Objetivo

Preparar un ster a partir de un alcohol y un cido carboxlico aplicando algunas

tcnicas de laboratorio practicadas durante el semestre como lo son calentamiento
a reflujo, destilacin simple y decantacin; as como la determinacin del mismo.

El Acetato de Isoamilo tambin llamado aceite de banana o esencia de banana es

un compuesto orgnico es un lquido incoloro con olor caracterstico a pltano,
densidad de 0.876 g/ml y con frmula qumica C7H14O2.

Se trata de un ster que puede ser utilizado para la industria alimenticia pero se
usa principalmente para la fabricacin de objetos de uso personal como cremas
corporales, jabones y perfumes. Aunque pertenece al grupo de steres que no son
estables para la transpiracin del cuerpo como otros aceites esenciales, este ster
es ms bien dirigido a perfumes baratos.

Una aplicacin que se puede hacer es mezclarlo con otros compuestos para
obtener un sabor artificial a pia.

Algunos de los principales steres que dan el sabor y aroma a muchos alimentos y
artculos de limpieza con los siguientes:

Figura 1. steres.
Una caracterstica de este compuesto es el efecto que causa al inhalarlo ya que
puede irritar la nariz, la garganta y los pulmones. En altas concentraciones causa
dolor de cabeza, somnolencia, mareo, desvanecimiento, cansancio y desmayo.

Aparte de la obtencin en el laboratorio se puede conseguir mediante proveedores

como el grupo AMCO y Rhodia entre otros.

Mecanismo de Reaccin

Los cidos carboxlicos muestran aproximadamente la misma reactividad

que los steres porque el grupo saliente es HO: de un cido carboxlico presenta
ms o menos la misma basicidad que el grupo saliente RO: de un ster.
Entonces, como los steres, los cidos carboxlicos no reaccionan con los iones
haluro ni con los iones carboxilato.

Los cidos carboxlicos reaccionan con los alcoholes para formar steres. La
reaccin debe tener lugar en una disolucin cida, no slo para catalizarla sino
tambin para mantener al cido carboxlico en su forma cida, lo que lo habilita
para reaccionar con el nuclefilo. Ya que el intermediario tetradrico que se forma
en esta reaccin dispone de dos grupos salientes potenciales con la misma
basicidad aproximada, la reaccin debe llevarse a cabo con un exceso de alcohol
para desplazarla hacia los productos. Emil Fischer fue quien descubri que un
ster se puede preparar tratando un cido carboxlico con un alcohol en exceso,
en presencia de un catalizador cido, por lo que la reaccin se llama esterificacin
de Fischer.

Figura 2. Mecanismo de formacin de steres.

El catalizador cido protona al grupo carbonilo y lo activa frente a un ataque
nucleoflico. La prdida de un protn da lugar a un hidrato de ster. La prdida de
agua del hidrato del ster trascurre por el mismo mecanismo que la prdida de
agua del hidrato de una cetona. La protonacin de cualquiera de los grupos
hidroxilo de hidrato lo transforman en un buen grupo saliente, el agua. Tras la
liberacin del agua se forma un catin estabilizado por resonancia, la prdida de
un protn (procedente del segundo grupo hidroxilo) da lugar a un ster.

Este mecanismo se divide en dos partes:

1.- Adicin de un alcohol al grupo carbonilo catalizada por un cido.

2.- Deshidratacin catalizada por un acido.

Figura 3. Reaccin de Fischer.

Mecanismo de reaccin del Acetato de Isoamilo

Mecanismo de reaccin del Acetato de Isoamilo.

SINTESIS ACETAO DE ISOAMILO

TCNICA PREGUNTAS PARALELAS Sntesis de acetato de isoamilo En un matraz

de bola con fondo plano de 20 mL (con junta esmerilada roscada 14/10)),
mezcla 5.3 mL de alcohol isoamlico (3-metil-1-butanol) con 7.3 mL de cido
actico glacial (material seco). Aade un agitador magntico. Sostn el matraz,
centrado en la parrilla, con la pinza de tres dedos e inicia una agitacin suave,
sin calentar. Por qu es preferible que el material est seco? Mide 1.2 mL de
cido sulfrico concentrado (custico), ponlo en un tubo de ensaye seco y,
utilizando una pipeta Pasteur, adelo a la mezcla del matraz, gota a gota,
agitando para que vaya disolvindose. Limpia y engrasa la juntas del matraz y
del refrigerante (usa el mnimo de grasa, slo la indispensable para que al girar
las juntas, una contra otra, se vean transparentes). Conecta el refrigerante al
matraz, colocndolo verticalmente (entrada del agua por abajo y flujo de agua
mnimo). Refluja durante una hora. Escribe la reaccin que se est llevando a
cabo. Durante el calentamiento, la mezcla adquiere una coloracin caf debida
a que algo del material orgnico se quema por el calentamiento con el cido
sulfrico; las coloraciones azules o verdes que se observan a veces, se deben a
los iones intermediarios (carbocationes y iones oxonio) que se forman durante
la reaccin. Sntesis de otros steres Mientras se lleva a cabo el reflujo para la
sntesis del acetato de isoamilo, efecta la sntesis de tres steres adicionales:
1) un acetato, 2) un propionato y 3) un butirato seleccionando los alcoholes
que quieras en base a la tabla del ANEXO. Usa alcoholes primarios y
secundarios, los terciarios no se esterifican. No uses metanol ni etanol ya que
su punto de ebullicin es menor que el del agua y sus steres son solubles en
agua. No uses alcohol benclico ya que sus steres se hidrolizan con
bicarbonato. En un tubo de ensayo mediano mezcla 2 mL del cido, 1 mL del
alcohol y tres gotas de H2SO4 concentrado, no pongas piedras de ebullicin.
Etiqueta tus tres tubos de ensayo (# de equipo y # de tubo) y ponlos en la
gradilla dentro de un bao de agua calentado a ebullicin. Calienta los tubos
durante 30 minutos. Enfra los tubos y neutraliza el exceso de cido con
solucin al 10% de Observa y anota si la mezcla de reaccin es o no es
homognea al principio, durante y al final de la reaccin. Explica. Indica los tres
steres que vas a preparar y el olor esperado (no repitas el acetato de
isoamilo) Qu olor tienen los cidos y los alcoholes antes de la reaccin? Qu
olor se percibe en la fase orgnica antes y despus de lavar con bicarbonato?
Departamento de Ingeniera y Ciencias Qumicas. Universidad Iberoamericana.
Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada. Prctica 7. Saborizantes Artificiales.
126 NaHCO3 usando la tcnica de extraccin con pipeta Pasteur. Desecha la
fase acuosa y entrega tus productos. Corresponde al olor reportado?
Aislamiento del acetato de isoamilo Al terminar la hora de reflujo enfra la
mezcla. Conviene enfriar primero en bao de agua y luego en bao de hielo. En
un vaso de precipitados se ponen hielo y agua de la llave, esta agua helada se
usa para los siguientes lavados. Qu puede pasar si enfras directamente en
hielo? Transfiere la mezcla del matraz a un embudo de separacin (prubalo
antes con agua sola y no engrases la junta del embudo) el cual contiene 10 mL
de agua helada. Enjuaga el matraz con 5 mL ms de agua helada y agregarlos
al embudo de separacin. Enjuaga nuevamente con otros 5 mL de agua. Por
qu no se utiliza agua destilada? Agita la mezcla contenida en el embudo
varias veces (libera frecuentemente la presin abriendo la llave con el embudo
invertido). Separa la fase acuosa de la fase orgnica y elimina la fase acuosa
(nunca deseches ninguna fase sin antes estar seguro de que la has identificado
correctamente; esto se puede verificar aadindole un poco de agua; si sta se
disuelve, la fase es acuosa, y si se separa, la fase es orgnica. La fase acuosa
se elimina en el drenaje con el agua corriendo). Para qu sirve este lavado con
agua? Por qu debe de estar fra? Aade al embudo de separacin con la fase
orgnica 10 mL de una solucin de bicarbonato de sodio al 10% y agita la
mezcla (al principio muy suavemente y liberando frecuentemente el CO2
formado). Agita (suavemente para evitar que se formen emulsiones estables,
que tardan mucho en separarse) hasta que ya no se produzca ms gas. Deja
separar las fases y elimina la fase acuosa. Agrega nuevamente 10 mL de la
solucin de bicarbonato de sodio y repite la misma operacin las veces que sea
necesario hasta que la solucin acuosa presente un pH alcalino (aprox. pH 8,
color verde claro en el papel pH, usa pedacitos muy chicos, tocando la gota
que queda en la punta del embudo). Para qu sirve este lavado con
bicarbonato? Escribe la reaccin que est ocurriendo. Lava por ltima vez la
capa orgnica con 10 mL de solucin de cloruro de sodio al 25%, deja que la
separacin sea mxima y elimina totalmente la fase acuosa. Para qu sirve
este ltimo lavado? A partir de este momento todo el material que se utilice
debe estar completamente seco (para secarlo, escurre al mximo el agua,
enjuaga con un pequeo volumen de acetona, y termina de secar con el vaco).
Qu pasara si el material estuviera mojado? Departamento de Ingeniera y
Ciencias Qumicas. Universidad Iberoamericana. Laboratorio de Qumica
Orgnica Aplicada. Prctica 7. Saborizantes Artificiales. 127 Pon la fase
orgnica en un matraz Erlenmeyer de 25 mL y agrega sulfato de sodio anhidro
(aprox. la mitad de una esptula de .5 cm de ancho). Deja que el lquido est
en contacto con el agente secante por 10 min., agitando de vez en cuando,
hasta que se elimine toda la turbidez (tapa el matraz con parafilm. Al agitar
debe suspenderse algo del polvo fino del sulfato no hidratado excedente; el
sulfato decahidratado es un cristal ms grande y pesado. En caso necesario
aade ms sulfato cuidando de no usar demasiado porque todo el producto se
quedara absorbido en el slido. Por qu hay que secar el ster aunque hayas
separado totalmente la fase acuosa? Transfiere la solucin, sin el slido,
usando una pipeta Pasteur seca, a un matraz redondo, con junta esmerilada
roscada 14/10, de fondo plano, de 10 o 20 mL. Lava el sulfato de sodio con
porciones de 2-3 mL de cloruro de metileno, para recuperar el acetato de
isoamilo que se qued absorbido en el slido. Con la pipeta Pasteur pasa los
lavados al matraz de destilacin y ponle un agitador magntico. Qu ventajas
o desventajas podra tener el filtrar el sulfato de sodio al vaco? Destila el
producto (no olvides engrasar las juntas y ajustar correctamente la altura del
termmetro: la mitad del bulbo a la altura del borde inferior de la salida de la
cabeza de destilacin). El cloruro de metileno destila primero pero como su
punto de ebullicin es muy bajo generalmente no se condensa. Recibe el
producto destilado en una probeta graduada de 10 ml; anota todos los cambios
de temperatura y el volumen destilado a cada temperatura. Cuando la
temperatura se estabilice vaca a otro recipiente las primeras gotas del
destilado, para as tener un producto ms puro. Qu pasa si el termmetro
est ms abajo o ms arriba? A qu se debera que al destilar las primeras
gotas del acetato de isoamilo estuvieran turbias? Para mayor simplicidad y
rapidez, varios equipos pueden usar el mismo aparato de destilacin,
cambiando nicamente el matraz de destilacin (no reuniendo los productos de
diferentes equipos).

Propiedades

Formula molecular: C7H14O2

Nombre comn: Acetato de isoamilo

Apariencia: liquido incoloro

Solubilidad: ligeramente soluble en agua, miscible con etanol y ter

Densidad: 0.876 g/ml

Punto de fusin: -78C, 195 K

Punto de ebullicin: 142C, 415 K

Punto de inflamabilidad: 25 C

Temperatura de autoignicion: 360C

Categora de riesgo: liquido inflamable

Valor umbral de olor: 0.22 ppm

Peso molecular: 130.19 g