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Formulación y Nomenclatura de Química Orgánica 23 5 14 PDF
Formulación y Nomenclatura de Química Orgánica 23 5 14 PDF
CARTAGENA (1 BACHILLERATO)
FORMULACIN Y
NOMENCLATURA
DE
QUMICA
ORGNICA
Cayetano Gutirrez Prez (Catedrtico de Fsica y Qumica)
1
APUNTES DE FORMULACIN ORGNICA. Cayetano Gutirrez Prez (Catedrtico de Fsica y Qumica)
I.E.S. POLITCNICO DE. CARTAGENA (1 BACHILLERATO)
Nomenclatura:
Los cuatro primeros tienen nombre comn, el resto se nombra con un prefijo indicativo del
nmero de tomos del carbono, al que se le aade la terminacin ano
N. C NOMBRE
11 UNDECANO
12 DODECANO
13 TRIDECANO
20 EICOSANO
21 HENEICOSANO
22 DOCOSANO
23 TRICOSANO
30 TRIACONTANO
31 HENTRIACONTANO
32 DOTRIACONTANO
40 TETRACONTANO
41 HENTETRACONTANO
50 PENTACONTANO
100 HECTANO
200 DIHECTANO
300 TRIHECTANO
2
APUNTES DE FORMULACIN ORGNICA. Cayetano Gutirrez Prez (Catedrtico de Fsica y Qumica)
I.E.S. POLITCNICO DE. CARTAGENA (1 BACHILLERATO)
La letra n colocada delante del nombre de un hidrocarburo indica que este no tiene ra-
mificaciones.
Todos los alcanos responden a la frmula general CnH2n + 2, donde n toma valores ente-
ros.
Ejemplos:
CH3
Isopropil: CH n-butil: CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
Ahora bien, tambin es posible que los alcanos estn ramificados, en cuyo caso debemos
seguir las siguientes reglas para nombrarlos:
1. Se elige como cadena principal aquella que contenga el mayor nmero de tomos de
carbono.
1. Primero se nombran los radicales, por orden alfabtico, indicando su posicin y, lue-
go, se nombra la cadena principal.
2. Cuando exista ms de un radical idntico se le colocar un prefijo que indique el n-
mero de radicales iguales (DI, TRI, TETRA, etc.).
3. Al escribir su nombre, los nmeros que indican la posicin de los radicales se separan
por comas y los nmeros de los nombres de los radicales se separan por guiones.
Los prefijos di-, tri-, etc., no se tienen en cuenta para nombrar los radicales por orden al-
fabtico.
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Ejemplos:
4-etil-5-metiloctano y no 4-metil-5-etiloctano
CH3
H3C CH CH3 H3C CH CH2 CH3 H3C C CH2 CH3
CH3 CH3 CH3
1 2
H3C CH CH CH3 H3C CH2 CH2 CH CH3 H3C CH CH3
CH3 CH3 CH3 3CH2
4CH3
CH3
10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
H3C CH2 CH2 CH CH2 C CH2 CH CH2 CH3
CH2 CH2 CH3
CH2 CH3
CH3
5-etil-3,5-dimetil-7-propildecano
EJERCICIOS PROPUESTOS:
a) H3C CH CH CH3
CH3 CH3
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APUNTES DE FORMULACIN ORGNICA. Cayetano Gutirrez Prez (Catedrtico de Fsica y Qumica)
I.E.S. POLITCNICO DE. CARTAGENA (1 BACHILLERATO)
CH3
b) H3C CH C CH2 CH CH2 CH3
CH3 CH3 CH2 CH3
a) 2-metilpentano
b) 3, 3, 4-trimetilhexano.
2. ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos no saturados que presentan al menos un doble enlace
entre sus carbonos. Tambin son denominados hidrocarburos etilnicos. Responden a
la frmula general CnH2n, si tienen slo un doble enlace.
Nomenclatura:
Se nombran igual que los alcanos, pero sustituyendo el sufijo -ano por -eno.
Es necesario indicar la posicin del doble enlace a partir del propeno, lo cual se hace con
un nmero localizador (el menor posible), que se sita delante del nombre del alqueno y
se separa de ste con un guin.
Ejemplos:
En el nombre del compuesto se indica la posicin del doble enlace. Cuando hay ms de
un doble enlace, se utilizan los prefijos di-, tri-, etc. Ejemplo:
1. Se elige como cadena principal la que contiene mayor nmero de dobles enlaces.
6 5 4 3 2 1
(3-nbutil-1,5-hexadieno) CH2 = CH CH2 CH CH = CH2
CH2 CH2 CH2 CH3
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APUNTES DE FORMULACIN ORGNICA. Cayetano Gutirrez Prez (Catedrtico de Fsica y Qumica)
I.E.S. POLITCNICO DE. CARTAGENA (1 BACHILLERATO)
1. Se empieza a numerar por el extremo que tenga el nmero localizador ms bajo, para
los diferentes dobles enlaces.
2. A igualdad, se empieza por el extremo que tenga el nmero localizador ms bajo para
todos los radicales.
3. A igualdad, se empieza por el que tenga un orden alfabtico ms bajo.
Ejemplos:
1 2 3 4 5 6
CH2 = C CH2 CH = CH CH3 N. localizador de dobles enlaces (14 izda. y 25 dcha.)
CH3
2-metil-1,4-hexadieno
1 2 3 4 5 6
CH2 = C CH2 CH2 CH = CH2 N. localizador dobles enlaces (15 izda. y 15 dcha.)
N. localizador radical (2 izda. y 5 dcha.)
CH3
2-metil-1,5-hexadieno
6 5 4 3 2 1
CH2 = C CH2 CH2 C = CH2 N. localizador dobles enlaces (15 izda. y 15 dcha.)
N. localizador radical (25 izda. y 25 dcha.)
CH3 CH2 Orden alfabtico (etil antes que metil)
CH3
2-etil-5-metil-1,5-hexadieno
Entre los radicales con doble enlace destaca el etenilo o vinilo (CH2 = CH ). Otros Ej.:
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EJERCICIOS PROPUESTOS:
CH3
a) H3C C CH2 C = CH2
CH3 CH3
a) 3,6-dimetil-1-octeno
b) 2,5-dimetil-2,3-hexadieno
3. ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos no saturados con al menos un triple enlace entre dos de
sus tomos de carbonos. Tambin se les denominan hidrocarburos acetilnicos. Su
frmula es CnH2n2 (si tienen slo un triple enlace).
Nomenclatura:
Se nombran igual que los alcanos, pero ahora con terminacin -ino.
Es necesario indicar la posicin del triple enlace a partir del propino, lo cual se hace con
un nmero localizador (el menor posible), que se sita delante del nombre del alquino y se
separa de ste con un guin.
Para nombrarlos y formularlos se aplican las mismas reglas que se indicaron para los al-
quenos.
Cuando hay dobles y triples enlaces, al escribir el nombre, la terminacin eno es la que
tiene la cadena principal y despus se escribe ino, con su nmero localizador correspon-
diente. Ejemplo:
1. Se elige como cadena principal la que contiene mayor nmero de dobles y triples en-
laces.
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1. Se empieza a numerar por el extremo que tenga el nmero localizador ms bajo para
los diferentes enlaces dobles y triples
1 2 3 4 5 6
CH C CH CH = CH CH3 (3-metil-4-hexen-1-ino)
CH3
2. A igualdad de localizador para dobles y triples enlaces, se numera por el extremo que
tenga ms cerca el doble enlace.
6 5 4 3 2 1
CH3
3. A igualdad, se empieza por el extremo que tenga el nmero localizador ms bajo para
los radicales.
1 2 3 4 5 6
CH C CH CH2 C CH (3-metil-1,5-hexadiino)
|
CH3
6 5 4 3 2 1
CH C CH CH C CH (3-etil-4-metil-1,5-hexadiino)
| |
CH3 CH2
|
CH3
Otros ejemplos:
1 2 3 4 5 6
CH C C = CH C CH (3-metil-3-hexen-1,5-diino)
|
CH3
CH3
|
CH3 CH = CH CH = CH C CH = CH CH3 (6-metil-6-npentil-2,4,7-nonatrieno)
1 2 3 4 5 6 7 8 9
|
CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
8
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1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH2 = CH CH = CH CH2 C C C = CH2 (8-etil-1,3,8-nonatrien-6-ino)
|
CH2 CH3
Si el tercer enlace, por la izquierda, fuese triple, entonces se tendra en cuenta el radical y
se nombrara as: 2 - etil - 1,8 - nonadien - 3,6 diino.
CH3
|
1 2 3 4 5 6 7 8 9
CH3 CH = CH C C C CH = CH CH3 (6-metil-6-npentil-2,7-nonadien-4-ino)
|
CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
EJERCICIOS PROPUESTOS:
a) H3C CH C C CH3
|
CH3
b) HC C C CH
a) 2-pentino
b) 3,3-dimetil-1-penten-4-ino
4. HIDROCARBUROS CCLICOS
Son hidrocarburos de cadena cerrada, ya sea saturadas o insaturada. No hay hidrocarbu-
ros cclicos con triples enlaces, es decir, no hay cicloalquinos.
CICLOALCANOS
Ejemplos:
CH2
/ \
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
/ \ | | \ /
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
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CH2
/ \
CH2 CH CH3 (metilciclopropano)
CH3 CH CH2
| | (1,3-dimetilciclobutano)
CH2 CH CH3
CH3
/
(1-etil-3-metilciclohexano)
\ CH2 CH3
Nmero localizador es 13, tanto empezando por el CH3, como por el CH2 CH3; por tanto,
se recurre al orden alfabtico.
CH3
/4
3
(N. localizador 124) (2-etil-1,4-dimetilciclohexano)
CH3
\
(2-etil-1,3-dimetilciclobutano)
/ \
CH2 CH3
|
CH3
CICLOALQUENOS
CH CH2 CH2 CH = CH
// \ | | | |
CH CH2 CH = CH CH = CH
Con radicales: Se numera el doble o dobles enlaces de tal manera que resulte el nmero
localizador ms bajo para los radicales. Ejemplo:
5 2
(4-metilciclopenteno)
/4 3
CH3
5 2
(3-metilciclopenteno)
4 3 \ CH3
Cuando hay un slo enlace doble no es necesario especificar su posicin, porque queda
fijada por la situacin de los radicales. Ejemplo:
2
CH3
1 / (4-etil-4,5-dimetilciclohexeno)
\ CH2 CH3
\
CH3
CH3
2 /
CH3
1 / (4-etil-3,4-dimetilciclohexeno)
\ CH2 CH3
1 2
(5,6-dimetil-1,3-ciclohexadieno)
CH3 /
/
CH3
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EJERCICIOS PROPUESTOS:
a) CH = CH
| |
C = CH
|
CH3
b)
/
CH
/ \
CH3 CH3
a) Metilciclohexano
b) 1,3-dimetilciclohexeno
5. HIDROCARBUROS AROMTICOS
Los hidrocarburos aromticos son derivados del benceno, bien por sustitucin de algn
tomo de hidrgeno del ncleo bencnico por radicales alqulicos, o bien por condensa-
cin del ncleo bencnico. Ejemplos:
1
2
Los dobles enlaces se colocan alternos, es decir, uno sencillo y uno doble.
Nomenclatura:
Con un radical: Cuando hay un nico sustituyente sobre el anillo bencnico, el nom-
bre de aquel se antepone a la palabra benceno. Ejemplos:
12
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CH3
CH
CH3
Isopropilbenceno bifenilo
Con dos radicales: Si existen dos sustituyentes, deben indicarse las posiciones de
estos con los nmeros (1,2), (1,3) (1,4), los prefijos orto- (o-), meta- (m-) o para-
(p-), respectivamente. Si los radicales son distintos se nombran por orden alfabtico,
y si son iguales, mediante los prefijos di-, tri- Ejemplos:
Cl Cl Cl
| CH3 | |
CH3
CH3
CH2-CH3
CH2-CH3
13
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CH3
|1
2 CH2-CH3
4-cloro-2-etil-1-metilbenceno
3
4 |
Cl
A igualdad de nmero localizador, se empieza a numerar por el primer radical, por orden
alfabtico. Ejemplos:
CH3 CH3
| CH2-CH3 CH3-CH2 CH CH2-CH3
1 3
CH3
5
Cl CH=CH2 H3C CH3
3 fenilhexano
Recordemos, que siempre y cuando el benceno acte como radical, es decir, no tenga
ms sustituyentes, prevalece el nombre de la cadena lineal si tiene 4 carbonos o ms, en
caso contrario se nombra como radical del benceno.
EJERCICIOS PROPUESTOS:
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a) CH3
CH 3
CH3
b) CH=CH2
a) p-metilisopropilbenceno.
b) 1-cloro-2,5-dimetilbenceno.
6. HALOGENUROS DE ALQUILO
Los halogenuros de alquilo son hidrocarburos donde uno o ms tomos de hidrgeno han
sido sustituidos por uno o ms tomos de halgeno (cloro y bromo principalmente). Su
grupo funcional es X, donde X es un halgeno.
Nomenclatura:
Los radicales, incluidos los halgenos, se nombran, como siempre, por orden alfabtico.
Tienen nombre propio, aceptado por la I.U.P.A.C., los siguientes halogenuros de alquilo:
SE ACEPTAN (I.U.P.A.C.)
CHF3 Fluoroformo
CHCl3 Cloroformo
CHBr3 Bromoformo
CHI3 Yodoformo
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EJERCICIOS PROPUESTOS:
a)
Cl
b) CIHC=CHCI
a) 1-cloro-2-metilpropano.
b) 1-cloro-2-metilpropeno.
7. ALCOHOLES Y FENOLES
El conjunto de los compuestos oxigenados esta formado por aquellas sustancias orgni-
cas que, adems de carbono e hidrgeno, poseen oxgeno en su estructura.
Los fenoles, por su parte, son derivados de los fenilos; para ello, un hidrgeno ha sido
reemplazado por un grupo OH. El grupo funcional en ambos es OH.
Nomenclatura:
Tienen prioridad sobre todas las funciones vistas hasta ahora. Los alcoholes se nombran
sustituyendo la terminacin o del hidrocarburo, del que proceden, por la terminacin ol.
Se numeran de tal forma que el carbono que tenga el grupo OH posea el nmero locali-
zador ms bajo, dentro de la cadena ms larga. A igualdad, de nmero localizador, se
tiene en cuenta el nmero localizador ms bajo para los radicales y a igualdad se tiene en
el orden alfabtico.
Dependiendo de dnde se encuentre el grupo hidroxilo, nos podemos encontrar con los
siguientes tipos de alcoholes:
Alcoholes primarios: Son los que estn unidos a un radical, R - CH2 - OH. Ejemplos:
Alcoholes secundarios: Son los que se encuentran unidos a dos radicales, iguales o
diferentes, R CHOH R. Ejemplos:
R CH3
R C OH Ejemplo: 2-metil-2-propanol H3C C OH
R CH3
La funcin alcohol pueda hallarse repetida varias veces en una misma molcula, con la
condicin de tener los OH en carbonos distintos. Resultan as los polialcoholes: dioles,
trioles Ejemplos:
Cuando haya que nombrar el grupo OH como radical, se emplear el prefijo hidroxi-.
Los fenoles son derivados del benceno que resultan de sustituir uno o ms tomos de
hidrgeno del anillo bencnico por uno o ms grupos OH. Ejemplos:
OH CH3 CH3 OH
OH Cl OH OH
CH3
OH
4-metil-2-pentanol 4-penten-1-ol
4-penten-2-in-1-ol 4,6-dimetil-6-hepten-2-ol
EJERCICIOS PROPUESTOS:
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a) CH2 OH CH CH OH CH3
|
CH3
c)
CH3 OH
a) p-metilfenol.
b) 3-buten-1,2,3-triol.
c).4-metil-2-pentanol.
8. TERES
Son sustancias que resultan de la unin de dos radicales alquilos a un tomo de oxgeno.
Su grupo funcional es: - O -.
Nomenclatura:
Se nombran utilizando la terminacin -ter- despus del nombre de los dos radicales,
siempre por orden alfabtico; por ultimo, cuando los dos radicales son iguales, se antepo-
ne el prefijo di- al nombre del radical seguido del sufijo ter. Ejemplos:
H O H (AGUA) R O R (TER)
Tambin se pueden nombrar intercalando el termino -oxi- entre los nombres de los dos
radicales ligados al oxgeno, para ello, el radical ms corto es el que acaba en oxi, y el
radical ms largo acaba en ano, los ejemplos de arriba se nombraran como Metoxietano
y Etoxietano. Se aconseja nombrarlos segn la primera forma, por ser ms sencilla.
EJERCICIOS PROPUESTOS:
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a) isopropilpropilter.
b) etilfenilter.
9. ALDEHDOS Y CETONAS
Los aldehdos y las cetonas se caracterizan por tener como grupo funcional un doble en-
lace C=O (grupo carbonilo) en su estructura. La frmula general de los aldehdos es R -
CHO, y la de las cetonas, R CO R.
ALDEHDOS CETONAS
R R
C=O C=O
H R
Nomenclatura:
Los aldehdos se nombran sustituyendo la terminacin o del hidrocarburo, del que pro-
ceden, por la terminacin al. La I.U.P.A.C. admite en determinados casos, nombres pro-
pios, tales como el formaldehdo y el acetaldehdo:
El grupo C=O (grupo carbonilo), tiene prioridad frente a todas las funciones vistas
hasta ahora; por eso, en los aldehdos las cadenas se empiezan a numerar por el C que
contiene dicho grupo; y en las cetonas, se numera de tal manera, que el CO tenga el n-
mero localizador menor.
Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin o del hidrocarburo, del que proce-
den, por la terminacin ona.
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APUNTES DE FORMULACIN ORGNICA. Cayetano Gutirrez Prez (Catedrtico de Fsica y Qumica)
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Si acta como radical se usa el prefijo oxo-. Es decir, si hay varios grupos funcionales con
preferencia sobre la cetona, el oxgeno del carbonilo (C=O) se nombra como prefijo del
hidrocarburo con la palabra oxo. La funcin aldehdo domina sobre la funcin cetona.
Otros ejemplos:
CHO
/ benzaldehdo
CH3
|
CH3 CH C CH2 CH2 CHO 5-hidroxi-4,4-dimetilhexanal
| |
OH CH3
CH3
|
CHO CH C CH2 CH2 CHO 2-hidroxi-3,3-dimetilhexanodial
| |
OH CH3
CH3
|
CHO CH C CO CH2 CHO 2-hidroxi-3,3-dimetil-4-oxohexanodial
| |
OH CH3
EJERCICIOS PROPUESTOS:
a) CH3 CH CHO
|
CH3
CH3
|
b) CH3 CO C CO CH3
|
CH3
a) 2-metilbutanal
b) Difenilcetona
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R
C=O
OH
Nomenclatura:
La funcin cido domina sobre todas las dems funciones orgnicas. Ejemplos:
COOH
/
cido benzoico
H3C CH CH CH CO COOH
| | |
CH3 OH
Muchos de estos cidos conservan el nombre con el que eran conocidos inicialmente,
adems de los anteriores, tenemos:
EJERCICIOS PROPUESTOS:
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a. cido 2-pentenoico.
b. cido 2,4,6-trioxoheptanodioico
11. STERES
As como las sales resultan de sustituir uno o varios hidrgenos de los cidos por un me-
tal, los steres resultan de reemplazar el hidrgeno del grupo carboxilo de los cidos or-
gnicos por un radical, pero con la diferencia de que el enlace oxgeno-metal es sobre
todo inico, mientras que el enlace oxgeno-radical es predominantemente covalente.
El grupo funcional que caracteriza a los steres es -COO-, y su frmula general es:
R - COO - R.
Nomenclatura:
Los steres se nombran sustituyendo la terminacin oico del cido del que derivan por
ato, seguido de la preposicin de y del nombre radical terminado en ilo. Ejemplos:
COOCH3
/
benzoato de metilo
EJERCICIOS PROPUESTOS:
b. CH2 = CH COOCH3
a. Propanoato de etilo.
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I.E.S. POLITCNICO DE. CARTAGENA (1 BACHILLERATO)
b. Metanoato de propilo.
12. AMINAS
Los compuestos nitrogenados son aquellos que contienen nitrgeno en su constitucin
molecular.
Las aminas se pueden considerar derivados del amonaco (NH3), que se obtienen al susti-
tuir uno, dos o sus tres hidrgenos por radicales. Cuando es un hidrgeno el que es rem-
plazado por un radical, se forman aminas primarias, secundarias si son dos, y terciarias al
sustituir los tres hidrgenos.
Nomenclatura:
Las aminas se nombran anteponiendo a la terminacin amina, por orden alfabtico, los
nombres de los radicales unidos a ella. Si hubiese varios radicales repetidos, se emplea-
rn los prefijos di-, tri-, etc.
R - NH - R AMINA SECUNDARIA
R N - R AMINA TERCIARIA
|
R
Ejemplos:
H3C
NH etilmetilamina
H3C CH2
H3C
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I.E.S. POLITCNICO DE. CARTAGENA (1 BACHILLERATO)
Feniletilamina, conocida
como la hormona del amor
EJERCICIOS PROPUESTOS:
b. CH3 CH CH NH2
| |
CH3 CH3
a. Trifenilamina.
b. Isopropilamina.
13. AMIDAS
Las amidas son derivadas de los cidos carboxlicos. Su grupo funcional resulta de susti-
tuir el grupo hidroxilo (-OH) del grupo cido por un grupo de amino (-NH2) o, en general,
por diversos radicales amino sustituidos: NHR, NRR, donde R y R son radicales; se for-
man as, respectivamente, las amidas sencillas, las N-sustituidas y las N, N-disustituidas.
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APUNTES DE FORMULACIN ORGNICA. Cayetano Gutirrez Prez (Catedrtico de Fsica y Qumica)
I.E.S. POLITCNICO DE. CARTAGENA (1 BACHILLERATO)
Nomenclatura:
Se nombran anteponiendo a la terminacin amida el prefijo del cido del que derivan. En
el caso de las amidas sustituidas, se han de nombrar todos los radicales unidos al nitr-
geno anteponiendo la letra N. Si se sustituyen los 2 H del NH2 se nombra as: N, N
radicales (R y R) amida.
Ejemplos:
CH3
/
H3C CONH CH3 H3C CH2 CONH CH3 H3C CH2 CON
\
CH3
EJERCICIOS PROPUESTOS:
a. N,N-etilmetilbenzamida.
b. N-etilpropanamida.
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APUNTES DE FORMULACIN ORGNICA. Cayetano Gutirrez Prez (Catedrtico de Fsica y Qumica)
I.E.S. POLITCNICO DE. CARTAGENA (1 BACHILLERATO)
APNDICE I
Si coexisten varios grupos funcionales en un compuesto, el sufijo que se cita al final del
nombre se referir exclusivamente al grupo funcional principal, con el siguiente orden de
prioridad:
FUNCIN
1 CIDOS CARBOXLICOS (R-COOH)
2 STERES (R-COOR)
3 AMIDAS (R-CONH2, R-CONHR, R-CONRR)
4 ALDEHDOS (R-CHO)
5 CETONAS (R-CO-R)
ALCOHOLES (R-CH2OH, R-CHOH-R, R-COH-R)
6 |
R
7 FENOLES
AMINAS (R-NH2, R-NH2-R, R-N-R)
8 |
R
9 TERES (R-O-R)
10 ALQUENOS
11 ALQUINOS
12 ALCANOS Y HALOGENUROS DE ALQUILO
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APUNTES DE FORMULACIN ORGNICA. Cayetano Gutirrez Prez (Catedrtico de Fsica y Qumica)
I.E.S. POLITCNICO DE. CARTAGENA (1 BACHILLERATO)
FUNCIN SUFIJO
1 CIDOS CARBOXLICOS -oico
2 STERES -ato de ilo
3 AMIDAS -amida
4 ALDEHDOS -al
5 CETONAS -ona
6 ALCOHOLES -ol
7 FENOLES -ol
8 AMINAS -amina
9 TERES -ter
10 ALQUENOS -eno
11 ALQUINOS -ino
12 ALCANOS Y HALOGENUROS DE ALQUILO -ano
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APUNTES DE FORMULACIN ORGNICA. Cayetano Gutirrez Prez (Catedrtico de Fsica y Qumica)