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Cdigo: 19337
Centro: FACULTAD DE CIENCIAS
Titulacin: GRADO EN QUMICA
Curso Acadmico: 2017 - 2018
Tipo: FORMACIN OBLIGATORIA
N de crditos: 6 ECTS
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Asignatura: AMPLIACIN DE QUMICA ORGNICA I
Cdigo: 19337
Centro: FACULTAD DE CIENCIAS
Titulacin: GRADO EN QUMICA
Curso Acadmico: 2017 - 2018
Tipo: FORMACIN OBLIGATORIA
N de crditos: 6 ECTS
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Asignatura: AMPLIACIN DE QUMICA ORGNICA I
Cdigo: 19337
Centro: FACULTAD DE CIENCIAS
Titulacin: GRADO EN QUMICA
Curso Acadmico: 2017 - 2018
Tipo: FORMACIN OBLIGATORIA
N de crditos: 6 ECTS
Competencias
Bsicas
CB2 Que los estudiantes sepan aplicar sus conocimientos a su trabajo o vocacin
de una forma profesional y posean las competencias que suelen demostrarse por
medio de la elaboracin y defensa de argumentos y la resolucin de problemas
dentro de su rea de estudio;
CB3 Que los estudiantes tengan la capacidad de reunir e interpretar datos
relevantes (normalmente dentro de su rea de estudio) para emitir juicios que
incluyan una reflexin sobre temas relevantes de ndole social, cientfica o tica.
Generales
CG1 Aplicar los principios del mtodo cientfico
CG2 Buscar informacin en las fuentes bibliogrficas adecuadas.
CG3 Aplicar criterios de conservacin del medioambiente y desarrollo sostenible.
Transversales
CT1 Poseer capacidad para analizar informacin y sintetizar conceptos.
CT3 Demostrar autonoma y capacidad para gestionar el tiempo y la informacin.
CT4 Adquirir hbitos de trabajo en equipo.
Especficas
CE2 Distinguir los principales tipos de reacciones qumicas y las caractersticas
asociadas a las mismas.
CE8 Utilizar los fundamentos de la cintica qumica, incluyendo catlisis, y la
interpretacin mecanstica de las reacciones qumicas.
CE11 Reconocer las propiedades de compuestos alifticos, aromticos,
heterocclicos y organometlicos.
CE12 Relacionar la estructura y reactividad de molculas orgnicas.
CE13 Diferenciar las principales rutas sintticas en qumica orgnica:
interconversin de grupos funcionales y formacin de enlaces carbono-carbono y
carbono heterotomo.
CE18 Manejar de forma segura productos y materiales qumicos, aplicando la
Normativa de Seguridad e Higiene en el Laboratorio.
CE19 Llevar a cabo correctamente procedimientos estndar en el laboratorio,
incluyendo el uso de instrumentacin para el trabajo sinttico y analtico.
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Asignatura: AMPLIACIN DE QUMICA ORGNICA I
Cdigo: 19337
Centro: FACULTAD DE CIENCIAS
Titulacin: GRADO EN QUMICA
Curso Acadmico: 2017 - 2018
Tipo: FORMACIN OBLIGATORIA
N de crditos: 6 ECTS
El estudiante al finalizar esta materia debe ser capaz de llevar a cabo reacciones
avanzadas de qumica orgnica y proponer sntesis en varias etapas de productos
orgnicos y realizarlas en el laboratorio. Asimismo deber conocer las normas de
seguridad en el tratamiento de los compuestos orgnicos y los residuos generados, y la
implicacin de la qumica orgnica en la vida cotidiana.
Para ello tendr que:
1. Realizar un estudio previo de las rutas sintticas posibles en el que se analice el
nmero de etapas y su viabilidad. Para ello, es necesario que se adquiera un
conocimiento ms amplio y profundo de las reacciones de formacin de enlace
C-C que implican las transformaciones de grupos funcionales, los procesos de
oxidacin reduccin, la proteccin de grupos funcionales y la reactividad y
participacin de carbaniones. Asimismo, se deber conocer los principales
mtodos de formacin de enlaces dobles C-C. Adems deber conocerse el
aspecto mecanstico de las reacciones orgnicas.
2. Hacer una revisin de los procesos aplicables con el fin de evaluar tanto su coste
como la necesidad de utilizar materiales de partida no txicos ni contaminantes.
3. Seleccionar y utilizar los materiales de partida ms accesibles.
4. Manejar de forma integrada los conceptos y aspectos bsicos de la estructura y
reactividad de los compuestos orgnicos, incidiendo en los aspectos de control
regioqumico y estereoqumico de las reacciones orgnicas y de compatibilidad
de grupos funcionales.
5. Manejar con soltura las tcnicas de aislamiento y purificacin de productos
orgnicos, as como conocer el adecuado tratamiento de los residuos generados.
6. Planificar los experimentos poniendo en prctica todos los conocimientos
adquiridos sobre la materia, as como los aspectos de seguridad que requiere la
manipulacin de compuestos orgnicos.
7. Redactar informes, cuadernos de laboratorio o guiones que permitan reproducir
los experimentos desarrollados.
8. Interpretar los resultados obtenidos de los procesos que haya desarrollado
1. Contenido terico
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Asignatura: AMPLIACIN DE QUMICA ORGNICA I
Cdigo: 19337
Centro: FACULTAD DE CIENCIAS
Titulacin: GRADO EN QUMICA
Curso Acadmico: 2017 - 2018
Tipo: FORMACIN OBLIGATORIA
N de crditos: 6 ECTS
1. Introduccin.
2. Reacciones de alquilacin de enolatos y especies referibles.
3. Condensacin aldlica y reacciones anlogas.
4. Formacin de enlaces C=C.
1.
PROGRAMA
1. Introduccin.
- Introduccin a la retrosntesis.
- Transformacin de grupos funcionales.
- Procesos de oxidacin-reduccin en qumica orgnica.
- Proteccin de grupos funcionales.
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Asignatura: AMPLIACIN DE QUMICA ORGNICA I
Cdigo: 19337
Centro: FACULTAD DE CIENCIAS
Titulacin: GRADO EN QUMICA
Curso Acadmico: 2017 - 2018
Tipo: FORMACIN OBLIGATORIA
N de crditos: 6 ECTS
2. Contenido experimental
Prcticas de nivel 1
Reacciones involucradas:
Sntesis de un cloruro de cido y reaccin de ste con nuclefilos (prcticas
1a y 1b):
Prctica 1a.- Preparacin de hexanoato de 2-propenilo a partir del
cido hexanoico [6 horas (2 sesiones)].
Prctica 1b.- Preparacin de la N-metilciclohexanocarboxamida a partir
del cido ciclohexano carboxlico [6 horas (2 sesiones)].
Reduccin de cetonas aromticas con borohidruro sdico (prcticas 2a y
2b):
Prctica 2a.- Preparacin del difenilmetanol a partir de la benzofenona
[5 horas (2 sesiones)].
Prctica 2b.- Preparacin del 1-(3-nitrofenil)etanol [5 horas (2 sesiones)].
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Asignatura: AMPLIACIN DE QUMICA ORGNICA I
Cdigo: 19337
Centro: FACULTAD DE CIENCIAS
Titulacin: GRADO EN QUMICA
Curso Acadmico: 2017 - 2018
Tipo: FORMACIN OBLIGATORIA
N de crditos: 6 ECTS
Prcticas de nivel 2
Reacciones involucradas:
Condensacin de Perkin (prctica 3):
Prctica 3.- Sntesis del trans-cinamato de metilo (componente del
aroma de fresa) [9 horas (3 sesiones)].
Bromacin radiclica y epoxidacin (prctica 5):
Prctica 4.- Sntesis diastereoespecfica de un epxido [6 horas (2
sesiones)].
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Asignatura: AMPLIACIN DE QUMICA ORGNICA I
Cdigo: 19337
Centro: FACULTAD DE CIENCIAS
Titulacin: GRADO EN QUMICA
Curso Acadmico: 2017 - 2018
Tipo: FORMACIN OBLIGATORIA
N de crditos: 6 ECTS
MODELOS MOLECULARES
LIBROS DE PROBLEMAS
LIBROS DE PRCTICAS
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Asignatura: AMPLIACIN DE QUMICA ORGNICA I
Cdigo: 19337
Centro: FACULTAD DE CIENCIAS
Titulacin: GRADO EN QUMICA
Curso Acadmico: 2017 - 2018
Tipo: FORMACIN OBLIGATORIA
N de crditos: 6 ECTS
PROCEDIMIENTOS DE ENSEANZA/APRENDIZAJE
2a Actividades Formativas
Presenciales
Clases tericas participativas
Clases de prcticas en aula
Clases prcticas de laboratorio
Tutoras tericas y experimentales individuales y/o en grupos reducidos
No Presenciales
Trabajos individuales y en grupo
Docencia en red
Preparacin prcticas de laboratorio
2b Metodologas Docentes
Mtodo expositivo
Resolucin de cuestiones
Ejercicios y problemas
Realizacin de prcticas de laboratorio relacionadas con los aspectos
tericos estudiados
Dinmica Docente
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Asignatura: AMPLIACIN DE QUMICA ORGNICA I
Cdigo: 19337
Centro: FACULTAD DE CIENCIAS
Titulacin: GRADO EN QUMICA
Curso Acadmico: 2017 - 2018
Tipo: FORMACIN OBLIGATORIA
N de crditos: 6 ECTS
4. Tutoras
a) Tericas
Dada la progresiva acumulacin de conocimientos y mtodos sintticos
a lo largo del curso, es conveniente que los estudiantes asistan al menos a
una tutora a lo largo del curso, lo que facilitara detectar las mayores
dificultades de aprendizaje. Estas tutoras se realizaran de forma
individual o en grupos muy reducidos. Tambin se estimular la utilizacin
del correo electrnico para la resolucin de dudas y tutoras virtuales.
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Asignatura: AMPLIACIN DE QUMICA ORGNICA I
Cdigo: 19337
Centro: FACULTAD DE CIENCIAS
Titulacin: GRADO EN QUMICA
Curso Acadmico: 2017 - 2018
Tipo: FORMACIN OBLIGATORIA
N de crditos: 6 ECTS
b) Experimentales
Para resolver las dudas planteadas durante la preparacin de las prcticas
a partir de los guiones, los estudiantes acudirn a una tutora cada
semestre.
6. Docencia en red.
Los estudiantes podrn descargar de la red los ejercicios que se le
propongan con la periodicidad antes mencionada. As mismo podr
encontrar en la misma material suplementario (por ejemplo, tablas de
datos, material aclaratorio o de profundizacin de conocimientos,
enunciados de problemas y exmenes, links de inters, etc.) El objetivo
ser contribuir a que los alumnos adquieran las competencias CG2, CT3,
CE2 y CE13.
7. Prcticas de laboratorio.
Con suficiente antelacin se entregarn los guiones detallados del trabajo
experimental a desarrollar. En ellos se recogern los pormenores de
los mtodos a utilizar as como una pequea explicacin terica de las
prcticas.
El estudiante, previamente, deber leer con detenimiento los guiones de
prcticas y, consultando las fuentes bibliogrficas, preparar los
fundamentos tericos de las mismas.
Asimismo, el estudiante recibir por escrito una batera de
preguntas referentes a los fundamentos terico-prcticos de cada una de
las prcticas propuestas y a la interpretacin de los resultados obtenidos, o
sobre los que se obtendran si se realizaran ciertos cambios en el
procedimiento experimental propuesto. Estas cuestiones orientarn al
estudiante acerca del nivel de conocimientos que deber alcanzar al
finalizar el perodo experimental.
Durante las sesiones prcticas el estudiante podr discutir con el profesor
cualquier duda concerniente a dichas preguntas.
El objetivo ser contribuir a que los alumnos adquieran las competencias CG2,
CG3, CT1, CT3, CE18 y CE19.
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Asignatura: AMPLIACIN DE QUMICA ORGNICA I
Cdigo: 19337
Centro: FACULTAD DE CIENCIAS
Titulacin: GRADO EN QUMICA
Curso Acadmico: 2017 - 2018
Tipo: FORMACIN OBLIGATORIA
N de crditos: 6 ECTS
Parte experimental
El estudiante asistir a 10 sesiones presenciales de 3 horas, que incluirn las
explicaciones tericas y fundamentalmente clases prcticas.
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Asignatura: AMPLIACIN DE QUMICA ORGNICA I
Cdigo: 19337
Centro: FACULTAD DE CIENCIAS
Titulacin: GRADO EN QUMICA
Curso Acadmico: 2017 - 2018
Tipo: FORMACIN OBLIGATORIA
N de crditos: 6 ECTS
N de
Actividades Porcentaje
horas
Clases tericas
40 h
Clases prcticas en aula
Presencial Clases prcticas en laboratorio 30 h 50 %
Realizacin pruebas objetivas 4h
Tutoras 1h
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Asignatura: AMPLIACIN DE QUMICA ORGNICA I
Cdigo: 19337
Centro: FACULTAD DE CIENCIAS
Titulacin: GRADO EN QUMICA
Curso Acadmico: 2017 - 2018
Tipo: FORMACIN OBLIGATORIA
N de crditos: 6 ECTS
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Asignatura: AMPLIACIN DE QUMICA ORGNICA I
Cdigo: 19337
Centro: FACULTAD DE CIENCIAS
Titulacin: GRADO EN QUMICA
Curso Acadmico: 2017 - 2018
Tipo: FORMACIN OBLIGATORIA
N de crditos: 6 ECTS
Ponderacin Ponderacin
Sistema de evaluacin Convocatoria Convocatoria
Ordinaria Extraordinaria
Evaluacin de seminarios
15% 15%
y ejercicios
Realizacin de un
control breve de 60 min 10% -
de duracin
Examen final de la
55% 65%
asignatura
Evaluacin de las
20% 20%
prcticas de laboratorio
TERICO
BLOQUE
ESTIMACIN SEMANAS / BLOQUE
TEMTICO
1 3
2 4
3 4
4 3
TOTAL 14 SEMANAS
15 de 16
Asignatura: AMPLIACIN DE QUMICA ORGNICA I
Cdigo: 19337
Centro: FACULTAD DE CIENCIAS
Titulacin: GRADO EN QUMICA
Curso Acadmico: 2017 - 2018
Tipo: FORMACIN OBLIGATORIA
N de crditos: 6 ECTS
EXPERIMENTAL
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