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Instructivo de Quimica Organica 1 Segundo Semestre de 2017 Version 1 PDF
Instructivo de Quimica Organica 1 Segundo Semestre de 2017 Version 1 PDF
FACULTAD DE INGENIERA
ESCUELA DE INGENIERA QUMICA
AREA DE QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA 1
SEGUNDO SEMESTRE DE 2017
INSTRUCTIVO
DE
LABORATORIO
INSTRUCTORES
Ingenieros Qumicos.
Erwin Manuel Ortiz Castillo
Gerardo Ordoez
Mercedes Esther Roque Chvez.
Juan Pablo Argueta Elas.
SEGUNDO SEMESTRE
2017
HORARIO DE LABORATORIOS PROPUESTOS DE QUMICA ORGNICA1
PRIMER SEMESTRE DE 2017
Seccin Da Horario
A Martes 07:00 10:00
B Martes 10:00 12.30
C Jueves 07:00 09.30
D Jueves 10:00 12.30
E Jueves 13:00- 15.30
F Viernes 10.00- 12.30
G Viernes 10.00- 12.30
Las prcticas de laboratorio se llevarn a cabo una vez por semana (cada seccin) en el horario sealado.
Se trabajar en grupos de un mximo de cuatro personas para un total de 20 alumnos por seccin, organizados
por el instructor. Para la realizacin adecuada de las prcticas, debern atenderse las siguientes indicaciones:
Ver reglamento alterno.
El laboratorio de Qumica Orgnica 1 presenta ms peligros que cualquier otro laboratorio en cursos
generales. El riesgo de sufrir un accidente puede ser disminuido notoriamente, si todas las instrucciones son
cuidadosamente seguidas, si se hacen las cosas con cuidado y sentido comn. Casi todos los reactivos usados en
el laboratorio de Orgnica 1 son TXICOS, e INFLAMABLES. Para dar una idea de la toxicidad de estos, puede
hacerse mencin del CCl 4; si uno sumerge la mano hasta la mueca durante cuatro minutos en un recipiente con
tetracloruro de carbono, a travs de la piel se absorber suficiente de este disolvente como para causar la muerte.
El Benceno es otro compuesto que debe ser trabajado con mucho cuidado y con todas las medidas de seguridad.
Si bien es cierto que se limitar el uso de compuestos tan txicos, debe de ser tomada toda posible precaucin para
evitar la inhalacin, ingestin o derrame de sustancias. Para conocer de manera adecuada todas las toxicidades de
los reactivos a utilizar se har uso del PROTOCOLO que se debe presentar en TODAS LAS PRCTICAS DE
LABORATORIO SEAN INMEDIATAS O NO y que debe contener las siguientes secciones:
PRESENTACIN:
En cuaderno.
A mano con lapicero (NICAMENTE LETRA DE MOLDE).
Con margen simtrico de una pulgada.
se realizan a mano.
CONTENIDO
Cartula.
Diagrama de Flujo de La Prctica.
Clculo de Reactivos
Reacciones.
Toxicidades y Propiedades Fsicas y Qumicas.
Antdotos.
PROTECCIN PERSONAL:
1. Los ojos deben ser protegidos durante todo el periodo de laboratorio sea o no peligroso lo que est haciendo,
por ellos son necesarios los lentes de seguridad.
2. Se debe trabajar cerca de otras personas para que estas se den cuenta rpidamente de un accidente y
puedan dar ayuda.
4. Lvese las manos despus de efectuar transferencias de lquidos o cualquier otra manipulacin de
reactivos.
5. Cuando se manipule vidrio para meterlo en tapones o mangueras, se debe lubricar con glicerina o agua al
menos y proteger las manos con una toalla. Las manos deben trabajar muy prximas (Figura 1) para evitar
el torque en la pieza.
FIGURA 1.
6. Cuando trabaje con solventes voltiles utilice la campana de extraccin y al momento de llevarlos a su mesa
cercirese de que los extractores del laboratorio estn activados.
COMO REPORTAR
Las secciones de las cuales consta un reporte de Qumica Orgnica 1, se describen en el cuadro siguiente
que es el mismo que aparecer en el reporte en su primera pgina (deben imprimirla y adjuntarla a su reporte; es
su primera pgina; tomar en cuenta que el reporte es a mano):
UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA
FACULTAD DE INGENIERA
ESCUELA DE INGENIERA QUMICA
REA DE QUMICA
LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA 1
CATEDRTICO:
SEGUNDO SEMESTRE DE 2017.
NOMBRE DE LA PRCTICA:__________________No._________
CALIFICACIN:
Seccin Ponderacin nota Observacin
Cartula
ndice
1 Introduccin 10
2 Objetivos 05
3 Marco terico 05
4 Marco metodolgico 05
5 pruebas de identificacin
6 Resultados 15
7 Interpretacin de 30
resultados
8 Conclusiones 15
9 Bibliografa 05
10 Apndice:
10.1 Hoja de datos 01
originales.
10.2 Muestra de 05
clculo/preparacin de
reactivos
10.3 Fotografas. 04
NOTA TOTAL 100%
Es importante dirigirse al lector de una manera impersonal, de manera que expresiones tales como
obtuvimos, hicimos, observ; sern sancionadas descontando un punto sobre cien.
Si son hallados dos reportes parcial o totalmente parecidos se anularn automticamente dichos reportes.
Recuerde que se lleva un registro de los reportes entregados y se pueden detectar semejanzas an de semestres
anteriores.
CARATULA E NDICE: Todo reporte deber contener una caratula que puede ser la presentada en la
pgina 5 de este instructivo y un ndice de las secciones que trata en su reporte.
Tiene por objeto que el lector pueda tener una idea completa del trabajo sin tener que leerlo todo, por lo que
debe expresar de una manera general el contenido del mismo. Bsicamente debe responder a los siguientes
cuestionamientos:
Bajo qu condiciones se hizo? Se refiere a las condiciones de proceso y ambientales si afectas al fenmeno.
No escriba las anteriores preguntas, recuerde que usted debe de redactar lgicamente.
2. OBJETIVOS: plantean la gua en estudio, por cada objetivo planteado deber escribirse u obtenerse
un resultado y una conclusin.
3. MARCO TERICO: Describir o plantear solamente lo pertinente relacionada directamente con la
prctica. Fundamentar planteando reacciones o mecanismos de reaccin tanto la sntesis como las
pruebas.
4. MARCO METODOLGICO: describir los procedimientos utilizados en la prctica y el diagrama
de flujo.
Es una descripcin completa del procedimiento seguido en el laboratorio y debe de incluir los cambios
que hayan sido hechos durante la experiencia, debe de ser escrito en tiempo pasado perfecto.
Prueba No.
Nombre de la Prueba:
Criterio de la Prueba:
Reaccin:
Observacin:
Conclusin:
El nombre de la prueba se refiere al reactivo con el cual se trata el compuesto desconocido (por ejemplo: Reaccin
con sodio metlico); tambin puede estar relacionado con alguna propiedad del compuesto ej. Solubilidad en
agua); o el nombre especfico en caso de tenerlo, ej. Prueba de Baeyer.
En reaccin debe indicarse la que sucede cuando se lleva a cabo la prueba, debiendo aparecer
debidamente balanceada; en algunas pruebas se evalan nicamente propiedades fsicas, por lo tanto, se debe
indicar que no existe por tratarse de una propiedad fsica.
Finalmente, la conclusin se refiere a si la prueba fue positiva o negativa; es lo nico que debe referirse.
Una prueba positiva implica que el compuesto sufri un cambio qumico o fsico; en caso contrario la prueba es
negativa.
6 RESULTADOS: Fundamentar con reacciones y mecanismos de reaccin las reacciones.
7. INTERPRETACIN DE RESULTADOS
Esta seccin corresponde a una demostracin, explicacin y anlisis de todo lo que ocurri y result de la
prctica, interpretando de una manera cuantitativa y cualitativa, tanto los resultados como los pasos seguidos para
la obtencin de los mismos. An cuando la discusin se apoya en la bibliografa, no debe ser una trascripcin de
la misma, ya que el estudiante debe explicar con sus propias palabras y criterio lo que sucede en la prctica.
Cuando se haga uso de la teora en alguna parte de la discusin debe indicarse colocando al final del prrafo (que
debe ir entre comillas), la bibliografa de donde se obtuvo la informacin. La forma de colocarlo es la siguiente:
(Ref. No.1, Pg.5). Adems debe analizarse cada uno de los pasos del mecanismo de reaccin del compuesto (en
caso de que se haya sintetizado), mencionando aspectos importantes como las concentraciones de las especies
involucradas, temperatura, medio de la reaccin, etc.
Otro punto a discutir es el procedimiento experimental, el cual debe ser explicado mediante la aplicacin de
conocimientos generales de qumica y fisicoqumica. Se debe discutir el procedimiento en una forma ordenada,
justificando cada uno de los pasos seguidos para el desarrollo del experimento, tomando en cuenta las correcciones
hechas al mismo. Por ejemplo, debe explicarse el por qu? de un calentamiento para aumentar la temperatura en
una reaccin, la importancia de un lavado, y otros.
En cuanto a los resultados propiamente dichos, debe explicarse el por qu? de los mismos. Si el resultado
est expresado como un porcentaje de rendimiento, debe explicarse por qu ste es alto, bajo o incluso superior al
100%. Si es un resultado cualitativo debe mencionarse los fundamentos en los cuales se bas para obtenerlo.
Por ltimo, sobre la discusin de las pruebas de identificacin, debe explicarse qu propiedad del compuesto
se evala, la razn por la cual el compuesto debe o no reaccionar con el identificador, etc. Si alguna prueba resulta
negativa, debe argumentarse alguna razn (de tipo experimental), y debe evaluarse qu tanto afecta el resultado
de la prctica.
Constituyen la parte ms importante del reporte. Las conclusiones son juicios crticos razonados a los que
ha llegado el autor, despus de una cuidadosa consideracin de los resultados del estudio o experimento y que se
infieren de los hechos. Debern ser LGICAS, CLARAMENTE APOYADAS Y SENCILLAMENTE ENUNCIADAS.
Esta seccin deber de ser extrada de la interpretacin de resultados ya que all han sido razonadas.
H. OBSERVACIONES
Las observaciones describen lo ocurrido durante la prctica en una forma emprica, es decir, solamente se
observan las propiedades o cambios visibles que sufren los compuestos sin interpretar la naturaleza de dichos
cambios.
En las observaciones se deben incluir las caractersticas de los reactivos (estado, color o cualquier otra
propiedad fsica); se deben describir los cambios que resultan de la mezcla de algunos reactivos (donde no
necesariamente ocurre reaccin), como cambio de color, formacin de fases (describiendo su aspecto), liberacin
de calor, etc.; tambin deben mencionarse las observaciones que se den como resultado de algn procedimiento
especfico, como calentamiento, filtracin, etc.
Finalmente, deben colocarse las observaciones de las pruebas de identificacin, mencionando tanto las
caractersticas de los reactivos utilizados como identificadores, as como los cambios que resulten de la mezcla del
identificador y el compuesto a identificar. En esta seccin podr incluir nicamente las observaciones que se
encuentren en la hoja de datos originales, de no ser as tendr cero en esa seccin del reporte.
Esta seccin consta de todas aquellas referencias (libros, revistas, documentos) utilizados como base
bibliogrfica en la elaboracin del reporte. Deben de citarse como mnimo 3 referencias bibliogrficas (el
instructivo no es una referencia bibliogrfica), las cuales deben ir numeradas y colocadas en orden alfabtico
segn el apellido del autor. Todas deben estar referidas en alguna parte del reporte (discusin o pruebas de
identificacin), o de lo contrario no tiene validez.
La forma de presentar las referencias bibliogrficas es la siguiente:
El reporte debe presentarse en hojas de papel bond tamao carta escritos a mano.
Cada una de las secciones descritas anteriormente, deben ir identificadas y en el orden establecido.
Todas las partes del reporte deben ir escritas a mano, a 1.5 espacios entre lneas.
Se deben de numerar las pginas en la parte superior derecha.
Numerar las ecuaciones entre parntesis con nmeros arbigos.
Tambin deber numerar y titular las tablas, indicar las unidades y dimensiones e indicar la fuente del reporte
de donde proviene la informacin tabulada.
METODOLOGA:
Los reportes se entregarn a los siete das calendario de la realizacin de la prctica, al iniciar la prctica siguiente.
Indiscutiblemente no se aceptarn reportes tarde. El instructor tendr una semana para entregar las notas
correspondientes a cortos y reportes (salvo casos imprevisibles), y los alumnos podrn solicitar revisin de stos en
los prximos 7 das calendario. De no solicitar las revisiones correspondientes durante este perodo, el estudiante
perder su derecho a pedir revisiones de este tipo.
DISTRIBUCIN DE LA NOTA
Actividad Punteo
cuaderno 02
Reportes 14
Exmenes Cortos 5
Parcial del Laboratorio 2
Examen Final de Laboratorio 2
Total 25
PROMOCIN
Durante el semestre y curso de vacaciones, el laboratorio se aprueba con una nota mnima de
15.25 de 25.00.
PRCTICA No. 1
QUIMICA DEL CARBONO
OBJETIVOS:
Primera parte:
1. Conocer acerca del proceso de carbonizacin y calcinacin de la materia orgnica.
2. Adquirir conocimientos generales sobre la obtencin de compuestos orgnicos a partir de la
carbonizacin materia orgnica.
3. Realizar una investigacin con relacin a los componentes de la destilacin del aserrn de la madera
(aserrn de ocote o pino con ocote): carbn vegetal, alquitrn, lignina y otros.
4. Interpretar las distintas fases obtenidas en la carbonizacin y destilacin del aserrn del ocote o pino
con ocote.
Segunda Parte:
1. Encontrar una relacin de la reaccin cuando se hace reaccionar el azcar con cido sulfrico
concentrado.
CRISTALERIA Y REACTIVOS:
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
1. Pesar en la balanza analtica 5 g de aserrn utilizando un vidrio de reloj, no olvide anotar la tara
de este.
2. Colocar los 5 g de aserrn en un tubo de ensayo y taparlo con un tapn de hule horadado.
4. Forrar con papel aluminio la varilla de vidrio que conecta los dos tubos de ensayo que se muestran en
la figura no.1
5. Calentar con un mechero el tubo de ensayo que contiene el aserrn hasta obtener un destilado lquido
en el otro tubo de ensayo y todo el aserrn se halla carbonizado.
6. Enfriar el destilado hasta que alcance la temperatura ambiente y medir su volumen con una
probeta.
7. Pesar en la balanza el aserrn carbonizado del otro tubo de ensayo utilizando un vidrio de reloj.
8. Colocar el aserrn carbonizado en una capsula de porcelana y meterlo en el horno hasta su completa
calcinacin.
9. Pesar las cenizas calcinadas que queden en la capsula de porcelana utilizando la balanza.
SEGUNDA PARTE (obtencin de carbn a partir de azcar):
3. Aadir unas gotas de agua para disolver un poco el azcar y agitar con una varilla de vidrio.
4. Agregar unos cuantos mililitros de cido sulfrico concentrado al beacker que contiene el azcar hasta
observar un cambio de color.
6. Pesar en la balanza analtica el carbn obtenido de la reduccin del azcar con el cido sulfrico.
Es necesario traer corcho, tubo de ensayo, aserrn y azcar y un tubo de vidrio de 5 mm de dimetro interno.
El corcho proporcional al tubo de ensayo (25 ml)
Figura 1.
PRCTICA No. 2
SNTESIS DE ALCANOS Y SUS PROPIEDADES
OBJETIVOS:
CRISTALERIA Y REACTIVOS:
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
3. Tapar el tubo de ensayo con un tapn horadado con una varilla de vidrio.
5. Llene el beacker con agua, as como 4 tubos de ensayo. Tape los tubos de ensayo
con un papel, invirtalos y colquelos dentro del beacker (o en un recipiente grande),
retire el papel.
6. Aplique calor al tubo de ensayo done se generan los gases, observe cmo se
desprenden las burbujas de gas en el beacker (aplique llama suave), llene con gas
cada uno de los 5 tubos de ensayo que tiene preparados, es decir, cuando el gas
desaloje completamente el agua contenida en el tubo, en este momento tape el tubo
(dentro del agua) y gurdelo para realizar las pruebas de identificacin.
PRUEBAS DE IDENTIFICACIN:
COMBUSTIN:
OXIDACIN:
HALOGENACIN:
Al cuarto y quinto tubo se les aade dos gotas de solucin de bromo en tetracloruro de
carbono. Uno de los tubos se tapa y se guarda en un lugar donde no se vea afectado por la
luz solar. Despus de varios minutos compare ambos tubos y observe la diferencia en los
cambios de coloracin en cada uno de los tubos.
Nota: en el diagrama siguiente el tubo de vidrio debe ser sustituido por manguera adecuada.
Figura No. 3
PRCTICA No. 3
SINTESIS DE UN ALQUENO Y SUS PROPIEDADES
OPCIN 1. SNTESS DE UN ALQUENO A PARTIR DEL Alcohol butlico o
isoamilico.
OBJETIVOS:
CRISTALERIA Y REACTIVOS:
PRUEBAS DE IDENTIFICACIN:
PRUEBA DE BAEYER:
PRUEBA DE TOLLENS:
HALOGENACIN:
COMBUSTIN:
Procedimiento:
1 Tome un tubo de ensayo (se les proporcionaran viales con tapn de 10 cm3).
2 Poner en el tubo de ensayo 2 ml de n-butanol (CH3CH2CH2CH2OH) y 2 ml de solucin de
KOH/etanol (este se prepara colocando unos 4.00 gramos de KOH en 15 ml de etanol; esto alcanza
para 7 grupos).
3 Calentar el tubo de ensayo del paso 3 en agua Mara para acelerar la reaccin por 1 minuto ( si
observa que hay burbujeo hasta all es el punto, es decir saque el tubo, ya que se estara
evaporando uno de los productos deseados), para lo cual tomar una estufa y la colocar en la
campana, en un beaker de 250 agregar agua y calentarla, el agua no deber estar a ms de 80 oC
ya que los puntos de ebullicin para el Alcohol n-butico es de 118 oC menos 5oC por correccin
baromtrica (Ciudad de Guatemala a 642 mm de Hg= 113oC y para el Alcohol etlico que es de
78 oC a 760 mm de Hg correccin por presin baromtrica a la ciudad de Guatemala que es de
5 oC= 73 oC que es el punto de ebullicin a 642 mm de Hg. Elevar la temperatura para que se
pueda vencer la energa de Activacin.
4 Se observarn dos fases: la fase superior contiene el alqueno y el ter formado (sin embargo nos
interesa solo el alqueno); y la fase inferior contiene KOH en etanol.
5 En este momento para poder demostrar que se form el alqueno deber utilizar la prueba de Bayer
que est ya preparado. En el mismo tubo de ensaye agregue MnO4- (permanganato) y observar
al agitar el tubo que se forma el MnO2 (dixido de Manganeso en medio bsico) y quedar como
precipitado en la fase inferior. Ver algunas coloraciones verdes al inicio y luego se transforma en
color caf o amarillo al agregar el permanganato.
6 Observar la seguridad en el manejo de reactivos.
PRACTICA No. 4
SINTESIS DE UN ALQUINO Y SUS PROPIEDADES
OBJETIVOS:
1. Obtener un alquino terminal (acetileno) por medio de la hidrlisis del carburo de calcio.
2. R e a l i z a r c l c u l o s e s t e q u i o m t r i c o s b a s a d o s e n l a r e a c c i n g l o b a l y e n e l
mecanismo de reaccin, indicando reacti vo limitante y en exceso, el
producto gaseoso (acetileno) deber especificarse cuntos litros se
forman.
3. Fundamentar la prueba de Bayer y su mecanismo de reaccin.
4. Fundamentar el mecanismo de reaccin.
CRISTALERIA Y REACTIVOS:
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
3. Abra la llave del embudo dejando gotear lentamente el agua. Deje que el acetileno
desaloje al aire (el acetileno forma mezclas explosivas con el aire). Recoja el acetileno
en 5 tubos de ensayo por desplazamiento de agua.
PRUEBAS DE IDENTIFICACIN:
PRUEBA DE BAEYER:
PRUEBA DE TOLLENS:
A uno de los tubos agregar 5 mL de reactivo de Tollens y tpelo. Si hay precipitado, observe
las caractersticas de ste, seprelo por decantacin, tome un poco de l, colquelo en el
extremo de una esptula y acrquelo con precaucin a una llama. Anote lo que sucede y
reporte las reacciones involucradas.
HALOGENACIN:
COMBUSTIN:
Figura No. 5
PRCTICA No. 5
ESTEREOISOMERA
OBJETIVOS:
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
ISOMERA PTICA:
1. Elabore, utilizando los materiales con que cuenta, la estructura atmica y distribucin
espacial que corresponde al compuesto que el instructor le dictar y su enantimero.
Carbono Negro
Hidrgeno Blanco
Oxgeno Rojo
Nitrgeno Azul
Halgeno Verde
OBJETIVOS:
CRISTALERIA Y REACTIVOS:
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:
3. Calentar con el mechero el tubo generador de gases hasta que no caiga ms lquido al
tubo recolector.
4. Determine el rendimiento del benceno midiendo el volumen obtenido con una probeta
pesndolo para obtener su densidad.
PRUEBAS DE IDENTIFICACIN:
PRUEBA DE SOLUBILIDAD:
PRUEBA DE COMBUSTION:
Ponga 3 gotas de producto en una cpsula de porcelana y acrquele una llama. Observe el
aspecto de la llama y el de la cpsula al concluir la combustin.
OXIDACIN:
Repita todas las pruebas de identificacin con la muestra de benceno proporcionada por el
instructor y reporte todas las pruebas separadamente.
Figura No. 5
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