19/8/2017 Glcidos

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1.3. Glcidos.
1.3. Glcidos.

Los glcidos son uno de los grupos que constituyen las biomolculas orgnicas. Aunque la mayora
proporciona energa a los organismos vivos, existen algunos que desempean otras funciones en la actividad
vital. Lo que unifica a todas las molculas pertenecientes a este grupo es su composicin qumica, en la que
siempre existen varios grupos hidroxilo y uno o ms grupos carbonilo.

1.3.1. Concepto y clasificacin.

Los glcidos son biomolculas orgnicas formadas bsicamente por carbono (C), hidrgeno (H) y oxgeno
(O), que generalmente, aunque no siempre, tienen la frmula emprica Cn(H2O)n, de ah que estas
sustancias hayan sido conocidas con el nombre de hidratos de carbono o carbohidratos, denominacin
errnea ya que qumicamente no son compuestos de agua y carbono, sino polialcoholes con un grupo
aldehdo o cetona. Estas biomolculas tienen por tanto tomos de carbono unidos a grupos alcohlicos (-
OH), llamados tambin hidroxilos, y adems siempre hay un grupo carbonilo, o sea, un tomo de carbono
unido a un tomo de oxgeno mediante un doble enlace formando un grupo aldehdo (-CHO) o un grupo
cetona ( =C =0).

Aunque siguen usndose en la literatura cientfica los trminos carbohidratos e hidratos de carbono
para evitar esa posible confusin, se ha intentado imponer la denominacin de glcidos, palabra derivada del

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griego glycos, que significa "dulce". Pero este trmino tampoco se ha generalizado, quizs porque tambin
induce a confusin, pues no todos estos compuestos tienen ese sabor.

Los glcidos se clasifican en dos grandes grupos: osas y sidos.

Las osas son los monmeros de ste grupo. Dentro de las osas, los monosacridos son los glcidos
ms sencillos.
Los sidos son glcidos ms complejos derivados de las osas. Se clasifican en holsidos y hetersidos:
a) Holsidos , formados, enteramente, por la unin de osas. Los ms importantes son los que estn formados
por asociaciones de monosacridos, entre los que se incluyen oligosacridos y polisacridos.

. Oligosacridos , formados por la unin de dos a diez monosacridos. Los ms importantes son los
disacridos (dos monosacridos).

. Polisacridos , formados por la unin de muchos monosacridos. A su vez, pueden ser:

- Homopolisacridos , cuando tienen un nico tipo de monosacrido.

- Heteropolisacridos , cuando tienen ms de un tipo de monosacrido.

b) Hetersidos , formados por dos tipos de componentes: glcidos y otros de distinta composicin que se
llaman, en general, agluconas.

Esquema de la clasificacin de los glcidos.

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1.3.2. Monosacridos: estructura y funciones.

Son los glcidos ms sencillos. Qumicamente estn constituidos por una sola cadena de polialcoholes
conun grupo aldehdo o cetona, y por ello no pueden descomponerse mediante hidrlisis.

Son dulces, solubles en agua, y forman cristales blancos que por el calor pueden caramelizarse.

Los monosacridos merced su grupo aldehdo o cetnico pueden reducir al Cu2+, propiedad que se
utiliza para su reconocimiento qumico (prueba de Felhing).

Su principal funcin en los organismos es energtica, aunque algunos de ellos entran a formar parte
de la composicin de molculas con funciones muy diferentes (en los cidos nucleicos, ATPy otros
nucletidos, etc.).

ESTRUCTURA DE LOS MONOSACRIDOS.

Los monosacridos estn formados por cadenas carbonadas de 3 a 12 tomos de carbono. Se nombran
aadiendo el sufijo -osa al prefijo que indica el nmero de carbonos de la molcula. Los ms abundantes y
de mayor importancia biolgica son las triosas, pentosas y hexosas.

Aquellos monosacridos que tienen un grupo funcional aldehdo (-CHO), localizado siempre en el
C1, se denominan aldosas, y los que tienen un grupo cetona (-CO-), localizado siempre en el C2, se
denominan cetosas. Se pueden combinar los prefijos que hacen referencia al grupo funcional con los que
hacen referencia al nmero de tomos de carbono.

La mayora de los monosacridos presentan carbonos asimtricos (carbonos que estn unidos a cuatro
grupos diferentes). Esto determina un tipo de isomera espacial o estereoisomera, es decir, la existencia de
compuestos que aunque tienen la misma frmula emprica slo se diferencian entre s por la distinta
colocacin de sus tomos en el espacio.

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Esquema de enantimeros de gliceraldehido

Entre los estereoismeros se distinguen:

Enantimeros: la posicin de todos los -OH vara. Por tanto, una molcula es el reflejo de su
enantimero (son imgenes especulares).
Diasteremeros o epmeros: cuandosolo vara la posicin de un grupo -OH de un carbono asimtrico.

Se representa en azul el carbono asimtrico ms alejado del grupo carbonilo

Adems, en el caso de los monosacridos, la posicin del grupo -OH del carbono asimtrico ms
alejado del grupo carbonilo permite diferenciar dos formas de estereoismeros:

-La forma D cuando el -OH est a la derecha.

-La forma L si el -OH queda a la izquierda.

La presencia de carbonos asimtricos determina una importante propiedad de los monosacridos en

disolucin: la actividad ptica. Esta es la capacidad que poseen para desviar el plano de polarizacin de un
haz de luz polarizada que atraviesa la disolucin. Cada molcula efecta una rotacin del plano de
polarizacin un ngulo concreto hacia la derecha o hacia la izquierda.

Cuando la rotacin es en el sentido de las agujas del reloj, se denominan dextrgiros o (+).

Cuando la rotacin es contraria a las agujas del reloj, son levgiros o (-).

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Estos ismeros pticos no se corresponden necesariamente con las molculas estereoismeras D y L; puede
ocurrir que un estereoismero D sea levgiro o dextrgiro, y lo mismo ocurre con un estereoismero L.

REPRESENTACIN DE LOS MONOSACRIDOS.

Frmulas lineales.

La forma ms frecuente de representar los monosacridos en el plano es mediante proyecciones de

Fischer, en las que los enlaces simples forman ngulos de 900 (resultado de proyectar en el plano las
estructuras tetradricas de los carbonos). Se sita el grupo funcional principal en la parte superior y los
grupos hidroxilo a la derecha o la izquierda segn se representen estereoismeros D o L respectivamente. En
la naturaleza, salvo raras excepciones, los monosacridos se presentan en la forma D.

Frmulas cclicas.

Las aldopentosas y las hexosas en disolucin no presentan estructura lineal, sino que adoptan
estructuras cclicas de forma pentagonal o hexagonal.

En 1929, Haworth dise unas frmulas de proyeccin, conocidas como proyecciones de Haworth,
que representan a los monosacridos como estructuras cclicas en un plano con los radicales de cada carbono
en la parte superior o inferior de dicho plano.

La formacin del ciclo se realiza mediante un enlace hemiacetal, que supone un enlace covalente
entre el grupo aldehdo y un alcohol (en el caso de las aldosas) o un enlace hemicetal entre el grupo cetona y
un alcohol (en el caso de las cetosas). Este enlace no implica prdida ni ganancia de tomos, sino una
reorganizacin de los mismos.

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Formacin de un hemiacetal (a) y de un hemicetal (b)

El ciclo resultante puede tener forma pentagonal (furano) o hexagonal (pirano), denominndose los
monosacridos furanosas opiranosas respectivamente.

El carbono carbonlico correspondiente a los grupos aldehdo y cetona se designa en la frmula

cclica con el nombre de carbono anomrico (/) y queda unido a un grupo -OH.

La posicin del grupo -OH unido al carbono anomrico determina un nuevo tipo de estereoisomera
conocido como anomera. Existen dos formas anomricas:

- Forma alfa (). El -OH del carbono anomrico queda bajo el plano.

- Forma beta (b). El -OH del carbono anomrico queda sobre el plano.

En disolucin acuosa, las formas . y b estn continuamente interconvirtindose, a travs del paso
intermedio que es la forma lineal, que est siempre presente aproximadamente en un 1 %. Como el paso de
un anmero a otro supone un cambio en los valores de rotacin del plano de la luz polarizada, a este
fenmeno se le denomina mutarrotacin.

La conformacin real de los monosacridos en disolucin vara con respecto a la propuesta por
Haworth, ya que, debido a la presencia de enlaces covalentes sencillos, las molculas no pueden ser planas.
Se han sugerido otras formas de representacin, en silla y en bote, en las que los carbonos C2, C3 y C5 y el
oxgeno estn en el mismo plano. La configuracin en silla es ms estable que la configuracin en bote
porque hay menos repulsiones electrostticas.

IMPORTANCIA BIOLGICA DE LOS MONOSACRIDOS.

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Los monosacridos tienen gran inters, por ser los monmeros constituyentes de todos los glcidos. Tambin
se presentan libres y actan como nutrientes de las clulas para la obtencin de energa, o como metabolitos
intermediarios de importantes procesos biolgicos, como la respiracin celular y la fotosntesis.

Los monosacridos ms importantes son:

Triosas

Contienen tres tomos de carbono. Existen dos triosas:

La dihidroxiacetona no presenta estereoismeros, ya que no tiene carbonos asimtricos. Las dos

triosas aparecen como productos intermedios (intermediarios metablicos) en algunas reacciones biolgicas.

Tetrosas

Son monosacridos compuestos por cuatro tomos de carbono. Elnmero de estereoismeros es

mayor que en el caso de las triosas. En los organismos vivos son menos abundantes que otros
monosacridos.

Pentosas

Presentan cinco tomos de carbono. Algunas pentosas desempean importantes funciones biolgicas,
como la D-ribosa (una aldopentosa) que es un componente fundamental de los ribonucletidos que
constituyen el ARN. Otra aldopentosa muy semejante, la desoxirribosa (sin grupo -OH en el carbono 2), se
encuentra en los desoxirribonucletidos que forman el ADN.

Una cetopentosa, la D-ribulosa , participa en la fotosntesis como la molcula sobre la que se fija el
CO2 en la formacin de molculas orgnicas. No presenta estructura cclica.

Hexosas
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Hexosas

Son monosacridos que tienen seis tomos de carbono en su molcula.

Entre las aldohexosas destaca la glucosa , la molcula energtica ms utilizada por los seres vivos. Se
localiza en estado libre en el citoplasma celular, en el plasma sanguneo (en concentraciones constantes) y en
algunos frutos, como las uvas o los dtiles. Constituye, as mismo, la unidad componente de los polisacridos
ms comunes.

Otra aldohexosa, la galactosa , se encuentra libre en la leche o formando parte de disacridos como la
lactosa (presente igualmente en la leche), de polisacridos complejos y de ciertos glucolpidos.

La fructosa , tambin denominada levulosa (por ser levgira), es una cetohexosa que se encuentra en
estado libre en frutos y en algunos medios lquidos biolgicos, como el semen, adems de formar parte del
disacrido sacarosa.

Formas lineales y cclicas

Los monosacridos pueden experimentar diversos cambios en su estructura qumica por adicin de
funciones, sustitucin de radicales etc., originando molculas de gran inters biolgico

1.3.3. Enlace glucosdico. Disacridos y polisacridos de inters

biolgico.

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ENLACE GLUCOSIDICO.

Cuando se unen los monosacridos, lo hacen mediante un tipo de enlace que se llamaO-glucosdico,
este se establece entre dos grupos hidroxilo de diferentes monosacridos. Se denomina sntesis por
condensacin o deshidratacin, debido a la liberacin de una molcula de agua.

- Si en el enlace interviene el hidroxilo del carbono anomrico del primer monosacrido y otro grupo
alcohol del segundo monosacrido, se establece un enlace monocarbonlico.

- Si intervienen los grupos hidroxilos de los carbonos anomricos de los dos monosacridos, ser un enlace
dicarbonlico.

Si el enlace se produce entre el carbono anomrico de un monosacrido y el carbono de un grupo

amino de un aminocido se denomina N-glucosdico, porque en el punto donde se produce la unin queda un
tomo de nitrgeno.

DISACARIDOS.

Se forman por la unin de dos monosacridos mediante enlace O-glucosdico mono o dicarbonlico,
que adems puede ser o b en funcin de la posicin del -OH del carbono anomrico del primer
monosacrido. Los disacridos con enlace dicarbonlico pierden el carcter reductor, por estar implicados los
carbonos carbonlicos de los dos monosacridos.

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POLISACRIDOS.

Muchos de los glcidos que se encuentran en la naturaleza son polisacridos, es decir, compuestos
que contienen gran nmero de monosacridos unidos entre ellos mediante enlaces O-glucosdicos.

En general, estos compuestos no son dulces ni solubles en agua.

Composicin y estructura

Se encuentran en forma de largas cadenas lineales o ramificadas. La unin entre las unidades que los
forman se produce mediante enlaces O-glucosdicos.

Elmonosacrido que se repite ms a menudo en los polisacridos es la glucosa.

Cuando las cadenas estn formadas por un nico tipo de monosacrido se denominan
homopolisacridos. Si contienen diversos tipos de monosacridos reciben el nombre de
heteropolisacridos.

Propiedades

La mayora de los polisacridos no tiene capacidad reductora. Como en el caso de los oligosacridos,
esta propiedad depende de la presencia de carbonos anomricos libres.

Clasificacin

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a) Homopolisacridos.

Homopolisacridos que actan como sustancias de reserva de energa. La hidrlisis de estas

sustancias da lugar a monosacridos que se utilizan en procesos de obtencin de energa.
El almidn y el glucgeno son los polisacridos con funcin de reserva ms importantes en la
naturaleza.

Homopolisacridos con caractersticas estructurales. Estos constituyen diversas partes del

organismo de los seres vivos.

Destacan por su abundancia los siguientes:

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b) Heteropolisacridos.

Producen dos o ms tipos distintos de monosacridos al ser hidrolizados. Entre los de origen vegetal
cabe destacar:

La pectina.- Junto con la celulosa, est formando parte de la pared vegetal. Abunda en las manzanas,
membrillos y ciruelas. Se utiliza como gelificante en la industria alimentaria, por ejemplo para las
mermeladas.
La hemicelulosa.- Se encuentra en las paredes celulares de las clulas vegetales.

El agar-agar.-Presente en algas marinas. Se utiliza en microbiologa para cultivos y en la industria

alimentaria como espesante.

Las gomas vegetales (arbiga, etctera.).- Son productos muy viscosos que cierran heridas en los
vegetales.
Entre los heteropolisacridos animales destacan:

Los mucopolisacridos, que forman parte de la sustancia intercelular del tejido conjuntivo, aportando
viscosidad y elasticidad. Como ejemplos el cido hialurnico, que se encuentra junto al colgeno en el
tejido conjuntivo, tambin en el lquido sinovial y en el humor vtreo. La heparina, sustancia
anticoagulante que impide el paso de protrombina a trombina. Por ltimo, la condroitina, que se
encuentra en cartlagos, huesos, tejido conjuntivo y la crnea.

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