Sntesis del Gluep y polisteres e identificacin de un polmero comn mediante el estudio de

sus propiedades mecnicas y qumicas

Blanca Stefany Espinoza Cerrato B42397

Laboratorio de Qumica Orgnica II, QU-0215. Profesores: Carlos Antonio Arias. Asistente: Daniel
Navarro. Grupo: 07. Universidad de Costa Rica. 10/05/2017.

RESUMEN:

Se realiz la preparacin de polisteres, con un tubo de ensayo conteniendo anhdrido ftlico y

acetato de sodio y la adicin del etilenglicol a un tubo de ensayo y glicerol al otro. Se calent a ebullicin
dichas disoluciones y se dej enfriar a temperatura ambiente para comparar su consistencia y viscosidad
y por ende clasificar dichos polmeros. Por otra parte, se prepar Gluep con tetraborato de sodio, agua,
goma y colorante, y seguidamente se analiz dicho polmero con cido actico y bicarbonato de sodio con
el objetivo de determinar las propiedades mecnicas del Gluep. Adems, se clasific una muestra de
polmero al quemarlo, rayarlo y observar su color. Entre los resultados obtenidos se destaca que al
agregar mayor cantidad de goma blanca en el proceso de sntesis del Gluep, se vuelve menos viscoso,
resultado contrario al agregar mayor borx, el Gluep se vuelve ms viscoso y fcil de estirar. Este
comportamiento est relacionado a los enlaces entre el ion borato y el alcohol polivinilo de la goma,
donde al tenerse menor cantidad de goma (alcohol polivinilo) se produce menos entrecruzamientos
(menos enlaces de hidrogeno), por ende la estructura del Gluep no es tan rgida dndose as una mayor
movilidad. Por otra parte, al agregarse mayor goma, mayor nmero de enlaces de entrecruzamientos,
requirindose mayor fuerza al estirarlo, es decir mayor menor viscosidad.

INTRODUCCIN:

Las compaas de polmeros producen variedad de productos bsicos que van desde materias
primas hasta materiales de alto valor aadido. 1 En general los polmeros son sustancias de peso molecular
muy elevado, es decir son macromolculas formadas a partir de pequeas unidades qumicas simples
llamadas monmeros.2 La qumica de la produccin de estos compuestos se basa en tres tipos de
reacciones bsicas: polimerizacin por crecimiento de cadena, policondensacin y poliadicin. Por tanto,
el nmero de procesos utilizados, que incluyen la preparacin, la reaccin en s y la separacin de
productos, se mantiene relativamente bajo.1
Los polmeros pueden ser de dos tipos en general: los naturales y los sintticos. Los naturales
tambin llamados biolgicos incluyen el caucho, lana, celulosa, almidn, protenas y resinas. Entre las
desventajas de los naturales, se tiene la limitacin de las propiedades fsicas y la variacin. En los
polmeros sintticos las propiedades pueden estructurarse segn las necesidades de aplicacin. Los
ejemplos de los sintticos destacan la baquelita, polietileno, poliestireno, cauchos sintticos, nylon, PVC
y tefln. Entre las propiedades de los polmeros se encuentra el comportamiento frente al calor,
elasticidad, viscosidad, solubilidad, transparencia, y transiciones vtreas. 2
 Los polmeros se pueden clasificar en dos grupos en general: termoplsticos y termosetting. Los
termoplsticos son polmeros lineales pueden estar ramificados o no. Al no encontrarse entrecruzados
son solubles en compuestos orgnicos y son capaces de fundir. Por esto, los polmeros de este tipo pueden
ser recalentados y reformados varias veces sin sufrir cambios significativos en sus propiedades, incluso
pueden reciclarse. Si se trata de un material amorfo el polmero se caracteriza por tener una temperatura
in vtrea Tg, donde su rigidez disminuye. Por debajo de esta temperatura los movimientos de los polmeros
quedan limitados a segmentos muy pequeos, impidiendo una reorganizacin, sin embargo a
temperaturas mayores a Tg el polmero se puede mover con libertad en movimientos conjuntos, es ecir
las cadenas adquieren mayor movilidad incluso a actuar como un fluido. Si es un material cristalino o
semicristalino, presenta una temperatura de fusin, Tm. Entre los termoplsticos ms comunes estn el
PE, PP, PS Y PVC. 3
Los polmeros termosetting o termoestables son materiales que adquieren un estado final
reticulado, es decir entrecruzado, lo que conlleva a una estructura rgida, que los hace incapaces de fundir.
Estos polmeros se endurecen al calentar y no se ablandan al continuar ablandando. En comparacin a los
termoplsticos son ms duros, ms resistentes y con una mejor estabilidad dimensional. La mayora de
estos polmeros son cauchos vulcanizados, los epoxi y las resinas fenlicas y de polister. 4
Una de las reacciones para la sntesis de polmeros sintticos es la polimerizacin por
condensacin, tambin llamada polimerizacin por etapas, la cual se basa en el principio de reaccin de
un monmero con dos grupos funcionales reactivos distintos o la combinacin de dos monmeros
bifuncionales para formar un polmero y un producto secundario (en la mayora de casos, agua).1 Las
cadenas seguirn creciendo y reaccionando con el monmero entre si hasta que uno o todos los grupos
activos se terminen. Los grupos reactivos ms comunes en los polmeros de condensacin son el alcohol,
acido carboxlico, amina primaria, aldehdo, y cloruro de acilo. Los polmeros resultantes de la
polimerizacin se denominan policondensados, un ejemplo son las poliamidas y polisteres, en donde
estos ltimos un alcohol reacciona con un cido carboxlico para formar un ster.2
En la polimerizacin por adicin se genera una especie reactiva a partir del monmero, la cual
participa en una reaccin que la consume y que a su vez genera otra especie similar, por lo que cada
reaccin depende de la formacin de una especie reactiva en la reaccin anterior, es as como esta se
denomina reaccin en cadena. 5 Las especies reactivas pueden ser radicales, cationes o aniones. Adems
en las molculas que tienen dobles enlaces C=C se da lugar la polimerizacin por adicin, debido a la alta
reactividad de las uniones de estos enlaces, los cuales pueden ser activados por radicales libres o inicos.
Este tipo de polimerizacin se basa en tres etapas: la iniciacin, en esta etapa se forman los monmeros
activados, en la propagacin se reaccin se forma la cadena activada y finalmente en la terminacin se
da la prdida de actividad y produccin del polmero.6
Por otra parte, se tiene la reticulacin o entrecruzamiento, la cual curre en reacciones de adicin
o de condensacin cuando algn tomo o molcula une dos o ms cadenas. Como lo muestra la figura 1,
este es el caso del slime o Gluep. 6
Se pretende repasar los conceptos bsicos de la teora de polmeros como monmeros, polmeros
lineales y ramificados, polimerizacin por condensacin y adicin, polmeros termosetting o
termoestables y termoplsticos. Adems se prepara una serie de polmeros, como el Gluep (Figura 1) y
los polisteres obtenidos por medio de anhdrido ftlico con etilenglicol y glicerol (reaccin de la Figura 2,
3 y 4). En ambos casos se analiza sus propiedades mecnicas, como la viscosidad y la elasticidad. Por otra
parte por medio de propiedades fsicas se logr clasificar el polmero incgnita como termosetting y
termoplstico y finalmente identificar su nombre en especfico.
 Figura 1. Reaccin de ion borato con alcohol de polivinilo.

Figura 2. Reaccin de anhdrido ftlico y etilenglicol en presencia de acetato de sodio.

Figura 3. Continuacin de reaccin de anhdrido ftlico y etilenglicol en presencia de acetato de

sodio.

Figura 4. Reaccin de anhdrido ftlico y glicerol en presencia de acetato de sodio.

SECCIN EXPERIMENTAL:

El procedimiento de este experimento fue tomado del Manual de Laboratorio de Qumica

Orgnica II de la Universidad de Costa Rica. 7 Entre los cambios de la prctica se presenta la omisin de la
sntesis de polmeros termosetting. Se cambi el orden de las prcticas, se realiz primeramente la
preparacin de polisteres, seguidamente el anlisis de incgnitas y clasificacin de polmeros y por
ltimo la preparacin y determinacin de propiedades del Gluep. En la preparacin de Gluep se realiz
un segundo Gluep con cambios en las cantidades de goma, agua y borx. Adems en la prctica de la
determinacin de las propiedades del Gluep en cido actico y bicarbonato de sodio se utiliz un tubo de
ensayo y no un beaker, para un mejor manejo al agitarlo. En la sntesis de polister se omite el anlisis de
la fragilidad debido a la dificulta de obtencin de dicha variable. Por otra parte, en el anlisis de incgnitas
y clasificacin de polmeros se utiliz muestras de polmeros de grupos anteriores, por lo que no se
requiri llevarlos.

RESULTADOS:

Cuadro I. Datos obtenidos de la preparacin del Gluep.

Variable
Con 10 ml de goma
Masa del brax (g) 8,03
Consistencia y apariencia de la Lquido no viscoso
goma blanca y agua
Cambios y observaciones con Al pasar el Gluep a una
tinta hidrosoluble y no tinta hidrosoluble, se vuelve
hidrosoluble opaca, sin embargo si se desliza
sobre una tinta hidrosoluble no
se observa cambio alguno.
Solubilidad Ligeramente soluble en
agua
Elasticidad Muy elstico
Viscosidad Muy viscoso
Densidad Menos denso que el
agua
Cambios con cido actico Se deshace
Cambios con bicarbonato de No pasa nada, la esfera
sodio del Gluep solo flota
Datos
Con 20 mL de goma
8,03
Lquido no viscoso
Al pasar el Gluep a una
tinta hidrosoluble, se vuelve
opaca, sin embargo si se
desliza sobre una tinta
hidrosoluble no se observa
cambio alguno.
Ligeramente soluble
en agua
Elstico
No es tan viscoso
Menos denso que el
agua
Se deshace
No pasa nada, la
esfera del Gluep solo flota
Cuadro II. Datos obtenidos de la preparacin de polisteres.
Propiedad Polmero A Polmero B
(etilenglicol) (glicerol)
Masa anhdrido ftlico (g) 1,00 1,03
Masa acetato de sodio (g) 0,06 0,05
Viscosidad Cae ms rpido Cae ms lento
Diferencia de A y B El polister del tubo A es menos viscoso
que el del tubo B
Clasificacin A Polmero Termoestable, Polmero lineal
Clasificacin B Polmero Termoestable, Polmero
entrecruzado o ramificado, especficamente
gliptal

Cuadro III. Anlisis de incgnita y clasificacin de polmeros.

Variable Observacin
Quemar la muestra Desprende un humo negro y se queda a
pedacitos no se funde. Tiene un olor a acre
Rayar la muestra No es fcil de rayar
Color Blanco
DISCUSIN:

En la preparacin de polisteres se obtuvo que el tubo de ensayo A, el cual contena una

disolucin de anhdrido ftlico, acetato de sodio y etilenglicol es menos viscoso que el tubo de ensayo B
(anhdrido ftlico, acetato de sodio con glicerol). Por otra parte, en el anlisis del polmero incgnita, se
obtuvo que es un termosetting, especficamente un Fenol-Formaldehido poxido, al no poderse fundir, y
presentar un olor a ocre al quemarlo, adems al no poderse rayar. En la sntesis del Gluep se obtuvo una
consistencia de lquido no viscoso al mezclar el agua con la goma. Al determinar las propiedades de este
compuesto se obtuvo que el Gluep es ligeramente soluble en agua y menos denso que este, adems
presenta una gran viscosidad y elasticidad. Al adicionar una esfera de Gluep en cido actico se logr
observar como esta comienza a tener la consistencia de la goma, es decir a deshacerse. Sin embargo, al
agregar otra esfera de Gluep a bicarbonato de sodio no se observa reaccin o cambio alguno, la esfera
solo floto en la disolucin. Al deslizar el Gluep en tinta hidrosoluble se borra un poco de la tinta y se
vuelve opaca, con la tinta no hidrosoluble no sucede cambio alguno.
En la preparacin de los polisteres se rotulo dos tubos de ensayo como A y B en ambos se agreg
1 g de anhdrido ftlico y 0,05 acetato de sodio. En el tubo A se adiciono etilenglicol y en el B glicerol. Con
un mechero Bunsen se calent hasta ebullicin, aproximadamente 5 min. Se dej enfriar hasta
temperatura ambiente y se compar su viscosidad, al volcar ambos tubos y observar la velocidad de cada.
Dicha sntesis es una polimerizacin por condensacin, al tener los dos grupos activos, un alcohol (glicerol
y etilenglicol) y un cido carboxlico (anhdrido ftlico) para formar un ster. El anhdrido ftlico con el
etilenglicol forma un polister lineal al tener el monmero solo un grupo funcional activo como se observa
en la Figura 2 .8
Por otra parte, cuando ms de dos grupos funcionales estn presentes en uno de los monmeros,
las cadenas del polmero pueden ser reticuladas para formar una red tridimensional. Este es el caso del
glicerol anhdrido ftlico el cual forma una resina termoestable de uniones cruzadas mostrada en la figura
4. En la primera etapa de la reaccin se forma un polmero lineal con los grupos -OH primarios, ms
reactivos. Posteriormente, los grupos -OH secundarios libres se unen de forma cruzada con ms molculas
de anhdrido ftlico al continuar con el calentamiento, dando como resultado gliptal, una resina
entrecruzada termoestable. La resina producida tiene una consistencia rgida debido a que las cadenas
polimricas estn ligadas entre s. Adems esta es una resina utilizada comnmente en adhesivos y
pinturas. 6 Al comparar las viscosidades entre los polister obtenidos se obtuvo que el polister lineal (con
etilenglicol) es menos viscoso que la resina entrecruzada, esto se da debido a la estructura rgida del
polmero de entrecruzamiento producto al mayor nmero de enlaces, mostrando una ms consistencia
viscosa.
Por ltimo, es importante mencionar el uso del acetato de sodio en la reaccin. El alcance general
de la reaccin depende de la funcionalidad de los grupos funcionales en los monmeros y de la cintica
del sistema en reaccin (viscosidad). Si el sistema forma un cristal muy rpido, la reaccin deja de suceder
ya que la movilidad molecular es importante para que la reaccin se lleve a cabo. El acetato de sodio se
utiliza para disminuir la funcionalidad del sistema, y hacerlo as menos viscoso para que haya un mejor
rendimiento de reaccin. Estructuralmente, lo que sucede es que el Na+ atrae a uno de los grupos OH
del alcohol, por lo que el carbono que tena enlazado al OH, termina enlazado al ion acetato -OCOCH3.9
Al realizar el anlisis de la incgnita de un polmero se observa que la muestra no se pudo fundir,
solamente se obtuvo pedacitos quemados con olor a ocre. Al no poderse fundir se clasifica como un
polmero termosetting. Estos polmeros al presentar una estructura de entrecruzamientos tienen una
estructura rgida difcil de fundir, y muestran una caracterstica de dureza alta por lo que se dificulta
rayarlo. 4 Debido al olor a acre de los humos, el color entre blanco y crema, y la imposibilidad de rayarlo
se clasifica como Fenol-Formaldehido epxido. Sus aplicaciones industriales se basan en las excelentes
propiedades adhesivas y la produccin de forros para frenos, ruedas abrasivas, papel lija, moldes de
fundicin, barnices, aislamientos trmicos y otros revestimientos protectores. 10
En la preparacin del Gluep, se utiliz 8 g de tetraborato de sodio decahidratado (Na2B4O7
10H2O), tambin llamado brax y 100 mL de agua. Adems, en otro beaker se tiene 15 mL de goma blanca,
la cual contiene acetato de polivinilo y alcohol de polivinilo, con 15 mL de agua. Se le agrega agua para
obtener una hidrlisis del acetato de polivinilo y as obtener el alcohol de polivinilo.10 Al disolver el brax
en agua, forma iones borato, B(OH)4 -. Cuando se agrega la disolucin saturada de borx a la mezcla de
agua y la goma blanca, los iones de borato forman enlaces cruzados entre las cadenas de molculas del
alcohol de polivinilo. El ion borato reacciona con los grupos -OH del alcohol de polivinilo, por medio de
enlaces de hidrogeno para generar una estructura polimrica, la cual se muestra en la Figura 1. A medida
que las cadenas de polmero se conectan, el producto adquiere una consistencia de gel que forma el
"Gluep". Los ion boratos solo reaccionan con el alcohol de polivinilo, por lo que la concentracin de este
compuesto vara segn la goma a utilizar y por ende vara la consistencia del Gluep obtenido. Entre mayor
porcentaje de alcohol de polivinilo se obtiene ms interacciones por lo que se obtiene un Gluep ms
viscoso. Si la goma contiene mayor porcentaje de acetato de polivinilo se forma un slido quebradizo.12
Al realizar las pruebas de propiedades del Gluep, se analizar cmo se comporta al colocarla en
una superficie plana y observar el efecto de la gravedad, para obtener as la viscosidad. Adems el rebote
se comprob al colocar el Gluep a cierta altura del suelo y dejarlo caer. Se analiz la elasticidad al tratar
de estirar y separar a diferentes fuerzas el compuesto. El alto rebote y gran viscosidad de Gluep es
causado por los enlaces de hidrgeno en la reticulacin ya que los enlaces de hidrgeno son muy dbiles,
por lo que son capaces de doblarse y estirarse. Los polmeros que pueden ser distorsionados usando la
fuerza y que despus restaurarn a su estado original son los elastmeros. Adems, cuanto ms enlaces
cruzados hay, ms fuerza se necesita para estirar dicho polmero porque hay ms enlaces involucrados.
Este comportamiento se observa al agregar el doble de goma blanca en el proceso de sntesis del
Gluep, es decir ms cantidad de alcohol de polivinilo, ya que se vuelve menos viscosa, requirindose ms
fuerza para estirarla debido al mayor nmero de enlaces de los OH (del alcohol de polivinilo) y el ion
borato. Se esperara un comportamiento contrario si se agrega mayor cantidad de brax, al tenerse
menor cantidad de alcohol polivinilo, es decir se produce menos reticulacin. Debido a que hay menos
reticulacin, hay menos resistencia al estiramiento, lo que significa que el estiramiento promedio
aumenta a medida que aumenta la cantidad de borato sdico. 13
En un tubo de ensayo, se agreg cido actico, y dentro de l una esfera Gluep. La adicin cido
actico (CH3CO2H) atrae los grupos hidroxilo (OH) del Borato y los aleja de las cadenas de acetato de
polivinilo. Los enlaces cruzados se rompen y la constancia del gel se pierde. Por otra parte, al agregar otra
esfera en bicarbonato sdico (NaHCO3), se logra observar la flotacin del Gluep, sin reaccin alguna. Dicha
observacin, se da debido al inadecuado seguimiento del procedimiento, ya que se utiliz una segunda
esfera de Gluep y no la misma esfera utilizada con el cido actico. Lo que se esperara siguiendo el
procedimiento correcto es la neutralizacin del cido como se observa en la Figura 5, lo que permite que
los enlaces cruzados se formen de nuevo, por lo que el Gluep se forma de nuevo. 12 El cido actico es un
cido dbil que puede reaccionar con el ion HCO3- g, base de Brnsted generada cuando se disuelve el
bicarbonato de sodio (sal) en el agua. Como se genera cido carbnico a presin atmosfrica, este se
descompone fcilmente para entrar en equilibrio con CO2 y agua, por lo que observa la formacin burbujas
de CO2 dando a la esfera obtenida un aspecto espumoso que desaparece con agitacin continua.14

Figura 5. Reaccin del cido actico con el bicarbonato de sodio.

Al realizar las pruebas de solubilidad del Gluep con agua, se observ una ligera solubilidad, dicho
resultado se da debido a la parte no polar del Gluep presente en las cadenas largas de carbono, sin
embargo, este compuesto tambin presenta una parte polar que corresponde a la los grupos funcionales,
mostrando as un momento dipolar lectrico. Ya que el agua es polar y el Gluep presenta cierta polaridad,
y siguiendo la regla igual disuelve a igual, el Gluep tiende a ser ligeramente soluble. El Gluep es un
compuesto que contiene mucha agua atrapada en la red de molculas del polmero enlazadas, lo que
contribuye a las propiedades lquidas de Gluep. Por lo que al pasar este compuesto sobre una tinta
hidrosoluble absorbe parte del agua y las atrapa entre sus cadenas, a diferencia de las tintas hidrosolubles
que no se muestra cambio alguno. Por otra parte, si el Gluep se deja expuesto al aire libre, el agua se
evaporar y el Gluep se endurecer gradualmente. 15

CONCLUSIN:

En la sntesis de polisteres, se observ que el polmero lineal obtenido con anhdrido ftlico y
etilenglicol en presencia de acetato de sodio es menos viscoso que el polmero de entrecruzamiento
generado con anhdrido ftlico, glicerol y acetato de sodio. Este resultado se explica por la rigidez de la
estructura que presentan los polmeros de entrecruzamiento, siendo ms difcil su movilidad. Al analizar
las propiedades del polmero incgnita, se obtuvo la imposibilidad de fundirse, rayarse, humos con olor a
ocre y presentar un color blanco. Estas observaciones conllevan a la conclusin que es un polmero
termoestable, al no poderse fundir debido a su estructura rgida y las dems caractersticas especifican el
polmero como Fenol-Formaldehdo epxido.
Al analizar las propiedades del gluep se obtiene que al agregar mayor cantidad de goma blanca en
el proceso de sntesis del Gluep, es decir ms cantidad de alcohol de polivinilo, se vuelve menos viscosa,
requirindose ms fuerza para estirarla debido al mayor nmero de enlaces de los OH (del alcohol de
polivinilo) y el ion borato. Se obtuvo un comportamiento contrario si se agrega mayor cantidad de brax,
mayor estiramiento del Gluep, al tenerse menor cantidad de alcohol polivinilo se produce menos
entrecruzamientos. En el anlisis de propiedades del Gluep se obtuvo que el cido actico ocasiona que
los enlaces del ion borato y alcohol de polivinilo de este polmero se rompan, volviendo as a una
consistencia similar a la goma. La prueba de bicarbonato de sodio se realiz de manera incorrecta por lo
que no se observ cambio alguno con el Gluep , sin embargo, se espera que este neutraliza el cido actico
lo que permite que los enlaces cruzados se formen de nuevo, dndose nuevamente la formacin del
Gluep.
REFERENCIAS:

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