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! FACULTAD#DE#CIENCIAS#NATURALES#EXACTAS#Y#DE#LA#EDUCACIN#
! DEPARTAMENTO#DE#QUMICA#
! REA#QUMICA#ORGNICA#
! Prcticas#de#Laboratorio#de#Qumica#Orgnica#I#
! # Prctica:#SEPARACIN#Y#PURIFICACIN#DE#LOS# Gua#No:#1#
UNIVERSIDAD# COMPONENTES#DE#UNA#MEZCLA#DE#ANILINA#Y# Pginas:#1#R#4#
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DEL#CAUCA# ACETANILIDA#
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1.#INTRODUCCIN#
La! anilina! es! una! amina,! por! lo! tanto,! tiene! carcter! bsico3! la! acetanilida! es! una! amida,! neutra!
frente!al!agua.!Para!su!separacin!se!har!uso!de!las!diferentes!propiedades!cido/base!de!ambas!
sustancias! y! de! una! tcnica! experimental! denominada! extraccin! lquidoAlquido.! Posteriormente,!
se!purificarn!por!separado!ambas!sustancias!con!el!empleo!de!otras!dos!tcnicas:!la!destilacin!
para!el!componente!lquido!(anilina)!y!la!recristalizacin!para!el!slido!(acetanilida).!
En! la! tcnica! de! extraccin! se! emplea! un! embudo! de! extraccin! o! de! decantacin,! en! el! cual! se!
introduce!la!disolucin!orgnica!(en!un!disolvente!no!miscible!con!agua)!y!una!cierta!cantidad!de!
agua!o!de!disolucin!acuosa!cida!o!bsica.!Se!agita!el!contenido!del!embudo!y!se!separan!dos!
fases!o!capas!segn!su!densidad3!puesto!que!nuestro!disolvente!es!menos!denso!que!el!agua!la!
fase! orgnica! ser! siempre! la! superior.! Una! eleccin! adecuada! de! las! condiciones! de! trabajo!
permite!separar!cada!componente!de!la!mezcla!en!una!de!las!dos!fases.!
Ambas! sustancias! (PhANH2! y! CH3ACOANHAPh)! son! prcticamente! insolubles! en! agua! porque!
poseen!una!sola!funcin!polar!(amina!y!amida,!respectivamente)!y!seis!o!ms!tomos!de!carbono.!
Pero!una!de!ellas!puede!solubilizarse!en!agua!por!transformacin!en!una!sal!inica.!Se!trata!de!la!
amina!que!por!ser!bsica,!se!puede!convertir!en!sal!de!amonio!por!tratamiento!con!un!cido:!
!
+ 2A
2!PhANH2!+!H2SO4!>!(PhANH3 )2!SO4 !
#
2.#OBJETIVOS#
2.1#Separar!una!amina!de!una!amida!utilizando!las!diferencias!en!sus!propiedades!cido/base.!
2.2#Practicar!la!extraccin!lquidoAlquido!para!separar!dos!sustancias!de!diferente!polaridad.!
3.#CONSULTAS#PRELIMINARES#
3.1!Por!qu!se!considera!que!las!aminas!son!compuestos!bsicos?!Explique!por!qu!las!amidas!
tienen!un!carcter!menos!bsico!que!la!aminas.!!
3.2! Haga! una! comparacin! entre! las! reacciones! qumicas! de! aminas! y! amidas,! Son! del! mismo!
tipo?,!Qu!las!diferencia?!
3.3!Consultar!las!frases!de!riesgo!y!seguridad!para!la!manipulacin!de!los!reactivos!de!la!prctica.!
3.4!Consultar!las!fichas!de!seguridad!de!los!reactivos!a!usar!en!la!prctica!
4.#MATERIAL# CANT.# MATERIAL# CANT.#
Probeta!de!50!mL! 1! Embudo!de!caa!corta! 1!
Probeta!de!100!mL! 1! Equipo!de!destilacin!sencilla! 1!
Embudo!de!extraccin!de!200!!250!mL! 1! Termmetro!de!0A200!C! 1!
Frasco!lavador! 1! Soporte!universal! 1!
Aro!metlico!con!nuez! 1! Pinzas!con!nuez!(no!fijas)! 2!
Pipeta!de!10!mL! 1! Mangueras!de!ltex! 2!
Propipeta! 1! Beaker!de!400!mL! 2!
Erlenmeyer!de!200!mL! 1! Beaker!de!100!mL! 1!
Erlenmeyers!de!100!mL! 2! Mechero! 1!
Esptula! 1! Trpode!y!rejilla! 1!
Vidrio!reloj! 1! Equipo!de!filtracin!al!vaco! 1!
Matraz!de!100!mL! 1! Equipo!de!destilacin!al!vaco! 1!
Papel!filtro! ! Papel!indicador! !

1
5.#REACTIVOS#
SUSTANCIAS*# CANT.#
Acetanilida!R22! 15!mL!
Anilina!R!23/24/25A40A41A43A48/23/24/25A68A50,!S!26A27A36/37/39A45A46A61A63! 15!mL!
cido!sulfrico!3N,!R:!14A35A37,!S:!26A30A36/37/39A45! 30!mL!
Acetato!de!etilo!R:!23/24/25A33A50/53!!S:!(1/2A)28A36/37A45A60A61! 70!mL!
Sulfato!de!sodio!! 1g!
Hidrxido!de!sodio!3N,!R:!35,!S:!26A36/37/39! 50!mL!
*Remitir!al!manual!de!protocolo!de!riesgo/!seguridad!y!fichas!tcnicas!de!seguridad.!
#
6.#EQUIPOS#
EQUIPOS*# CANTIDAD#
Balanza!analtica! 1!
Plancha!de!calentamiento! 1!
Bombas!de!vaco! 2!
Rotavapor! 1!
Estufa!de!secado! 1!
Fusimetro! 1!
*!Remitir!al!manual!de!protocolo!de!calibracin!de!equipos!
7.#PROCEDIMIENTO#
La#mezcla#de#trabajo#contiene#3.5#g#de#anilina#(lquido,#temp.#de#ebullicin#184C)#y#2.5#g#de#
acetanilida#(slido,#temp.#de#fusin#113R115C),#disueltos#en#30#mL#de#acetato#de#etilo.#
7.1# Verter! la! disolucin! problema! (30! mL)! en! el! embudo! de! extraccin.! Aadir! unos! 15! mL! de!
H2SO4! 3! N! (comprobar! que! el! pH! de! la! mezcla! es! cido,! en! caso! contrario! aadir! ms! cido!
sulfrico!hasta!pH!cido).!Se!forma!un!precipitado!blanco!(la!sal!de!amonio,!soluble!en!agua!pero!
insoluble! en! acetato! de! etilo).! Aadir! unos! 90! mL! de! agua! para! disolver! la! sal! y! 20! mL! ms! de!
acetato!de!etilo.!Cerrar!la!boca!del!embudo!con!su!tapn,!invertirlo!y!abrir!la!llave!para!eliminar!la!
sobrepresin.!Agitar!fuertemente!y!abrir!la!llave,!repetir!dos!o!tres!veces.!
Retornar! el! embudo! a! su! aro,! dejar! que! se! separen! las! dos! fases! y! pasar! la! fase! acuosa! a! un!
erlenmeyer.!Aadir!H2SO4!3N!(10!mL)!a!la!fase!orgnica.!Agitar!vigorosamente!y!abrir!la!llave!del!
embudo! para! eliminar! la! sobrepresin.! Separar! ambas! fases! y! repetir! este! proceso! dos! veces!
juntando!todas!las!fases!acuosas.!En!este!momento!la!mayor!parte!de!la!anilina!se!encuentra!en!la!
fase!acuosa!como!sal!de!amonio!y!la!mayor!parte!de!la!acetanilida!est!en!la!fase!orgnica.!Para!
efectuar! el! lavado! de! la! fase! orgnica! se! aade! agua! (unos! 15! mL)! y! se! agita! nuevamente.! Una!
vez! separadas! las! fases,! el! agua! de! lavado! se! desecha,! la! fase! orgnica! se! deposita! en! un!
erlenmeyer! y! se! aade! una! pequea! cantidad! de! sulfato! sdico! (agitando! suavemente,! el! sulfato!
sdico!debe!quedar!suelto!en!el!fondo!del!erlenmeyer).!Se!deja!reposar!y!se!rotula!el!erlenmeyer!
como!capa!cida!(porque!se!ha!obtenido!en!una!extraccin!en!medio!cido).!
Verter! la! fase! acuosa! en! el! embudo! de! extraccin! (previamente! lavado)! y! aadir! 50! mL! de!
disolucin!acuosa!de!NaOH!3N.!La!fase!acuosa!se!vuelve!lechosa.!Comprobar!su!carcter!bsico!
con!el!papel!indicador.!
Extraer!con!acetato!de!etilo!dos!veces!(unos!20!mL!de!cada!vez)!recogiendo!las!fases!orgnicas!
en!un!erlenmeyer.!Despreciar!la!fase!acuosa!y!someter!la!fase!orgnica!a!los!procesos!de!lavado!
con!agua!y!secado!con!sulfato!sdico,!dejando!reposar!la!nueva!fase!orgnica!y!rotulndola!como!
capa!bsica!(porque!se!ha!obtenido!en!una!extraccin!en!medio!bsico).!En!este!momento!se!ha!
terminado!el!proceso!de!separacin.!En!la!capa!cida!se!encuentra!la!acetanilida!y!en!la!bsica!la!
anilina.!
7.2# Eliminacin! de! disolventes.! Este! proceso! se! aplica! por! separado! a! las! capas! cida! y! bsica.!
Dado! que! los! disolventes! orgnicos! ms! usuales! tienen! bajos! puntos! de! ebullicin! es! fcil!
eliminarlos!por!destilacin!simple.!
Preparar!un!papel!filtro,!sobre!un!embudo!cnico!y!proceder!a!filtrar!la!capa!bsica!sobre!un!matraz!
de!100!mL.!Arrastrar!el!slido!de!las!paredes!del!erlenmeyer!con!un!poco!de!acetato!de!etilo!que!
se! emplear! seguidamente! para! lavar! el! slido! del! filtro.! Eliminar! el! disolvente! por! destilacin!
simple.! Al! desaparecer! el! disolvente! queda! un! lquido! amarillo! (anilina! cruda).! Proceder! de! la!

2
misma! manera! con! la! capa! cida.! Quedar! as! un! slido! color! crema! (acetanilida! cruda)! que! se!
purificar!ms!adelante.!
7.3#Recristalizacin!de!la!acetanilida.!Agregar!agua!a!un!baln!que!contiene!la!acetanilida!impura!
(unos! 40! mL).! Acoplar! a! la! boca! del! baln! un! refrigerante! de! reflujo.! Hacer! circular! agua! por! la!
camisa!externa!del!refrigerante!y!calentar!el!lquido!hasta!ebullicin.!
Se#llama#reflujo#al#movimiento#descendente#de#lquido#(agua#en#este#caso)#que#se#establece#en#el#
interior#del#refrigerante,#en#sentido#contrario#al#de#los#vapores#ascendentes;#stos#condensan,#y#se#
establece# el# reflujo.# Debe# resaltarse# que# el# refrigerante# de# reflujo# evita# la# salida# al# exterior# de#
vapores# de# disolvente# y# productos.# Por# alta# que# sea# la# temperatura# de# la# fuente# de# calor# la#
temperatura#del#sistema#nunca#supera#la#de#ebullicin#del#lquido#del#disolvente.#
Cuando! el! slido! del! baln! se! haya! disuelto,! retirar! cuidadosamente! el! refrigerante! y! trasvasar! el!
lquido!caliente!a!travs!de!un!embudo!cnico!caliente!provisto!de!papel!de!filtro!a!un!vaso!limpio.!
Dejar!reposar!y!enfriar!con!un!bao!exterior!de!hielo.!Si!no!se!ha!disuelto!todo!el!slido,!aadir!un!
poco!de!agua!y!calentar!hasta!nuevo!reflujo!y!disolucin!total.!
Cuando! el! sistema! est! fro,! filtrar! el! slido! recristalizado! en! una! placa! porosa! acoplada! a! un!
kitasatos! haciendo! succin! con! una! bomba.! Con! muy! poca! agua! fra! arrastrar! el! slido! de! las!
paredes! del! vaso! y! lavar! el! slido! de! la! placa.! Succionar! de! nuevo.! Secar! la! acetanilida! en! la!
misma! placa.! Guardar! el! slido! semiseco! en! un! papel! de! filtro! para! que! termine! de! secarse.!
Determine! el! punto! de! fusin! del! compuesto! seco.! ! Determinar! los! espectros! de! IR! de! ambos!
compuestos!una!vez!purificados!y!el!punto!de!fusin!de!la!acetanilida!obtenida.!
8.#OBSERVACIONES,#CLCULOS#Y#RESULTADOS##
Nombre# # # # # Cdigo:### # Plan#de#estudio#
! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! !
! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! !
! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! ! !
Tabla#1.#Cantidad#de#sustancia#
Sustancia# Cantidad#inicial# Cantidad#recuperada# Punto#de#fusin#o#ebullicin#(C)#
Acetanilida! ! ! !
Anilina! ! ! !
#
Observaciones.#
#
!
9.#PREGUNTAS#COMPLEMENTARIAS#
9.1! Es! posible! convertir! una! amida! en! una! amina?.! Y! una! amina! en! una! amida?.! Indique! los!
mtodos!que!se!pueden!emplear.!!
9.2!Proponga!pruebas!de!caracterizacin!que!le!permitan!identificar!la!amina!y!la!amida!cuando!ya!
estn!separadas.!
9.3!Identifique!los!productos!obtenidos!con!base!en!las!seales!ms!representativas!del!espectro!
1 13
infrarrojo.!Proponga!un!espectro!RMN! H!y! C!para!el!producto!obtenido.!
9.4!A!qu!temperatura!es!explosiva!la!anilina?!Qu!clase!de!extintor!se!debe!usar!en!caso!de!un!
incendio?!
10.#RECUPERACIN,#DESACTIVACIN#Y/O#ALMACENAMIENTO#TEMPORAL#DE#LOS#
RESIDUOS#QUMICOS#
10.1#RECUPERACIN#
10.1.1! La! acetanilida! se! recupera! por! recristalizacin! y! la! anilina! por! destilacin.! Deben! ser!
entregadas!a!los!tecnlogos!para!utilizarse!en!prcticas!de!aminas,!amidas!o!derivados!de!cidos!

3
carboxlicos! del! curso! de! Qumica! Orgnica! General.! Tambin! pueden! ser! empleadas! en! esta!
misma!prctica,!para!la!preparacin!de!la!mezcla!inicial.!
10.1.2!El!acetato!de!etilo!es!recuperado!por!destilacin,!se!debe!entregar!a!los!tecnlogos!puesto!
que!es!un!solvente!til!en!las!prcticas!del!curso!de!Qumica!Orgnica!General.!
10.2#DESACTIVACIN#!
Los! residuos! de! las! extracciones! estn! compuestos! bsicamente! por! agua,! sulfato! de! sodio! e!
hidrxido!de!sodio.!Deben!neutralizarse!(pH!=!6!!8)!y!desecharse!por!el!drenaje.!
10.3#ALMACENAMIENTO#TEMPORAL#
Los!residuos!de!aguaAanilina!se!deben!segregar!en!el!recipiente!para!cidos!y!bases.!
!
NOTA:# Lo# que# no# se# recupere# o# se# desactive# dentro# de# la# prctica# de# laboratorio# deber#
disponerse# dentro# de# los# recipientes# temporales# segn# la# clasificacin# de# segregacin#
establecida.#
!
11.#BIBLIOGRAFA#
11.1! SHRINER.L.,! FUSON! R.C! y! CURTIN! D.Y.,! Identificacin! Sistemtica! de! Compuestos!
Orgnicos.!Mxico,!D.!F.!Limusa.,!2002.!
11.2! MORRSION! R.! T.! y! BOYD! R.,! Qumica! orgnica,! Mxico! D.! F.,! AdissonAWesley!
Iberoamericana,!Quinta!Edicin,!1990!
11.3.!WADE!J.!R.!Qumica!Orgnica,!Mxico!D.!F.!PrenticeAHall,!Segunda!Edicin!1993!
11.4! PAVIA! D.L.,! LAMPMAN! G.M.,! KRIZ! G.S.! y! ENGEL! R.G.,! Introduction! to! Organic! Laboratory!
Techniques:!A!microscale!Aproach,!New!York,!Saunders!College!Publishing,!Segunda!edicin.!
11.5!CAREY!F.A.,!Qumica!Orgnica,!Madrid,!Mc!GrawAHill,!3.!Ed.,!1999!
12.#AUTORES#
JAIME!MARTIN!FRANCO!