TEMA 2: LOS GLCIDOS

1. Clasificacin

Los glcidos tambin se conocen como carbohidratos, glcidos, azcares y sacridos.

Son biomolculas orgnicas formadas por C, H y O y su frmula
emprica es Cn(H2O)n por lo que antiguamente se les llamaba
hidratos de carbono.
Qumicamente son polialcoholes con un grupo aldehdo (-COH) o
un grupo cetona (-CO-) por lo que son polihidroxialdehdos o
polihidroxicetonas.

Grupo carbonilo: Es un tomo de C unido a un O por un doble enlace.

Osas o Aldosas Triosas: 3 tomos de Carbono

monosacridos grupo aldehdo (-COH) Tetrosas: 4 tomos de Carbono
(3 a 8 tomos Cetosas Pentosas: 5 tomos de Carbono
de Carbono) Grupo cetona (-CO-) Hexosas: 6 tomos de Carbono
Disacridos
Oligosacridos (2 a (2 monosacridos)
10 monosacridos) Trisacridos
(3 monosacridos)
Holsidos Homopolisacridos
(slo monosacridos) (un solo tipo de
sidos Polisacridos (ms de monosacridos)
(unin de 10 monosacridos) Heteropolisacridos
monosacridos) (2 o ms tipos de
monosacridos)
Hetersidos
Glucoproteinas
[monosacridos ms
Glucolpidos
sustancias no glucdicas
Glcidos de cidos nucleicos
(aglucn)]

2. Monosacridos

2.1 Nomenclatura y propiedades

Los monosacridos son los glcidos ms sencillos. Poseen de 3 a 8 tomos de carbono y no son
hidrolizables. Son los monmeros de los glcidos.
Nomenclatura
Si llevan el grupo aldehdo (primer carbono) se llaman aldosas y si llevan el grupo cetona (segundo
carbono) cetosas.
Se nombran aadiendo el sufijo osa al prefijo que indica el nmero de carbonos de la molcula.
Ejemplos: triosa, tetrosa, hexosa.
Pueden combinarse adems con los prefijos que hacen referencia al grupo funcional. Ej. Aldotriosa,
cetohexosa.
La numeracin comienza a partir de C ms oxidado o del extremo ms prximo a este.

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Propiedades
Son slidos, dulces, blancos, solubles en agua y cristalizables.
Tienen poder reductor gracias a poseer un grupo aldehdo o cetona que se pone de
manifiesto al reducir en caliente las disoluciones alcalinas de cobre: El in Cu+2 se reduce a
in cuproso, Cu+, formndose xido de cobre Cu2O, de color rojo ladrillo.
Poseen isomera espacial o estereoisomera
Poseen actividad ptica.

2.2 Estereoisomera y actividad ptica

Carbono asimtrico: (centro quiral) Es aquel que tiene sus 4 valencias unidas a radicales
distintos. Ej. La glucosa tiene 4 carbonos asimtricos, el 2, 3, 4 y 5. La existencia de
carbonos asimtricos hace que los monosacridos tengan actividad ptica y estereoisomera.

Isomera ptica: Esta propiedad consiste en que las disoluciones de monosacridos desvan
el plano de luz polarizada, es decir, lo hacen girar un cierto ngulo.

Si la desviacin es hacia la derecha, el glcido se denomina dextrgiro y se representa
por (+).

Si la desviacin es hacia la izquierda, se denomina levgiro y se representa por (-) (en

contra de las agujas del reloj).

Ej. La glucosa es dextrgira.

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 Estereoisomera (isomera espacial o geomtrica): Los estereoismeros son compuestos
que, aunque tienen la misma frmula emprica, se diferencian por la distinta colocacin de
sus tomos en el espacio. Esta propiedad permite distinguir:

Enantimeros o enantiomorfos: Son molculas que son imgenes especulares una de la

otra, variando la posicin de todos los OH. La D-glucosa es la imagen especular de la
L-glucosa. Ambas no son superponibles y por tanto son molculas distintas.
Cuando el ltimo OH se encuentra a la derecha se dice que la molcula tiene
configuracin D, y si est a la izquierda configuracin L. Las dos formas, D y L son
independientes de que sean dextrgiras o levgiras. Los dos ismeros tienen una gran
similitud en sus propiedades pero los organismos vivos pueden diferenciarlos. Los
ismeros D son (con algunas excepciones) los nicos presentes en los seres vivos.

Epmeros: Son molculas que varan nicamente en la posicin de un nico OH. La

D-galactosa es epmero de la D-glucosa.

Cuantos ms tomos de carbono tiene un compuesto, ms estereoismeros tendr.

2.3 Formas cclicas

La representacin en cadena lineal (configuracin de Fisher) es correcta para triosas y tetrosas. Pero
cuando se encuentran en disolucin las pentosas y hexosas forman anillos (configuracin de
Haworth) para lo cual se realiza un enlace hemiacetal entre el grupo carbonilo (aldehdo o cetona) y
el penltimo OH. As el carbonilo pasa a ser un carbono asimtrico y se denomina carbono
anomrico, presentando dos formas o anmeros.
Forma si el nuevo OH est a la derecha (queda debajo del plano).
Forma si el nuevo OH est a la izquierda (queda por encima del plano).

Los anillos formados tienen un vrtice ocupado por un oxgeno y el resto por carbonos.
Hay dos reglas para la ciclacin:
Todo lo que en la forma plana est a la derecha, en el anillo est hacia abajo.
El CH2OH terminal siempre est hacia arriba.
Los anillos formados son de dos tipos:
5 vrtices: Furanosa
6 vrtices: Piranosa
Nomenclatura:
nombre del furanosa
+ monosacrido +
menos el sufijo piranosa

Ejemplo: -D-glucopiranosa.

Ciclacin de la glucosa:

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Ciclacin de la fructosa: fructofuranosa

Cuando se encuentran en disolucin existe un equilibrio entre formas planas y anillos,

predominando estos ltimos.
Las piranosas pueden aparecer de dos formas:
Forma cis o bote: El carbono anomrico y el ltimo estn enfrentados.

Forma trans o silla: El carbono anomrico y el ltimo estn en posicin trans

(opuestos).

2.4 Principales monosacridos

Triosas: D-gliceradehdo y dihidroxiacetona: Son compuestos intermediarios del

metabolismo celular.
Pentosas: D-ribosa que forma parte de los cidos nucleicos. D-ribulosa que interviene en la
fotosntesis.
Hexosas: D-glucosa: Azcar de la uva. Constituye la mayor fuente de energa de los seres
vivos. D-galactosa: Forma parte del disacrido lactosa. D-fructosa: Azcar de la fruta.
Forma parte de la sacarosa.

3. Oligosacridos

Estn formados por la unin de 2 a 10 monosacridos unidos mediante enlaces O-glucosdicos.

Segn el nmero de monosacridos que presente se llaman disacridos si tienen dos, trisacridos si
tienen tres,.

3.1 Enlace O-glucosdico

Se forma por la unin de dos OH de los dos monosacridos, con prdida de una molcula de agua.

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Puede ser:
Monocarbonlico: Se une el OH del carbono anomrico del primer monosacrido y un
OH de un carbono no anomrico del segundo monosacrido. El compuesto resultante ser
reductor ya que queda un carbono anomrico libre.

Dicarbonlico: Se unen los OH de los carbonos anomricos de los dos monosacridos, por
o que el compuesto resultante no ser reductor.

3.2 Disacridos

Tienen las mismas propiedades que los monosacridos: Son dulces, slidos, blancos, solubles en
agua y cristalizables.
Se nombran con el nombre del primer monosacrido terminado e osil (enlace) y el nombre del
segundo monosacrido terminado en osa si el enlace es monocarbonlico y en sido si es
dicarbonlico. El enlace es si lo es el primer monosacrido y es si lo es el primer monosacrido.

3.3 Principales disacridos

Maltosa: Es el azcar de la malta. Se obtiene por

hidrlisis del almidn y del glucgeno. Est
formada por una -D-glucopiranosa unida
mediante un enlace (14) a una D-
glucopiranosa.

Sacarosa: Es el azcar de la
caa de azcar y de la remolacha
azucarera. Est formada por una
-D-glucopiranosa unida
mediante un enlace (12) a
una -D-fructofuranosa. Carece
de poder reductor.

Lactosa: Es el azcar de la leche de los

mamferos y est formada por una -D-
galactopiranosa unida mediante enlace
(14) a una -D-glucopiranosa.

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 4. Polisacridos

Estn constituidos por la unin de ms de diez monosacridos mediante enlaces O-glucosdicos con
prdida de n-1 molculas de agua.
No son dulces, no cristalizan, no tienen poder reductor, son insolubles en agua, aunque algunos
como el almidn forman soluciones coloidales.
En los polisacridos puede relacionarse su estructura con su funcin: En general, los que tienen
funcin de reserva energtica tienen enlaces y los que tienen funcin estructural enlaces , como
la celulosa.
Se distinguen dos tipos de polisacridos:
Homopolisacridos: Formados por un solo tipo de monosacrido: Almidn, glucgeno,
celulosa, quitina.
Heteropolisacridos: Son polmeros de ms de un tipo de monosacridos: Hemicelulosa,
agar-agar, gomas.

4.1 Homopolisacridos de reserva

Almidn: Es el polisacrido de reserva energtica de los vegetales. Es un polmero de la

glucosa. Se encuentra formando granos en el interior de los plastos de las clulas vegetales y
abunda en las patatas y semillas.
En realidad es una mezcla de dos polisacridos:
a) amilosa: (20-30% en peso). En presencia de yodo se tie de azul oscuro.

b) amilopectina: (70-80% en peso). En presencia de yodo se tie de rojo oscuro.

Ambas tienen una estructura helicoidal presentando 6 glucosas por vuelta, unidas por enlaces
(14).
Se diferencian en que la amilasa es una cadena lineal mientras que la amilopectina presenta una
ramificacin cada 12 molculas de glucosa unida mediante enlace (16).
La hidrlisis del almidn origina glucosas y otros compuestos intermedios como maltosa y dextrina
lmite por accin de amilasas y dextrasas.

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 Glucgeno: Es el polisacrido de reserva energtica de los animales. Se acumula en el
hgado y en los msculos. Es un polmero de la glucosa.
Es una cadena semejante a la amilopectina pero ms ramificada, con cadenas laterales cada 8 o 10
molculas de glucosa. En presencia de yodo se tie de color rojo oscuro.

4.2 Homopolisacridos estructurales

Celulosa: Es el polisacrido estructural de los vegetales. Se encuentra formando la pared de

las clulas vegetales.
El algodn es la celulosa casi pura y a madera presenta el 50% de este polisacrido. (se utiliza para
la fabricacin de papel).
Esta formada por molculas de glucosa unidas por enlaces (14) formando una cadena lineal sin
ramificar. Varias cadenas se disponen en paralelo y se unen mediante puentes de hidrgeno
formando microfibrillas que a su vez se agrupan formando fibrillas que se unen formando fibras de
celulosa visibles a simple vista.

Por hidrlisis de la celulosa se obtienen celobiosa y finalmente glucosa.

Su funcin estructural se debe a la presencia de los enlaces , ya que son insolubles en agua y dan
lugar a la formacin de estructuras rgidas.
Para el hombre carece de inters alimenticio ya que no poseemos enzimas capaces de desdoblarlo,
pero est compensado por la gran cantidad de residuos que origina (la fibra vegetal), que facilita la
digestin intestinal. Los herbvoros y las termitas poseen en su aparato digestivo microorganismos
productores de celulasas que desdoblan y digieren la celulosa.

Quitina: Es un polmero de la N-acetil-glucosamina, que es un

derivado aminado de la glucosa, unidas mediante enlaces (14) y es
el componente esencial del exoesqueleto de artrpodos y crustceos y de
la pared celular de los hongos.

4.3 Heteropolisacridos

Pectina: paredes celulares de tejidos vegetales.

Hemicelulosa: paredes celulares de tejidos vegetales.
Agar-agar: algas rojas.
Gomas vegetales: segregados por las plantas para cubrir heridas.
Heparina: impide la coagulacin de la sangre.

5. Funciones de los glcidos

Energtica: Son un material energtico de uso inmediato para los seres vivos. La glucosa es
la principal fuente de energa.
Reserva energtica: Actan como reserva nutritiva almacenndose en forma de glucgeno,
almidn, que sern degradados cuando se necesite un aporte energtico.
Estructural: Forma estructuras celulares y est ligada el enlace , como la celulosa, quitina,
ribosa y desoxirribosa en cidos nucleicos.

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6. Actividades

1) La D-glucosa es una aldohexosa. Explica:

a) Qu significa ese trmino?
b) Qu importancia biolgica tiene la glucosa?
c) Qu diferencia existe entre la D-glucosa y la L-glucosa, y entre la y la D-
glucopiranosa?

2) Dentro de un grupo de biomolculas orgnicas se puede establecer la clasificacin de:

1. monosacridos, oligosacridos y polisacridos.
2. Homopolisacridos y heteropolisacridos
3. Funcin energtica (reserva) y funcin estructural.
a) cita un ejemplo diferente para cada uno de los tipos diferenciados en la clasificacin
1, 2 y 3 (total 7 molculas).
b) En base a qu criterio se establece la clasificacin nmero 2?

3) En relacin a los glcidos:

a) Indica cul de los siguientes compuestos son monosacridos, disacridos o
polisacridos: sacarosa, fructosa, almidn, lactosa, celulosa y glucgeno.
b) Indica en qu tipo de organismos se encuentran los polisacridos indicados en el
apartado anterior.
c) Indica cul es la funcin principal de los polisacridos indicados en el apartado a).
d) Cita un monosacrido que conozcas y que no se encuentre en la relacin incluida en el
apartado a).

4) Realiza todos los pasos de la ciclacin de una D-galactosa hasta llegar a una -D-
galactopiranosa

5) Dibuja un epmero de la L-ribosa y su enantimero