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CARBOHIDRATOS

CLASIFICACIN

CLASIFICACIN

Biomolculas mas abundantes


Sakkharon=azcar
Hidratos de carbono (C:H:O)
Son polihidroxialdehdos o polihidroxicetonas
Algunos cumplen la formula emprica
(CH2O)n

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CLASIFICACIN

Monosacridos: Una unidad de


polihidroxialdehdo
Oligosacridos
Disacaridos formado por dos monosacrido
Terminacin osa
Glucoconjugados: Forman hbridos (Lpidos y
Protenas)
Polisacridos: centenares o miles de
monosacridos (celulosa, almidn)

Monosacaridos

Slidos incoloros y cristalinos, solubles en agua


Son aldehdos (aldosa)
Cetonas (cetosa)
Con uno o ms grupos hidroxilo
Los monosacridos de 6 carbonos glucosa y
fructosa tienen 5 hidroxilos
Los tomos de carbono con hidroxilos son centros
quirales.
La mayora son ismeros D

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PROYECCION DE FISHER

Numero de estereoismeros
2n

Por ejemplo el gliceraldehido


tiene 2 1 =2
ISOMEROS O ENANTIOMEROS

MONOSACARIDOS
Numero de estereoismeros
2n

Por ejemplo la aldohexosa


tiene 2 4 =16

3
EPIMEROS

La D-glucosa y sus dos epmeros, los cuales difieren de la D-glucosa


en un solo centro quiral

ISOMEROS: ALDOSAS

4
ISOMEROS: CETOSAS

FORMACION DE:

HEMIACETALES

HEMICETALES

5
FORMAS CCLICAS: PIRANOSAS

ESTRUCTURA CICLICA

FORMULAS DE PERSPECTIVA
DE HAWORTH

PIRANOSA
FURANOSA

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CONFIGURACIONES DE

SILLA

BOTE

FAMILIA DE LA GLUCOSA

DERIVADOS DE HEXOSAS

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FAMILIA DE LA GLUCOSA

MONOSACARIDOS IMPORTANTES
Monosac
Monosacrido Abreviatura Monosac
Monosacrido Abreviatura
Abecuosa Abe Ac. Glucnico GlcA
Arabinosa Ara Ac. Glucoronico GlcUA
Fructosa Fru Galactosamina GalN
Fucosa Fuc Glucosamina GlcN
Galactosa Gal N-Acetilgalactosamina GalNAc
Glucosa Glc N-Acetilglucosamina GlcNAc
Manosa Man Ac. Murmico Nur
Ramnosa Rha Ac. N-acetilmurmico MurNAc
Ribosa Rib Ac. N-acetilneuraminico NeuNAc
Xilosa Xyl (cido silico)

8
REACCIONES

DISACARIDOS

9
REACCIONES

ENLACE O-glucosidico (covalente)


AZUCAR NO REDUCTOR Enlace (14)
CUANDO EL CARBONO
ANOMERICO FORMA PARTE
DEL ENLACE, YA NO SE
PUEDE OXIDAR

Enlace ( 12)
AZUCAR REDUCTOR
CUANDO EL CARBONO
ANOMERICO NO FORMA
PARTE DEL ENLACE, YA NO
SE PUEDE OXIDAR

Enlace ( 11)

10
SACARIDOS +LIPIDOS

ESFINGOLIPIDOS
(SACARIDOS +LIPIDOS)

11
LIPOPOLISACARIDO

Ac. 3-desoxi-D-
mano-octulosonic

POLISACARIDOS

Denominados glucanos (polmeros de alto


peso molecular)
HOMOPOLOLISACARIDOS: un nico tipo de
unidad monomrica. Estructurales
Almidn, glucogeno, celulosa, quitina (exoesqueletos)
HETEROPOLISACRIDOS: dos o ms tipos
diferentes de unidades de monosacridos
Peptidoglucano (dos unidades de monosacaridos
alternados)
cido hialurnico: cartilago y tendones
Proteoglucanos: lubricantes extracelulares

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HOMO Y HETEROPOLISACARIDOS

OTROS POLISACARIDOS

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AMILOPECTINA

CELULOSA

14
ROTACIN

(14) Estabilizan la hlice


(14) No estabilizan la hlice AMILOSA (ALMIDON)

QUITINA (N-acetilglucosamina

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PEPTIDOGLUCANO

AGAROSA Y
GLUCOSAMINOGLICANOS

16
GLUCOSAMINOGLICANOS

ESTRUCTURA Y FUNCION
POLIMERO UNIDAD REPETITIVA TAMAO FUNCION

Almidon (HOMO)
Amilosa (14)Glc, lineal 50-5000
Almacn de energa en plantas
Amilopectina (14)Glc, con Ramificaciones Arriba de 106
(16)Glc, 24-30 residuos
Glucogeno (14)Glc, con Ramificaciones Arriba de Almacen de energa en bacterias y
(HOMO) (16)Glc, 8-12 residuos 50,000 clulas animales
Celulosa (14)Glc Arriba de Rigidez en plantas y pared celular
(HOMO) 15,000 (estructural)
Quitina (HOMO) (14)GlcNAc Muy largo Rigidez estructural en
exoesqueletos de insectos
crustaceos
Dextran (HOMO) (16)Glc, con Muy grande Adhesivo extracelular en bacterias
Ramificaciones (13)Glc
Peptidoglicano Mur2Ac(14)GlcNAc (1) Muy grande Matriz extracelular de la piel y tejido
HETERO (Peptidos) conectivo, viscosidad y lubricacin.
Agarosa (HETERO) D-Gal(14) 1000 Pared celular de las Algas
3,6Anhidro-L-Gal(1)
Hialuronato GlcA(13)GlcNAc(1) Hasta Matriz Extraceluilar de piel y tejido
(glucosaminoglicano) 100,000 conectivo
HETERO (Acidicos)

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PROTEOGLICANOS
(GLUCOSAMINOGLICANOS)

GLUCOSAMINOGLICANOS) (GAG)

18
OTRAS FUNCIONES (GAG)

OTRAS FUNCIONES (GAG)

GLUCOCALIX TEJIDO CONECTIVO

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OTRAS
FUNCIONES

ANALISIS DE GLUCIDOS
Mezcla de
glucidos
1. Centrifugacin diferencial
2. Cromatografa de intercambio inico
3. Filtracin en Gel

Mezcla de
glucidos Hidrlisis enzimca
Hidrlisis
Con cido fuerte con glucosidasas
especficas
Metilacin exhaustiva con CH3 I

Glucido
Monosacridos Oligosacrido
Metilado
ms simples
Derivatizacin y Hidrlisis cida libera Separacin de Mezcla
cromatografa monosacaridos
lquida o de gases metilados en cada OH, Cada oligosacrido es
excepto en los enlaces sometido a metilacin y
glucosdicos anlisis composicional
Composicin de
la mezcla Posicin (es) de
Tipos y Configuracin del
enlace o enlaces
Cantidades de enlace o enlaces
glucosdicos
unidades de glucosdicos
monosacridos

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