Tema 66

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Antonio Abrisqueta Garca, 1999 Temario Especfico Tema 66
TEMAS DE FSICA Y QUMICA

(Oposiciones de Enseanza Secundaria)
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TEMA 66
COMPUESTOS QUMICOS DE IMPORTANCIA BIOLGICA. COMPOSI-
CIN QUMICA Y FUNCIN BIOLGICA. LOS ALIMENTOS Y LA SALUD.
Esquema
1. Aminocidos y Pptidos.
1.1. Introduccin a las protenas.
1.2. Caractersticas y estructura de los aminocidos.
1.3. Propiedades cido-base.
1.4. Reacciones qumicas de los aminocidos.
1.5. Estructura y caractersticas de los pptidos.
1.6. Reacciones qumicas de los pptidos.
2. Protenas.
2.1. Composicin y estructura.
2.2. Separacin y purificacin.
2.3. Cambios en la estructura. Desnaturalizacin.
2.4. Funciones de las protenas.
2.4.1. Enzimas.
2.4.2. Protenas de transporte.
2.4.3. Protenas nutritivas y de reserva.
2.4.4. Protenas contrctiles y motrices.
2.4.5. Protenas estructurales.
2.4.6. Protenas defensivas.
2.4.7. Protenas reguladoras.
3. Carbohidratos.
3.1. Estructura y clasificacin.
3.1.1. Monosacridos.
3.1.2. Disacridos.
3.1.3. Polisacridos.
3.2. Otras estructuras polisacardicas.
4. Lpidos.
4.2. cidos grasos.
4.3. Triacilglicridos.
4.4. Ceras.
4.5. Fosfoglicridos.
4.6. Esfingolpidos.
4.7. Esteroides y Terpenos.
4.7.1. Esteroides.
4.7.2. Terpenos.
5. Vitaminas.
6. cidos nucleicos.
7. Los alimentos y la salud.
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TEMA 66
COMPUESTOS QUMICOS DE IMPORTANCIA BIOLGICA. COMPOSI-
CIN QUMICA Y FUNCIN BIOLGICA. LOS ALIMENTOS Y LA SALUD.
1. AMINOCIDOS Y PPTIDOS
1.1. Introduccin a las Protenas.
Las Protenas son las macromolculas ms abundantes en las clulas y constituyen

ms del 50% del peso seco de las mismas. Se encuentran en todas las clulas y en todas
sus partes constituyentes. Aparecen en una gran variedad y desempean papeles biol-
gicos diferentes ya que son los instrumentos moleculares mediante los que se expresa la
informacin gentica. Resulta apropiado, por tanto, comenzar el estudio de las macro-
molculas biolgicas con las protenas.
Todas las protenas estn constituidas a partir del mismo conjunto bsico de 20
aminocidos, unidos covalentemente, originando secuencias caractersticas. Como cada
uno de estos aminocidos posee una cadena lateral diferente, que le confiere su indivi-
dualidad qumica, este grupo de 20 molculas fundamentales, puede considerarse como
el alfabeto de la estructura proteica.
Los pptidos son cadenas cortas constituidas por dos o ms aminocidos, unidos
por enlace covalente. As, los 20 aminocidos existentes, originan combinaciones y se-
cuencias diferentes con lo que se forman pptidos y protenas que estn dotadas de pro-
piedades y actividades notablemente diferentes. A partir de estos sillares, los diversos
organismos vivos, pueden sintetizar productos tan diferentes como enzimas, hormonas,
vitaminas, nucletidos, etc.
1.2. Caractersticas y estructura de los aminocidos.
El primer aminocido que se descubri fue la asparagina en 1806, y el ltimo de

los 20 aminocidos de la naturaleza que se ha descubierto fue la treonina, que no fue
identificado hasta 1938. Todos los aminocidos poseen nombre triviales o vulgares, que
se derivan, a veces, de la fuente de la que fueron extrados o aislados. La asparagina se
encontr por primera vez en el esprrago, el cido glutmico en el gluten de trigo y la
glicina se llam as por su sabor dulce.
Presentan en su estructura un grupo carboxilo y un grupo amino unidos al mismo

tomo de carbono. Se diferencian unos de otros por sus cadenas laterales, o grupos R,
que varan de estructura, tamao, carga elctrica y solubilidad en agua.
COOH
H2 N C H
R
Se agrupan en cuatro familias principales, segn que posean:
1. Grupos -R no polares o hidrofbicos.
2. Grupos -R polares, pero sin carga.
3. Grupos -R con carga negativa.
4. Grupos -R con carga positiva.
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1 Grupos R no polares o hidrofbicos.

COO
COO COO COO
H 3N C H
H 3N C H H 3N C H CH
CH 2 H 2N CH 2
CH 3 CH
CH
Alanina H3 C CH 3 H2 C CH 2
H 3C CH 3
Valina Prolina
Leucina
COO
COO
COO H 3N C H
H 3N C H COO
H 3N C H CH 2
CH 2 H 3N C H H
CH 2 C C
CH 2 H C CH 3
NH
S CH 2 C C
CH 3 HC CH
CH 3
Metionina Isoleucina C C
Fenilalanina H H
Triptfano
2 Grupos R polares sin carga

COO COO
COO COO
H 3N C H H 3N C H
H 3N C H H 3N C H
HO CH CH 2
H HO CH 2
Glicina Serina CH 3 SH
Treonina Cistena
COO
COO
COO H 3N C H
H 3N C H
H 3N C H CH 2
CH 2
CH 2 OH CH 2
C
H 2N O C
Tirosina H2 N O
Asparagina
Glutamina
3 Grupos R con carga () 4 Grupos R con carga (+)

COO COO COO
COO
COO H 3N C H H 3N C H H 3N C H
H 3N C H
H 3N C H CH 2 CH 2 CH 2
CH 2 H
CH 2 CH 2 CH 2 C N
CH 2 CH 2 CH 2 CH
COO
COO C N
cido CH 2 NH H
Asprtico cido H
Glutmico NH 3 C NH 2
Histidina
Lisina NH 2
Arginina
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Adems de estos aminocidos llamados estndar, que son comunes a todas las
protenas, se han encontrado otros aminocidos llamados especiales, que son compo-
nentes solamente de ciertos tipos de protenas. Entre los aminocidos especiales se en-
cuentran el 4-hidroxiprolina, derivado de la prolina y el 5-hidroxilisina. Ambos se en-
cuentran en el colgeno, protena fibrosa del tejido conjuntivo.
En la miosina, una protena muscular que acta en la contraccin, se encuentra el

aminocido llamado N-metil-lisina y en la protena coagulante de la sangre, llamada
protrombina, se encuentra el aminocido llamado cido -carboxiglutmico.
De los 20 aminocidos estndar, todos excepto la Glicina, poseen un tomo de

carbono asimtrico constituyendo ste un centro quiral presentando por ello, dos formas
ismeras diferentes, idnticas en todas las propiedades fsicas y qumicas, excepto en la
direccin en la que provoca el giro del plano de la luz polarizada en un polarmetro.
Estas dos formas ismeras se llaman ismeros pticos, enantimeros estereoismeros
(sustancias pticamente activas) siendo uno de ellos levorrotatorio y el otro dextrorro-
tatorio segn que la disolucin del aminocido gire el plano de vibracin de la luz pola-
rizada hacia la izquierda o la derecha respectivamente.
Una base ms sistemtica para la clasificacin y designacin de los estereoisme-

ros que la que proporciona la direccin de giro del plano de vibracin de la luz polariza-
da, es la configuracin absoluta de los cuatro sustituyentes diferentes del tetraedro en
torno al carbono asimtrico. Para este fin se ha escogido como elemento de referencia el
gliceraldehdo. Para la alanina, la clasificacin sera la siguiente.
5
CHO CHO
HO C H H C OH
Relaciones espa- CH2OH CH2OH

ciales de los enan- L-Gliceraldehdo D-Gliceraldehdo
timeros de la Ala-
nina con la configu-
racin absoluta del COOH COOH
L- y D-gliceralde- H2N C H H C NH2
hdo.
CH3 CH3
L-Alanina D-Alanina
El tomo de referencia es el tomo de carbono ms oxidado unido al carbono asi-

mtrico. Por tanto, el carbono carboxlico de L-alanina y el carbono aldehdico del L-
gliceraldehdo, con los tomos de referencia, que se consideran que ocupan la misma
posicin en el espacio. Una vez tomados los tomos de referencia puede verse que el
grupo amino de la L-alanina se halla relacionado con el grupo hidroxilo del L-gliceral-
dehdo y que el grupo metilo, o grupo -R, de la L-alanina se halla relacionado con el
grupo -CH2 OH del L-gliceraldehdo.
De esta forma, los estereoismeros de todos los compuestos quirales que poseen
una configuracin relacionada con la del L-gliceraldehdo, se designan por L, y los rela-
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cionados con el D-gliceraldehdo se designan por D, independientemente de la direccin

en que hacen girar el plano de vibracin de la luz polarizada. Los aminocidos con acti-
vidad ptica que se hallan en las protenas son L-estereoismeros. En la materia viva
aparecen algunos D-aminocidos, pero no se han encontrado nunca en las protenas.
Cuando se sintetizan por va qumica se obtiene una mezcla racmica la cual pue-
de resolverse o separarse en sus ismeros D y L por procedimientos de fraccionamiento
fsicos muy laboriosos que al cabo del tiempo volvern a dar una mezcla racmica.
1.3. Propiedades cido-base.
Los aminocidos en disolucin acuosa estn ionizados y pueden actuar como ci-
dos y como bases. El conocimiento de las propiedades cido-base de stos, es extraordi-
nariamente importante en la comprensin de muchas propiedades de las protenas.
Adems, el arte de separar, identificar y valorar cuantitativamente los diferentes ami-
nocidos, que son etapas necesarias en la determinacin de la composicin aminocida
y la secuencia de las molculas de protena, est basada en su comportamiento caracte-
rstico cido-base.
Cuando un aminocido cristalizado, por ejemplo, alanina, se disuelve en agua, se

encuentra en forma de ion dipolar, que puede actuar como un cido:
H H
R C COO R C COO + H
NH 3 NH 2
o como una base:
H H
R C COO R C COO + H
NH 3 NH 2
As, se obtienen curvas de valoracin ca-

ractersticas para cada aminocido. En la fig.l se
muestra la curva de valoracin de la forma di-
prtica de la alanina. La representacin muestra
dos fases diferentes, cada una de las cuales co-
rresponde a separacin de un protn.
De la curva de valoracin de la alanina

pueden deducirse algunas informaciones im-
portantes. En primer lugar proporciona la medi-
da cuantitativa del pK de cada uno de los gr u-
pos que se ionizan y en segundo lugar se deduce
que el aminocido posee dos regiones con capa-
cidad de tamponamiento (pH prximo a 2'34 y 9'69). Adems se observa que la alanina
no es un buen tampn al pH del fluido intracelular o de la sangre (alrededor de 7'4).
Otra informacin que se deduce de la curva de valoracin es la relacin entre su

carga elctrica neta y el pH de la disolucin. En el punto de inflexin entre las dos fases
se halla presente en forma de su ion dipolar, que est totalmente ionizado pero no posee
carga elctrica neta. En este pH la molcula es neutra elctricamente y no se desplazar
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al aplicar un campo elctrico y se denomina pH isoelctrico o punto isoelctrico. El

punto isoelctrico equivale a la media aritmtica de los valores de los dos pK:
pH = ( pK1 + pK 2 )
1
2
A cualquier valor de pH superior al punto isoelctrico, la alanina posee carga ne-
gativa neta y se desplazar, por ello, hacia el nodo cuando se halle en un campo elc-
trico. Si el pH es inferior al punto isoelctrico, poseer carga positiva neta y se despla-
zar hacia el ctodo cuando se encuentre en un campo elctrico. Esta informacin tiene
aplicacin prctica, ya que pueden separarse los diferentes aminocidos, unos de otros,
basndose en la direccin y en la velocidad relativa de emigracin de cada uno de ellos
cuando se coloca una mezcla en un campo elctrico a un pH conocido. Las tcnicas ele-
gidas para la separacin de aminocidos son electroforesis y cromatografa de inter-
cambio inico.
Todos los aminocidos que poseen un grupo -amino y un solo grupo carboxilo y
un grupo R que no se ioniza, poseen curvas de valoracin que se parecen a las de la ala-
nina. Aquellos aminocidos que presentan un grupo R ionizable, exhiben curvas de va-
loracin ms complejas, con tres fases.
1.4. Reacciones qumicas de los aminocidos.
Como en todos los compuestos orgnicos, las reacciones qumicas de los amino-
cidos son las caractersticas de sus grupos funcionales (amino y carboxilo). Existen dos
importantes reacciones que se utilizan profusamente para detectar, identificar y medir
aminocidos.
Reaccin de la Ninhidrina. Se emplea para detectar y valorar cuantitativamente

los aminocidos en cantidades pequeas. La calefaccin con exceso de ninhidrina origi-
na un producto purpreo con todos los aminocidos que poseen un grupo -amino libre,
mientras que se forma un producto amarillo cuando se trata de prolina (grupo amino
sustituido). En condiciones apropiadas la intensidad del color producido puede emplear-
se para medir colorimtricamente la concentracin del aminocido. Constituye un m-
todo muy sensible para la determinacin de la concentracin.
Reaccin del 1-fluoro-2.4-dinitrobenceno (FDNB). En disolucin alcalina diluida,

el FDNB reacciona con los aminocidos y rinde 2,4-dinitrofenilderivados. Permite de-
terminar la secuencia de aminocidos en los pptidos.
1.5. Estructura y caractersticas de los pptidos.
Los pptidos son cadenas constituidas por aminocidos. Dos molculas de ami-
nocido pueden unirse covalentemente mediante un enlace amida sustituido llamado
enlace peptdico y formar un dipptido. El enlace se forma por eliminacin de una mo-
lcula de agua entre el grupo carboxilo de uno de los aminocidos y el grupo -amino
del otro, mediante la accin de agentes de condensacin enrgicos.
R1 R2 R1 R2
-H2O
H2 N CH C OH + H2N CH COOH H 2N CH C NH CH COOH
O O
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Tres aminocidos pueden unirse de modo semejante, mediante dos enlaces pept-
dicos y formar un tripptido, o bien, tetrapptido, pentapptido, etc. Cuando se rene un
nmero elevado, la estructura recibe el nombre de polipptido.
Las unidades de aminocido de un pptido se llaman habitualmente residuos. El

residuo que se halla en el extremo de un pptido y tiene un grupo -amino libre es el
residuo amino-terminal (N-terminal). El situado en el extremo opuesto, que tiene un
grupo carboxilo libre, es el residuo carboxilo-terminal (C-terminal).
Los grupos N-terminal y C-terminal se ionizan lo mismo que lo hacen los ami-
nocidos aislados. Todos los dems grupos estn formando el enlace peptdico que no
se ioniza y no contribuye, por tanto, al comportamiento cido-base total de los pptidos.
Sin embargo los grupos R de algunos aminocidos pueden ionizarse. Cuando stos se
hallan presentes en un pptido, contribuyen a las propiedades cido-base de ste.
Al igual que los aminocidos libres, los pptidos poseen curvas de valoracin ca-
ractersticas y un pH isoelctrico caracterstico en el cual, stos no sufren desplaza-
miento en un campo elctrico.
A pesar del gran nmero de pptidos diferentes que pueden formarse en la hidrli-
sis incompleta de las protenas, las mezclas complejas de pptidos pueden separarse
mediante cromatografa de cambio inico o por electroforesis, y tambin mediante la
combinacin de ambos procedimientos, basndose en la diferencia de comportamiento
cido-base y de la polaridad a diferentes valores de pH.
1.6. Reacciones qumicas de los pptidos.
Al igual que otras molculas orgnicas, los pptidos experimentan reacciones

qumicas que son caractersticas, no slo de sus grupos funcionales (por ejemplo, amino
y carboxilo libre), sino tambin de sus grupos R. Dos reacciones caractersticas de estas
molculas, son las siguientes:
a) Hidrlisis del enlace peptdico por ebullicin con cido o base fuerte, rindiendo
los aminocidos constituyentes en su forma libre. Otra forma de hidrolizarlas es me-
diante la accin de determinados enzimas tales como tripsina y quimotripsina que son
secretadas al intestino para ayudar a la digestin de los alimentos.
b) Reaccin con l-fluoro-2,4-dinitrobenceno (FDNB). El reactivo reacciona con el

grupo -amino de un aminocido libre. Reacciona tambin con el grupo -amino ter-
minal de los pptidos, cualquiera que sea su longitud.
2. PROTENAS
2.1. Composicin y estructura.
Las protenas son las macromolculas ms abundantes en las clulas y constituyen

casi la mitad del peso seco de la mayor parte de los organismos vivos animales y vege-
tales y estn formadas por polipptidos. Todas las protenas de todas las especies vivas
estn constituidas por el mismo conjunto bsico de los 20 aminocidos, que por s mis-
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mos, no tienen actividad biolgica intrnseca. Difieren unas de otras en la secuencia de

aminocidos. Estos son el alfabeto de la estructura proteica ya que pueden disponerse en
un nmero casi infinito de secuencias.
Las protenas pueden dividirse en dos grandes grupos o clases, sobre la base de su
forma y de ciertas caractersticas fsicas:
a) Globulares. En stas, la cadena o las cadenas polipeptdicas se encuentran ple-

gadas de modo muy compacto, adoptando formas esfricas o globulares. Son habitual-
mente solubles en los sistemas acuosos. Casi todos los enzimas son protenas globula-
res, as como las protenas de la sangre, los anticuerpos y las protenas nutritivas de re-
serva. Desempean una funcin mvil.
b) Fibrosas. Presentan cadenas polipeptdicas ordenadas a lo largo de un eje,

constituyendo molculas finas y alargadas. Son insolubles en agua y la mayor parte de
ellas desempean un papel protector o estructural. Las protenas fibrosas tpicas son la
-queratina del cabello y la lana, la fibrona de la seda y el colgeno de los tendones.
Se pueden incluir en esta clase, las protenas filamentosas que participan en los procesos
de contraccin tanto en las clulas musculares como en las que no lo son, tales como la
actina y la miosina, as como los protofilamentos con los que se constituyen los micro-
tbulos de las clulas.
Muchas protenas contienen solamente aminocidos y no existen en ellas grupos

de otra naturaleza. Reciben el nombre de protenas simples. Sin embargo, otras clases de
protenas sometidas a hidrlisis, rinden otros compuestos qumicos adems de amino-
cidos y reciben el nombre de protenas conjugadas. La porcin diferente a los aminoci-
dos que se halla en una protena conjugada recibe, habitualmente, el nombre de grupo
prosttico.
Las protenas conjugadas se clasifican basndose en la naturaleza qumica de su

grupo prosttico:
- Lipoprotenas, que contienen lpidos.
- Glucoprotenas, que contienen azcares.
- Metaloprotenas, que contienen uno u otro metal especfico tal como Fe, Cu y Zn.
El grupo prosttico de una protena, habitualmente desempea un importante pa-

pel en la funcin biolgica que desarrolla.
Todas las molculas de un tipo determinado de protena son idnticas en su com-

posicin aminocida, secuencia y longitud de la cadena polipeptdica. Ciertas protenas
slo contienen una cadena polipeptdica, pero otras, llamadas protenas oligomricas,
poseen dos o ms cadenas. Por ejemplo, el enzima ribonucleasa slo posee una cadena,
mientras que la hemoglobina posee cuatro.
Las masas moleculares de las protenas, que pueden determinarse por diversos
mtodos fsico-qumicos, pueden oscilar alrededor de 12.000 para protenas pequeas
como el citocromo c, que solamente contiene 104 residuos aminocidos, hasta masas
moleculares tan elevados como 106 o mayores en protenas de cadenas polipeptdicas
muy largas o en las que poseen varias cadenas polipeptdicas.
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2.2. Separacin y purificacin.
Las protenas pueden separarse de las sustancias de baja masa molecular presentes
en una clula o en el extracto de un tejido, mediante el proceso de dilisis. Las molcu-
las de tamao grande quedan retenidas dentro de un saco construido con un material
cuyos poros son ultramicroscpicos, como por ejemplo, la cefalona. Cuando el saco se
suspende en agua, las molculas pequeas existentes en el extracto, tales como las sales,
atravesarn los poros quedando separadas.
Una vez que se ha producido la dilisis, pueden clasificarse las protenas basndo-
se en su tamao, mediante filtracin en gel. En este procedimiento, que es una forma de
cromatografa (cromatografa en columna), la disolucin que contiene la mezcla de
protenas se hace fluir, en sentido descendente, por una columna que contiene perlas
porosas muy pequeas de un polmero con un grado de hidratacin muy elevado. Las
molculas ms pequeas, pueden penetrar en los poros de las perlas y experimentan, por
tanto, un retraso en su flujo descendente en la columna mientras que las otras molculas
descienden con ms rapidez.
Las protenas pueden tambin separarse unas de otras por electroforesis, que se
basa en el signo y en el nmero de las cargas elctricas aportadas por sus grupos R y por
los grupos cargados amino-terminal y carboxilo-terminal. Lo mismo que los pptidos
sencillos, las cadenas polipeptdicas de las protenas poseen puntos isoelctricos carac-
tersticos, que reflejan el nmero relativo de los grupos R cidos y bsicos. A un pH
determinado, una mezcla de protenas contendr alguna que poseer carga negativa ne-
ta, alguna con carga positiva neta y alguna sin carga. Cuando una mezcla se somete a un
campo elctrico cada una emigrar hacia un electrodo distinto y a una velocidad que
depender de la densidad de carga.
2.3. Cambios en la estructura. Desnaturalizacin.
El trmino estructura primaria de una protena va referido a la estructura del es-

queleto covalente y a la secuencia de aminocidos. El calor produce en las protenas
cambios que llamamos desnaturalizacin. En su estado natural, reciben el nombre de
protenas nativas y despus del cambio son protenas desnaturalizadas. Con la desnatu-
ralizacin, la protena pierde casi siempre su actividad biolgica caracterstica. La des-
naturalizacin puede tambin producirse al someter a la protena a pH extremos, por la
accin de algunos disolventes orgnicos tales como alcohol o la acetona, por algunos
solutos tales como la urea, por la exposicin de la protena a la accin de detergentes, o
simplemente, por agitacin vigorosa de la disolucin. Los experimentos demuestran que
cuando se produce la desnaturalizacin no se rompen enlaces covalentes del esqueleto
peptdico, en cambio si pierde su actividad biolgica, lo que demuestra que la actividad
biolgica de las protenas depende de algo ms que la secuencia aminocida, exclus i-
vamente.
La respuesta est en que las protenas poseen rdenes de estructura superiores, por
encima y ms all de la estructura primaria de su esqueleto. Las cadenas polipeptdicas
de las molculas nativas unidas por covalencia se hallan plegadas en tres dimensiones,
de un modo que es caracterstico para cada protena. El modo especfico de plegamiento
es lo que confiere a la protena su actividad biolgica caracterstica.
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2.4. Funciones de las protenas.
Las protenas desempean muchas funciones biolgicas diferentes. Se pueden

identificar diversas clases principales de protenas de acuerdo con los papeles biolgicos
que desempean.
2.4.1. Enzimas.
Es el grupo ms variado y diversificado de protenas y con un mayor grado de es-

pecializacin. Poseen actividad cataltica. Se han descubierto alrededor de 2000 enzimas
diferentes, cada uno de los cuales es capaz de catalizar una clase diferente de reaccin
bioqumica.
2.4.2. Protenas de transporte.
Las protenas de transporte del plasma sanguneo se unen a molculas o iones es-
pecficos, a los que transportan de un rgano a otro. La hemoglobina de las clulas rojas
de la sangre (hemates) capta oxigeno a medida que la sangre circula por los pulmones y
lo transporta a los tejidos perifricos en los que el oxgeno se libera para efectuar la oxi-
dacin de los elementos nutritivos que producen energa. Las lipoprotenas transportan
lpidos desde el hgado a otros rganos. Otras clases de protenas se encuentran en
membranas de clulas y se adaptan para unirse y transportar glucosa, aminocidos y
otros elementos nutritivos a travs de la membrana hacia el interior de las clulas.
2.4.3. Protenas nutritivas y de reserva.
Las semillas de muchas plantas almacenan protenas nutritivas, necesarias para el

crecimiento del embrin. Son ejemplos, la ovoalbnina de la clara del huevo y la case-
na de la leche. La ferritina de los tejidos animales, almacena hierro.
2.4.4. Protenas contrctiles y motrices.
Confieren a los organismos capacidad para contraerse, cambiar de forma o de

desplazarse a su alrededor. La actina y la miosina son ejemplos, as como la tubulina,
constituyente esta ltima de los microtbulos existentes en flagelos y cilios, rganos
locomotores de diversas clulas.
2.4.5. Protenas estructurales.
Confieren a las estructuras biolgicas fuerza o proteccin. El colgeno, protena

fibrosa, tiene una resistencia a la tensin muy elevada y forma parte de los tendones y
del cartlago. El cuero es casi colgeno puro. Los ligamentos contienen elastina, prote-
na estructural capaz de extenderse en dos dimensiones. El pelo, las uas y las plumas
estn constituidos en su mayor parte por la queratina, protena insoluble y dura.
2.4.6. Protenas defensivas.
Muchas protenas defienden a los organismos frente a la invasin de otras espe-

cies o los protegen de acciones dainas. Las inmunoglobulinas o anticuerpos de los
vertebrados son protenas especializadas producidas por los linfocitos, que pueden reco-
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nocer y precipitar o neutralizar a las bacterias invasoras, a los virus o a protenas extra-
as de otras especies. El fibringeno y la trombina son protenas que intervienen en la
coagulacin de la sangre e impiden su prdida cuando resulta daado el sistema vascu-
lar. El veneno de serpiente, las toxinas bacterianas y las protenas txicas de las plantas
tales como la ricina, actan tambin en funciones de defensa.
2.4.7. Protenas reguladoras.
Algunas protenas colaboran en la regulacin de la actividad celular o la fisiolgi-

ca. Entre ellas se encuentran muchas hormonas tales como la insulina, que regula el
metabolismo del azcar y cuya deficiencia es una causa de la diabetes; la hormona del
crecimiento de la pituitaria, la hormona paratiroides que regula el transporte del calcio y
del fosfato, etc. Otras protenas reguladoras, llamadas represores, regulan la biosntesis
de los enzimas.
3. CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos son polihidroxialdehdos o cetonas o sustancias que rinden tales

compuestos por hidrlisis. El nombre de carbohidratos se debe originalmente al hecho
de que la mayor parte de las sustancias de esta clase poseen frmulas empricas que
sugieren que son hidratos de carbono, en los que la relacin de los tomos de carbono,
hidrgeno y oxgeno es de 1:2:1. Por consiguiente, la frmula emprica de la D-glucosa
es C6 H12O6 que puede escribirse tambin (CH2 O)6 o C6 (H2 O)6 . Otros no muestran esta
relacin y algunos contienen tambin nitrgeno, fsforo o azufre.
Existen tres clases principales de carbohidratos: monosacridos, oligosacridos y

polisacridos.
Los monosacridos o azcares simples, estn constituidos por una sola unidad de
polihidroxialdehdo o cetona. El monosacrido ms abundante es la D-glucosa.
Los oligosacridos estn constituidos por cadenas cortas de unidades de monosa-

crido, unidas mediante enlaces covalentes. Los ms abundantes de stos son los disac-
ridos, que poseen dos unidades de monosacrido. Es tpica la sacarosa o azcar de caa
constituida por la unin de D-glucosa y D-fructosa. La mayor parte de los oligosacri-
dos que poseen tres o ms unidades no se hallan en forma libre sino que se hallan uni-
dos como cadenas laterales a polipptidos en las glucoprotenas y en los proteogluc anos.
Los polisacridos estn constituidos por cadenas largas que poseen centenares o
millares de unidades de monosacrido. Algunos como la celulosa, poseen cadenas li-
neales, mientras que otros como el glucgeno poseen cadenas ramificadas. Los polisa-
cridos ms abundantes, el almidn y la celulosa del mundo vegetal, estn constituidos
por unidades de D-glucosa que se repiten, pero se diferencian en el modo como estn
unidas las unidades de D-glucosa entre s.
Los monosacridos y disacridos corrientes tienen todos, nombre terminados con

el sufijo -asa.
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3.1.1. Monosacridos.
Los monosacridos son slidos incoloros, cristalinos, muy solubles en agua pero
insolubles en disolventes no polares. La mayor parte de ellos tienen sabor dulce.
Su frmula emprica es (CH2 O)n , en donde n=3 o superior. El esqueleto es una

cadena carbonada sencilla con enlaces simples y sin ramificaciones. Posee un grupo
carbonilo y. el resto de los carbonos unidos cada uno a un grupo hidroxilo. Si el grupo
carbonilo est en el extremo de la cadena carbonada, el monosacrido es una aldosa, y
si est en cualquier otra posicin no extrema, el monosacrido es una cetosa. Los mono-
sacridos ms frecuentes e importantes son la D-glucosa, la D-fructosa, la D-ribosa y la
2-desoxi-D-ribosa, estos dos ltimos son componentes de los cidos nucleicos.
6
H H
C O H C OH
Glicer- Dihidroxi-
aldehdo H C OH C O acetona
(aldosa) H C OH H C OH (cetosa)
H H
H H
H H
C O H C OH
C O C O
H C OH C O
H C OH CH 2
HO C H HO C H
H C OH H C OH
H C OH H C OH
H C OH H C OH
H C OH H C OH
CH 2 OH CH 2 OH
CH 2OH CH 2 OH
D-ribosa 2-desoxi-D-ribosa
D-glucosa D-fructosa (aldosa del ARN) (aldosa del ADN)
(aldosa) (cetosa)
Todos los monosacridos excepto la dihidroxiacetona contienen uno o ms to-

mos de carbono asimtricos o quirales y aparecen por tanto, en formas ismeras ptica-
mente activas. Las aldohexosas poseen 4 centros quirales y pueden existir en 2n =24 =16
estereoismeros diferentes.
Existen tres formas para la representacin de los monosacridos:

a) Frmulas de proyeccin.
b) Proyecciones de Haworth.
c) Frmulas de conformacin.
Las frmulas de proyeccin 7

son aquellas en las que los enlaces CHO CHO Frmulas de proyec-
horizontales se supone que se pro- H C OH cin: los enlaces hori-
HO C H zontales se proyectan
yectan fuera del plano del papel,
CH 2 OH CH 2OH hacia delante del
hacia adelante, y los enlaces verti- plano.
cales se extienden hacia la parte D-Glicer- L-Glicer-
aldehido aldehido
posterior del plano del papel.
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Como ejemplos de frmulas de proyeccin se ilustran las frmulas de los dos es-
tereoismeros del gliceraldehdo. Las formas de representacin (b) y (c) se estudiarn
ms adelante.
Al igual que las formas estereoismeras de los aminocidos, las formas estereoi-
smeras de los monosacridos pueden relacionarse todos con un compuesto de referen-
cia estndar, el gliceraldehdo, que tiene una forma D y una forma L. Sin embargo como
muchas de las aldosas poseen dos o ms centros quirales, los prefijos D y L se emplean
para referirse a la configuracin del carbono quiral ms distante del tomo de carbono
carbonlico. Cuando el grupo hidroxilo del carbono quiral ms distante se proyecta ha-
cia la derecha de la frmula de proyeccin, se designa a un azcar como D y cuando se
proyecta hacia la izquierda, se designa como L.
Cuando dos azcares difieren solamente en la configuracin en torno a un tomo

de carbono especfico, recibe el nombre de epmeros entre s.
Los monosacridos con 5 o ms tomos de carbono en su esqueleto, aparecen ha-

bitualmente en disolucin en forma de estructuras cclicas o anulares, en las que el gr u-
po carbonilo no se halla en forma libre, como en las estructuras citadas, sino que ha
formado un enlace covalente con uno de los grupos hidroxilo situados a lo largo de la
cadena. Una indicacin de que la D-glucosa posee una estructura anular es que posee
dos formas cristalinas cuyas propiedades son ligeramente diferentes.
Las formas cclicas reciben el nombre de piranosas. La formacin de anillos de pi-

ranosa en la D-glucosa es el resultado de una reaccin general entre aldehdos y alco-
holes para formar derivados llamados hemiacetales, los cuales contienen un tomo de
carbono asimtrico. El caso de la Glucosa se recoge en el cuadro 8.
8
6CH 2OH
5C O
H
1 H
4C H C HC O
H OH H
OH HC CH
1C O 6CH 2OH OH C 3 2
C
H 2C CH
H 2C OH 5C OH
H OH
H -D-glucopiranosa
HO 3C H H H
Pirano,
4C 1C
4 OH H
H C OH
O
Compuesto
OH C 3 2 6CH 2 OH
H
5
C OH C progenitor de
H OH 5C O las piranosas.
6CH 2 OH H
1 OH
4C H C
D-glucosa H
OH H
OH C 3 2
C
H OH
-D-glucopiranosa
Las formas isomricas de los monosacridos que difieren entre s solamente en su

configuracin alrededor del tomo de carbono hemiacetlico, tal como en la -D-gluco-
sa y en la -D-glucosa, se llaman anmeros. Las aldohexosas pueden existir tambin en
13/ 28
formas cclicas que poseen anillos de cinco trminos llamados furanosas. Sin embargo,
el anillo de la aldopiranosa de 6 eslabones es mucho ms estable que el anillo de la al-
dofuranosa de 5 eslabones y por ello, aquel predomina en las disoluciones de las al-
dohexosas.
Las cetohexosas aparecen tambin en la forma y anomricas. En estos com-

puestos, el grupo hidroxilo del tomo de carbono 5 reacciona con el grupo carbonilo
situado en el tomo de carbono 2 y forma un anillo de furanosa de cinco eslabones con-
teniendo un enlace hemiacetal.
Las frmulas de proyeccin de Haworth se emplean frecuentemente para mostrar

la forma cclica de los monosacridos.
9 Frmulas de proyeccin de Haworth
6 CH OH 6CH OH
2 2
5 O 5 O
H H H OH HC O
4 H 1 4 H 1 HC CH
OH H OH H
3 2 OH OH 3 2 H H2 C CH
OH
Pirano
H OH H OH
-D-Glucopiranosa -D-Glucopiranosa
6 1CH OH 6
CH 2OH O 2 CH 2 OH O OH
5 2 5 2 O
H OH H OH
3 HC CH
H 4 OH 4 3 CH 2 OH
H 1 HC CH
OH H OH H Furano
-D-Fructofuranosa -D-Fructofuranosa
Aunque el perfil de abajo del anillo se representa por lnea gruesa indicando que
es ms prximo a la vista, el anillo de piranosa de 6 trminos no es plano, como sugie-
ren las proyecciones de Haworth. En la mayor parte de los azcares aparece la confor-
macin de silla, pero en algunos adopta la configuracin de nave o baera. Estas formas
estn representadas por las frmulas de conformacin.
10 Frmulas de Conformacin
OH
OH
H C H2 C
O C O
H
O H H
C C
HO OH
Silla Nave C H
-D-glucopiranosa HO
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Los monosacridos reducen con facilidad a agentes oxidantes como el ferricianu-

ro, el perxido de hidrgeno o el ion cprico. En estas reacciones, el azcar se oxida en
el grupo carbonilo y el agente oxidante se reduce. La glucosa y otros azcares capaces
de reducir a los oxidantes se llaman azcares reductores. Esta propiedad es til en el
anlisis de los azcares. Midiendo la cantidad de agente oxidante que es reducido por
una disolucin de azcar, resulta posible valorar la concentracin de azcar. Puede ana-
lizarse de este modo el contenido de glucosa en sangre y orina.
3.1.2. Disacridos.
Estn constituidos por dos monosacridos unidos entre s por covalencia (enlace
glucosdico) entre un grupo hidroxilo de uno de los azcares y un carbono del otro az-
car. Los enlaces glucosdicos se hidrolizan con facilidad por los cidos diluidos pero
resisten la accin de las bases. Son tambin muy abundantes en la naturaleza y los ms
corrientes son la sacarosa, la lactosa y la maltosa.
El ms sencillo, la Maltosa, contiene dos residuos de D-glucosa, unidos por enlace

glucosdico entre los tomos de carbono 1 del primer residuo de glucosa y el tomo de
carbono 4 del segundo residuo.
11 Disacrido
6 CH OH 6CH2 OH
2
5 O 5 O
H H H OH
4 H 1 4 H 1
OH H OH H
3 2 O 3 2 H
HO
H OH H OH
Maltosa (forma ) O--D-glucopiranosil-(1-4)--D-glucopiranosa
La configuracin del tomo de carbono anomrico en el enlace glucosdico entre

los dos residuos de D-glucosa es y el enlace se representa por (14). La unidad
monosacrida portadora del tomo de carbono anomrico se designa por el primer n-
mero o localizante de este smbolo. Los dos residuos de glucosa de la maltosa se hallan
en forma de piranosa. La maltosa es un azcar reductor. Se hidroliza rindiendo dos mo-
lculas de D-glucosa por accin de la maltasa, enzima intestinal, enzima especfico para
el enlace (14).
12 Disacrido
6CH OH 6CH OH
2 2
5 O 5 O
HO H OH
4 H 1 O 4 H 1
OH H OH H
3 2 H 3 2 H
H
H OH H OH
Lactosa (forma ) O- -D-galactopiranosil-(1-4)- -D-glucopiranosa
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El disacrido lactosa (cuadro 12) que rinde D-galactosa y D-glucosa por hidrli-
sis, aparece solamente en la leche. Es un disacrido reductor. Durante la digestin, la
lactosa experimenta la hidrlisis por la lactasa de las clulas de la mucosa intestinal.
Este enzima es muy activo en los lactantes.
La sacarosa o azcar de caa, es un disacrido constituido por glucosa y fructosa.

La forman muchas plantas pero no aparece en los animales superiores. No es un azcar
reductor. En muchas plantas es la forma principal de transporte del azcar desde las
hojas a otras porciones de la planta a travs de sus sistemas vasculares. En el intestino,
la sacarosa se hidroliza en sus unidades monosacridas, glucosa y fructosa, siendo stas
absorbidas fcilmente por el intestino.
3.1.3. Polisacridos.
La mayor parte de los carbohidratos que se encuentran en la naturaleza aparecen

como polisacridos de masa molecular elevada. Algunos polisacridos desempean
biolgicamente el papel almacenes de reserva de los monosacridos, mientras que otros
actan como elementos estructurales de las paredes celulares y de los tejidos conectivos.
Los polisacridos, llamados tambin glucanos, difieren en la naturaleza de sus

unidades monosacridas, en la longitud de sus cadenas y en el grado de ramificacin.
Existen dos clases:
a) Homopolisacridos. Contienen un solo tipo de unidad monomrica. El almidn

constituye un ejemplo, formado por molculas de glucosa.
b) Heteropolisacridos. Contienen dos clases diferentes de monosacridos. El cido
hialurnico del tejido conectivo, contiene residuos alternantes de dos unidades de
diferente azcar.
Polisacridos con funcin de reserva de energa son el glucgeno y el almidn. El

primero caracterstico de las clulas animales y el segundo de las clulas vegetales. Las
molculas de glucgeno y almidn se encuentran muy hidratadas ya que poseen muchos
grupos hidroxilo expuestos.
El almidn abunda especialmente en tubrculos. Contiene dos clases de polmeros

de glucosa, la -amilosa y la amilopectina. El primero est constituido por cadenas de
unidades de D-glucosa, largas y sin ramificar, con enlaces (14). La amilopectina
tiene ms ramificaciones.
El glucgeno es un polisacrido ramificado de la D-glucosa con enlace (14)

pero mucho ms ramificado y compacto que la amilopectina. Los enlaces ramificados
son (16). Es especialmente abundante en el hgado, en donde puede alcanzar hasta
el 7% del peso hmedo. Se halla presente tambin en el msculo esqueltico.
La celulosa es el polisacrido estructural ms abundante. Es una sustancia fibrosa,

resistente e insoluble en agua. Se encuentra en las paredes celulares protectoras de las
plantas, particularmente tallos, troncos y en todas las porciones leosas de los tejidos de
las plantas. La madera est constituida, en su mayor parte, por celulosa. El algodn es
celulosa casi pura.
16/ 28
Como la celulosa es un homopolisacrido lineal, no ramificado constituido por

l0000 o ms unidades de D-glucosa unidas por enlace 14 glucosdicos, podra parecer
que es semejante a la amilosa y a las cadenas principales del glucgeno. Existe una dife-
rencia muy importante. En la celulosa los enlaces 14 se hallan en configuracin ,
mientras que en la amilosa, amilopectina y glucgeno presentan enlaces (14). Esta
diferencia, aparentemente trivial, da como resultado el origen de estructuras polimricas
muy diferentes. Debido a los enlaces , las cadenas de D-glucosa de la clula adoptan
una conformacin extendida y experimentan una agregacin lateral constituyendo fibri-
llas insolubles.
3.2. Otras estructuras polisacaridicas.
Las paredes celulares bacterianas forman capas porosas y rgidas, exteriores a la

membrana celular que proporcionan proteccin fsica a la delicada membrana celular y
al citoplasma que se halla en su interior. Las paredes celulares de la mayor parte de las
bacterias estn constituidas por un entramado estructural unido covalentemente que ro-
dea completamente a la clula y est constituido por cadenas de polisacrido, largas y
paralelas que se unen unas a otras transversalmente a ciertos intervalos, mediante cade-
nas polipeptdicas. Las cadenas polisacridas estn constituidas por unidades monosac-
ridas alternantes de N-acetil-D-glucosamina y de cido N-acetilmurmico, azcar com-
plejo de 9 tomos de carbono. A cada unidad de cido N-acetilmurmico se halla unida
una cadena lateral de un tetrapptido.
13
CH 2 OH CH 2OH
H O H O
H O H O
O H H
OH
H H
H NH H NH
O
C O C O
HC CH 3
N-acetil- CH 3 CH 3
C O
glucosamina
a cido N-acetil-
murmico
Cadena lateral b
de tetrapptidos;
su composicin
vara con la especie c
La estructura entrecruzada se denomina pptidoglucano. ste, puede considerarse

como una sola molcula enorme.
Otras molculas con carbohidratos en su constitucin son las glucoprotenas. La

porcin de carbohidrato puede llegar a representar desde el 1% hasta el 30%. La prote-
na anticongelante presente en la sangre de peces rticos y antrticos, es un ejemplo.
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Provoca el descenso del punto de congelacin del agua, inhibiendo la formacin de

cristales de hielo. La mejor conocida de estas protenas anticongelantes est constituida
por un esqueleto polipeptdico de la unidad tripeptdica Ala-Ala-Thr, que se repite hasta
500 veces. A cada residuo de Treonina, se halla unido el disacrido D-galactosil-N-
acetil-D- galactosamina.
4. LIPIDOS
Los lpidos son sustancias orgnicas, insolubles en agua, de aspecto graso o acei-
toso, que pueden extraerse de los tejidos y de las clulas mediante disolventes no pola-
res, tales como cloroformo o ter. El grupo de lpidos ms abundante es el de las grasas
o triglicridos, que constituyen la forma de almacenamiento de energa ms importante
de la mayor parte de los organismos vivos.
Los tipos principales de lpidos agrupados segn su estructura qumica se presen-

tan en el cuadro 14. (Se conocen otros tipos de lpidos, pero son menos abundantes en
los tejidos animales):
14 Clasificacin de los Lpidos
Triacilgli cridos

Ceras
Fosfatidil etanolamin a
Fosfatidil colina
Fosfoglic ridos Fosfatidil serina
Lpidos
Fosfatidil inositol
Cardiolipi na

Esfingomie lina
Esfingolp idos Cerebrsid os
Ganglisid os
Esteroles y steres de sus cidos grasos
4.2. cidos grasos.
Constituyen los componentes caractersticos bsicos de la mayor parte de los lpi-

dos. Son cidos orgnicos de cadena larga que poseen desde 4 a 24 tomos de carbono.
Tienen un solo grupo carboxilo y una "cola" prolongada no polar hidrocarbonada que
confiere a la mayor parte de los lpidos, su caracterstica de insolubles en el agua y su
aspecto y consistencia grasosa u oleaginosa. Casi todos poseen un nmero par de to-
mos de carbono siendo los ms abundantes los de 16 y 18 carbonos. Algunos presentan
insaturaciones (dobles enlaces) y tambin pueden presentar ramificaciones por grupos
metilo.
Los cidos grasos corrientes son insolubles en el agua, pero pueden dispersarse
dando micelas en NaOH o KOH diluidos, quienes convierten a los cidos grasos en ja-
bones (sales de los cidos grasos).
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15 cidos grasos que aparecen en la Naturaleza

----cidos Grasos saturados----
CH3 (CH2 )10 COOH Ac. n-Dodecanoico Ac. Lurico
CH3 (CH2 )12 COOH Ac. n-Tetradecanoico Ac. Mirstico
CH3 (CH2 )14 COOH Ac. n-Hexadecanoico Ac. Palmtico
CH3 (CH2 )16 COOH Ac. n-Octadecanoico Ac. Esterico
CH3 (CH2 )18 COOH Ac. n-Eicosanoico Ac. Araqudico
CH3 (CH2 )22 COOH Ac. n-Tetracosanoico Ac. Lignocrico
----cidos Grasos insaturados----
CH3 (CH2 )5 CH=CH(CH2 )7 COOH Ac. Palmitoleico
CH3 (CH2 )7 CH=CH(CH2 )7 COOH Ac. Oleico
CH3 (CH2 )4 CH=CHCH2 CH=CH(CH2 )7 COOH Ac. Linoleico
CH3 CH2 CH=CHCH2 CH=CHCH2 CH=CH(CH2 )7 COOH Ac. Linolnico
CH3 (CH2 )4 [CH=CHCH2 ]4 (CH2 )2 COOH Ac. Araquidnico
4.3. Triacilglicridos.
Son los lpidos ms abundantes y sencillos que contienen cidos grasos como si-
llares constituyentes. Son designados frecuentemente con los nombres de grasas, grasas
neutras o triglicridas. Son steres del trialcohol glicerina, esterificada con tres mol-
culas de cido graso. Constituyen los componentes principales del depsito graso o re-
serva de grasa en las clulas animales y vegetales, pero no se encuentran normalmente
en las membranas celulares.
16 Estructura de los triglicridos

H H H H H H
Estructura general de
H C C C H H C C C H los triglicridos:
OH OH OH O O O R1, R2 y R3 son las colas
hidrocarbonadas de los
Glicerina CO CO CO
tres cidos grasos.
R1 R2 R3
Aparecen muchos tipos de triacilglicridos, que dependen de la identidad y de la

posicin de los tres cidos grasos componentes que esterifican la glicerina. Los que
contienen una sola clase de cido graso en las tres posiciones se llaman triacilglicridos
simples, por ejemplo, la estearoilglicerina contiene cido esterico, la tripalmitoilglice-
rina contiene cido palmtico. Los que contienen dos o ms cidos grasos diferentes
reciben el nombre de triacilglicridos mixtos. La mayor parte de las grasas naturales,
tales como el aceite de oliva o la manteca, son mezclas complejas de triacilglicridos
simples y mixtos.
Los triacilglicridos desempean el papel de lpidos de reserva. En muchas clulas

animales y vegetales aparecen en forman de gotitas aceitosas microscpicas finamente
dispersadas en el citosol. Las clulas grasas se encuentran en gran nmero, debajo de la
piel, en la cavidad abdominal y en las glndulas mamarias. Los triacilglicridos se ha-
llan mucho mejor adaptados que el glucgeno para desempear el papel de reserva de
energa. No slo pueden almacenarse en cantidades muy grandes, sino que tambin rin-
den el doble de energa que los carbohidratos, a igualdad de peso.
19/ 28
4.4. Ceras.
Las ceras son steres de cidos grasos de cadena larga, saturados y no saturados
(poseen desde 14 hasta 36 tomos de carbono), con alcoholes de cadena larga (16 a 22
tomos de carbono). En los vertebrados, las ceras son segregadas por las glndulas de la
piel como recubrimiento protector, para mantener la piel flexible, lubricada e imper-
meable. El pelo, la lana y el vello, estn recubiertos tambin, con secreciones creas.
Los pjaros y particularmente las aves acuticas, segregan ceras por sus glndulas de
limpieza, para hacer que sus plumas repelan al agua.
Este tipo de lpidos es tambin componente de organismos marinos, quienes las

emplean en grandes cantidades, especialmente los organismos del plancton, en los que
constituyen la principal forma de reserva del combustible calrico. Como algunas balle-
nas, los arenques, el salmn y otras muchas especies marinas, consumen plancton en
gran cantidad. Las ceras son un alimento principal y constituye la reserva lipdica en las
cadenas de alimentacin en el ocano.
4.5. Fosfoglicridos.
Los lpidos de membrana ms abundantes son los fosfolpidos, cuyo papel pri-
mordial es el de elementos estructurales de las membranas y que nunca se acumulan en
cantidad grande. Como indica su nombre estos lpidos contienen en su molcula, grupos
de cido fosfrico. Los principales fosfolpidos que se encuentran en las membranas son
los fosfoglicridos que contienen dos molculas de cido graso esterificadas en el pri-
mero y segundo grupos de hidroxilo de la glicerina. El tercer grupo hidroxilo establece
un enlace ster con el cido fosfrico. Adems, los fosfoglicridos contienen un segun-
do alcohol, que tambin est esterificado con cido fosfrico. El segundo grupo alcohol,
por tanto, est localizado en la cabeza polar de la molcula del fosfoglicrido. Existen
varias clases diferentes de fosfoglicridos que se diferencian en sus grupos alcoholes de
cabeza. Habitualmente uno de los cidos grasos est saturado y el otro es no saturado.
Los diferentes tipos de fosfoglicridos se designan de acuerdo con el alcohol si-

tuado en sus cabezas polares. Las especies ms abundantes son la fosfatidiletanolamina
y la fosfatidilcolina, muy relacionadas, que contienen los alcoholes etanolamina y coli-
na, respectivamente, en sus cabezas polares. Cada uno de ellos puede contener combi-
naciones de cidos grasos diferentes.
La fosfatidilserina contiene como grupo de cabeza al cido hidroxilaminoserina.

El fosfatidilinositol, contiene inositol (alcohol cclico). La cardiolipina se encuentra de
manera caracterstica, en la membrana interna de la mitocondria y difiere del resto de
los fosfoglicridos en que es un fosfoglicrido doble.
Todos los fosfoglicridos poseen una carga negativa situada en el grupo fosfrico
a pH 7'0. Adems, el grupo alcohol de cabeza puede aportar una o ms cargas elctricas
a pH prximo a 7. Estos fosfoglicridos poseen, por tanto, dos clases de grupos muy
diferentes, un grupo de cabeza, hidroflico, polar y las colas hidrofbicas no polares
siendo por tanto, anfipticos.
Experimentan hidrlisis cuando se calientan con cidos o con bases y se descom-

ponen produciendo sus sillares componentes: cido fosfrico, cidos grasos, glicerina y
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el alcohol de cabeza. Pueden hidrolizarse tambin enzimticamente por la accin de las

fosfolipasas de diferentes tipos, las cuales catalizan la hidrlisis de enlaces especficos
en la molcula del fosfoglicrido.
17 Fosfoglicridos
NH 3 N(CH 3 )3 COO
CH 2 CH 2 CH NH 4
CH 2 CH 2 CH 2
O O O O
O P O O P O O P O O P O
O O O O
Glicerina
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH
O O O O O O O O
C O C O C O C O C O C O C O C O
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
(CH 2 )14 (CH 2 )14 (CH 2 )14 (CH 2 )1 4 (CH 2) 14 (CH 2 )14 (CH 2) 14 (CH 2 )14
CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2
Fosfatidato, Fosfatidil- Fosfatidil- Fosfatidil-

etanolamina colina serina
compuesto
progenitor
4.6. Esfingolpidos.
Son la segunda clase de lpidos de membrana. Contienen tambin una cabeza po-
lar y dos colas no polares, pero contienen glicerina. Estn compuestos por una molcula
de un cido graso de cadena larga, una molcula de esfingosina, aminoalcohol de cade-
na larga, o uno de sus derivados y un alcohol polar de cabeza.
Existen tres subclases de esfingolpidos: esfingomielinas, cerebrsidos y gangli-

sidos.
Las esfingomielinas son los esfingolpidos ms abundantes y sencillos. Es caracte-

rstico que contengan fosfocolina o fosfoetanolamina, como grupos polares de cabeza.
Se encuentran en la mayor parte de las membranas de las clulas animales. La cubierta
de mielina que rodea a algunas clulas nerviosas es muy rica en esfingomielinas.
Los cerebrsidos no contienen fsforo y no poseen carga elctrica ya que sus gru-
pos polares de cabeza son neutros. Como el grupo de cabeza consiste, de manera carac-
terstica, en una o ms unidades de azcar, a los cerebrsidos se les llama frecuente-
mente glucoesfingolpidos.
Los ganglisidos son los esfingolpidos ms complejos y contienen cabezas pola-

res muy grandes constituidas por varias unidades de azcar. Es caracterstico que una o
ms de las unidades de azcar terminales de los ganglisidos sea el cido N-acetilneura-
mnico. Los ganglisidos constituyen alrededor del 6% de los lpidos de membrana de
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la materia gris del cerebro. Se encuentran tambin en cantidad menor, en las membranas
de la mayor parte de los tejidos no neuronales.
4.7. Esteroides y Terpenos.
Los lpidos presentados hasta ahora son saponificables, es decir, se hidrolizan por
calefaccin con un lcali para dar jabones de sus cidos grasos componentes. Las clu-
las contienen tambin lpidos insaponificables, que no contienen cidos grasos y, por
ello, no pueden formar jabones. Existen dos clases de lpidos insaponificables y son los
esteroides y los terpenos.
4.7.1. Esteroides.
Son molculas liposolubles, complejas, con cuatro anillos condensados. Los este-
roides ms abundantes son los esteroles que son alcaloides esteroides. El colesterol es el
esterol principal de los tejidos animales. El colesterol y sus steres con cidos grasos de
cadena larga son componentes importantes de las lipoprotenas del plasma y de la me m-
brana celular externa. Las membranas de las clulas de las plantas contienen otras clases
de esteroles, particularmente estigmasterol que difiere del colesterol solamente en que
posee un enlace doble entre los carbonos 22 y 23.
18 Esteroides
H2 H
H 3C C H 3C C
CH CH 2 CH CH
CH 3 CH 3
H3 C H3 C
H2 C CH HC CH
CH 3 CH 3
H 3C H 3C CH 2 CH 3
Colesterol
HO HO Estigmasterol
4.7.2. Terpenos.
Su estructura se basa en la polimerizacin del isopreno (2,metil-l 3-butadieno):

H2 C C CH CH 2
CH 3
Las uniones de isopreno polimerizan mediante uniones cabeza-cola, dando lugar a

largas cadenas hidrocarbonadas. Los dobles enlaces suelen ser de tipo trans. Aparecen
mayoritariamente en el mundo vegetal aunque tambin existen en animales.
Se clasifican sobre la base del nmero de tomos de carbono que contienen y se

llaman Monoterpenos (10), Sesquiterpenos (15), Diterpenos (20), Sesterpenos (25),
Triterpenos (30), Tetraterpenos (40) y Politerpenos (ms de 40). Desempean misiones
fisiolgicas importantes como la formacin de esteroides, hormonas y vitaminas, pero la
mayora son productos metablicos secundarios, es decir, compuestos que no parecen
afectar a ninguna funcin fundamental de la vida de un organismo. Entre los derivados
terpnicos se pueden citar los siguientes: vitamina A, vitamina E y vitamina K.
22/ 28
5. VITAMINAS
Las vitaminas son sustancias orgnicas, presentes en trazas, que son esenciales en
las reacciones metablicas de la mayor parte de las formas de vida, pero que algunos
organismos son incapaces de sintetizar y deben de obtenerse de fuentes exgenas. La
mayor parte de las vitaminas hidrosolubles actan como componentes de diferentes
coenzimas o grupos prostticos de enzimas importantes en el metabolismo celular. La
tiamina (vitamina B1 ) es el componente activo del pirofosfato de tiamina, coenzima que
se precisa como transportador transitorio en la degradacin de la glucosa en las clulas.
Otros tipos de vitaminas hidrosolubles son: riboflavina (vitamina B2 ), cido pantotni-
co, cido nicotnico y cido ascrbico (vitamina C).
19 Vitaminas
O
H
H H H3C C N C
C C S C C C NH
N C CH 2 N OH
C C CH 2 CH2 C C C
HC CH H3 C O
CH 3 C N N
N H
CH2
Tiamina (Vitamiba B1)
Riboflavina CH OH
HC OH
HC OH
H2C OH
Las vitaminas liposolubles desempean otros papeles importantes. La vitamina A

es un precursor del pigmento sensible a la luz en el ciclo vital de los bastoncillos en la
retina de los vertebrados. Otras son la D3 o colecalciferol y la vitamina K.
6. CIDOS NUCLEICOS
Constituyen otro componente de las clulas. Existen dos tipos de cidos nucleicos:
cido desoxirribonucleico (DNA) y cido ribonucleico (RNA). Ambos efectan las
mismas funciones en todas las clulas, participan en la conservacin, transmisin, tra-
duccin y ejecucin de la informacin gen tica. El DNA acta como depositario de la
informacin gentica mientras que las diferentes clases de RNA colaboran en la traduc-
cin de esta informacin para que se exprese como estructura de una protena.
Las unidades estructurales que se repiten en todos los cidos nucleicos son ocho
nucletidos diferentes, cuatro son los sillares del cido desoxirribonucleico (ADN) y
otros cuatro son los sillares del cido ribonucleico (ARN). Cada nucletido contiene, a
su vez, tres unidades menores:
- Una base nitrogenada.
- Un azcar de 5 carbonos y
- Acido fosfrico.
La base nitrogenada est unida de forma covalente, mediante enlace N-glucosilo,

al tomo de carbono 1 de la pentosa y el cido fosfrico est esterificado al carbono 5
23/ 28
de dicha pentosa. Las bases nitrogenadas derivan de dos compuestos heterociclos origi-
narios: pirimidina y purina.
El ADN contiene dos bases pirimidnicas principales: citosina (C) y timina (T) y
dos bases purnicas principales: adenina (A) y guanina (G). Los ARN's contienen dos
bases pirimidnicas principales: citosina (C) y uracilo (U) y las mismas dos bases pur -
nicas anteriores: adenina (A) y guanina (G).
20 Bases purnicas y pirimidnicas

NH2 O
O NH2 O
N HN CH3 N N
HN N HN
O N O N O N N N H2N N N
H H H H H
Timina Adenina Guanina
Citosina Uracilo
(T) (U)
(A) (G)
(C)
Las unidades de desoxirribonucletidos que se repiten en el ADN contienen -D-

desoxirribosa y las unidades de ribonucletidos que se repiten en el ARN contienen -
D-ribosa. Ambas pentosas se encuentran en los nucletidos en forma de -furanosa.
21
HO CH2 OH HOCH2 H
O O
H H H H
H H H H
OH H OH OH
-D-Desoxirribosa -D-Ribosa
La estructura de los nucletidos se completa con el cido fosfrico que esterifica a

la ribosa (o a la desoxirribosa).
En el cuadro 22 se muestran las estructuras de los cidos nucleicos, ADN y ARN,

donde se destacan recuadradas las estructuras de las unidades bsicas: los nucletidos.
7. LOS ALIMENTOS Y LA SALUD
El mantenimiento de la vida exige suministrar al organismo distintas sustancias

que se conocen como alimentos, las cuales sirven para la formacin o renovacin de los
tejidos, para proporcionar la energa en mantener la temperatura del cuerpo, norma l-
mente superior a la del ambiente, as como en el trabajo muscular, y en suministrar las
sustancias esenciales que regulan el funcionamiento normal del organismo, mantenido
dentro de condiciones muy restringidas.
Aunque los alimentos caractersticos son de naturaleza orgnica, se consideran

como inorgnicos el agua y los distintos elementos minerales que existen normalmente
en aqullos, no incluyndose como tal el aire que proporciona el oxgeno necesario para
la oxidacin de las sustancias alimenticias.
24/ 28
22 cidos nucleicos
O O
O P O O P O
O A O U
CH 2 CH 2
O O
H H H H
H H H H
H OH
O O
O P O O P O
O T O G
CH 2 CH 2
O O
H H H H
H H H H
O H O OH
O P O O P O
O G O C
CH 2 CH 2
O O
H H H H
H H H H
O H O OH
O P O O P O
O C O A
CH 2 CH 2
O O
H H H H
H H H H
O H O OH
O P O O P O
O A O C
CH 2 CH 2
O O
H H H H
H H H H
O H O OH
A.D.N. A.R.N.
El agua es, realmente el alimento ms indispensable, pues el organismo puede pa-

sar varias semanas sin comer, pero muere al cabo de 5-10 das privado de agua. Las
necesidades humanas son de 2-5 litros de agua al da, contenida en su mayor parte en
los alimentos caractersticos, pues las frutas y vegetales contienen hasta un 80% de agua
y la leche hasta un 87%. Adems del agua ingerida en la bebida y la contenida en los
alimentos, hay que tener presente la que se forma en la oxidacin de stos y que se co-
noce como agua metablica.
25/ 28
Los elementos ms importantes son el sodio, el potasio, el magnesio, el calcio, el

hierro, el cloro (cloruros), el azufre (sulfatos), y el fsforo (fosfatos). Estos elementos
forman cerca del 4% de cuerpo humano, constituyendo fundamentalmente los huesos y
dientes y en menor proporcin, otros tejidos y sustancias. Regulan las funciones de la
sangre, jugos digestivos y otros lquidos del organismo.
La sal suministra la mayor parte del sodio y cloro precisados por el organismo,
contribuyendo el ion cloruro a la formacin de cido clorhdrico del jugo gstrico. El
ion sodio, como bicarbonato o como fosfato, constituye un regulador de la alcalinidad
de la sangre, contribuyendo a la alcalinidad de la saliva y de los jugos intestinal y pan-
cretico. Aunque el consumo de sal es de unos 10 gramos diarios por persona, las nece-
sidades son realmente menores. El exceso se elimina en la orina y en la transpiracin.
El calcio y el fsforo se encuentran principalmente en los huesos. El calcio en la

sangre es esencial para la coagulacin de sta. Al aadir un oxalato, precipita oxalato
clcico impidindose as la coagulacin. Los citratos previenen tambin la coagulacin
por retrogradar la ionizacin de las sales clcicas, disminuyendo as la concentracin del
ion calcio.
El hierro es un constituyente esencial de la hemoglobina y su dficit en la dieta

determina una anemia nutricional que se combate, administrando compuestos de hierro,
mejor en sales inorgnicas ferrosas. Las necesidades diarias son de 12-15 mg. La yema
del huevo, la carne y las verduras son los alimentos ms ricos en hierro.
El azufre es un constituyente de algunos aminocidos y de muchos compuestos

importantes. El magnesio est asociado con ciertos enzimas que intervienen en el meta-
bolismo de los hidratos de carbono. El cobre y el cobalto son esenciales en la formacin
de la hemoglobina, aunque no son constituyentes de ella. El manganeso es fundamental
en la formacin de los huesos. El zinc es un constituyente del enzima responsable de la
descomposicin del cido carbnico en CO2 y H2 O y tambin de la insulina, la hormona
esencial en el metabolismo de los carbohidratos. El iodo es un constituyente de la tiro-
xina, hormona del tiroides y el flor se encuentra en los dientes y en los huesos, contri-
buyendo a su dureza.
Sera peligroso para el organismo que toda la energa requerida fuese suministrada
por una sola clase de alimentos y mucho ms an en una forma concentrada, tal como,
por ejemplo, mantequilla o azcar. Aunque el organismo se adapta a dietas alimenticias
muy variadas, numerossimas investigaciones han puesto de manifiesto las necesidades
convenientes de cada tipo de alimento, en esencial las protenas.
26/ 28
BIBLIOGRAFA RECOMENDADA
J.David. RAWN. Bioqumica. Interamericana. McGraw-Hill. 1989. MADRID.
ALLINGER y Otros. Qumica Orgnica. Editorial Revert. BARCELONA.
LEHNINGER. Principios de Bioqumica. Ediciones Omega. BARCELONA.
P.KARLSON. Manual de Bioqumica. Editorial Marn. 1962. BARCELONA.
Louis F.FIESER y Mary FIESER. Qumica Orgnica. Editorial Grijalbo. 1960.

MJICO.
K.Peter C.VOLLHARDT. Qumica Orgnica. Editorial Omega. 1990. BARCE-

LONA.
Robert T.MORRISON y Robert N.BOYD. Qumica Orgnica. Fondo Educativo

Interamericano. 1983. MJICO.
27/ 28
Tratamiento Didctico
----------------------------------------------------------------------------------------------------------
OBJETIVOS
Sentar las bases del estudio qumico de las sustancias orgnicas que intervienen di-
rectamente en la vida, en el metabolismo celular.
Hacer una clasificacin de los principios inmediatos que constituyen los pilares de la
alimentacin del ser vivo.
Motivar al alumno al conocimiento de su propio cuerpo, sus necesidades alimentarias
y la necesidad de un rgimen equilibrado de alimentacin.
UBICACION
Este tema se ubicar en el 2curso de Bachillerato, dentro del ncleo temtico de
Aplicaciones de la Qumica Orgnica, con especial hincapi en los temas transversales
de la educacin para la salud.
TEMPORALIZACION
De dedicar a la exposicin del tema completo, un total de 6 horas de clase, que pue-
de completarse con 2 horas para formulacin y nomenclatura.
METODOLOGIA
Por ser un tema descriptivo de los compuestos biolgicos requiere una exposicin
sistemtica y ordenada, basada en cuadros sinpticos de los principios inmediatos, y sus
derivados.
Se debe acompaar la explicacin con algunos experimentos bsicos de laboratorio
sobre las reacciones ms elementales de carbohidratos, grasas y protenas que permitan
su identificacin.
Deber utilizarse obligatoriamente la nomenclatura oficial de IUPAC y exigir esta
nomenclatura en todas las actividades del alumnado.
CONTENIDOS MINIMOS
Aminocidos. Estructuras. Propiedades. Aminocidos naturales.
Protenas. Estructuras. Desnaturalizacin.
Principales funciones de las protenas. Enzimas.
Carbohidratos. Clasificacin y estructuras.
Principales estructuras polisacridas de la naturaleza.
Lpidos. Clasificacin y estructuras.
Acidos grasos. Ceras.
Ideas bsicas sobre las vitaminas.
Acidos nucleicos. Estructuras bsicas. Misin en las clulas.
Caractersticas de los alimentos en su relacin con la salud.
MATERIALES Y RECURSOS DIDACTICOS
Material general de laboratorio para prcticas: material vidrio, balanzas, productos
qumicos, buretas, indicadores, y en general, un laboratorio bien equipado.
Transparencias sobre las principales estructuras estudiadas, en especial, las de pro-
tenas, carbohidratos y cidos nucleicos.
Hojas de ejercicios de formulacin y nomenclatura de compuestos estudiados.
EVALUACION
Se evaluar el tema mediante ejercicios escritos que comprendan preguntas sobre
cuestiones bsicas del tema.
Ejercicios de nomenclatura y formulacin y sus estructuras espaciales.
Evaluacin de las prcticas de laboratorio realizadas.
28/ 28

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TEMAS DE FSICA Y QUMICA

1.1. Introduccin a las Protenas.

Las Protenas son las macromolculas ms abundantes en las clulas y constituyen

1.2. Caractersticas y estructura de los aminocidos.

El primer aminocido que se descubri fue la asparagina en 1806, y el ltimo de

Presentan en su estructura un grupo carboxilo y un grupo amino unidos al mismo

1 Grupos R no polares o hidrofbicos.

2 Grupos R polares sin carga

3 Grupos R con carga () 4 Grupos R con carga (+)

En la miosina, una protena muscular que acta en la contraccin, se encuentra el

De los 20 aminocidos estndar, todos excepto la Glicina, poseen un tomo de

Una base ms sistemtica para la clasificacin y designacin de los estereoisme-

Relaciones espa- CH2OH CH2OH

El tomo de referencia es el tomo de carbono ms oxidado unido al carbono asi-

cionados con el D-gliceraldehdo se designan por D, independientemente de la direccin

1.3. Propiedades cido-base.

Cuando un aminocido cristalizado, por ejemplo, alanina, se disuelve en agua, se

As, se obtienen curvas de valoracin ca-

De la curva de valoracin de la alanina

Otra informacin que se deduce de la curva de valoracin es la relacin entre su

al aplicar un campo elctrico y se denomina pH isoelctrico o punto isoelctrico. El

1.4. Reacciones qumicas de los aminocidos.

Reaccin de la Ninhidrina. Se emplea para detectar y valorar cuantitativamente

Reaccin del 1-fluoro-2.4-dinitrobenceno (FDNB). En disolucin alcalina diluida,

1.5. Estructura y caractersticas de los pptidos.

Las unidades de aminocido de un pptido se llaman habitualmente residuos. El

1.6. Reacciones qumicas de los pptidos.

Al igual que otras molculas orgnicas, los pptidos experimentan reacciones

b) Reaccin con l-fluoro-2,4-dinitrobenceno (FDNB). El reactivo reacciona con el

2.1. Composicin y estructura.

Las protenas son las macromolculas ms abundantes en las clulas y constituyen

mos, no tienen actividad biolgica intrnseca. Difieren unas de otras en la secuencia de

a) Globulares. En stas, la cadena o las cadenas polipeptdicas se encuentran ple-

b) Fibrosas. Presentan cadenas polipeptdicas ordenadas a lo largo de un eje,

Muchas protenas contienen solamente aminocidos y no existen en ellas grupos

Las protenas conjugadas se clasifican basndose en la naturaleza qumica de su

El grupo prosttico de una protena, habitualmente desempea un importante pa-

Todas las molculas de un tipo determinado de protena son idnticas en su com-

2.2. Separacin y purificacin.

2.3. Cambios en la estructura. Desnaturalizacin.

El trmino estructura primaria de una protena va referido a la estructura del es-

2.4. Funciones de las protenas.

Las protenas desempean muchas funciones biolgicas diferentes. Se pueden

Es el grupo ms variado y diversificado de protenas y con un mayor grado de es-

2.4.2. Protenas de transporte.

2.4.3. Protenas nutritivas y de reserva.

Las semillas de muchas plantas almacenan protenas nutritivas, necesarias para el

2.4.4. Protenas contrctiles y motrices.

Confieren a los organismos capacidad para contraerse, cambiar de forma o de

2.4.5. Protenas estructurales.

Confieren a las estructuras biolgicas fuerza o proteccin. El colgeno, protena

2.4.6. Protenas defensivas.

Muchas protenas defienden a los organismos frente a la invasin de otras espe-

2.4.7. Protenas reguladoras.

Algunas protenas colaboran en la regulacin de la actividad celular o la fisiolgi-

3.1. Estructura y clasificacin.

Los carbohidratos son polihidroxialdehdos o cetonas o sustancias que rinden tales

Existen tres clases principales de carbohidratos: monosacridos, oligosacridos y

Los oligosacridos estn constituidos por cadenas cortas de unidades de monosa-

Los monosacridos y disacridos corrientes tienen todos, nombre terminados con

Su frmula emprica es (CH2 O)n , en donde n=3 o superior. El esqueleto es una