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ETERES

INTRODUCCION.- En qumica orgnica y bioqumica, un ter es un grupo funcional del tipo


R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen tomos de carbono, estando el tomo de
oxgeno unido.

Al igual que los steres, no forman puentes de hidrgeno, debida a que presentan una alta
hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados..

Suelen ser bastante estables, no reaccionan fcilmente, y es difcil que se rompa el enlace
carbono-oxgeno. Normalmente se emplea, para romperlo, un cido fuerte como el cido
yodhdrico, calentando, obtenindose dos halogenuros, o un alcohol y un halogenuro.

Los teres se consideran derivados del agua, donde los dos hidrgenos han sido sustituidos por
radicales alquilo.

Grupo funcional: O(OXA)

Frmula general: ROR donde R y R son radicales alquilo o arilo los cuales pueden ser
iguales o diferentes.

PROPIEDADES DE LOS TERES

La mayora de los teres son lquidos a temperatura ambiente. Solo es gas el


metoximetano cuya estructura se muestra a continuacin:

En general su olor es agradable.

Los teres que tienen de cinco o menos tomos de carbono son soluble en agua. El resto
son insolubles.

Son menos densos que el agua (flotan sobre ella).

Desde el punto de vista qumico, son bastante inertes aunque en caliente reaccionan
con cido yodhdrico (HI).

TER ETLICO.- Es el ms importante de los teres.Tambin se le conoce como etoxietano,


dietil ter o simplemente ter. Su frmula es:
Se utiliza como disolvente, en la fabricacin de explosivos y en medicina como
antiespasmdico.

El ter etlico se empleaba anteriormente como anestsico, pero debido a que es muy
inflamable y a los efectos secundarios, ha sido reemplazado por otras sustancias.

NOMENCLATURA.-La nomenclatura de los teres consiste:

-Se toma como cadena principal la de mayor longitud.

- Despus se nombra los teres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados
alfabticamente, terminando el nombre en la palabra ter.

Cuando el grupo oxa del ter est unido a dos radicales alquilo o arilo, sin ningn otro grupo
funcional, se acostumbra nombrar los radicales y al final la palabra ter. Si los radicales son
iguales el ter se dice que es simtrico o simple y si no es entonces asimtrico o mixto. Esta
nomenclatura es de tipo comn, pero por acuerdo ordenamos los radicales en orden alfabtico.

Ejemplos:
USO DE LOS TERES

Comnmente los ter sirven para:

Medio para extractar para concentrar cido actico y otros cidos.


Medio de arrastre para la deshidratacin de alcoholes etlicos e isoproplicos.
Disolvente de sustancias orgnicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y
alcaloides).
Combustible inicial de motores Disel.
Fuertes pegamento.
Desinflamatorio abdominal para despus del parto, exclusivamente uso externo.

Quizs el ter ms conocido sea el ter etlico usado en medicina como anestsico. El ter es
ms soluble en los tejidos grasos que en el agua, por lo que pasa rpidamente al sistema
nervioso central y su efecto es rpido. Se comprob que el ter etlico es un anestsico ms
seguro que el cloroformo porque se degrada en etanol, el cual puede ser oxidado por el
organismo. En la industria se usa como disolvente. Otros teres de inters son el anisol, un ter
aromtico de olor agradable usado en perfumera, el eucaliptol usado como saborizante y en el
tratamiento de la rinitis, laringitis, faringitis y bronquitis, el tetrahidrofurano (THF), usado
frecuentemente como disolvente, entre otros.
ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS TERES.-Los teres son compuestos de frmula
R-O-R en la que R y R pueden ser grupos alquilo o arilo (fenilo). Los teres podran
considerarse derivados del agua, por simple sustitucin de los tomos de hidrgeno por grupos
alquilo. En la siguiente figura se indican, a modo de comparacin, las estructuras del agua, el
metanol y el dimetil ter.

Los teres se caracterizan por su falta de reactividad qumica lo que les hace ser muy
empleados como disolventes en un gran nmero de reacciones orgnicas. El ter de mayor
importancia comercial es el dietil ter, llamado tambin ter etlico o simplemente ter. El ter
etlico se emple como anestsico quirrgico pero es muy inflamable y con frecuencia los
pacientes vomitaban al despertar de la anestesia. Actualmente se emplean varios compuestos
que son menos inflamables y se toleran con ms facilidad, como el xido nitroso (N2O) y el
halotano (BrClCHCF3). Los teres carecen del grupo hidroxilo polar de los alcoholes pero
siguen siendo compuestos polares. El momento dipolar de un ter es la suma de cuatro
momentos dipolares individuales. Cada uno de los enlaces C-O est polarizado y los tomos de
carbono llevan una carga positiva parcial. Adems, los dos pares de electrones no compartidos
contribuyen al momento bipolar general. La suma vectorial de esos cuatro momentos
individuales es el momento dipolar general de la molcula.

PROPIEDADES FSICAS DE LOS TERES

Es instructivo comparar las propiedades fsicas de los teres con los alcanos y los alcoholes
de peso molecular comparable. Con respecto a sus puntos de ebullicin, los teres se parecen
ms a los alcanos que a los alcoholes. Con respecto a la solubilidad en agua, los teres
recuerdan ms a los alcoholes que a los alcanos.

En general, los puntos de ebullicin de los alcoholes son inusualmente altos por su enlace
hidrgeno. Las fuerzas de atraccin en fase lquida de los teres y de los alcanos, que carecen
de grupo hidroxilo y no pueden formar enlaces de hidrgeno intermoleculares, son mucho ms
dbiles y sus puntos de ebullicin menores.

Sin embargo, la presencia de un tomo de oxgeno permite a los teres participar en enlaces
de hidrgeno con las molculas de agua. Estas fuerzas atractivas hacen que el ter se disuelva
en agua aproximadamente en la misma extensin que los alcoholes de peso molecular
comparables. Los alcanos no pueden formar enlace hidrgeno con el agua.
PROPIEDADES QUMICAS

Los teres son en extremo inertes a la mayora de los reactivos utilizados en qumica orgnica,
una propiedad que explica su amplio uso como solventes. Halgenos, cidos suaves, bases y
nuclefilos carecen de efecto sobre la mayora de los teres. No obstante su amplio uso como
solventes, la mayora de los teres son sustancias peligrosas y debemos tomar precauciones
cuando los usamos. El ter etlico es tremendamente inflamable y, a consecuencia de su alta
volatilidad, puede formar rpidamente mezclas explosivas con el aire. Las llamas nunca deben
estar presentes en un laboratorio donde se est usando ter etlico.

Una segunda propiedad peligrosa de los teres es la facilidad con que sufren la oxidacin al
aire para formar perxidos explosivos.

METODOS DE OBTENCION
El mecanismo de esta reaccin consiste en la formacin de un bromoalcxido intermedio
mediante una transferencia rpida de un protn a una base, seguida por el cierre del ciclo
para dar el ter cclico. El oxgeno del alcxido ataca al carbono por el lado opuesto al enlace
con el grupo saliente. Los sustituyentes que estn cis en el alqueno de partida permanecen cis
en el epxido.

Esto es debido a que la formacin de la bromohidrina implica una adicin anti y la


subsiguiente reaccin de sustitucin nucleoflica intramolecular tiene lugar con inversin de la
configuracin en el carbono que lleva el grupo saliente haluro.