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Tema07quimicacarbono PDF
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La qumica del carbono, tambin conocida como qumica orgnica, es una rama de la qumica que se ocupa de las propiedades
y reacciones de los compuestos del carbono.
El nombre de qumica orgnica debe su origen a que en un principio se crey que slo los organismos vivos, mediante alguna
misteriosa fuerza vital, eran capaces de formar compuestos orgnicos. De acuerdo con este hecho, los compuestos qumicos se
clasificaban en:
- Orgnicos: si procedan de organismos vivos, animales o plantas.
- Inorgnicos: si tenan un origen mineral o podan obtenerse en el laboratorio.
La hiptesis del origen exclusivamente orgnico de estos compuestos dur hasta 1828, cuando Friedrich Whler prepar urea,
CO(NH2)2 (sustancia procedente del metabolismo animal), a partir de cianato de amonio, NH4OCN. En 1845, Hermann Kolbe,
alumno de Whler, sintetiz cido actico a partir de sus elementos y Marcelin Berttherlot sintetiz metano; estos hechos
corroboraron las conclusiones de Whler y determinaron el definitivo y total rechazo de la teora de la fuerza vital.
El anlisis de los compuestos orgnicos demostr que el carbono formaba parte de todos los compuestos orgnicos. A partir de
este hecho, Friedrich A. Kekul sugiri en 1861 que sera mejor designar la qumica orgnica como la qumica de los compuestos
de carbono. Aunque hay sustancias como el dixido de carbono, el monxido de carbono, el cido carbnico, los carbonatos, los
cianuros y los carburos que contienen carbono y no se estudian como compuestos orgnicos. Qu diferencias hay entre los
compuestos orgnicos y las sales inorgnicas?
Los compuestos orgnicos presentaban caractersticas bien marcadas que, en principio, los diferenciaban de los compuestos
minerales (sustancias inicas). Entre ellas podemos hablar de su:
- Solubilidad: Los compuestos orgnicos se disuelven generalmente en otros compuestos orgnicos, como ter, cloroformo o
benceno; mientras que los inicos suelen ser solubles en agua.
- Estabilidad: Los compuestos orgnicos suelen descomponerse a temperaturas relativamente bajas y suelen tener puntos de
fusin y ebullicin bajos; sin embargo, los compuestos inicos resisten altas temperaturas.
- Reactividad: Las reacciones de los compuestos orgnicos suelen ser en general lentas y complicadas, a diferencia de las
reacciones de los compuestos inicos que suelen ser sencillas y casi instantneas.
Estas diferencias cada vez son menores, puesto que el nmero de sustancias orgnicas con carcter inico son cada vez
mayores.
En la actualidad se conocen ms de siete millones de compuestos de carbono y cada ao se descubren miles de nuevos
compuestos. Junto con esta cantidad, destaca su variedad, pues son los componentes esenciales de toda la materia viva; son la base
de todos los hidratos de carbono, protenas y grasas; de todos los combustibles... Entre ellos se encuentran casi todos los plsticos,
tintes, medicamentos, perfumes, fibras naturales y sintticas... de ah la importancia de su estudio.
Todos los compuestos orgnicos se caracterizan por contener tomos de carbono en sus molculas. Junto al carbono, los
elementos que con mayor frecuencia intervienen en su constitucin son: el hidrgeno, el oxgeno y el nitrgeno. Tambin pueden
formar parte de los mismos, aunque con mucha menor frecuencia, los halgenos, el azufre, el fsforo, el silicio o el boro y en
algunas ocasiones incluso metales como el sodio, el calcio o el cinc.Cmo es posible que un nmero tan pequeo de elementos
como forman parte de la materia orgnica pueda formar un nmero tan elevado de compuestos? qu tiene de especial el carbono,
que l slo es capaz de formar una rama de la qumica?
El gran nmero y la diversidad de los compuestos orgnicos son una consecuencia de las caractersticas especiales que muestra
el tomo de carbono:
- La electronegatividad que presenta el tomo de carbono (2,5), intermedia entre la de cesio (0,7) y la de flor (4,0).
Esta electronegatividad permite al tomo de carbono combinarse con facilidad con elementos muy diferentes de la tabla
peridica. El carbono forma enlaces covalentes con otros muchos tomos como O, N, O, S , F, Cl, Br, I y As. en las mismas
molculas en las que se enlaza con otros tomos de carbono en una serie infinita de formaciones.
- La tetravalencia del tomo de carbono, debida a la promocin electrnica, obtenindose 4 electrones desapareados en la
ltima capa.
- El reducido volumen del tomo hace que los electrones de valencia estn fuertemente atrados por el ncleo. La tendencia
del tomo de carbono para formar enlaces covalentes con otros tomos de carbono en largas cadenas y ciclos, se debe a la
tetravalencia que presenta y al elevado valor de la energa del enlace simple carbono-carbono (347 KJ/mol). Este valor es el ms
alto de todas las energas de enlace homonucleares, exceptuando la del enlace hidrgeno-hidrgeno (435 KJ/mol)
7.2.1. Enlaces C -C
La tetravalencia del tomo de carbono le permite efectuar enlaces simples, dobles, o triples, con otros tomos de carbono,
pudiendo al mismo tiempo unirse a tomos de otros elementos. Recordemos las caractersticas de estos enlaces:
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sp3
Simple C C 1,54 347 KJ/mol Tetradrica
Enlace
sp2
Triangular
Doble C = C 1,35 598 KJ/mol 1 enlace
1 enlace
sp
Lineal
Triple C C 1,20 812 KJ/mol 1 enlace
2 enlaces
-El nmero de tomos de carbono que constituyen la cadena: tendremos as los prefijos met- , et- , prop- para nombrarlos,
como ya sabemos por la formulacin orgnica.
Propiedades:
Alcanos (saturados):
Solubilidad: Los enlaces simples C C son apolares y los C H tienen baja polaridad (4% de carcter inico). Los alcanos son,
pues compuestos apolares, insolubles en agua, pero solubles en disolventes polares, como el benceno.
Reactividad: En los alcanos, todos los enlaces son , con solapamiento frontal, lo que confiere gran estabilidad al enlace. Esto
hace que, en general, sean poco reactivos. Pueden sufrir reacciones de sustitucin, deshidrogenacin
Puntos de fusin y ebullicin: Dada la baja polaridad de los enlaces, las fuerzas de unin intermoleculares son dbiles, por lo
que estos compuestos poseen T.F. y T.E bajas, siendo mayores al aumentar el n de tomos de carbono de la cadena.
Insaturados (alquenos, alquinos):
Solubilidad: Los hidrocarburos insaturados tambin son apolares, por lo que son insolubles en agua, y solubles en disolventes
orgnicos.
Reactividad: Los enlaces (solapamiento lateral) que componen los dobles y triples enlaces son menos estables que los , con
lo que estos compuestos presentan una mayor reactividad, sufriendo reacciones de adicin, en las que se rompen enlaces mltiples,
incorporndose radicales a la cadena.
TF, TE: Ms elevadas que en los alcanos. Mayores en alquinos que en alquenos.
La presencia en la cadena de tomos de otros elementos (fundamentalmente O y N), y su disposicin en la misma, confieren
diferentes propiedades a los compuestos orgnicos.
Grupo funcional: tomo o conjunto de tomos que confieren al compuesto sus propiedades caractersticas.
Serie homloga: Conjunto de compuestos que poseen el mismo grupo funcional, diferencindose en la longitud de la cadena de
carbono. (por ejemplo, los alcoholes metanol CH3OH, etanol CH3CH2OH, 1-propanol CH3CH2CH2OH )
Propiedades:
Las propiedades de los compuestos vienen marcadas fundamentalmente por el grupo funcional que caracteriza al compuesto.
Adems, podemos destacar otros dos factores: - Longitud de la cadena.
- Polaridad de la molcula.
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Polaridad: Esta propiedad est muy relacionada con el grupo o grupos funcionales que contenga la molcula, ya que son estos
los que pueden aportar tomos con suficiente electronegatividad (F, O, N, Cl) como para crear separacin de cargas (las cadenas
hidrocarbonadas suelen ser apolares o muy poco polares).
Una mayor polaridad implica:
- Mayor solubilidad en agua y disolventes polares.
- Mayores puntos de fusin y ebullicin, dado que las fuerzas intermoleculares son ms intensas.
Longitud de la cadena: La cadena carbonada tiene una muy baja polaridad, por lo que una mayor longitud trae consigo un
descenso en el carcter polar de la molcula. No obstante, un mayor tamao de la molcula hace que haya ms posibilidades de
interaccin con otras molculas.
Una mayor longitud de la cadena significa:
- Menor solubilidad en agua y disolventes polares
- Mayores puntos de fusin y ebullicin.
7.4 ISOMERA.
Ismeros: Compuestos con idntica frmula molecular, pero con distintas propiedades, debido a la diferente disposicin de los
tomos en la molcula (diferente frmula estructural).
Distinguimos diferentes tipos de isomera:
Plana De cadena Espacial (estereoisomera): Geomtrica (cis-trans)
De funcin ptica
De posicin
H H H CH3
C C C C
(cis) 2-buteno
CH3 CH3 (trans) 2-buteno
CH3 H
Los ismeros cis y trans no son convertibles el uno en el otro, porque carecen de libre
rotacin en torno al doble enlace.
Una molcula quiral, como por ejemplo el cido lctico se caracteriza porque presenta
dos ismeros que al superponer sus estructuras no coinciden, son como un objeto y su
imagen en el espejo.
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Tipos de reactivos
En las molculas orgnicas hay lugares donde hay tomos de C con carga
positiva (C=O) y otros donde hay tomos de C con carga negativa (- OH).
Esto determina que los primeros sufran el ataque de reactivos con carga
negativa, reactivos nuclefilos, y los segundos, el de reactivos con carga
positiva, reactivos electrfilos.
- Se dan en compuestos que poseen dobles o triples enlaces en la cadena carbonada (alquenos y alquinos).
- En estas reacciones, se rompe el enlace por accin de un reactivo externo, cuyos tomos se unen a los carbonos de la cadena
mediante enlace simple ().
- Ejemplo: CH2=CH2 + HCl CH3 CH2Cl
- Estas reacciones pueden ser catalizadas por luz, H2SO4 ...
- Los reactivos que se aaden a la cadena pueden ser: Hidrgeno (H2) , Halgenos (Cl2 , Br2), Agua (H2O), halogenuros de
hidrgeno (HCl, HBr, HI)
A) Hidrogenacin: Adicin de H2. Catalizada por metales, Ni, Pd, Pt Se forman alcanos.
CH2=CH2 + H2 CH3 CH3
Pd / Pt
CH3CCH + H2
Pt
CH3 CH=CH2 CH3CCH + 2 H2
Pt
CH3 CH2CH3
Son reacciones inversas a las de adicin. A partir de un alcohol o un halogenuro de alquilo, se extrae de la molcula agua o
tomos de halgenos. En el compuesto resultante se ha formado un doble enlace (alqueno).
A) Deshidratacin de un alcohol: Eliminacin de agua (H2O) Catalizada por cidos a elevada temperatura.
CH3CH2CHOHCH3
H 2 SO4 , calor
CH3CH=CHCH3 + H2O
En este tipo de reacciones se cumple la Regla de Saytzeff: El hidrgeno que se elimina junto con el alcohol es el de aquel
tomo de carbono que posee menor nmero de hidrgenos.
7.5.6. Esterificacin
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Para oxidar un compuesto orgnico, se le hace reaccionar con oxidantes como el KMnO4, el K2Cr2O7 o el H2SO4; para
reducirlo, se hace que reaccione directamente con H2 o con hidruros (hidruros de litio y aluminio, LiAlH4)
Son muchos los compuestos orgnicos que aparecen en la vida cotidiana. Slo destacamos aqu los nombres de algunos.
Protenas: Formados por largas cadenas de aminocidos (molculas con grupos amino y carboxilo). Son los ladrillos que
construyen las clulas.
Grasas: cidos grasos de cadena larga y los steres de estos cidos. Ej: aceites, colesterol...
Hidratos de carbono (azcares): Formados por aldehidos y cetonas con radicales hidroxi. Constituyen la fuente de energa de
los organismos vivos. Ej: almidn, sacarosa, glucosa, fructosa, lactosa...
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ANEXOS
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