Qumica Orgnica

Grupos funcionales
con oxgeno o nitrgeno

IES La Magdalena.
Avils. Asturias

La parte carbonada constituye el esqueleto fundamental de las molculas orgnicas. En esta estructura
bsica se pueden insertar tomos distintos del carbono (principalmente oxgeno y nitrgeno) que forman los
grupos funcionales con oxgeno o nitrgeno

Grupo funcional (cido).

El O est representado en color rojo

Cadena carbonada

Es evidente que la introduccin de tomos tales como el oxgeno o el nitrgeno va a condicionar la aparicin
de centros reactivos en las molculas, ya que su elevada electronegatividad va a polarizar los enlaces
dando lugar a diversos efectos electrnicos que caracterizarn la reactividad del grupo.

Grupos funcionales que contienen oxgeno: (R o R' indican radicales de alquilo)

Alcohol. El grupo funcional caracterstico es el grupo hidroxilo, - OH, que puede sustituir a uno
de los hidrgenos unidos al carbono: R-CH2OH.
ter. El grupo funcional de los teres est constituido por un tomo de oxgeno enlazado a
dos radicales de alquilo: R-O-R'

Aldehdo o Cetona. El grupo funcional es el carbonilo: un

oxgeno unido mediante un doble enlace al carbono.

-C-

Si la sustitucin se realiza en un carbono de final de cadena, primario, (-CH3 ) el compuesto es un aldehdo.

O
R- C -H
O

Si la sustitucin se hace en un carbono secundario (-CH2-), tendremos una cetona.

R- C -R'
O

Acido. El grupo funcional es el carboxilo: combinacin de un grupo

carbonilo y un hidroxilo sobre un carbono final de cadena (primario)

ster. El grupo funcional es el ster: un grupo carboxilo en el que el

hidrgeno se ha sustituido por un radical de alquilo

R- C - OH
O
R- C - O-R'

Grupos funcionales que contienen nitrgeno: (R o R' indican radicales de alquilo)

Amina. El grupo funcional caracterstico es el grupo amina , - NH2 , que puede sustituir a uno de
los hidrgenos unidos al carbono: R-NH2

Nitrilo. El grupo funcional es el nitrilo, en el que un nitrgeno se une

mediante triple enlace a un carbono (primario).

R-C N
O

Amida. El grupo funcional es el amida, en el que el grupo hidroxilo de

un cido se sustituye por un grupo amina.

R- C - NH2

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Grupos funcionales con O o N

Grupos funcionales con oxgeno o nitrgeno

Alcohol: R-CH2OH

ter: R-O-R'

ster: R-COO-R'
cido: R-COOH

Aldehido: R-COH

Cetona: R-CO-R'

Nitrilo: R-CN

Amida: R-CONH2

Amina: R-NH2

Alcoholes
Grupo funcional: - OH (hidroxilo). Presentan isomera de posicin
Los alcoholes resultan de la sustitucin de uno o ms tomos de hidrgeno de un hidrocarburo por
grupos hidroxilo (-OH). Si la sustitucin tiene lugar en un hidrocarburo aliftico se obtienen los alcoholes
propiamente dichos y si es aromtico se obtienen los fenoles.
Los alcoholes se pueden clasificar en primarios, secundarios o terciarios en funcin de que el grupo -OH se
encuentre unido a un carbono primario, secundario o terciario:
OH
OH
CH3

CH3

CH2OH

CH

CH3

Alcohol secundario

Alcohol primario

CH3

CH3
Alcohol terciario

CH3

Nomenclatura
Se nombran aadiendo la terminacin - OL al hidrocarburo correspondiente.
El grupo alcohol tiene preferencia sobre las insaturaciones. La cadena, por tanto, se numera
de forma que los grupos -OH tengan los nmeros ms bajos posibles.
La posicin del grupo -OH se indica (si es necesario) mediante un localizador.
Cuando en la molcula hay grupos con prioridad (aldehidos, cidos...) el grupo OH se nombra
como sustituyente con la palabra HIDROXI
OH
OH
Ejemplos: CH3OH
Metanol. Alcohol metlico
CH3
CH CH3
CH3
CH CH2OH
CH3 CH2OH
Etanol. Alcohol etlico
2-propanol
1,2-propanodiol
OH
CH3

CH

CH2

CH CH3
Br

4-bromo-2-pentanol

Fenol

3-metilfenol
m-metilfenol

2-bromo-3-metilfenol

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Grupos funcionales con O o N

teres
Grupo funcional: R -O-R' (ter).
En los teres un tomo de oxgeno enlaza dos radicales de alquilo: R-O-R'
Los teres se pueden considerar derivados de los hidrocarburos por sustitucin de un hidrgeno por el radical -O-R (alcoxi), o bien derivados de los alcoholes si consideramos que el hidrgeno del grupo hidroxilo se
ha sustituido por un radical de alquilo.
Si los dos radicales de alquilo son iguales se dice que el ter es simtrico y si son diferentes, asimtrico.
Nomenclatura
Se nombran los radicales (por orden alfabtico) unidos al tomo de oxgeno seguidos de la palabra ter.
Ejemplos:
CH3 CH2 O

CH2

CH3

CH3

dietil ter
ter

CH2 CH3

etil metil ter

Los alcoholes y los teres presentan isomera de funcin ya

que pueden presentar la misma frmula emprica y tienen
distinto grupo funcional (distinta funcin qumica)

CH2 CH3

etil fenil ter

CH3

CH3

CH3

CH2OH

dimetil ter
Etanol

Aldehidos y cetonas
O
Grupo funcional: - C - (carbonilo).
El grupo carbonilo consta de un oxgeno unido mediante un doble enlace al
carbono. Puede estar situado en un carbono primario o en uno secundario

R- C -H

R- C -R'
O

Aldehdos
En los aldehdos el grupo carbonilo se encuentra en un carbono primario:

R- C -H

Nomenclatura:
Los aldehdos tienen preferencia sobre cetonas, alcoholes, teres e insaturaciones, por lo que la
cadena se empieza a numerar por el extremo en que se encuentra el grupo carbonilo.
Se nombran cambiando la terminacin del hidrocarburo por -AL

Ejemplos:

HC

HCHO

CH3-CHO

metanal
formaldehdo

CH3

CH3-C

CH3 CH CHO
CH3
2-metilpropanal

etanal
acetaldehdo

CH= CH CH CHO
CH3

CHO

CH2OH CH CHO
OH

2-metil-3-pentenal
benzaldehdo

2,3-dihidroxipropanal
gliceraldehdo

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Grupos funcionales con O o N

O

Cetonas
En las cetonas el grupo carbonilo se encuentra en un carbono secundario:

R- C -R'

Nomenclatura:
Las cetonas tienen preferencia sobre alcoholes, teres e insaturaciones, por lo que la cadena se
numera de tal forma que el grupo carbonilo tenga el nmero ms bajo posible
Se nombran cambiando la terminacin del hidrocarburo por - ONA o nombrando los radicales
unidos al grupo carbonilo (por orden alfabtico) seguidos de la palabra CETONA
Ejemplos:
O

CH3 - C - CH3

CH3 - C - CH2 CH3

propanona
dimetil cetona
acetona

CH3 - C - CH2 CH2

butanona
etil metil cetona

2- pentanona
metil propill cetona

- C - CH3

CH3 - C - CH

CH3

OH

CH3 - C - CH CH2

CH3

3-hidroxipentanona

CH3
fenil metil cetona
acetofenona

CH3

3-metilbutanona

Los aldehdos y las cetonas presentan isomera de funcin, no de posicin, ya

que aunque ambos tienen el grupo carbonilo, la funcin aldehdo y la funcin
cetona se consideran diferentes.

cidos carboxlicos y sus sales

O
Grupo funcional:

R-C

(carboxilo).
OH

La funcin cido se caracteriza por la relativa facilidad con la que el hidrgeno del grupo carboxilo (hidrgeno cido) puede ser sustituido por metales para formar sales o por radicales de alquilo para formar steres.
Nomenclatura:
Los cidos tienen preferencia sobre todas las funciones orgnicas por lo que la cadena se empieza a numerar por el extremo en que se encuentra el grupo carboxilo.
Se nombran con la palabra cido y cambiando la terminacin del hidrocarburo por - OICO o por
- ICO
CH3-CH2-COOH
Ejemplos:
H-C

HCOOH

OH
cido metanoico
cido frmico

O
CH3 - C

CH3-COOH
OH
cido etanoico
cido actico

HOOC-COOH

cido propanoico
cido propinico

cido etanodioico
cido oxlico

CH3-CH2-CH2-COOH
cido butanoico
cido butrico

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Grupos funcionales con O o N

COOH

COOH
CH3-C=CH-COOH

OH

CH3
cido 3-metil-2-butenoico
cido benzoico

cido 2-hidroxibenzoico
cido saliclico

ibuprofeno

Si la funcin cido se localiza en un ciclo, o existen varios grupos cido en una molcula, se
pueden considerar a los grupos carboxlicos como sustituyentes del hidrocarburo, nombrndolos
con la palabra CARBOXLICO.
COOH

COOH

HOOC-CH2-CH-CH2-COOH
cido ciclopentanocarboxlico

cido 1,2,3-propanotricarboxlico

Las sales de los cidos orgnicos resultan de la sustitucin del hidrgeno cido (el del grupo carboxlico) por un metal. Se nombran cambiando la terminacin ICO del cido por ATO, caracterstica
de las sales.
Ejemplos:
NaCH3-COO

Ca(HCOO)2

NH4CH3CH2COO

etanoato de sodio
acetato de sodio

metanoato de calcio
formiato de calcio

propanoato de amonio

steres
O
Grupo funcional:

R-C
OR'

Los steres resultan al sustituir el hidrgeno cido de los cidos por un radical de alquilo.
Nomenclatura:
Se nombran cambiando la terminacin ICO del cido por ATO, seguido del nombre del radical
que sustituye al tomo de hidrgeno
COOCH3
Ejemplos:
COOCH2-CH3
OH
O
CH3-COOCH3
CH3 - C
OCH3
etanoato de metilo
acetato de metilo

benzoato de etilo

2-hidroxibenzoato de metilo
salicilato de metilo

En los haluros de cido se sustituye el OH de los cidos orgnicos por un halgeno:

COBr
CH3 - C

CH3-COCl

Cl
cloruro de acetilo
bromuro de benzoilo

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Grupos funcionales con O o N

Aminas

Grupo funcional: R- NH2

Las aminas pueden considerarse derivados del amoniaco (NH3) al sustituir sus hidrgenos por radicales de alquilo.
Segn el nmero de hidrgenos sustituidos podemos tener aminas primarias, secundarias o terciarias:

R-NH2

R- NH - R'

R- N - R'

Amina primaria

Amina secundaria

R''
Amina terciaria

Nomenclatura:
Las aminas primarias se nombran anteponiendo el nombre del radical de alquilo a la palabra
AMINA
Ejemplos:

NH2
H3C-NH2

H3C- CH2-NH2

metilamina

etilamina

fenilamina
anilina

Las aminas secundarias y terciarias se nombran tomando como amina el radical ms complejo y
los otros, considerados sustituyentes, se nombran anteponiendo una N- a los nombres de los radicales correspondientes. Si uno de los radicales es el fenilo, en general, se toma la anilina como
amina base.
NHCH3
Ejemplos:
H3C-NH-CH2-CH3

CH2- CH2-CH3
H3C- CH2-NH2

N-metiletilamina

H3C-N-CH2-CH3

etil amina

N-etil- N-metilpropilamina
N-metilanilina

Cualquier funcin oxigenada tiene preferencia sobre las aminas (por ejemplo los cidos). Cuando
la funcin amina est como radical se nombran como AMINO.
CH3-CH-COOH

NH2
cido 2-aminopropanoico
alanina

CH3- CH -CH2 -CH-COOH

CH3

NH2

cido 2-amino-4-metilpentanoico
leucina

CH3- CH2 - CH -CH-COOH

CH3 NH2
cido 2-amino-3-metilpentanoico
isoleucina

La efedrina es una amina a

partir de la cual se sintetizan
las anfetaminas

Efedrina

Anfetamina

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Grupos funcionales con O o N

Nitrilos
Grupo funcional: R - C N
Los nitrilos o cianuros podemos considerarlos derivados del cido cianhdrico (HCN) al sustituir el H por
radicales de alquilo (cianuros de alquilo) o como derivados de los hidrocarburos al sustituir un tomo de
hidrgeno por el grupo -CN (ciano).
Nomenclatura:
Se pueden nombrar de tres formas distintas:
Como derivados de los hidrocarburos: aadiendo la palabra NITRILO al nombre del hidrocarburo
con igual nmero de tomos de carbono (incluyendo el carbono del grupo CN)
H3C-CN
H C- CH -CN
3

etanonitrilo

propanonitrilo

Como derivados del cido cianhdrico (HCN): palabra cianuro seguida del nombre del radical de
alquilo que sustituye al hidrgeno cido.
CN
H3C-CN

H3C- CH2-CN

cianuro de metilo

cianuro de etilo
cianuro de fenilo

Considerando que los cidos carboxilicos pueden obtenerse a partir de los nitrilos por hidrlisis
R-COOH) los nitrilos se pueden nombrar cambiando la terminacin ico del
(RCN + H2O
cido de igual nmero de tomos de carbono (incluyendo el del grupo CN) por NITRILO.

CN
H3C-CN
acetonitrilo
benzonitrilo
Solo los cidos y sus derivados tienen preferencia sobre los nitrilos. Cuando el grupo nitrilo se
nombra como sustituyente se nombra como CIANO
H3C- CH-COOH
cido-2-cianopropanoico

CN

Amidas
O
Grupo funcional: R- C - NH2
Las amidas se consideran derivados de los cidos carboxlicos en los que se ha sustituido el grupo OH del
grupo carboxlico por un grupo -NH2
Nomenclatura:
Se nombran cambiando la terminacin oico o ico de los cidos por AMIDA
CH3 - C

O
NH2

CH3-COONH2
acetamida

H-C

HCOONH2

NH2
formamida

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Grupos funcionales con O o N

Isomera ptica

Si consideramos una molcula (ver figura) en la que el carbono se une a cuatro sustituyentes distintos
observamos que su imagen especular no es idntica a la molcula original ya que ambas no son superponibles. Se dice que la molcula es quiral.
Molcula original

Imagen especular
Molcula original

Espejo

Imagen especular

La molcula y su imagen especular tienen propiedades fsicas

(puntos de fusin y ebullicin, densidad... etc) idnticas, diferencindose nicamente en su comportamiento frente a la luz
polarizada, ya que una de las formas desva el plano de
polarizacin en un sentido y la otra en sentido contrario

La molcula original y su imagen

especular no son idnticas (no
son superponibles)

Para que una molcula sea quiral debe de tener un carbono asimtrico o carbono estereognico. Esto
es, un carbono unido a cuatro grupos distintos.
Cuando una molcula es quiral se dice que presenta isomera ptica o esteroisomera y los ismeros
pticos que son imgenes especulares uno del otro reciben el nombre de enantiomorfos.
Con el fin de facilitar la representacin en el plano
se utilizan las proyecciones de Fischer.
Si nos imaginamos a la molcula situada frente a
nosotros (ver imagen), dos de los sustituyentes
enlazados al carbono quedarn situados por encima del plano del papel (azul y verde) y los otro
dos (amarillo y rojo), por detrs. Si los proy
ectamos sobre el plano quedarn en la forma en
que se muestra en la imagen situada debajo, en
la que se puede observar la relacin especular
entre ambas formas.
Las proyecciones de Fischer pueden ser rotadas
o trasladadas en el plano, pero no se pueden
efectuar rotaciones que impliquen que los
tomos se salgan del plano del papel.
Proyecciones de Fischer de las molculas
situadas en la imagen superior

Observar que los carbonos no se representan y

estn situados en la interseccin de las lneas
horizontales y verticales.

Aunque los enantiomorfos por separado presentan actividad ptica (desvan el plano de polarizacin de la
luz determinados grados, un ismero a la derecha y el otro a la izquierda), si preparamos una mezcla equimolecular de ambos, la mezcla ser pticamente inactiva (no desviar el plano de polarizacin de la luz),
ya que la desviacin causada por las molculas de uno de los ismeros es compensada por las del otro
ismero. Tenemos entonces una mezcla racmica, inactiva pticamente por compensacin externa.

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Grupos funcionales con O o N

Los ismeros pticos se distinguen incluyendo entre parntesis un signo positivo que indica que la desviacin del plano de polarizacin se realiza hacia la derecha (forma dextrgira) o negativo, hacia la izquierda (forma levgira).
Fischer tom como referencia en sus estudios la molcula de gliceraldehdo (2,3-dihidroxipropanal) y
asign la letra D a la que tiene el grupo OH a la derecha y la letra L a la que tiene el grupo OH a la
izquierda. Los smbolos D y L, por tanto, hacen referencia a la disposicin de los grupos OH en el
gliceraldehdo, no al carcter dextrgiro o levgiro de las molculas (que se indica con el signo + -)

OH

OH

CHO

CHO

CHO

H
CH2OH

CH2OH
D(+) gliceraldehdo

L(-) gliceraldehdo

Los smbolos D y L hacen referencia a la

disposicin de los grupos OH tomando
como referencia el gliceraldehdo

CHO

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

CH2OH

CH2OH

D(+) glucosa

L(-) glucosa

Las molculas que tengan ms de un carbono asimtrico requieren una nueva discusin.
El cido tartrico (2,3-dihidroxibutanodioico), por ejemplo, posee dos carbonos asimtricos, por lo que da
n
lugar a cuatro ismeros (en general si n es el nmero de carbonos asimtricos, tendremos 2 ismeros) que
se muestran en la figura
COOH

COOH

COOH

OH

OH

OH

COOH

OH

OH

OH

OH

OH

COOH

COOH

COOH

COOH
IV

III

II

I y II son enatiomorfos (imgenes especulares), lo mismo que III y IV.

I y III, por ejemplo, son ismeros, pero no enantiomorfos. Los ismeros pticos que no son imgenes
especulares reciben el nombre de diasteroismeros.
Las formas III y IV son pticamente inactivas ya que poseen un plano de simetra y la actividad levgira
de una parte queda compensada con la dextrgira de la otra. Son las llamadas formas meso, que son
pticamente inactivas por compensacin interna.
COOH
COOH
COOH
COOH
H

OH

OH

OH

COOH
cido L(+) tartrico

H
OH
COOH
cido D(-) tartrico

Plano simetra

OH

OH

OH

OH

COOH

COOH

Formas meso (pticamente inactivas)