SOLUCIONARIO DEL LIBRO DE QUMICA

DE 2 DE BACHILLERATO

Unidad didctica 10: La qumica orgnica

Principales constantes fsicas

Magnitud Smbolo Valor en el Sistema Internacional

-34
Constante de Planck h 6,626 $ 10 J $ s
Velocidad de la luz en el vaco c 2,998 $ 108 m $ s-1
Carga elemental e 1,602 $ 10-19 C
Masa del electrn me 9,109 $ 10-31 kg = 5,49 $ 10-4 u
Masa del protn mp 1,673 $ 10-27 kg = 1,0073 u
Masa del neutrn mn 1,675 $ 10-27 kg = 1,0087 u
Factor de conversin masa- -2
u = 931,5 MeV $ c
energa
Constante de Avogadro NA 23
6,02 $ 10 partculas $ mol
-1

Volumen molar (C.N.) Vm 22,4 L $ mol-1

Constante de los gases ideales R -1
8,314 J $ K mol
-1

0,082 atm $ L $ K-1 $ mol-1

1,98 cal $ K-1 $ mol-1
Constante de Faraday F 4
9,649 $ 10 C $ mol
-1
Constante de Rydberg R 7
1,097 $ 10 m
-1
Cero escala Celsius 0 (C 273,16 K

Algunas unidades prcticas y su equivalencia en unidades del Sistema Internacional

Magnitud Unidad Smbolo Equivalencia

volumen litro L 10-3 m3
masa tonelada t 103 kg
unidad atmica de masa u 1,6603 $ 10-27 kg
densidad gramo/centmetro cbico g $ cm-3 10-3 kg $ m-3
energa kilowatio - hora kW $ h 3,6 $ 106 J
electronvoltio eV 1,602 $ 10-19 J
calora cal 4,184 J
atmsfera $ litro atm $ L 1,013 $ 102 J
presin atmsfera atm 1,013 $ 105 Pa
bar bar 105 Pa
concentracin parte por milln (en masa) ppm g soluto $ g-1 disolucin
parte por mil millones (en -1
ppb g soluto$ kg disolucin
masa) ppt
parte por milln de millones pg soluto $ g-1 disolucin
(en masa)

218
 Elementos qumicos ms utilizados y sus masas atmicas en u
Z Smbolo Nombre masa Z Smbolo Nombre Masa
89 Ac Actinio 227 3 Li Litio 6,491
13 Al Aluminio 26,98 12 Mg Magnesio 24,31
51 Sb Antimonio 121,8 25 Mn Manganeso 54,94
18 Ar Argn 39,95 80 Hg Mercurio 200,6
33 As Arsnico 74,92 42 Mo Molibdeno 95,94
85 At Astato 210 60 Nd Neodimio 144,2
16 S Azufre 32,07 10 Ne Nen 20,18
56 Ba Bario 137,3 28 Ni Nquel 58,69
4 Be Berilio 9,012 7 N Nitrgeno 14,01
83 Bi Bismuto 209,0 102 No Nobelio 253
5 B Boro 10,81 79 Au Oro 197,0
35 Br Bromo 79,90 76 Os Osmio 190,2
48 Cd Cadmio 112,4 8 O Oxgeno 16,00
20 Ca Calcio 40,08 46 Pd Paladio 106,4
6 C Carbono 12,01 47 Ag Plata 107,9
58 Ce Cerio 140,1 78 Pt Platino 195,1
55 Cs Cesio 132,9 82 Pb Plomo 207,2
30 Zn Cinc 65,39 94 Pu Plutonio 242
40 Zr Circonio 91,22 84 Po Polonio 210
17 Cl Cloro 35,45 19 K Potasio 39,10
27 Co Cobalto 58,93 59 Pr Praseodimio 140,9
29 Cu Cobre 63,55 91 Pa Protoactinio 231
36 Kr Criptn 83,80 88 Ra Radio 226
24 Cr Cromo 52,00 86 Rn Radn 222
21 Sc Escandio 44,96 45 Rh Rodio 102,9
50 Sn Estao 118,7 37 Rb Rubidio 85,47
38 Sr Estroncio 87,62 34 Se Selenio 78,96
9 F Flor 19,00 14 Si Silicio 28,09
15 P Fsforo 30,97 11 Na Sodio 22,99
87 Fr Francio 223 81 Tl Talio 204,4
31 Ga Galio 69,72 43 Tc Tecnecio 99
32 Ge Germanio 72,59 52 Te Telurio 127,6
72 Hf Hafnio 178,5 22 Ti Titanio 47,88
2 He Helio 4,003 90 Th Torio 232,0
1 H Hidrgeno 1,008 74 W Volframio 183,9
26 Fe Hierro 55,85 92 U Uranio 238
49 In Indio 114,8 23 V Vanadio 50,94
77 Ir Iridio 192,2 54 Xe Xenn 131,3
57 La Lantano 138,9 53 I Yodo 126,9

219
Cuestiones iniciales

1. El amonaco y el metano son dos hidruros, pero mientras el primero es un

compuesto qumico inorgnico, el segundo es orgnico. Por qu?

Por definicin la qumica orgnica es la qumica de los compuestos qumicos del carbono
con la excepcin de los xidos de carbono y las sales carbonatos y bicarbonatos, cuyo
estudio se realiza dentro del reino mineral.

Segn esta definicin, el amonaco, NH3, no es un compuesto orgnico y el metano, CH4,

s.

2. Con qu compuesto qumico orgnico guarda cierta relacin la amida: a) cido

carboxlico. b) Amina. c) ster. d) Cetona.

O

Una amida contiene la funcin R-C-NH2 y por tanto al igual que el ster se puede
considerar un derivado del cido carboxlico.

Aunque la amida contiene el grupo carbonilo unido a un carbono que soporta una unin con
el grupo -NH2, sus propiedades son muy diferentes de la cetona.

La amida contiene el grupo amino como las aminas, pero unido a un carbono con un grupo
carbonilo, lo que hace que ambos compuestos sean diferentes.

3. Por qu el hidrocarburo benceno, que es un hidrocarburo cclico hexagonal,

presenta una serie de propiedades muy diferentes a las del ciclohexano?

Los tres dobles enlaces alternados que posee el benceno en su ciclo hexagonal confieren
al mismo unas propiedades muy especficas, que hace que se le considere un hidrocarburo
diferente a los alquenos o cicloalquenos. El benceno pertenece a la familia de los
hidrocarburos aromticos, que se caracterizan por dar reacciones de sustitucin en vez de
reacciones de adicin a los dobles enlaces.

INVESTIGA

Busca informacin en Internet a travs del buscador google sobre el principio de

precaucin y contesta las preguntas:

1. Cul es la sntesis de la resolucin del Consejo Europeo de diciembre de 2000

sobre el principio de precaucin?

220
El principio de precaucin puede invocarse cuando es urgente intervenir ante un posible
peligro para la salud humana, animal o vegetal, o cuando ste se requiere para proteger el
medio ambiente en caso de que los datos cientficos no permitan una determinacin
completa del riesgo. Este principio no puede utilizarse como pretexto para adoptar medidas
proteccionistas, sino que se aplica sobre todo en los casos de peligro para la salud pblica.
Gracias a l es posible, por ejemplo, impedir la distribucin de productos que puedan
entraar un peligro para la salud o incluso proceder a su retirada del mercado.

El principio de precaucin ha sido reconocido en diferentes convenios internacionales y

figura, en particular, en el Acuerdo sobre la Aplicacin de Medidas Sanitarias y
Fitosanitarias (MSF) celebrado en el marco de la Organizacin Mundial del Comercio
(OMC).

Los debates ya iniciados en los foros internacionales pueden enriquecerse gracias a una
definicin clara de la manera en que la Comunidad tiene intencin de recurrir al principio de
precaucin a fin de garantizar un nivel apropiado de proteccin del medio ambiente y de la
salud.

En su Comunicacin, la Comisin Europea en Niza de 2000 analiza tanto los factores que
desencadenan el recurso al principio de precaucin como las medidas resultantes de dicho
recurso. Acto seguido, propone lneas directrices para la aplicacin del principio.

Segn la Comisin, puede invocarse el principio de precaucin cuando se hayan detectado

los efectos potencialmente peligrosos de un fenmeno, de un producto o de un
procedimiento mediante una evaluacin cientfica y objetiva que, por su parte, no permite
determinar el riesgo con certeza suficiente. As pues, el recurso al principio est incluido en
el mbito general del anlisis de riesgos (que abarca, aparte de la determinacin del riesgo,
la gestin y la comunicacin del mismo), y ms en particular en el marco de la gestin del
riesgo vinculada a la toma de decisiones.

La Comisin subraya que el principio de precaucin slo puede invocarse en la hiptesis de

un riesgo potencial y que en ningn caso puede justificar una toma de decisin arbitraria.

El recurso al principio de precaucin slo est justificado cuando se cumplen las tres
condiciones previas, a saber: identificacin de los efectos potencialmente negativos,
evaluacin de los datos cientficos disponibles y determinacin del grado de incertidumbre
cientfica.

Medidas que se derivan del recurso al principio de precaucin

Por lo que se refiere a las medidas derivadas del recurso al principio de precaucin, stas
pueden adoptar la forma de una decisin de actuar o de no actuar.
La respuesta escogida depende de una decisin poltica, en funcin del nivel de riesgo
considerado aceptable por la sociedad que debe soportar el riesgo.

Cuando la respuesta apropiada a un riesgo en virtud de la aplicacin del principio de

precaucin parece ser actuar sin aguardar ms informacin, es preciso determinar tambin
qu forma debe adoptar dicha accin. Aparte de la adopcin de actos jurdicos que puedan
ser objeto de un control jurisdiccional, los responsables polticos disponen de toda una serie
de medidas (financiacin de un programa de investigacin, informacin del pblico sobre

221
los efectos negativos de un producto o de un procedimiento, etc.). La eleccin de una
medida no debera basarse en ningn caso en una decisin arbitraria.

Directrices para el recurso al principio de precaucin

El recurso al principio de precaucin debe guiarse por tres principios especficos:

La aplicacin del principio debe basarse en una evaluacin cientfica lo ms

completa posible; en cada etapa esta evaluacin debe determinar, en la medida de
lo posible, el grado de incertidumbre cientfica;

Toda decisin de actuar o de no actuar en virtud del principio de precaucin debe ir

precedida de una determinacin del riesgo y de las consecuencias potenciales de la
inaccin;

Tan pronto como se disponga de los resultados de la evaluacin cientfica o de la

determinacin del riesgo, todas las partes interesadas deben tener la posibilidad de
participar, con la mxima transparencia, en el estudio de las diferentes acciones que
pueden preverse.

Aparte de estos principios especficos, siguen siendo aplicables los principios generales de
una buena gestin de los riesgos cuando se invoca el principio de precaucin. Se trata de
los cinco principios siguientes:

La proporcionalidad entre las medidas adoptadas y el nivel de proteccin elegido;

La no discriminacin en la aplicacin de las medidas;

La coherencia de las medidas con las ya adoptadas en situaciones similares o

utilizando planteamientos similares;

El anlisis de las ventajas y los inconvenientes que se derivan de la accin o de la

inaccin;

la revisin de las medidas a la luz de la evolucin cientfica.

Carga de la prueba

Aparte de las normas que se aplican a productos como los medicamentos, los plaguicidas o
los aditivos alimentarios, la legislacin comunitaria no prev un sistema de autorizacin
previa a la comercializacin de los productos. En la mayora de los casos, corresponde al
usuario, a los ciudadanos o a las asociaciones de consumidores demostrar el riesgo que
entraa un procedimiento o un producto una vez comercializado.

Segn la Comisin, una accin adoptada en virtud del principio de precaucin puede
implicar en algunos casos una clusula que invierta la carga de la prueba para hacerla
recaer en el productor, el fabricante o el importador. Esta posibilidad debera examinarse en
cada caso; la Comisin no propugna la aplicacin general de dicha obligacin a todos los
productos.

222
ACTOS CONEXOS: Reglamento (CE) n 178/2002 del Parlamento Europeo y del Consejo,
de 28 de enero de 2002, por el que se establecen los principios y los requisitos generales
de la legislacin alimentaria, se crea la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria y se
fijan procedimientos relativos a la seguridad alimentaria [Diario Oficial L 31 de 1.2.2002].

Cuando exista la posibilidad de que un alimento produzca efectos nocivos para la salud,
podr invocarse el principio de precaucin (con arreglo al artculo 7) con el fin de actuar
rpidamente y de adoptar las medidas pertinentes. Este principio se aplicar en particular
mientras subsista la incertidumbre o mientras no se disponga de informaciones cientficas
completas sobre el riesgo potencial. Las medidas deben ser proporcionales al riesgo y se
revisarn en un plazo razonable.

2. Por qu es necesario que exista el principio de precaucin?

Cuando una actividad es potencialmente amenazadora para el ambiente o la salud

humana deben tomarse medidas precautorias an si las relaciones causa-efecto no estn
cientficamente establecidas.

Frecuentemente las demostraciones definitivas no son rpidas; las condiciones que la

ciencia requiere para establecer causalidad son muy exigentes. El retraso en establecer
criterios de precaucin permite la acumulacin de daos. El ser humano y el resto del
mundo natural slo tiene una capacidad limitada de absorber conductas riesgosas.

Numerosas regulaciones existentes expresan un criterio de precaucin:

- La exigencia de Estudios de Impacto Ambiental para muchas obras.

- Las regulaciones sobre alimentos, medicamentos, disposicin de residuos, salubridad

laboral, etc. expresan lmites considerados aceptables para el normal desarrollo de la vida.

El Principio de Precaucin apunta a la Prevencin, pues mientras no se extienda su

empleo, y amparados en el principio de inocente mientras no se demuestre lo contrario,
muchas sustancias y tecnologas han provocado y seguirn provocando daos irreversibles
sobre la salud humana y el medio ambiente. Adems, los riesgos generalmente son
tomados inconcientemente o en condiciones de indefensin.

El principio de Precaucin es necesario pues la liberacin y empleo de sustancias txicas,

la explotacin desmedida de recursos no renovables y la alteracin del medio ambiente nos
traen a un presente preocupado por la extincin de especies, la disminucin de la capa de
ozono, la preocupacin por el cambio climtico global, la contaminacin de la Antrtida, el
incremento del cncer, el asma, las malformaciones congnitas, etc.

El Principio de Precaucin es necesario por:

- La comunidad tiene la obligacin de realizar actividades anticipatorias para prevenir

daos.

- La responsabilidad de demostrar la inocuidad de una nueva tecnologa, proceso, actividad

o sustancia es del que la propone, no de la comunidad.

223
- Antes de emplear una nueva tecnologa, proceso, actividad o sustancia la comunidad
tiene la obligacin de examinar toda alternativa posible, incluyendo la de no hacer nada.

- Las decisiones que resulten de aplicar el Principio de Precaucin deben ser abiertas,
informadas y democrticas, incluyendo a todos los sectores involucrados.

Seis conceptos para el principio de precaucin:

- Anticipacin preventiva. Tomar medidas antes de tener pruebas definitivas es menos

costoso para la sociedad y la naturaleza, y en el largo plazo menos egosta e injusto con las
futuras generaciones.

- Salvaguarda del medio ambiente. Preservar en la mayor medida posible la capacidad de

los sistemas naturales para asimilar los efectos de la actividad humana incluyendo el uso
innecesario de recursos naturales.

- Proporcionalidad de la respuesta. Analizar en tminos de costo-efectividad para reducir

los mrgenes de error, ponderando la ignorancia y el futuro.

- Obligacin de cuidar. Buscar el punto de equilibrio entre preservar el derecho a innovar y

tomar riesgos calculados y el de llevar riesgos a la salud y al medio ambiente.

- Promocin de la causa de los derechos naturales intrnsecos. La nocin legal de dao

ecolgico se ampla para incluir la necesidad de permitir que los procesos naturales operen
de manera tal que mantengan el soporte esencial para todas las formas de vida sobre el
planeta.

- Pago por el dao ecolgico realizado. Ms reciente, resume la propuesta que debe
reconocerse responsabilidad diferencial a aquellas personas u organizaciones que tienen
antecedentes de haber sido insuficientemente cautas en el pasado, voluntaria o
involuntariamente.

3. Explica la frase: La ausencia de una evidencia no es evidencia de ausencia.

Sabemos que certeza cientfica es todo aquello que no puede ser probado, por lo que
cientficamente no es cierto, pero muchas veces demostrar la relacin causa-efecto no
siempre es sencillo por las limitaciones del conocimiento cientfico, el poder de la
estadstica no es absoluto, los efectos adversos a bajas dosis/concentraciones, las
dificultades para dar cuenta de los efectos acumulativos y la existencia de limitaciones de
recursos, incluyendo los econmicos, por lo que se puede afirmar que la ausencia de una
evidencia no quiere decir necesariamente que no haya evidencia de ausencia de la misma.

Test de evaluacin

1. Rellena los huecos en la siguiente frase: Un medicamento es todo ________ que se

destina a la curacin, al _____, a la prevencin o al diagnstico de las _________ de

224
un ser vivo.

La respuesta correcta es:

Un medicamento es todo frmaco que se destina a la curacin, al alivio, a la prevencin o

al diagnstico de las enfermedades de un ser vivo.

2. Marca como V (verdadera) o F (falsa) cada una de las siguientes afirmaciones

sobre lo que se entiende por reactivo electrfilo: a) Que pueda ceder pares de
electrones. b) Que pueda ceder grupos OH-. c) Que tenga orbitales vacos. d) Que
pueda aceptar protones.

a) Que pueda ceder pares de electrones es falsa, pues es precisamente lo contrario.

b) Que pueda ceder grupos OH- es falsa en concordancia con la anterior respuesta.

c) Que tenga orbitales vacos puede ser verdadera, pues muchos reactivos electrfilos
posen orbitales vacos, donde se pueden alojar parare de electrones de otra especie
qumica.

d) Que pueda aceptar protones, es falsa, pues un reactivo electfilo es un aceptor de pares
de electrones.

3. Cul de los siguientes compuestos orgnicos no presenta ismeros: a) 1,1-

dicloroetano. b) Butano. c) cido 2-hidroxipropanoico. d) Propano.

a) 1,1-dicloroetano tiene como ismero el 1,2-dicloroetano.

b) Butano tiene como ismero el metilpropano.

c) cido 2-hidroxipropanoico tiene como ismero de posicin el cido 3-hidroxipropanoico.

d) Propano no presenta ismeros.

4. La acetona puede obtenerse por oxidacin del alcohol: a) Metanol. b) 1-propanol.

c) Etanol. d) 2-propanol.

a) La oxidacin del metanol origina cido metanoico.

b) La oxidacin del 1-propanol origina cido propanoico.

c) La oxidacin del etanol origina cido actico.

d) La oxidacin del 2-propanol origina propanona (acetona).

5. Indica si las siguientes afirmaciones sobre la saponificacin de un ster, son

225
ciertas o falsas: a) Es una hidrlisis. b) Es una reaccin irreversible. c) Es una
reaccin que conduce a la formacin de un anin carboxilato. d) Es una reaccin de
los jabones, pero no de los detergentes.

a) Es una hidrlisis es una afirmacin falsa.

b) Es una reaccin irreversible es una afirmacin cierta.

c) Es una reaccin que conduce a la formacin de un anin carboxilato es una afirmacin

cierta.

d) Es una reaccin de los jabones, pero no de los detergentes es una afirmacin falsa,
pues la originan tanto los jabones como los detergentes.

6. Rellena los huecos en la siguiente frase: El efecto inductivo es el ___________ de

los electrones de un enlace ______ ente un tomo de carbono y otro tomo de
_______ electronegatividad.

La respuesta correcta es:

El efecto inductivo es el desplazamiento de los electrones de un enlace sencillo ente un

tomo de carbono y otro tomo de distinta electronegatividad.

7. Marca como V (verdadera) o F (falsa) cada una de las respuestas a la siguiente

pregunta: Cul de las siguientes sustancias, en estado gaseoso, necesitara para su
combustin completa un volumen de oxigeno triple del propio, medidos ambos a la
misma presin y temperatura: a) Metanol. b) Etano. c) Etanol. d) Benceno.

Con el metanol la reaccin que tiene lugar es: CH3OH + 3/2 O2 CO2 + 2 H2O

Con el etano la reaccin que tiene lugar es: C2H6 + 7/2 O2 2 CO2 + 3 H2O

Con el etanol la reaccin que tiene lugar es: C2H5OH + 3 O2 2 CO2 + 3 H2O

Con el benceno la reaccin que tiene lugar es: C6H6 + 15/2 O2 6 CO2 + 3 H2O

Luego la respuesta correcta es la c).

8. Entre los compuestos orgnicos que se enumeran a continuacin, indica cul

produce mayor cantidad (masa) de dixido de carbono ante la combustin de 1 g del
mismo: a) Metano. b) Etino. c) Buteno. d) Pentano.

Con el metano la reaccin que tiene lugar es: CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O

226
 m de me tan o m de CO2
n de me tan o n de CO2 M de me tan o M de CO2
Como: = =
a b 1 1

1g m de CO2
Luego: 1
= m de CO2 = 2,75 g
16 g mol 44 g mol 1

Con el etino la reaccin que tiene lugar es: C2H2 + 5/2 O2 2 CO2 + H2O

m de etino m de CO2
n de etino n de CO2 M de etino M de CO2
Como: = =
a b 1 2

1g m de CO2
Luego: 1
= m de CO2 = 3,38 g
26 g mol 2 44 g mol 1

Con el buteno la reaccin que tiene lugar es: C4H8 + 6 O2 4 CO2 + 4 H2O

m de buteno m de CO2
n de buteno n de CO2 M de buteno M de CO2
Como: = =
a b 1 4

1g m de CO2
Luego: 1
= m de CO2 = 3,14 g
56 g mol 4 44 g mol 1

Con el pentano la reaccin que tiene lugar es: C5H12 + 8 O2 5 CO2 + 6 H2O

m de pen tan o m de CO2

n de pen tan o n de CO2 M de pen tan o M de CO2
Como: = =
a b 1 5

1g m de CO2
Luego: = m de CO2 = 3,06 g
72 g mol 1 5 44 g mol 1

Por tanto la respuesta es la b): el etino.

9. De los compuestos siguientes: CH4; CH3OH; CO2; CO, la forma ms oxidada es: a)
El CH4. b) El CO. c) El CO2. d) El CH3OH.

El CH4 es la menos oxidada, le sigue el CH3OH, el CO y el CO2, por lo que la forma ms

oxidada es el CO2.

10

227
10. La geometra del tomo de carbono en la molcula del metano es: a) Lineal. b)
Plana. c) Trigonal. d) Tetradrica.

La respuesta correcta es la d) pues es tetradrica.

Actividades finales:

1. Por cada uno de los siguientes grupos funcionales, pon un ejemplo de molculas
orgnica que la contenga y escribe su nombre: Doble enlace, triple enlace, alcohol,
amina primaria, amina terciaria, cido carboxlico, aldehdo, cetona y ster.

- Doble enlace: CH2=CH2, eteno o etileno.

- Triple enlace: CHCH, etino o acetileno

- Alcohol: CH3-CH2-OH, alcohol etlico o etanol

- Amina primaria: CH3-NH2, metil amina

- Amina terciaria: (CH3)3N, trimetil amina

- cido carboxlico: CH3-COOH, cido etanoico o actico

- Aldehdo: CH3-CHO, etanal o acetaldehdo

- Cetona: CH3-CO-CH3, propanona, acetona o dimetil cetona

- ster: CH3-COOCH3, etanoato de metilo o acetato de metilo.

2. Escribe las frmulas de los siguientes compuestos orgnicos: a) 4-metil-2-

penteno. b) etil metil ter. c) Fenilamina. d) 2,2-dimetilbutanal.

a) 4-metil-2-penteno: CH3-CH=CH-CH-CH3
|
CH3

b) etil metil ter: CH3-CH2-O-CH3

c) Fenilamina. C6H5-NH2

CH3
|

11

228
d) 2,2-dimetilbutanal: CH3-CH2-C-CHO
|
CH3

3. Formula y nombra un ismero de funcin del 1-butanol y otro de la 2-pentanona y

cul de los dos compuestos siguientes es ptimamente activo:
CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3 o CH3-CHBr-CHCl-COOH.

Un ismero de funcin del 1-butanol: CH3-CH2-CH2-CH2-OH, es el dietil ter o etoxietano,

de frmula: CH3-CH2-O-CH2-CH3

La 2-pentanona de frmula CH3-CO-CH2-CH2-CH3 tiene de ismero el pentanal de frmula

CH3-CH2-CH2-CH2-CHO.

De los dos ejemplos dados: CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3 y CH3-CHBr-CHCl-COOH, slo el

ltimo, el cido 3-bromo-2-clorobutanoico es pticamente activo y presenta dos carbonos
asimtricos el C2 y el C3.

4. Formula los siguientes compuestos orgnicos: 3-metil-2-butanol, 2-butenal,

pentanoato de etilo, 3-bromopropanal, propadieno, etanoato de butilo, cido
butanoico y metilbenceno.

CH3
|
3-metil-2-butanol: CH3-CH-CHOH-CH3

2-butenal: CH3-CH=CH-CHO

pentanoato de etilo: CH3-CH2-CH2-CH2-CO-OCH2-CH3

3-bromopropanal: CH2Br-CH2-CHO

propadieno: CH2=C=CH2

etanoato de butilo: CH3-CH2-CO-O-CH2-CH2-CH2-CH3

cido butanoico: CH3-CH2-CH2-COOH

metilbenceno: C6H5-CH3

5. Nombra los siguientes compuestos: CH3-CH2-CH2-C(CH3)2-CH2OH,

CH3-CH(OH)-CH2-CHO, CH3-CH2-CH2-NH2, CH3-CO-CH3, CH2=CH-CH2-CH=CH2
CH3-CH2-COOH, CH3-CH2-CH(OH)-CH3, CH3-CH2-CH2-CONH2

CH3-CH2-CH2- C(CH3)2-CH2OH: 2,2-dimetil-1-pentanol

CH3-CH(OH)-CH2-CHO: 3-hidroxibutanal

12

229
CH3-CH2-CH2-NH2: propilamina

CH3-CO-CH3: propanona

CH2=CH-CH2-CH=CH2: 1,4-pentadieno

CH3-CH2-COOH: cido propanoico

CH3-CH2-CH(OH)-CH3: 3-hidroxibutanal

CH3-CH2-CH2-CONH2:butanamida

6. Formula o nombra, segn corresponda, los siguientes compuestos orgnicos: a)

3-propil-1,5-heptadiino. b) 2-metilpropanal. c) CH3-NH-CH2-CH3. d) CH
C-COOH. e)
CH3-CHOH-CH2OH.

a)

7. Escribe: a) Las estructuras de los ismeros de posicin del n-pentanol. b) Tres

ismeros de frmula molecular C8H18.

a) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH es el 1-pentanol

CH3-CH2-CH2-CHOH-CH3 es el 2-pentanol

CH3-CH2-CHOH-CH2-CH3 es el 3-pentanol

13

230
b) CH3-(CH2)6-CH3 es el n-octano

CH3-(CH2)3-CH-CH2-CH3 es el 3-metil-heptano
|
CH3

CH3
|
CH3-(CH2)2-C-CH2-CH3 es el 3,3-dimetil-hexano
|
CH3

8. Escribe y nombra todos los ismeros estructurales de frmula C4H9Cl.

9. La gasolina es una mezcla de hidrocarburos entre los que se encuentran el octano.

a) Escribe la ecuacin de la reaccin ajustada de la combustin del octano. b)
Formula y nombra todos los hidrocarburos que contengan tres tomos de carbono.

a) El octano o n-octano tiene la frmula molecular C8H18 y se quema completamente segn

la reaccin:

C8H18 + 25/2 O2 8 CO2 + 9 H2O

b) CH3-CH2-CH3 CH3-CH=CH2 CH3-CHCH

propano propeno propino

CH2 CH2




14

231
 CH2-CH2 CH=CH

Ciclopropano ciclopropeno

10. Completa las siguientes reacciones: a) CH2=CH-CH3 + HI ;

b) (CH3)2-CHOH + HBr ; c) CH3-NH2 + H2O ; d) C6H6 + HNO3

a) CH2=CH-CH3 + HI es una reaccin de adicin electrfila y ocurre:

CH2=CH-CH3 + HI CH3-CHI-CH3
-
b) (CH3)2-CHOH + HBr es una reaccin de sustitucin nuclefila, se sustituye el OH por
Br- y ocurre:

(CH3)2-CHOH + HBr (CH3)2-CHBr + H2O

c) CH3-NH2 + H2O es una reaccin cido-base. El H2O acta como cido cediendo el H+
a la amina y ocurre:

CH3-NH2 + H2O CH3-NH3+ + OH-

d) C6H6 + HNO3 es la nitracin del benceno y es una reaccin de sustitucin electrfila

en el ncleo bencnico y ocurre:

C6H6 + HNO3 C6H5-NO2 + H2O

11. Escribe los productos esperados en las siguientes reacciones:

a) CH3-CH2-CH2-OH + HBr ; b) CH3-CH=CH2 + Br2 ; c) CH3-COOH + NH2-CH3 ;
d) 2 CH3-CH2I + 2 Na

a) CH3-CH2-CH2-OH + HBr es una reaccin de sustitucin nuclefila y ocurre:

CH3-CH2-CH2-OH + HBr CH3-CH2-CH2-Br + H2O

b) CH3-CH=CH2 + Br2 es una adicin al doble enlace y ocurre:

CH3-CH=CH2 + Br2 CH3-CHBr-CH2Br

c) CH3-COOH + NH2-CH3 es una reaccin de condensacin en la que tiene lugar:

CH3-COOH + NH2-CH3 CH3-CO-NH-CH3 + H2O

Aunque tambin puede ocurrir la reaccin cido-base:

CH3-COOH + NH2-CH3 CH3-CO-O- +NH3-CH3

d) 2 CH3-CH2I + 2 Na es una reaccin en la que tiene lugar:

15

232
2 CH3-CH2I + 2 Na CH3-CH2-CH2-CH3 + 2 NaI

12. Escribe un ejemplo significativo de las siguientes reacciones orgnicas de

oxidacin-reduccin, indicando que especies se oxidan y cules se reducen: a)
Combustin de un hidrocarburo. b) Hidrogenacin de un alqueno. c) Oxidacin de un
alcohol.

a) C2H6 + 7/2 O2 2 CO2 + 3 H2O, donde el etano se oxida y el O2 se reduce.

b) CH2=CH2 + H2 CH3-CH3, donde el eteno se reduce y el H2 se oxida.

2- + 3+
c) 3 CH3-CH2-OH + Cr2O7 + 8 H 3 CH3-CHO + 2 Cr + 7 H2O, donde el etanol se
oxida y el Cr2O72- se reduce.

13. El etanol y el 1,2-dibromoetano pueden obtenerse a partir del mismo compuesto.

a) Indica de qu compuesto se trata y las reacciones que llevan a la obtencin de
esos compuestos qumicos. b) Escribe la reaccin que se produce al calentar
propanoato de etilo con agua acidulada.

a) CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH

CH2=CH2 + Br2 Br-CH2-CH2-Br

En ambos casos se trata de una adicin al doble enlace.

b) Es una reaccin de hidrlisis, inversa a la esterificacin:

CH3-CH2-COOC2H5 + H2O : CH3-CH2-COOH + C2H5OH

Se origina cido propanoico ms etanol. La presencia del cido fuerte en el agua hace de
catalizador.

14. Completa e identifica cada reaccin en: a) benceno + H2SO4 ; b) benceno + Br2
; c) benceno + HNO3 ; d) benceno + CH3-CH2-Cl

Son todas reacciones de sustitucin electrfla en el anillo bencnico:

a) C6H6 + H2SO4 C6H5-SO3H + H2O

b) C6H6 + Br2 C6H5-Br + HBr

c) C6H6 + HNO3 C6H5-NO2 + H2O

d) C6H6 + CH3-CH2-Cl C6H5-CH2-CH3 + HCl

16

233
15. Escribe las siguientes reacciones orgnicas, nombrando los productos que se
obtienen en cada una de ellas e indicando a qu tipo de reaccin pertenecen. a)
cido propanoico con 2-butanol. b) 2-buteno con hidrgeno en presencia de platino
como catalizador.

a) cido propanoico con 2-butanol es una reaccin de esterificacin, donde ocurre:

CH3-CH2-COOH + CH3-CHOH-CH2-CH3 : CH3-CH2-CO-O-CH-CH2-CH3 (l) + H2O

|
CH3
propanoato de 1-metil propilo

b) 2-buteno con hidrgeno en presencia de platino como catalizador es una reaccin de

hidrogenacin (reduccin), donde ocurre la adicin al doble enlace y se forma el butano:

CH3-CH=CH-CH3 + H2 CH3-CH2-CH2-CH3

16. Justifica si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones, formulando los
productos de reaccin: a) CH3-CHOH-CH3 por la accin del calor y con la
intervencin del cido sulfrico se obtiene propeno como nico producto de
eliminacin. b) CH3-COOH + CH3-CH2-CH2-OH en medio cido se obtiene acetato de
propilo como producto de condensacin o esterificacin. c) CH3-CH=CH-CH2-CH3 +
HCl se obtiene 2-cloro-penteno y 3-cloropenteno como productos de sustitucin.
d) ClCH2-CH2-CH3 + KOH en medio alcohlico se obtiene propanal como producto
de adicin.

a) CH3-CHOH-CH3 por la accin del calor y con la intervencin del cido sulfrico se
obtiene propeno como nico producto de eliminacin es una afirmacin verdadera y la
ecuacin de la reaccin que tiene lugar es:

CH3-CHOH-CH3 CH3-CH=CH2 + H2O

2-propanol propeno

b) CH3-COOH + CH3-CH2-CH2-OH en medio cido se obtiene acetato de propilo como

producto de condensacin o esterificacin es una afirmacin verdadera y la ecuacin de la
reaccin que tiene lugar es:

CH3-COOH + CH3-CH2-CH2-OH : CH3-COOCH2-CH2-CH3-OH + H2O

acetato de propilo

c) CH3-CH=CH-CH2-CH3 + HCl se obtiene 2-cloro-penteno y 3-cloropenteno como

productos de sustitucin es una afirmacin falsa. En primer lugar no es una reaccin de
sustitucin, sino de adicin al doble enlace y, en segundo lugar, los productos de la
reaccin seran 2-cloropentano y 3-cloro-pentano y la ecuacin de la reaccin que tiene
lugar es:

CH3-CH=CH-CH2-CH3 + HCl CH3-CHCl-CH2-CH2-CH3

17

234
o CH3-CH=CH-CH2-CH3 + HCl CH3-CH2-CHCl-CH2-CH3

d) ClCH2-CH2-CH3 + KOH en medio alcohlico se obtiene propanal como producto de

adicin es una afirmacin falsa, pues un derivado halogenado en presencia de una base
fuerte, en medio alcohlico, experimenta una reaccin de eliminacin, se obtiene propeno
y la reaccin que tiene lugar es:

ClCH2-CH2-CH3 + KOH CH2=CH-CH3 + HCl

17. Qu tipo de reaccin es la siguiente y nombra cada uno de los reactivos y

productos de la misma: CH3-CH2-COOH + NH2-CH3 CH3-CH2-CO-NH-CH3 + H2O.

CH3-CH2-COOH + NH2-CH3 CH3-CH2-CO-NH-CH3 + H2O.

cido propanoico + metilamina N-metilpropanamida + agua

Es una reaccin de condensacin con la prdida de una molcula de agua y donde la

amina es un reactivo nucleofilo que ataca al carbono carbonlico del cido carboxlico.

18. La reaccin de esterificacin: cido actico + etanol : acetato de etilo + agua se

lleva a cabo usualmente utilizando HCl como catalizador, porque de este modo: a) El
equilibrio se desplaza hacia la formacin de productos. b) Se incrementa la velocidad
de la reaccin. c) Se puede reducir la cantidad de reactivos necesaria para obtener la
misma cantidad de productos. d) El producto que se obtiene tiene un grado de
pureza ms elevado.

a) El equilibrio se desplaza hacia la formacin de productos es una respuesta falsa.

b) Se incrementa la velocidad de la reaccin es la respuesta correcta por ser el HCl el

catalizador de dicha reaccin.

c) Se puede reducir la cantidad de reactivos necesaria para obtener la misma cantidad de

productos es una respuesta falsa.

d) El producto que se obtiene tiene un grado de pureza ms elevado es una respuesta

falsa.

19. El cido propanoico y el etanol reaccionan entre s para verificar una

esterificacin, y donde todas las especies que intervienen en la reaccin son
lquidas. a) Escribe la ecuacin de la reaccin de esterificacin. b) Si la constante de
equilibrio de dicha reaccin es KC = 16,0, halla las concentraciones de equilibrio
cuando la reaccin se inicia con 1 mol de cada reactivo en un recipiente de 1 L de
capacidad. c) Escribe y nombra algn ismero del ster formado.

a) CH3-CH2-COOH (l) + CH3-CH2-OH (l) : CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3 (l) + H2O (l)

18

235
 cido propanoico + etanol : propanoato de etilo + agua

b) Se cumple:

Ecuacin de la reaccin C2H5-COOH + C2H5OH : C2H5-COOC2H5 + H2O

Concentraciones iniciales (mol/L) 1/1 1/1 0 0

Concentraciones en el equilibrio (mol/L) (1- x)/1 (1- x)/1 x/1 x/1

x mol x mol

1L 1L
Kc = = 16,0 , ecuacin de segundo grado que tiene dos soluciones,
1 x mol 1 x mol

1 L 1 L
de las cuales slo una tiene sentido fsico y su valor es x = 0,8 mol. Por tanto:

-1
[CH3-CH2-CO-O-CH2-CH3] = [H2O] = 0,8 mol L
-1
[CH3-CH2-COOH] = [CH3-CH2-OH] = 0,2 mol L

c) Un ismero es el cido pentanoico, de frmula: CH3-CH2-CH2-CH2-COOH

20. El bromobenceno se obtiene segn la reaccin: C6H6 + Br2 C6H5-Br + HBr.

Cuando se hace reaccionar 29 mL de benceno lquido con un exceso de Br2 se
obtienen 25 g de bromobenceno. Cul es el rendimiento de la reaccin. Dato:
-1
densidad del benceno: 0,88 g mol .

La masa de benceno empleada se obtiene a partir del dato de la densidad:

-1
m = d V = 0,88 g mol 29 mL = 25,5 g
-1 -1
Las masas molares del C6H6 y C6H5-Br son, respectivamente, 78 g mol y 156,9 g mol y
puesto que se cumple:

m de benceno m de bromobenceno
n de benceno n de bromobenceno M de benceno M de bromobence no
= =
1 1 1 1

m de benceno 25 g de bromobenceno
Luego: = m de benceno que se utiliza = 12,4 g
78 g mol 1 156,9 g mol 1

12,4 g
Por tanto el rendimiento es: 100 = 48,7 %
25,5 g

21. Al quemar 60 cm3 de una mezcla de metano y etano, medidos a 0 C y 1 atm de

19

236
 3
presin, con suficiente cantidad de oxgeno, se producen 80 cm de dixido de
carbono, medidos en las mismas condiciones de presin y temperatura. Calcula: a)
La composicin de la mezcla, expresndola como porcentaje en volumen y en
fracciones molares. b) La cantidad de oxgeno, expresada en mol, necesaria para la
combustin completa de la mezcla.

a) Aunque CH4 y C2H6 estn mezclados, se producen dos reacciones de combustin

diferentes:

CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O

C2H6 + 7/2 O2 2 CO2 + 3 H2O

3 3 3
Si la mezcla est formada por x cm de CH4 e y cm de C2H6, donde: y = 60 cm - x

Como las condiciones de presin y temperatura no varan y todas las sustancias que
intervienen son gases, entonces:

CH4 + 2 O2 CO2 + 2 H2O

Volumen en cm3 x 2x x 2x

C2H6 + 7/2 O2 2 CO2 + 3 H2O

Volumen en cm3 (60 x) 7/2 (60 - x) 2(60 x) 3(60 x)

En canto al volumen de CO2 producido se cumple: 80 cm3 = x + 2 (60 x) x = 40 cm3

Por consiguiente la mezcla est formada por: 40 cm3 de CH4 y 20 cm3 de C2H6.

40 cm 3 20 cm 3
En % : 100 = 66,7 % de CH 4 y 100 = 33,3 % de C 2 H 6
60 cm 3 60 cm 3

Como se trata de gases, la cantidad en mol es proporcional al volumen ya que:

p Vi = ni R T

Vi n
= i
VT nT
p VT = nT R T

40 cm 3 20 cm 3
Luego: x de CH 4 = = 0,667 y x de C H
2 6 = = 0,333
60 cm 3 60 cm 3

b) V= 2 x + 7/2 (60 x) = 2 40 cm3 + 7/2 20 cm3 = 150 cm3

Al tratarse de condiciones normales, entonces:

20

237
 150 cm 3
n= 3 1
= 6,7 10 3 mol de O2
22400 cm mol

22. Formula los productos que pueden obtenerse en la reaccin de 2-metil-2-buteno

con HCI y describe brevemente el mecanismo mediante el cual transcurre la
reaccin.

Al reaccionar el 2-metil-2-buteno con HCI son posibles los siguientes productos de

reaccin: 2-cloro-2-metilbutano , o bien 2-cloro-3-metilbutano.

Para saber cul es el compuesto formado hay que seguir la pista sobre el intermedio que
se forma.

El doble enlace es un centro de alta densidad electrnica que da lugar a una adicin
electrnica, comenzando el ataque el H+ procedente del HCl, con lo que se forma un
carbocatin y posteriormente sobre este se fija el cloro.

Como el carbocatin que da origen despus al 2-cloro-2-metilbutano es ms estable que el

que origina el 2-cloro-3-metilbutano, la reaccin que tiene lugar es:

23. Escribe la frmula del 2-propanol y del 1-butanol. Explica: a) El distinto

comportamiento de ambos compuestos frente a oxidantes. b) Cita algunas
reacciones caractersticas del grupo carboxilo.

a) El 2-propanol al reaccionar con un oxidante da propanona segn la ecuacin:

CH3-CHOH-CH3 CH3-CO-CH3

El 1-butanol se puede oxidar en dos etapas. En la primera da butanal segn:

CH3-CH2-CH2-CH2OH CH3-CH2-CH2-CHO

En la segunda si se oxida el butanal da cido butanoico:

CH3-CH2-CH2-CHO CH3-CH2-CH2-COOH

Las reacciones ms caractersticas del grupo cido carboxlico son:

21

238
1) Formacin de sales.

2) Formacin de haluros de cido.

3) Formacin de steres.

4) Formacin de amidas.

5) Reacciones de reduccin.

6) Formacin de anhdridos de cido.

24. La anilina o fenilamina se puede obtener mediante la reduccin del nitrobenceno

con hierro en cido clorhdrico, y se obtiene tambin cloruro de hierro (III). Ajusta la
ecuacin qumica de la reaccin por el mtodo del in-electrn.

La reaccin inica que tiene lugar es: C6H5-NO2 + Fe + H+ C6H5-NH2 + H2O + Fe3+

Las semirreacciones son las siguientes:

3+ -
Oxidacin: x2/ 2 Fe 2 Fe +6e
+ -
Reduccin: C6H5-NO2 + 6 H + 6 e C6H5-NH2 + 2 H2O

Reaccin global: C6H5-NO2 + 6 H+ + 2 Fe C6H5-NH2 + 2 H2O + 2 Fe3+

Reaccin molecular: C6H5-NO2 + 6 HCl + 2 Fe C6H5-NH2 + 2 H2O + 2 FeCl3

25. Escribe un ejemplo de reaccin de polimerizacin por condensacin en el que

participe una reaccin de esterificacin.

El conocido comercialmente polister se obtiene por condensacin del cido tereftlico

(cido 1,4-bencenodicarboxlico) con el 1,2-etanodiol, y se trata de una reaccin de
esterificacin y ocurre:

n HO-CO-C6H4-COOH + n HO-CH2-CH2-OH -[CO-C6H4-CO-O-CH2-CH2-O]n- + 2 n H2O

Este polmero origina fibras muy resistentes que se utilizan comercialmente por ser
inarrugables y se conocen como tergal.

26. Dados los siguientes polmeros: policloruro de vinilo, tefln (politetrafluoretileno,

policloropreno (neopreno), silicona y polister. Escribe sus frmulas y seala al
menos dos de ellos cuyo mecanismo de polimerizacin sea por adicin.

policloruro de vinilo: -[CH2-CH]n-

|
Cl

22

239
 F F
| |
tefln (politetrafluoretileno): -[C-C]n-
| |
F F

policloropreno (neopreno): -[CH2-C=CH-CH2]n-

|
Cl

R
|
Silicona: -[Si-O]n-
|
R

Polister: [R-O-CO-R-CO-O]n-

Tanto el policloruro de vinilo, como el tefln (politetrafluoretileno) y el policloropreno se

obtienen por poliadicin a un doble enlace del monmero.

27. El etanol reacciona violentamente con el sodio. a) Escribe la ecuacin de la

reaccin que tiene lugar. b) La oxidacin del etanol en medio cido con el anin
dicromato origina primero etanal y despus cido actico. Escribe las ecuaciones de
las reacciones que tienen lugar.

a) CH3-CH2OH + Na CH3-CH2ONa + H2

etxido de sodio o etanoato de sodio

b) En la primera etapa ocurre:

3x/ 3 CH3-CH2-OH 3 CH3-CHO + 6 H+ + 6 e-

Cr2O72- + 14 H+ + 6 e- 2 Cr3+ + 7 H2O

Proceso global: 3 CH3-CH2-OH + Cr2O72- + 8 H+ 3 CH3-CHO + 2 Cr3+ + 7 H2O

En la segunda etapa ocurre:

6x/ 6 CH3-CH2-OH + 6 H2O 6 CH3-COOH + 24 H+ + 24 e-

4x/ 4 Cr2O72- + 56 H+ + 24 e- 8 Cr3+ + 28 H2O

23

240
 6 CH3-CH2-OH + 4 Cr2O72- + 32 H 6 CH3-COOH + 8 Cr
+ 3+
Proceso global: + 22 H2O

Y tambin: 3 CH3-CH2-OH + 2 Cr2O72- + 16 H+ 3 CH3-COOH + 4 Cr3+ + 11 H2O

24

241