OBTENCIN DE HIDROCARBUROS

Kelly Estefana Moreno Castillo Cd. 15550

Katherine Cd.
Wilson Cd.
Edisson Camilo Cruz Bermeo Cd. 11398
Cd.

Mg Carlos J. Escobar Caro

Qumica Orgnica
GRUPO 8N
Bogot D.C., Marzo 2015
1. Objetivos.
Reconocer y diferenciar las propiedades de los hidrocarburos
Identificar las diferentes reacciones de los hidrocarburos.

2. Procedimiento.

Procedimiento
Obtencin de Obtencin de Obtencin de
alcanos alquenos alquinos

En un Erlenmeyer Colocar 2g de CaC2

Inicio adicionar 10 ml de en un baln con
H2SO4 a 20 ml de desprendimiento
C2H6O lateral

Calentar
Pulverizar Cal Llenar la bureta
suavemente y
sodada y acetato con agua y dejarla
luego con mayor
de sodio anhidro caer gota a gota
intensidad

Calentar la muestra Realizar prueba de

en un tubo de encendido al gas Iniciar
ensayo con que sale por la calentamiento
desprendimiento manguera

Realizar la prueba
Observar la Escribir las
de llama acercando
reaccin con un observaciones
un fosforo a la
fosforo
boquilla del tubo

Observar la
Observar la reaccin con 5ml
reaccin con el de KMnO4
agua de bromo

Escribir las
observaciones Fin
3. Marco Terico

Elementos y compuestos

Permanganato de potasio (KMnO4) al 10 %

Acetato de sodio anhidro, NaC2H3O2
Cal sodada (Hidrxido de Sodio NaOH + oxido de calcio CaO)
Agua destilada
Carburo de calcio CaC2
cido sulfrico H2SO4 concentrado
Etanol CH3CH2OH

Reacciones de obtencin para los alcanos alquenos y alquinos

Alcanos: La fuente ms importante es el petrleo y el uso principal la obtencin de energa

mediante combustin.
Algunas reacciones de sntesis a pequea escala son:

Hidrogenacin de alcanos:

Ni
CH3CH=CHCH3 -----> CH3CH2CH2CH3

Reduccin de haluros de alquilo:

Zn
2 CH3CH2CHCH3 ------> 2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2

Alquenos:

Se basa en reacciones de eliminacin, inversas a las de adicin:

CH3-CHX-CHY-CH3 ------> CH3CH=CHCH3 + X

Entre ellas destacan la des hidrogenacin, la deshalogenacin, la deshidrohalogenacin y la

deshidratacin. Las deshidratacin es un ejemplo interesante, el mecanismo transcurre a travs
de un carbonacin y esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto ms
sustituidos. En algunos casos se producen re arreglos de carbonos para obtener la carbonacin
ms sustituida que es ms estable. De igual modo los alquenos que se produce es el ms
sustituido pues es el ms estable. Esto provoca en algunos casos la migracin de un protn.
Alquinos: Se puede obtener a partir de petrleo, mediante el proceso de fraccionamiento o
cracking. En el mbito industrial lo obtenemos por:
Deshidrohalogenacin de dihalogenuros en posicin vecinal. En esta reaccin sacamos dos
molculas de halogenuro de la siguiente forma:

En la anterior reaccin utilizamos una base fuerte (KOH) en solucin alcohlica.

Mtodo de Fischer Tropsch para la obtencin de hidrocarburos

La tecnologa de Fischer-Tropsch (FT) es el ncleo de muchos procesos de conversin de gas

natural o carbn para la obtencin de hidrocarburos. En primer lugar, la materia prima se
oxida parcialmente hasta producir una mezcla de CO y H2. En una segunda etapa, el gas de
sntesis se transforma en una mezcla de agua y largas cadenas lineales de parafinas. Por
ltimo, estos hidrocarburos se someten a una nueva hidrogenacin o hidrocraqueo para
producir unos destilados intermedios limpios. Mediante sofisticadas tcnicas de anlisis
superficial se ha llegado a la conclusin de que el mecanismo de reaccin de la sntesis de FT

podra ser el siguiente una vez obtenido el gas de sntesis.

Iniciacin de las cadenas de carbonos a partir de la quimiabsorcin de CO en la superficie del
catalizador.

Formacin de los bloques primarios de CH2.

Crecimiento de las cadenas de carbonos.

Terminacin de las cadenas de carbonos.

Se debe tener en cuenta que la fabricacin del gas de sntesis es la parte ms cara de la planta
de obtencin de hidrocarburos. Los pasos que se han de seguir en FT deben tener como
objetivo el tratamiento del gas de sntesis de la forma ms eficiente posible, ya que las
consideraciones de selectividad son muy importantes.

ndice de octano
Es la cantidad de octanos presente en un carburante. Es un nmero que indica las cualidades
antidetonantes de la gasolina (bencina), utilizadas en los motores de combustin
(automviles, aviones, etc.).

Un octano es una clase de hidrocarburo que dispone de 8 tomos de carbono. Un carburante,

por su parte, es una combinacin de distintos hidrocarburos que se utiliza para lograr el buen
funcionamiento de un motor.
El octanaje es la escala que permite calificar el poder antidetonante de los carburantes,
cuando stos son comprimidos en el cilindro que forma parte de un motor. Esta escala,
tambin conocida como ndice de octano, considera una determinada combinacin de
hidrocarburos como base para poder realizar la comparacin correspondiente.
Los motores son ms efectivos cuando logran emplear un ndice de compresin
elevado. Para mantener esta efectividad, sin embargo, es necesario que los carburantes
(entre los que puede nombrarse la gasolina) estn en condiciones de tolerar el nivel de
compresin sin que se produzca su detonacin o una combustin precoz.
Cuando un motor recibe un combustible que tiene un octanaje ms alto del empleado
en su funcionamiento, no se produce ningn dao, aunque tampoco se obtiene beneficio
alguno. El problema surge cuando el octanaje del combustible es menor al requerido
por el motor.
En ese caso, cuando el ndice de octano de un combustible no es suficiente y el motor
tiene una elevada relacin de compresin (el nmero que sirve para calcular la
proporcin en que se comprime el aire o la mezcla de aire y combustible que hay en la
cmara de combustin de un cilindro), la mezcla se auto enciende, o sea que la
combustin tiene lugar en un lapso de tiempo demasiado corto y se produce una
detonacin prematura, lo cual deriva en que el pistn sea golpeado con brusquedad y el
rendimiento del motor se reduzca de manera drstica, con la posibilidad de que tengan
lugar averas considerables. En la jerga de los mecnicos, este fenmeno se suele
denominar cascabeleo, pistoneo o picado de bielas.
Relacin del petrleo con el rea de estudio profesional

El ingeniero industrial est capacitado para analizar, disear y gestionar sistemas productivos
desde la provisin de insumos hasta la entrega de bienes y servicios, integrndolos con eficacia
y eficiencia, as como conocer y aplicar tecnologas para optimizar procesos productivos,
implementar sistemas de gestin de calidad para satisfacer los requerimientos del cliente y
partes interesadas, utilizar instrumentos de medicin requeridos en la certificacin o
acreditacin con las normas vigentes. La importancia del ingeniero industrial en un sistema de
manufactura radica en la forma en la que sus funciones aprendidas sean aplicadas a todo el
proceso ya que planea, coordina, mejora los sistemas de produccin con las herramientas
aprendidas durante su estudio. De esta manera el ingeniero industrial puede desempearse en
la planeacin y desarrollo de las etapas de produccin del petrleo, como los son: Flujo en el
yacimiento, Produccin en el pozo, Recoleccin de crudo, Separacin del gas,
Almacenamiento de crudo, Transporte de oleoductos, Embarque a exportacin. Diseando los
sistemas para hacer ms eficiente el proceso.
4. Anlisis de Resultados

Obtencin de alcanos
Se inicia el calentamiento luego de unos
segundos se observa la produccin de
burbujas, esto sucede porque se rompen los
enlaces de acetato de sodio y se comienza a
generar metano CH4 y carbonato de sodio, el
vapor de agua queda adherido a las paredes
del tubo de ensayo.

La Reaccin qumica obtenida es:

CH3-COONa + (NaOH + CaO) CH4 + Na2CO3
Se realiza la prueba de combustin
acercando un fosforo encendido al extremo
de la manguera, la reaccin qumica es:
CH4 + 2 O2 CO2 + H2O

Burbujeamos metano en un tubo de ensayo

que contena agua de bromo Aqu la
solucin fue cambiando de color primero
era naranja y cambio a un color ms
transparente. Esto se debe a la halogenacin
del metano. CH4 + Br2 CH3Br + HBr
Obtencin de alquenos
Al adicionar el H2SO4 lentamente al etanol
se evidencia que la mezcla se calienta, aqu
se presenta una reaccin de deshidratacin u
obtencin del etileno.

La reaccin qumica obtenida es:

CH2OH - CH3 + H2SO4 CH2=CH2 + H2O
Aqu el OH del alcohol y el H del cido se
enlazan y el H2SO4 se regenera para formar
el gas que se evidencia en la prueba de
combustin, La reaccin est dada as:
CH2=CH2 + O2 CO2 + H2O
Lo quedo en el baln se oscurece.

Obtencin de alquinos
Al iniciar el calentamiento inmediatamente
se observa la produccin de gas

La reaccin obtenida es:

CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2
Esto se utiliza para la produccin de
acetileno que es un gas altamente inflamable,
es por eso que se observa la llama en la
prueba de combustin.

Al realizar la reaccin con el KMnO4 se

observa una reaccin que hace que el
KMNO4 un cambio de color de morado a
caf, por lo cual curre un reaccin de
oxidacin, la reaccin obtenida es:
C2H2 + KMnO4+ H2O H2C2O4 +
2MnO2 + 2KOH
5. Conclusiones