Benceno

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En el benceno cada tomo de carbono ocupa el vrtice de un hexgono regular, ocupa

dos valencias con los dos tomos de carbonos adyacentes, una tercera valencia con un
tomo de hidrgeno y la cuarta denominada 'oculta' dirigindola hacia el centro del
anillo hexagonal formada en algunos casos de carbono y en otros de alguna base
nitrogenada. Cada tomo de carbono comparte su electrn libre con toda la molcula
(segn la teora de orbitales moleculares), de modo que la estructura molecular adquiere
una gran estabilidad y elasticidad. El benceno es un lquido incoloro y muy inflamable
de aroma dulce, con un punto de fusin relativamente alto.
Qumica
Ciencias Naturales
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Grados 10 y 11
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Benceno

Benceno

Nombre IUPAC
Ciclohexa-1,3,5-trieno

General

Frmula estructural
Frmula molecular C6H6

Identificadores
Nmero CAS 71-43-21

Nmero RTECS CY1400000

ChEBI 16716

ChemSpider 236

PubChem 241

Propiedades fsicas
Apariencia Incoloro

Densidad 878.6 kg/m3; 0,8786 g/cm3

Masa molar 78,1121 g/mol

Punto de fusin 278,6 K (5 C)

Punto de ebullicin 353,2 K (80 C)

Viscosidad 0,652

Propiedades qumicas
Solubilidad en agua 1,79

Momento dipolar 0D

Termoqumica
fH0gas 82,93 kJ/mol

fH0lquido 48,95 kJ/mol

Peligrosidad
Punto de
262 K (-11 C)
inflamabilidad

NFPA 704
3
3
2
 Temperatura de
834 K (561 C)
autoignicin
R11, R36/38, R45, R46,
Frases R
R48/23/24/25

Frases S S45, S53

Lmites de
1.3% - 7.9%2
explosividad
Compuestos relacionados
Ciclohexano
Hidrocarburos
Naftaleno

Valores en el SI y en condiciones estndar

(25 C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

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El benceno es un hidrocarburo aromtico de frmula molecular C6H6, (originariamente

a l y sus derivados se le denominaban compuestos aromticos debido a la forma
caracterstica que poseen). En el benceno cada tomo de carbono ocupa el vrtice de un
hexgono regular, aparentemente tres de las cuatro valencias de los tomos de carbono
se utilizan para unir tomos de carbono contiguos entre s, y la cuarta valencia con un
tomo de hidrgeno. Segn las teoras modernas sobre los enlaces qumicos, tres de los
cuatro electrones de la capa de valencia del tomo de carbono se utilizan directamente
para formar los enlaces covalentes tpicos (2C-C y C-H) y el cuarto se comparte con los
de los otros cinco tomos de carbono, obtenindose lo que se denomina "la nube (pi)"
que contiene en diversos orbitales los seis electrones. El benceno es un lquido incoloro
y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su
carcter cancergeno), con un punto de ebullicin relativamente alto.

El benceno se usa en grandes cantidades en los Estados Unidos. Se encuentra en la lista

de los 20 productos qumicos de mayor volumen de produccin. Algunas industrias
usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos qumicos
usados en la fabricacin de plsticos, resinas, niln y fibras sintticas como lo es el
kevlar y en ciertos polmeros. Tambin se usa benceno para hacer ciertos tipos de
gomas, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y pesticidas. Los volcanes e
incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno. El benceno es tambin un
componente natural del petrleo crudo y la gasolina. Se encuentra tambin en el humo
de cigarrillo y otros materiales orgnicos que se han quemado. Puede obtenerse
mediante la destilacin fraccionada del alquitrn de hulla.

Se suele mostrar, en trminos de estructura de Lewis, como un hexgono, plano e

indeformable, carente de tensiones de anillo (transanulares), en cuyos vrtices se
encuentran los tomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en
posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta
estructura difera de la de Brnsted y Lowry. Hay que resaltar que, acorde a los
resultados de la espectrofotometra infrarroja, el benceno no posee ni simples ni dobles
enlaces, sino un hbrido de resonancia entre ambos, de distancia de enlace promedio
entre simple y doble (1,4 ngstrm aprx.). Estos resultados coinciden con la previsin
de la TOM (teora de orbitales moleculares), que calcula una distribucin de tres
orbitales enlazantes totalmente ocupados. A esta especial estabilidad se le llama
aromaticidad y a las molculas (iones o no, estables o intermedios de reaccin) se les
llama aromticas.

ndice
1 Introduccin histrica
2 Resonancia del Benceno
3 Reactividad molecular
o 3.1 Halogenacin
o 3.2 Sulfonacin
o 3.3 Nitracin
o 3.4 Combustin
o 3.5 Hidrogenacin
o 3.6 Sntesis de Friedel y Crafts (alquilacin)
o 3.7 Sntesis de WurtzFitting
4 Alquilbencenos
5 Toxicidad
6 Usos del benceno
7 Referencias
8 Vase tambin
9 Enlaces externos

Introduccin histrica
La molcula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quien aisl por primera
vez a partir del gas de alumbrado el compuesto, de frmula emprica CH. Fue Eilhard
Mitscherlich quien logr medir su masa molecular a partir de su presin de vapor,
establecindola en 78 u, lo que corresponda a una frmula molecular C6H6. El
compuesto se haba obtenido de la goma benju, lo que llev a que se denominase
bencina, y posteriormente benceno.

Inicialmente se propusieron formas abiertas (alifticas) para la cadena de benceno, con

dos triples enlaces, sin embargo los datos experimentales que se obtenan a partir de sus
reacciones eran contradictorios con estos modelos abiertos, dado que presentaba un
nmero inusualmente bajo de ismeros. As, por ejemplo, la monobromacin del
compuesto presentaba un nico ismero, al igual que ocurra con la nitracin. Por otro
lado no responda a las adiciones habituales de nuclefilos a enlaces mltiples.
Histrica Molcula de Benceno: Claus (1867), Dewar (1867), Ladenburg (1869),
Armstrong (1887), Thiele (1899).

Esto llev a que se propusieran diversas estructuras para comprender estos hechos,
como la de Dewar, la de Klaus o la de Kekul. Sin embargo, la estructura de Kekul
segua presentando una incompatibilidad con la malformacin 1,2 de la molcula dado
que deberan formarse dos ismeros (ismeros ortobencnicos), uno de ellos con el
bromo sobre un doble enlace y el otro con ambos bencenos sobre un enlace simple. Esto
llev a Kekul a proponer que el benceno alternaba entre dos formas, en las que los
enlaces cambiaban continuamente de posicin, por lo que nicamente se detectara un
ismero.

Resonancia del Benceno

La representacin de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekul, quien adems
fue el descubridor de la estructura anular de dicho compuesto y el primero que lo
represent de esa manera.

De todas formas, fue el Premio Nobel de Qumica, Linus Pauling quien consigui
encontrar el verdadero origen de este comportamiento, la resonancia o mesomera, en la
cual ambas estructuras de Kekul se superponen.

Normalmente se representa como un hexgono regular con un crculo inscrito para

hacer notar que los tres dobles enlaces del benceno estn deslocalizados, disociados y
estabilizados por resonancia. Es decir, no "funcionan" como un doble enlace normal
sino que al estar alternados, esto es, uno s y uno no, proporcionan a la molcula sus
caractersticas tan especiales. Cada carbono presenta en el benceno hibridacin sp 2.
Estos hbridos se usarn tanto para formar los enlaces entre carbonos como los enlaces
entre los carbonos y los hidrgenos. Cada carbono presenta adems un orbital Pz
adicional perpendicular al plano molecular y con un electrn alojado en su interior, que
se usar para formar enlaces pi.

Reactividad molecular
La reaccin tpica del benceno es la de sustitucin aromtica que sigue dos caminos
alternativos:

Electroflica (por ataque de un electrfilo)

De radicales libres (por ataque de un radical libre o tomo libre)

Las reacciones de sustitucin aromtica ms corrientes son las originadas por reactivos
electroflicos. La capacidad del benceno para actuar como un donador de electrones se
debe a la polarizacin del ncleo bencnico. Las reacciones tpicas del benceno son las
de sustitucin. Los agentes de sustitucin utilizados con ms frecuencia son:

Cloro.
Bromo.
cido ntrico.
cido sulfrico concentrado y caliente.

Halogenacin

El cloro y el bromo dan derivados por sustitucin de uno o ms hidrgenos del benceno,
que reciben el nombre de haluros de arilo.

C6H6 + Cl2 C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl

C6H6 + Br2 C6H5Br (Bromobenceno) + HBr

La halogenacin est favorecida por las bajas temperaturas y algn catalizador, como el
hierro, el tricloruro de aluminio u otro cido de Lewis, que polariza al halgeno para
que se produzca la reaccin. En el caso del bromobenceno se utiliza FeBr 3 como
catalizador.3

Sulfonacin

Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico concentrado, que es
una mezcla de (H2SO4) y (SO3), se forman compuestos caractersticos que reciben el
nombre cidos sulfnicos. El electrfilo que reacciona puede ser HSO 3+ o SO3.4 Es la
nica reaccin reversible de las que estamos considerando.5

C6H6 + H2SO4H (SO3) C6H5SO3H (cido bencenosulfnico) + H2O

Nitracin

El cido ntrico fumante o una mezcla de cidos ntrico y sulfrico, denominada mezcla
sulfontrica, (una parte de cido ntrico y tres de sulfrico), produce derivados nitrados,
por sustitucin. El cido sulfrico protona al cido ntrico que se transforma en el ion
nitronio positivo (NO2+) que es el agente nitrante efectivo: C6H6 + HONO2 (H2SO4)
C6H5NO2 (Nitrobenceno) + H2O Este proceso se efecta haciendo reaccionar el benceno
con cido ntrico y usando como catalizador cido sulfrico, mezcla que se conoce
como sulfontrica, generndose el in nitronio NO2+, que acta como agente
electroflico a una temperatura entre 50 a 60 C, producindose en este proceso el nitro
benceno y agua

Combustin

El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de la

mayora de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en carbono.

C6H6 +15/2O2 6CO2 + 3H2O

Hidrogenacin

El ncleo Bencnico, bajo catlisis, fija seis tomos de hidrgeno, formando el

ciclohexano, manteniendo as la estructura de la cadena cerrada.

Sntesis de Friedel y Crafts (alquilacin)

El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en presencia de cloruro de aluminio

anhidro (AlCl3) como catalizador, formando homlogos.

C6H6 + CH3Cl C6H5CH3 (tolueno) + HCl

El ataque sobre el anillo bencnico por el ion +CH3 es semejante al realizado por el ion
Cl+ en la cloracin.

Sntesis de WurtzFitting

Es una modificacin de la de Wortz de la serie grasa. Los homlogos del benceno

pueden prepararse calentando una solucin etrea de un halogenuro de alquilo y otro de
arilo con sodio. Este mtodo tiene la ventaja sobre el de FriedelCrafts, de que se
conoce la estructura del producto y puede introducirse fcilmente cadenas largas
normales.

Derivados del benceno. Influencia orientadora de los elementos que sustituyen al

benceno.

Cuando se introduce un segundo sustituyente y en un derivado del benceno del tipo

C6H5X, la posicin que ocupa Y depende del carcter electrnico del grupo X, que ya
est presente en el ncleo. Los productos de la reaccin pueden ser orto y para o meta
disustituidos y eso depende de la velocidad de la reaccin de sustitucin en cada una de
las tres posiciones.

Hay unas reglas de orientacin:

Los grupos de la clase I (dadores de electrones o entregadores) orientan la

sustitucin a las posiciones orto y para. En esta clase pueden encontrarse alguno
de los grupos que siguen, OH, NH2, Cl, Br, I, F, CH2CI, SH, C6H5, etc.
 Los grupos de la clase II (aceptores de electrones) orientan la sustitucin a la
posicin meta. En esta clase pueden incluirse: N02, SO3H, CN, COOH, CHO,
etc.

Hay un mtodo sencillo de orientacin para los derivados disustituidos que fue
establecido por Krner. Frecuentemente es llamado mtodo 2,3,1 de Krner. Se basa en
el principio de que la introduccin de un tercer sustituyente en un compuesto para
proporciona un producto trisustituido, en el ismero orto dos y en el meta tres. Krner
aplic este principio para establecer la orientacin de los dibromobencenos ismeros.
Nitr cada uno de ellos y examin el nmero de productos nitrados. El ismero que dio
un solo dibromo-nitrobenceno es el para; el que dio dos derivados nitrados, el orto, y el
tercero que dio tres, es el compuesto meta.

Alquilbencenos
Los hidrocarburos como el tolueno, etilbenceno, etc., tienen carcter aliftico y
aromtico. El benceno es no polar, lo mismo que el metano, siendo cero el momento
dipolar de cada uno de estos compuestos. Sin embargo, el tolueno tiene un pequeo
momento dipolar (aproximadamente 0,4D) con la carga negativa sobre el ncleo y la
positiva sobre el grupo metilo. Los alquilbencenos experimentan la cloracin y
bromacin, ya sea en el ncleo o en la cadena lateral, segn sean las condiciones de la
reaccin. Para denominar las posiciones relativas del benceno, vase Patrones de
sustitucin en hidrocarburos aromticos.

Toxicidad
Respirar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que niveles
bajos pueden causar somnolencia, mareo y aceleracin del latido del corazn o
taquicardia. Comer o tomar altos niveles de benceno puede causar vmitos, irritacin
del estmago, mareo, somnolencia o convulsiones y, en ltimo extremo, la muerte.

La exposicin de larga duracin al benceno se manifiesta en la sangre. El benceno

produce efectos nocivos en la mdula sea y puede causar una disminucin en el
nmero de hemates, lo que conduce a padecer anemia. El benceno tambin puede
producir hemorragias y daos en el sistema inmunitario, aumentando as las
posibilidades de contraer infecciones por inmunodepresin.

Los efectos nocivos del benceno aumentan con el consumo de bebidas alcohlicas. 6

Algunos estudios[cita requerida] sobre una muestra de mujeres que respiraron altos niveles
de benceno durante varios meses han revelado que presentaron menstruaciones
irregulares, as como disminucin en el tamao de sus ovarios. No se sabe si la
exposicin al benceno afecta al feto durante el embarazo. Varios estudios en animales
han descrito bajo peso de nacimiento y problemas en la formacin de huesos.

El Departamento de Salud y Servicios Sociales de los Estados Unidos (DHHS) ha

determinado que el benceno es un reconocido carcingeno en seres humanos y otros
mamferos lactantes. La exposicin de larga duracin a altos niveles de benceno en el
aire puede producir leucemia as como cncer de colon.
En el organismo, el benceno es transformado en productos llamados metabolitos.
Ciertos metabolitos pueden medirse en la orina o en las heces. Sin embargo, este
examen debe hacerse con celeridad despus de la exposicin y el resultado del anlisis
no indica a que concentracin de benceno se estuvo expuesto, ya que los metabolitos en
la orina pueden originarse a partir de otras fuentes.

Usos del benceno

El benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de
grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de impresiones; como
intermediario qumico, y en la manufactura de detergentes, explosivos y productos
farmacuticos.

Referencias
1.

Nmero CAS
Matheson Gas Data Book. Lower and Upper Explosive Limits for Flammable
Gases and Vapors (LEL/UEL) (en ingls). Matheson Gas Products. p. 443. Consultado
el 2 de octubre de 2016.
Griffin, Rodger W.; et al (1981). Sustitucin electrfila aromtica, en Qumica
orgnica moderna. Reverte. ISBN 84-291-7210-6.
Enrique; et al (1979). Sulfonacin, en Qumica orgnica. Revert. ISBN 978-84-
291-7015-3.
McMurry, John (2006). Qumica del benceno: sustitucin electrfila aromtica
en Qumica orgnica. Cengage Learning Editores. ISBN 970-686-354-0.

6. Benceno, en Fichas Internacionales de Seguridad Qumica. Instituto

Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo. Espaa. Consultado el 24 de
junio de 2009.

Vase tambin
Hidrocarburo aromtico
Hidrocarburo cclico
Hidrocarburo aromtico policclico

Enlaces externos
Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Benceno.
ATSDR en Espaol - ToxFAQs: Benceno Departamento de Salud y Servicios
Humanos de EE. UU. (dominio pblico)
ATSDR en Espaol - Resumen de Salud Pblica: Benceno Departamento de
Salud y Servicios Humanos de EE. UU. (dominio pblico)
Instituto Nacional de Seguridad e Higiene Intima en el Trabajo de Espaa: Ficha
internacional de seguridad qumica del benceno.