PRCTICA 3.

DESHIDRATACIN DE CICLOHEXANOL; REACCIN DE ELIMINACIN E1

INTRODUCCIN

La deshidratacin de alcoholes es el proceso qumico que consiste en la conversin de un alcohol en un alqueno por
proceso de eliminacin. La eliminacin es el proceso inverso a una reaccin de adicin, es una reaccin orgnica en la
que los sustituyentes son eliminados de una molcula crendose tambin una instauracin, ya sea un doble, triple
enlace o un anillo.

Para realizar este procedimiento se utiliza un cido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol,
generando una carga positiva en el carbono del cual fue extrado el OH el cual tiene una interaccin elctrica con los
electrones ms cercanos (por defecto, electrones de un hidrgeno en el caso de no tener otro sustituyente) que
forman un doble enlace en remplazo. Por esto, la deshidratacin de alcoholes til, puesto que fcilmente convierte a
un alcohol en un alqueno.

Figura 1. Reaccin general de obtencin de ciclohexeno a partir de ciclohexanol

Para impulsar este equilibrio, es necesario eliminar uno o ms de los productos a medida que se formen. Esto se
puede hacer ya sea destilando los productos de la mezcla de reaccin o por adicin de un agente deshidratante
para eliminar el agua.

OBJETIVOS

Realizar la conversin cataltica de ciclohexanol a ciclohexeno mediante una reaccin de deshidratacin, por un
mecanismo de eliminacin, empleando como catalizador cido sulfrico.

MATERIALES
Por equipo Por grupo
1 Agitador magntico Materiales
1 Cristalizador 1 Parrilla con agitacin
1 Equipo Quickfit c/embudo de separacin 1 Frasco de Perlas de Ebullicin
Grasa de Silicn
1 Manta de calentamiento
Hielo Frappe
1 Matraz Kitasato
2 Mangueras de hule Reactivos
2 Pinzas de tres dedos con nuez
Ciclohexanol
1 pipeta de 1 mL
cido Sulfrico concentrado
1 Propipeta
Cloruro de sodio
1 Probeta de 10 mL
Bicarbonato de sodio al 5%
2 Soportes Universales
Sulfato de sodio anhidro
1 Termmetro
1 Tapn monohorodado
1 Vaso de Precipitados de 100 mL
1 Piceta con agua destilada
1 Papel Filtro

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PROCEDIMIENTO
1. En un matraz esfrico de 50 ml coloque un agitador magntico, 3 perlas de ebullicin y 10 mL de ciclohexanol.
Posteriormente agregue gota a gota (mientras agita magnticamente) 0.5 ml de cido sulfrico concentrado.
2. Monte el equipo para destilacin (igual que el montado durante la primera prctica)
3. Inicie el calentamiento controlando la temperatura (bajo ebullicin controlada) y espere a que la temperatura se
estabilice (aprox. 80C).
4. Recolecte todo lo que destile en un rango 80-85 C (este destilado es el ciclohexeno). Nota: El matraz colector
deber sumergirse en un bao con hielo dentro de un cristalizador.
5. Suspenda el calentamiento bajo estas tres condiciones: i) la temperatura ha superado los 85C o empieza a subir
sbitamente; ii) slo queda un pequeo residuo en el matraz; o bien, iii) empiezan a aparecer vapores blancos de
SO2.
6. Transfiera el destilado en el embudo de separacin y agregue agua destilada. Coloque el tapn en el embudo y agite
lentamente.
7. Finalmente coloque el embudo sobre el aro metlico (previamente colocado en un soporte universal) y abra el tapn
para que se produzca la separacin de fases.
8. Decante la fase inferior (fase acuosa) y a continuacin deschela. Nota: Abrir la llave de paso del embudo de forma
muy lenta.
9. Adicione 1 g de NaCl al embudo de separacin que contiene la fase orgnica resultante del paso 5 y 6. Agite de forma
lenta, incline el embudo de forma horizontal y abra lentamente la llave de paso para liberar el gas que se produce.
Nota: Repetir la agitacin 2 veces ms y despus permitir la separacin de fases (paso 6).
10. Deseche la solucin saturada de cloruro de sodio (fase inferior) y a continuacin lave el producto contenido en el
embudo de separacin (fase superior), tres ms veces con una disolucin de bicarbonato de sodio al 5%, empleando
porciones de 5 mL cada vez.
11. Repita el paso 7 y deseche la fase acuosa (inferior)
12. Coloque la fase orgnica (fase inferior) en un vaso de precipitados de 100 mL, y adicione 0.5 g de sulfato de sodio
anhidro. Agite durante 30 min y despus filtre al vaco.
13. Transfiera el producto a una probeta de 10 mL para medir su volumen. Esta fase orgnica es el ciclohexeno el cual
se entrega al profesor.

RESULTADOS Y DISCUSIN
Discuta a que temperatura se obtuvo el primer destilado y si la temperatura se estabiliz al iniciar la destilacin.
Explique porqu la temperatura se estabiliza entre 80-85C.
Discuta cual es la composicin de la fase acuosa y orgnica que se obtiene en los pasos 7 y 10. Explique porqu la
fase acuosa queda en la parte de abajo del embudo de separacin.
Obtenga el rendimiento del producto obtenido. Discuta si la reaccin se llev a cabo de forma completa y porqu.
CUESTIONARIO
1. Qu papel juega el cido sulfrico en la reaccin?
2. En el paso 4 se dice que al calentar la mezcla de reaccin destila el producto, ciclohexeno. Por qu no destila la
materia prima, es decir, el ciclohexanol?
3. En el paso 8 se desecha la fase inferior. Porqu?
4. Para qu se lava con bicarbonato de sodio?
5. Cul es la funcin del sulfato de sodio anhidro?

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