ESENCIALES

Temas a tratar

Definicin

Clasificacin y estructuras

Propiedades fisico-qumicas

Identificacin y valoracin

Diferencias entre aceites esenciales y aceites fijos

Distribucin en el Reino Plantae

DRA. CARLA DELPORTE VERGARA

FARMACOGNOSIA - 2010

FUNCIN DE LAS ESENCIAS EN LAS PLANTAS

ESENCIAS

 Proteccin contra la hervibora

SE EVAPORAN POR EXPOSICIN AL AIRE A TEMPERATURA
AMBIENTE.  Atraccin

 Inhiben del crecimiento de otras especies

vegetales

 ACEITES VOLTILES

 ACEITES ETREOS

 ACEITES ESENCIALES

ACEITES ESENCIALES GENERALIDADES DE TERPENOIDES

DEFINICIN

Los terpenoides estn ampliamente distribuidos en el Reino

 SON PRODUCTOS VOLTILES DE NATURALEZA QUMICA Plantae .......
COMPLEJA

En general los terpenos estn formados por unidades de 5 tomos

de carbono (isopreno)
5
MEZCLAS DE regla de isopreno .

TERPENOIDES 2
4
1 3

2-metil-1,3-butadieno

1
 CLASIFICACIN DE LOS TERPENOIDES
DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN
EL REINO PLANTAE
 monoterpenos

sesquiterpenos
Abundantes en algunas familias:

Coniferae  diterpenos

Rutaceae FORMANDO
 sesterpenos HETERSIDOS, ESTRES O LIBRES

Lamiaceae
 sesquiterpenos

triterpenos

EJEMPLOS DE TERPENOIDES
BIOSNTESIS DE TERPENOIDES

Monoterpenos Sesquiterpenos s
C10H16 o (C5H8)2 C15H24 o (C5H8)3

OH

OH
mentol
(-)- -Bisabolol

COMPOSICIN QUMICA DE LAS ESENCIAS

COMPOSICIN QUMICA DE LAS ESENCIAS

Constituidas por mezclas de:

La mayora de las esencias son mezclas de:  COMPUESTOS OXIGENADOS

MONOTERPENOS Y SESQUITERPENOS GENERALMENTE MAYORITARIOS Y AROMTICOS

 HIDROCARBUROS

GENERALMENTE MINORITARIOS
HIDROCARBUROS Y COMPUESTOS OXIGENADOS
SIN AROMA

CAPACES DE RETENER AROMAS

2
 CLASIFICACIN DE TERPENOIDES CLASIFICACIN DE TERPENOS

SE CLASIFICAN EN: EJ.: TERPENOIDES ACCLICOS O DE CADENA ABIERTA

 TERPENOIDES DE CADENA ABIERTA

 TERPENOIDES CCLICOS

CLASIFICACIN DE TERPENOS
CLASIFICACIN DE TERPENOS
EJ.: TERPENOIDES CCLICOS O DE CADENA CERRADA

TERPENOIDES AROMTICOS DERIVADOS DE C6-C3

CH2
OC H 3
CH
CH2
ANETOL
EUGENOL
O
OH CH CHCH3
CARVONA
OC H 3
mentol CINEOL OH

PROPIEDADES DE LOS ACEITES ESENCIALES PROPIEDADES DE LOS ACEITES ESENCIALES

 CADA ACEITE VOLTIL PRESENTA:

 Olor caracterstico ACEITES ESENCIALES
 ndice de refraccin elevado
 Generalmente son pticamente activo SON INMISCIBLES CON EL AGUA

AGUAS AROMTICAS

3
 PROPIEDADES DE LOS ACEITES ESENCIALES PROPIEDADES DE LOS ACEITES ESENCIALES

Son solubles en:

 generalmente incoloros algunos slidos a t ambiente
ter de petrleo y hexano
 Son termolbiles
alcohol  pueden oxidarse y resinificarse oscurecindose
cloroformo o diclorometano
acetona
ter tlico ALMACENAMIENTO
aceites fijos lugar fresco y seco
hidrocarburos terpnicos
recipiente de vidrio mbar

llenos en su totalidad y hermticos

PROPIEDADES DE LOS TERPENOIDES PROPIEDADES DE LOS TERPENOIDES

 alcoholes
medio cido/Temperatura
O2  aldehdos
 cetonas
HIDROCARBUROS
 fenoles
 steres fenlicos
 steres
 cidos
-terpineno

EJEMPLOS ESTEAROPTENOS
PROPIEDADES DE LOS TERPENOIDES LQUIDOS

LOS TERPENOIDES OXIDADOS O ESTEAROPTENO Ejs: ESTEAROPTENOS LQUIDOS:

son los principales responsables en los aceites voltiles de sus

propiedades:

 fisico-qumicas: olor, color, sabor

 farmacolgicas y teraputicas

Pueden ser :
1. LQUIDOS O eugenol
2. SLIDOS Eugenia caryophyllata
Eucaliptol o cineol
Clavo de olor

4
 EJEMPLOS ESTEAROPTENOS SLIDOS PURIFICACIN DE LOS ESTEAROPTENOS

 Ej.: ESTEAROPTENOS SLIDOS Los estearoptenos se pueden separar

a) por destilacin fraccionada

mentol
timol OC H 3 b) por cristalizacin fraccionada a partir de disolventes
polares o por bajas temperaturas
anetol

ANETOL c) por extraccin qumica

CH CHCH3

mentol

TCNICAS CROMATOGRAFICAS PARA FRACCIONAR LAS

ESENCIAS

ACEITES ESENCIALES
 Columnas Cromatografcas de adsorcin
Soporte : Slica gel o almina
Fase mvil : disolventes apolares VS

Reveladores: ACEITES FIJOS

p-anisaldehido-sulfrico
vainillina-sulfrica

VALORACIN DE ACEITES ESENCIALES = CG/EM

ACEITES FIJOS O STERES DEL GLICEROL

DIFERENCIA cido esterico

ENTRE ACEITES VOLTILES
Y ACEITES FIJOS

5
 DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN
saponificacin de un triglicrido LOS DISTINTOS ORGANOS DE LA PLANTA

HOJAS: albahaca, menta, romero, salvia

RACES : sndalo, valeriana

CORTEZA: canelo, cedro, pino

FLORES : geranio, jazmn, rosa

CSCARA DEL FRUTO: limn, naranja, mandarina

SEMILLAS : ans, hinojo, cardamomo.

DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN

DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN
LOS DISTINTOS ORGANOS DE LA PLANTA
LOS DISTINTOS ORGANOS DE LA PLANTA
Flores
Especies de Rosa spp., Rosaceae
Componentes: (unos 300):
Ej.: las flores de lavndula
Presentan 0,8% de aceite
nerol
esencial citronelol
geraniol
Componentes: farnesol
linalol linalol
acetato de linalilo
limoneno eugenol
cineol

Lavandula officinalis
Lamiaceae (Labiatae)
linalol

DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN

DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN
LOS DISTINTOS ORGANOS DE LA PLANTA
LOS DISTINTOS ORGANOS DE LA PLANTA

En hojas de organo.

Componentes:

timol

carvacrol

Origanum majorana Mentha piperita,

Lamiaceae Lamiaceae
Sumidades floridas y hojas p.a.: mentol
timol carvacrol

6
 DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN
LOS DISTINTOS ORGANOS DE LA PLANTA LOS DISTINTOS ORGANOS DE LA PLANTA

Corteza de canela
Cinnamomum zeylanicum, Laureaceae

Rizomas de Gengibre
Zingiber officinale, Zingiberaceae
Componentes: geranial; 1,8-cineol; neral: zingebereno; - curcumeno
Aldehdo cinmico (1 a 5 %) Eugenol (70 a 95%)

DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN

LOS DISTINTOS ORGANOS DE LA PLANTA LOS DISTINTOS ORGANOS DE LA PLANTA
Frutos de ans estrellado, Illicium verum, Illiciaceae

COMPONENTES DEL ACEITE ESENCIAL (5-8%)

 anetol (80-90%)
 fenandreno
 limoneno
 linalol
 cineol
 fenchona
 anisaldehido
Frutos de pimienta negra
Piper nigrum , Piperaceae OTROS COMPONENTES
p.a. :piperina cido shikmico

El anis estrellado es la materia prima del frmaco TAMIFL

(oseltamivir). Antiviral Lab. Roche

DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN

LOS DISTINTOS ORGANOS DE LA PLANTA LOS DISTINTOS RGANOS DE UNA PLANTA

Para una misma especie la composicin qumica de la esencia

Semilla de nuez moscada puede variar de un rgano a otro:

Myristica fragans, En el naranjo:

Laureaceae las flores de azahar y
p.a.: miristicina las hojas y el epicarpio de sus frutos contienen diferentes
tipos de aceites voltiles

Componentes de los aceites esenciales en:

flores: d-limoneno, nerol
frutos: d-limoneno (95%), citral, citronelal, steres de nerilo,
geranilo, linalilo
hojas: linalol (75%), geraniol (15%), limoneno

7
 DISTRIBUCIN DE LOS ACEITES ESENCIALES EN FACTORES QUE INFLUYEN EN EL CONTENIDO
LOS DISTINTOS RGANOS DE UNA PLANTA DE ACEITE ESENCIAL DE UN ORGANISMO VEGETAL

Diferentes partes de la planta pueden suministrar esencias distintas. La cantidad de aceite esencial sintetizado por las plantas se
ve influenciado por las condiciones del medio ambiente
Ej. Canela de Ceyln: especialmente el clima:
corteza rica en ALDEHDO CINMICO

hojas y races ricas en EUGENOL Y ALCANFOR

Los climas clidos favorecen la sntesis de estos

productos

LOCALIZACIN DE LA ESENCIA EN LA PLANTA

LOCALIZACIN DE LOS Pueden encontrarse en:

ACEITES ESENCIALES Glndulas unicelulares:
EN LOS DIFERENTES ORGANOS VEGETALES
clulas no diferenciadas llenas de
esencias, ubicadas en tejidos
normales (Ej. parnquima cortical de
la corteza de canela)

Son los mejores reservorios

porque estn protegidos contra
agentes oxidantes

LOCALIZACIN DE LA ESENCIA EN LA PLANTA

LOCALIZACIN DE LA ESENCIA EN LA PLANTA
Glndulas pluricelulares superficiales y pelos glandulares.
GLNDULAS PLURICELULARES O
SACOS OLEFEROS llamadas VITAS

pueden encontrarse en el pericarpio de

los frutos (entre las costillas) de las
umbelferas

hoja de salvia

Carum carvi,
comino,
alcaravea

hoja de lavandula tallo de tomate

8
 PROPIEDADES FARMACOLGICAS DE LAS ESENCIAS
LOCALIZACIN DE LA ESENCIA EN LA PLANTA

Las ms importantes son :

 Estomquicas: favorece la digestin gstrica y combate

la dispepsia

 Dispepsia: digestin estomacal difcil de carcter

crnico

 Colertico: favorece la produccin de bilis por las

clulas hepticas

 Colagogo: facilita la salida de la bilis desde la vescula

biliar.

PROPIEDADES FARMACOLGICAS DE LAS ESENCIAS

MTODOS DE OBTENCIN DE ESENCIAS
 Antiespasmdico

 Carminativo:
Destilacin por arrastre con vapor con agua
 Antibacteriano
Depende del material vegetal:
 Antifngico
1a) Maceracin en agua y calentamiento directo
 Antiinflamatorio
1b) Maceracin en agua y calentamiento con vapor de agua
 Cicatrizante o vulneraria producido en un recipiente externo

 Sedante del sistema nervioso central

1c) Destilacin directa con vapor de agua

 Estimulante del sistema nervioso central

MTODOS DE OBTENCIN DE ESENCIAS MTODOS DE OBTENCIN DE ESENCIAS

DESTILACIN POR ARRASTRE CON VAPOR DE AGUA

2.- Mtodo de expresin (met. escudilla o prensado)
 La destilacin con vapor de agua es una forma suave
3. Extraccin con solventes ocasionando pocos cambios drsticos en el producto.

4. Tcnica de enflorado  Se fundamenta en el hecho que dos lquidos voltiles

4a) En fro que son inmiscibles, hierven juntos a una temperatura
4b) En caliente ms baja que el punto de ebullicin de cada uno de
ellos, ligeramente inferior a 100C.

9
 DESTILACIN DIRECTA CON VAPOR DE AGUA DESTILACIN DIRECTA CON VAPOR DE AGUA

 La maceracin no es necesaria porque el material

Se utiliza con drogas vegetales
contiene considerable cantidad de agua.
frescas

 El vapor de agua al pasar a travs de la hierba fresca,

Ej.: hojas de menta, el material
arrastra las gotitas de esencia hasta la cmara
vegetal se cosecha y se lleva
condensadora.
directamente a la cmara de
destilacin.

DESTILACIN DIRECTA CON VAPOR DE AGUA

Sistema Clevenger MACERACIN EN AGUA Y CALENTAMENTO DIRECTO

 El Clevenger consta de las siguientes  El calentamiento a fuego directo se utiliza cuando el

partes, comunicadas entre s para material vegetal est seco y no se altera por ebullicin.
formar un circuito cerrado :
 un tubo vertical
 un refrigerante de bolas Ej.: esencia de trementina.
 un tubo graduado Es el producto voltil obtenido de corteza y madera por
 un tubo que cierra el circuito destilacin de la oleorresina obtenida de Pinus pinaster,
 pequeo tubo lateral, donde se coloca n.v. pino martimo, familia Pinaceae.
un corcho con un tubo capilar, como
tubo de seguridad

MACERACIN EN AGUA Y CALENTAMENTO DIRECTO MACERACIN EN AGUA Y CALENTAMENTO DIRECTO

Composicin de la esencia de trementina:

Composicin qumica de la oleorresina Casi exclusivamente hidrocarburos terpnicos bicclicos
(trementina): (90%) (C10H16) que no son afectados por el calentamiento
directo

Esencia 20 %
pinenos
Resina o colofonia 70 %
canfenos
Fase acuosa 10 %
felandrenos

Se estn haciendo pruebas en la obtencin de biodisel a partir de la

trementina en varios paises

10
 Extraccin de esencias por maceracin en agua y calentamiento con
MACERACIN EN AGUA Y CALENTAMENTO DIRECTO vapor de agua producido en un recipiente externo

Extraccin
liq-liq
esencia de trementina

MACERACIN EN AGUA Y CALENTAMENTO CON VAPOR DE OBTENCIN DE ESENCIAS POR EXPRESIN

AGUA PRODUCIDO EN UN RECIPIENTE EXTERNO
 los componentes de los aceites voltiles
 Para esencias contenidas en material que no se pueden destilar porque se
vegetal seco o fresco que se alteran por descomponen, se obtienen por expresin.
calentamiento directo.
Ej.: esencia de limn, esencia de naranja
1. Para material seco
Ej.: corteza de canela, clavo de olor,
La esencia se obtiene desde el epicarpio
- La droga se muele.
- Se cubre con una capa de agua, para
macerar. raspando la parte amarillenta de los frutos
- El vapor generado en otro lugar se hace llegar (epicarpio
por tuberas

EXPRESIN

OBTENCIN DE ESENCIAS POR EXPRESIN VENTAJAS DEL MTODO POR EXPRESIN

 proceso para esencias ctricas, se hace rodar el fruto sobre  El mtodo por expresin es el que proporciona
bandeja revestida de pas que penetran en la epidermis y la mejor esencia.
rompen las glndulas oleferas.
 Se obtiene un producto con el mismo olor que la
droga que lo contiene.
 Los glbulos de aceite caen en la bandeja y despus se recogen

 es necesario que la droga posea una gran

cantidad de aceite esencial.

EXPRESIN

11
 EXTRACCIN DE ESENCIAS CON SOLVENTES
TCNICA DE ENFLORACIN
El material vegetal a t ambiente se trata con solventes purificados (ter de
petrleo y hexano).

 las grasas fijas ABSORBEN las

Extrae esencias con ciertas impurezas.(sustancias fijas grasas, ceras, pigmentos.) ESENCIAS

 La industria de perfumes lo utiliza para

Es necesario purificar por: rganos vegetales frgiles

Ej.: ptalos de flores
destilacin fraccionada.

Pueden ser en fro o en caliente.

Extraccin liqudo-lquido

Solubilizar con etanol solubiliza las sustancias aromticas voltiles y precipitar las
grasas y ceras.

TCNICA DE ENFLORACIN EN FRO

TCNICA DE ENFLORACIN EN FRO
Por sta tcnica se procede de la siguiente manera

 Los ptalos sobre placas de vidrio cubiertas La grasa se trata con alcohol para
con capa manteca vegetal extraer el aceite esencial.

 se dejan por espacio de 24-72 horas.

 Se sacan y se coloca material vegetal fresco disolucin alcohlica

en la misma materia grasa.

 Se repite hasta 40 veces para

lograr una grasa saturada con esencia. se concentra en un evaporador
rotatorio a presin reducida

ESENCIA

TCNICA DE ENFLORACIN EN CALIENTE PLANTAS AROMTICAS

poleo
Menta blanca
 Se tratan las flores con manteca vegetal o con aceite
vegetal inodoro calentando a 50-80 C durante 15
min, agitando continuamente.

 La materia grasa se separa luego por filtracin y se

vuelve a emplear cargndola con una nueva porcin salvia
de flores hasta saturarlas.

Nuez moscada Ans

12
 PLANTAS AROMTICAS

Especie p.a. O O
Thuja occidentalis (tuya) TUJONA salvia O menta blanca
poleo
Artemisia absinthium (ajenjo) TUJONA
TUJONA PULEGONA
Salvia officinalis (salvia) TUJONA MENTONA
Mentha pulegium (poleo) PULEGONA componentes de aceites
OC H 3 O
esenciales de plantas
Mentha spicata L. var. crispa CARVONA aromticas
(hierba buena) ANETOL
CARVONA
Mentha x piperita L MENTONA
CH CHCH3
Pimpinella anisum (anis) ANETOL
Foeniculum vulgare (hinojo) ANETOL O CH2CH CH2
Illicium verum trans- ANETOL MIRISTICINA
O
Myristica fragans (nuez moscada) MIRISTICINA
OC H 3

Algunos metabolitos potencialmente txicos Plantas aromticas - Efectos txicos

Aceites esenciales

-
DL50 eucaliptol: 2-5 g/kg
DL50 boldo 0,13 g/kg
(convulsiones a 0,07 g/kg)
DL50 tuyona: 0,2 g/kg
DL50 pulegona: 0,47 g/kg
DL50 carvona: 1,64 g/kg
DL50 trans-anetol 0 ,90 g/kg

LD50 tuyona: 0,2 g/kg

Salvia officinalis, Labiateae
salvia

APLICACIONES DE LOS ACEITES ESENCIALES

APLICACIONES DE LOS ACEITES ESENCIALES

CULTIVOS DE LAVANDULA

13
 DROGA VEGETAL HOJAS DE MENTA

DROGAS VEGETALES RICAS

EN ESENCIAS

USOS DESCRITOS EN FARMACOPEAS Y POR LA MEDICINA

HOJAS DE MENTHA PIPERITA TRADICIONAL
La droga vegetal consiste en las hojas secas de Mentha piperita L.,
Lamiaceae
Para el tratamiento sintomtico de la dispepsia (digestin estomacal
Sinnimos: Mentha piperita (L.) Huds, lenta), la flatulencia (produccin de gases intestinales), clicos
Mentha piperita Stokes, intestinales y como colertico.
Mentha balsamae Willd.
CONTRAINDICACIONES:
Nombre vulgar: Menta, menta picante, menta negra y
hierba buena No existe informacin disponible.

Monographs on selected medicinal plants ADVERTENCIAS:

World Health Organization (WHO) No existe informacin disponible.
Geneva, Switzerland. Vol. 2. 2002

DESCRIPCIN DE MENTHA PIPERITA

DESCRIPCIN DE MENTHA PIPERITA
Hierba perenne, 30- 90 cm de alto

Tallo rectangular  Sumidades floridas

Flores prpura, agrupadas en una

espiga terminal.

Los frutos son aquenios.

 Hojas opuestas, pecioladas, aovada-

oblonga a oblonga-lanceolada, aserrada,
puntiaguda-aguzada; verde oscuro en el
haz.
Dsticas

14
 DESCRIPCIN DROGA VEGETAL HOJAS DE
MENTHA PIPERITA DESCRIPCIN DROGA VEGETAL HOJAS DE
MENTHA PIPERITA

Caractersticas macroscpicas
Observacin bajo la lupa Caractersticas microscpica

La superficie inferior suavemente Corte transversal de la hoja

pubecente (vellosa) y con pelos
secretores visibles bajo lupa, como
puntos amarillentos brillantes

Pecolo acanalado, generalmente de 1 mm de dimetro y 1 cm de

largo (2)

DESCRIPCIN DROGA VEGETAL HOJAS DE M. PIPERITA CONTENIDO DE ACEITE ESENCIAL

Ensayos qumicos:
Propiedades organolpticas
 Las hojas secas enteras o cortadas, no deben contener
menos de 1,2 y 0,9 % v/p de aceite esencial,
Olor : caracterstico, penetrante
respectivamente
Sabor : caracterstico, aromtico,
refrescante

DESCRIPCIN DROGA VEGETAL HOJAS DE COMPOSICIN QUMICA DE LA HOJA DE MENTHA PIPERITA

MENTHA PIPERITA

El principal constituyente de las hojas es el:

 ACEITE ESENCIAL: 0,5 4 %

El aceite esencial contiene:

mentol mentona
Mentol (30-55%) isomentona (2-10%) mentofurano
Mentona (14-32%) 1,8-cineol (6-14%)
Acetato y valerato pineno (1-1,5%)
de mentol (3 5%) pineno (1-2%)
limoneno (1-5%) CINEOL
neomentol (2,5-3,5%)
mentofurano (1-9%)

15
  CIDOS TRITERPNICOS
 CIDOS FENOL CARBOXLICO
cido urslico 0,3 %
 cido rosmarnico (1 2 %) cido oleanlico 0,1 %
 cido cafeco
 cido clorognico  OTROS COMPONENTES
y carotenos
 FLAVONAS betana 1,3 %
sales minerales 8 13 %
 Mentsido (4,5,7-trihidroxiflavona-7-ramnogluc-sido, colina 0,1%
esterificado en OH-4 con cido cafeco)
 isorroifolina, correspondiente descafeil derivado
 luteolina-7-ramnoglucsido
 rutina
 hesperetina

ENSAYOS DE IDENTIFICACIN ENSAYOS DE IDENTIFICACIN C.C.F. DE ACEITE ESENCIAL DE

HOJAS DE MENTHA PIPERITA L.

Mentofurano VIII

Ensayos qumicos:
Acet. mentilo
I mentol
 Cromatografa en capa fina VII Mentona
metil acetato
Isomentona
 Cromatografa en fase gaseosa del aceite voltil, obtenido T1 Pulegona
mentol
T2 mentona/isomentona
por arrastre con vapor de agua Cineol
T3 metil acetato de mentol
Piperitona
Mentol

Sistema de desarrollo
Tolueno-acetato de etilo (93:7) Vainillina cido
sulfrico fosfomolbdico

ENSAYOS DE IDENTIFICACIN
ESTUDIOS FARMACOLGICOS DE LA HOJA DE MENTA

Conservacin de la droga
Actividad Antimicrobiana del aceite esencial

 La droga entera almacenada, protegida de la luz y el calor  Los extractos de hojas de Mentha piperita, presentan actividad
antibacteriana y antiviral in vitro

pierde el 10% de esencia al ao  La adicin de hojas en polvo sobre el agar inhibe el

crecimiento de:
- Salmonella typhimurium,
- Staphylococcus aureus
 La droga molida
- Vibrio parahaemolyticus
a concentraciones de 0,1 2,0% (p/v)

pierde el 30 40% en el ao

16

ESTUDIOS FARMACOLGICOS DE LA HOJA DE MENTA
Actividad de la esencia frente a la dispepsia, flatulencia y
clicos
colertico, colagogo, espasmoltico
ESTUDIOS FARMACOLGICOS DE LA HOJA DE MENTA
Efecto sobre la contraccin del msculo liso
Actividad Antiespasmdica
 Extracto etanlico de hojas al 30%, inhibe el efecto de la
acetilcolina y de la histamina, inductoras de las
contracciones de la musculatura lisa en intestino de cobayos
in vitro, a concentracin de 10 mL/L. El resultado es similar a
aquellos obtenidos con 0,13 mg de atropina.
 Un extracto acuoso rico en flavonoides obtenido a partir de
hojas, inhibe las contracciones musculares inducidas con
cloruro de bario en intestino de cobayo in vitro, a la
concentracin de 0,5 g de hojas/mL
ESTUDIOS FARMACOLGICOS DE LA HOJA DE MENTA
Actividad antiinflamatoria tpica
 El extracto metanlico de hojas en ratas (2 mg/oreja), inhibe
el edema inducido por el 12-O-tetradecanoilforbol-13-acetato
(TPA)
Actividad analgsica
 La administracin intragstrica, de un extracto etanlico de
hojas al 30%, inhibe las contorsiones en ratas, inducidas por
fenilbenzoquinona. (ED50 = 2,1 ml/kg de peso)
ESTUDIOS FARMACOLGICOS DE LA HOJA DE MENTA
Actividad Antiviral
 Los extractos acuosos y etanlicos de las hojas, presenta
actividad antiviral frente al virus que produce la morria a
concentraciones de 4-8 mg/mL
(morria = enfermedad que ataca principalmente a las ovejas,
produciendo una hidropesa generalizada)
 El extracto acuoso de hojas, posee actividad frente al cultivo
de virus que producen enmedad de Newcastle en aves y frente
al herpes simple
ESTUDIOS FARMACOLGICOS DE LA HOJA DE MENTA
Actividad Colertica

Una inyeccin de 0,5 mL de una infusin con hojas,
equivalente a 3,3g de hoja/kg de peso, aumenta la secrecin
de cidos biliares en ratas canuladas, y a dosis de 0,4 mg/kg
de peso, en perros

Una mezcla de flavonoides, aislados desde las hojas,
presenta actividad colertica en perros a la dosis de 2 mg/kg
de peso.

La administracin, de un extracto etanlico al 30%, de hojas
(llevado a sequedad y disuelto en agua), en ratas, a la dosis
de 1 mL/kg de peso, aumenta el flujo biliar en 43%.
ESTUDIOS FARMACOLGICOS DE LA HOJA DE MENTA
Toxicidad
 El infuso al 10% secado en spray-dried, administrado a 12
ratas por va intragstrica (4 mg/kg de peso) como dosis nica,
no produjo depresin en el sistema nervioso central, ni efectos
txicos o mortalidad
17
 FORMA DE ADMINISTRACIN:
PRECAUCIN: Hojas secas; tinturas e infusiones
Pacientes con clculos biliares no deberan consumir preparados con hojas
de M. piperita, a menos que sea bajo supervisin mdica POSOLOGA:

 1-3 g de droga cruda, tres veces al da

OTRAS PRECAUCIONES:  Infusin: a 1,5-3.0 g de hojas secas con 150 mL de agua
No existe informacin disponible respecto a interaccin con droga; con caliente, macerar por 10 minutos, Filtrar y beber 3 veces al da
exmenes de laboratorio; carcinognesis, mutagensis; efecto teratognico y entre comidas
no-teratognico sobre embarazo; o sobre uso peditrico y mujeres en perodo
de lactancia.
TINTURA al 20%:

Las hojas de Mentha piperita no deberan ser administrada a embarazadas,  2-3 ml (1:5, en etanol al 45%), 3 veces al da
mujeres en periodo de lactancia y nios menores de 5 aos

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12. Bruneton J. Pharmacognosy, phytochemistry, medicinal plants. Paris, 25. Della Logia R et al. Evaluation of some pharmacological activities of a peppermint
Lavosier, 1995. extract. Fitoterapia, 1990.
13. Samuelson G. Drugs of natural origin, a textbook of pharmacognosy. 26. Wichtl M. Pfefferminzbltter. In: Wichtl M, ed. Teedrogen, 2nd ed. Stutgartt,
Stockholm, Swedish Pharmaceutical Press, 1992. 1989.
27. ESCOP monographs on the medicinal uses of plant drugs. Fascicule 3.
Devon, European Scientific Cooperative on Phytotherapy, 1997.

FLORES DE MANZANILLA
DROGA VEGETAL FLORES DE MANZANILLA La droga vegetal consiste en las cabezuelas florales secas de
Chamomilla recutita (L.) Rauschert. Asteraceae (1- 4)

Sinnimos: Matricaria chamomilla L.

Matricaria recutita L.
Matricaria suaveolens L.

Monographs on selected medicinal plants

World Health Organization (WHO)
Geneva, Switzerland. Vol. 1. 1999

18
 USOS MEDICINALES
USOS MEDICINALES (continuacin)
 Formas de administracin
- Flores secas en infusin
 Uso externo
- Extracto lquido o fluido (1:1 en etanol al 45%)
Inflamacin e irritacin de la piel y mucosas:
- Tinturas (20 g en 100 ml en etanol al 45%)
Grietas en la piel, contusiones o golpes, lesiones cutneas
producidas por el fro, picaduras de insectos (19, 23), incluyendo
 Uso interno avalado por experiencia clnica irritacin e infeccin de la boca y encas, hemorroides.

Tratamiento sintomtico de afecciones digestivas,tales como: Inhalacin

dispepsia, hinchazn estomacal, mala digestin y flatulencia.
Infusiones de manzanilla se usan en el tratamiento de la
impaciencia y casos moderados de insomnio.
Alivio en la sintomatologa de irritacin del tracto respiratorio,
debido al resfriado comn.
 Uso descrito en la farmacopea y por la medicina tradicional
Coadyuvante en el tratamiento de afecciones inflamatorias menores
del tracto gastro-intestinal

DESCRIPCIN DE LA DROGA VEGETAL: DESCRIPCIN DE LA DROGA VEGETAL:

CAPTULOS FLORALES DE MANZANILLA CAPTULOS FLORALES DE MANZANILLA

La droga consiste en las

cabezuelas florales (captulos
florales). Las flores liguladas, pistiladas
femeninas blancas, son
flores perifricas liguladas tridentadas y con 4 nervaduras,
blancas y numerosas rodeadas de un involucro
imbricado y aplastado
flores centrales tubulares
amarillas, hermafroditas,
insertadas en un receptculo,
cnico, hueco, con un
pednculo largo Los frutos son aquenios
ms o menos ovoides
las flores amarillas deben estar con 3 a 5 costillas; no tienen vilano
enteras y sin aquenios

COMPOSICIN QUMICA
PROPIEDADES ORGANOLPTICAS
La flor de manzanilla contiene:
Olor : aromtico, agradable
Sabor : aromtico y ligeramente amargo Agua 8 a 10%

muclago urnico 10%

Principios activos: Aceite esencial: 0,5 a 1,5 %

flavonoides 0, 5 a 3 %

cumarinas 0,1 %

La farmacopea europea especifica no menos de 0,4% de aceite esencial

El aceite esencial viscoso de color azul o azul verdoso es el principal

componente activo.

Se encuentra mayoritariamente en las flores tubulares 65%, el receptculo

posee 25% y las flores liguladas slo un 10%

19
 Sesquiterpenos del aceite esencial de las flores de manzanilla TRANSFORMACIN DE MATRICINA A CHAMAZULENO

OH

O
OH
H2O/T CO2
(-)--xido de bisabolol A
HO OCOCH3
chamazuleno (-)--bisabolol + H
O
1 a 15 % 10 a 25% C HOOC
O
Proazuleno c. chamazulen Chamazuleno
(matricina) carboxlico

xidos de bisabolol A y B
(10 25%),

Composicin qumica manzanilla (Continuacin)

Composicin qumica manzanilla .. (Continuacin) Adems se han aislado:

Entre los compuestos no voltiles (fijos) con accin luteolina,
farmacolgica tenemos los derivados fenlicos: 7-O-glucsido de patuletina
Flavonoides: 0,5 3% 7-O-glucsido del quercetol (5, 7, 3, 4-tetrahidroxiflavonol)
quercitrina (3-O-ramnsido de 3, 4, 5, 7-tetrahidroxiflavonol)
5, 4-dihidroxi-6,7,3,3-tetra metoxi flavona
OH
OH
HO O
HO O
OH

OH O
OH O
apigenina (5, 7, 4-trihidroxiflavona) 6% de los flavonoides totales
7-O-glucsido de apigenina Luteolina

CUMARINAS EN MANZANILLA
ALMACENAMIENTO

RO O O
R = H umbeliferona  Las flores que deben ser SECADAS inmediatamente despus de la
R = CH3 herniarina chamilina cosecha, a la SOMBRA, deben guardarse protegidas de la luz y
humedad, ya que pierden rpidamente el aceite esencial, despus
de un ao de almacenamiento pierden hasta el 50% de su esencia.

OTROS COMPUESTOS BIOACTIVOS

Acidos polifenlicos:

cido clorognico,

cido cafico

cido ferlico

20
 ENSAYOS DE IDENTIDAD
ENSAYOS DE IDENTIDAD

 Caractersticas macroscpicas y microscpicas

Ensayos qumicos

Cuantificacin de la
esencia
Debe contener no menos de
0,4% p/v de aceite esencial,
segn mtodo de
farmacopea

CROMATOGRAFA DE ACEITES ESENCIALES DE FLORES DE

MANZANILLA DETECCIN DE TERPENOS

ENSAYOS DE IDENTIDAD Farneseno

Azuleno

Cromatografa en capa fina

Cromatografa de gas para los constituyentes voltiles
Poliinos
CLAE para flavonoides Bisabolol
Espatulenol
xido de bisabolol

Lquido de desarrollo : tolueno-acetato de etilo (93:7)

Revelado : Reactivo vainillna y c. sulfrico (VS)

CROMATOGRAFA DE TINTURA DE FLOR DE MANZANILLA INVESTIGACIONES FARMACOLGICAS

Actividad antimicrobiana

T1 : rutina (Rf = 0,4); cido clorognico (Rf
0,45), cido cafico y ferlico (Rf = 0,9 y
0,95).
1 2 - 3. Muestras comerciales de tinturas de
flor de manzanilla.
Lquido de desarrollo : acetato de etilo-c.
frmico-c. actico glacial-agua (100-11-11-
27).
Revelado : Reactivo Natural products-
polietilenglicol (NP/PEG).
 El extracto hidroalcohlico de manzanilla presenta efecto
bacteriosttico (inhibe el crecimiento) de:
- Staphylococcus aureus
- Streptococcus mutans
- Streptococcus grupo B
- Streptococcus salivarius
y efecto bactericida in vitro, sobre:
- Bacillus megatherium y
- Leptospira icterohaemorrhagiae
El aceite voltil de manzanilla, in vitro, tambin inhibe el crecimiento
de:
- Staphylococcus aureus y
- Bacilus subtilis

21
 INVESTIGACIONES FARMACOLGICAS
Efecto positivo sobre los procesos digestivos
 Tanto el extracto de manzanilla como el (-)-bisabolol,
demuestran actividad antipptica, in vitro.
(dispepsia: digestin difcil de carcter crnico)
ACTIVIDAD ANTIESPASMDICA
La actividad antiespasmdica de la manzanilla, ha sido atribuida a la
apigenina y al 7-O-glucsido de apigenina y al (-)--bisabolol (actividad
similar a la papaverina).
INVESTIGACIONES FARMACOLGICAS (continuacin)
actividad antiinflamatoria
 La actividad antiinflamatoria decrece en el siguiente orden:
Apigenina > luteolina > quercetina > miricetina > apigenina-7-O-
glucsido > rutina.
 Una aplicacin intradrmica de liposomas del 7-O-glucsido de
apigenina inhibe, en forma de dosis dependiente, la inflamacin de la
piel inducida en ratas.
Los ensayos clnicos que involucran la aplicacin tpica de una crema
base de un extracto de manzanilla, demostraron un efecto antiinflamatorio
tpico, superior al efecto de la hidrocortisona al 0,25% y efecto
cicatrizante.
- Efecto teratognico
No se han reportados efectos teratgnicos in vivo
 Otras precauciones
No existe informacin respecto de interaccin con drogas o
exmenes de laboratorio; sobre la ausencia de efecto
teratognico, efecto en embarazadas, perodo de lactancia, o
dao a nios.
INVESTIGACIONES FARMACOLGICAS (continuacin)
actividad antiinflamatoria
 La aplicacin tpica del extracto total de manzanilla o de la
fraccin que contiene slo los flavonoides, son muy efectivas
en la reduccin de la inflamacin producida en ratas, con la
aplicacin del aceite de crotn como agente inflamatorio.
 Apigenina y luteolina fueron ms activas como antiinflamatoria
que la indometacina y la fenilbutazona.
 El extracto de manzanilla, in vitro, inhibe las enzimas
ciclooxigenasa y lipooxigenasa, impidiendo la produccin de
prostaglandina y leucotrienos, conocidos inductores de la
inflamacin. Efecto semejante presenta el bisabolol y xido de
bisabolol, siendo ms activo el primero.
 Contraindicaciones
La presencia de LACTONAS en las preparaciones a base de
manzanilla, puede causar reacciones alrgicas en individuos
muy sensibles. Se han reportado casos de dermatitis por
contacto. Existen muy pocos casos de reacciones anafilcticas
(hipersensibilidad) a la ingestin de preparados de flores de
manzanilla
 Advertencias
No hay informacin disponible
 Precauciones
Carcinogensis, mutagensis, dao sobre la fertilidad:
No se comprob efecto mutagnico en ensayos realizados con
cepas de Salmonella typhimurium. TA 97a, TA 98, TA 100 y
TA 104.
POSOLOGA
 Uso interno
Dosis para adulto:
2-8 g de flores en infusin (3 veces al da)
Extracto fluido 1:1 en etanol al 45%: (1-4 mL, 3 veces al da)
Dosis en nios:
2 g de flores en infusin, 3 veces al da.
Extracto fluido (una dosis de 0,6 2 mL).
No se debera administrar a nios menores de 3 aos.
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 REFERENCIAS
POSOLOGA (continuacin)

 Uso externo
Compresas, enjuagues o grgaras:
Infusin 3-10% (30-100 g/L)
Extracto fluido al 1% (1 mL en 100 mL de agua)
Tintura al 5% (5 mL en 100 mL de agua)

Baos:
5 g/L de agua
0,8 g/L de extracto alcohlico

Inhalacin de vapores:
6 g de droga /L de agua caliente
0,8 g de ext. alcohlico/L de agua caliente (11)

REFERENCIAS
REFERENCIAS

REFERENCIAS PROPIEDADES DE LOS TERPENOS

LOS TERPENOIDES NO OXIGENADOS O ELEOPTENO

 Constituyen la porcin lquida de la esencia

 Disuelven a los estearoptenos

23