Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Facultad de Estudios Superiores Cuautitln

Qumica Orgnica II
Garca Martnez Laura Gabriela
Snchez Guzmn Mara de Jess
Medina Velzquez Laura Quetzally
Gpo. 2202
Fecha: 16-Abril-2012
Prctica 7
Benzona

Objetivo.
Efectuar una reaccin de condensacin de aldehdos, en presencia de
NaOH.

Generalidades.
El benzaldehdo no tiene hidrgenos alfa, y por lo tanto no se dimeriza
(condensacin aldlica). El benzaldehdo en solucin fuertemente
bsica, como otros aldehdos que carecen de hidrgenos alfa, pasa por
la reaccin de Canizzaro, dando alcohol benclico y benzoato de sodio,
sin embargo en presencia de iones cianuro, el benzaldehdo sufre una
nica reaccin de condensacin, llamada condensacin benzoica, de la
que se obtiene una beta-hidroxicetona llamada Benzona.
El mecanismo completo para esta reaccin se lleva a cabo en dos pasos:
primero, la formacin de cianohidrina y, segundo, el anin de la

cianohidrina sufre una adicin nucleoflica a una segunda molcula de

benzaldehdo.
La Benzona se utiliza como antisptico, intermediario, catalizador para
fotopolimerizacin y saborizantes.

Mecanismo de la reaccin efectuada.

Funcin del NaCN en la reaccin

El mecanismo de la reaccin de condensacin benzonica para el
benzaldehdo se inicia con el ataque nucleoflico del in cianuro al

carbonilo. El alcxido resultante se transforma en un carbanin mediante

un proceso de transferencia intramolecular de protn.
Este proceso es posible porque el protn que se transfiere al oxgeno
alcxdico es anormalmente cido. De hecho, el carbanin resultante
est relativamente estabilizado porque deslocaliza la carga negativa
sobre el grupo ciano y sobre el anillo aromtico, como se pone de
manifiesto en sus estructuras resonantes.
A

continuacin,

el

carbanin

ataca

una

nueva

molcula

de

benzaldehdo y el alcxido generado en este proceso, mediante

transferencia de protn y expulsin del ion cianuro, se transforma en la
Benzona.

Explique si puede efectuarse la reaccin con aldehdos

alifticos.
El in cianuro cataliza la reaccin nicamente para el caso de aldehdos
aromticos. Sin embargo, los aldehdos alifticos sufren el mismo
acoplamiento en presencia de sales de tiazolio.

Importancia de las cianohidrinas en la naturaleza.

Los productos de aplicacin de HCN tienen algunas aplicaciones
naturales

muy interesantes. El benzaldehdo adiciona cianuro de

hidrogeno para dar la cianhdrica conocida por mandelonitrilo:

Este nitrilo, bien sea en forma libre, bien con el grupo hidroxilo
adicionado al carbonilo de un azcar para formar un

acetal

(un

glucsido), proporciona un camino para que un organismo almacene

cianuro de hidrogeno en una forma no toxica. Las almendras amargas
contienen amigdalina (un glucsido de mandelonitrilo) lo que las hace
muy poco atractivas como alimentos por ser altamente venenosas.
Algunos animales utilizan cianhdrica como arma defensiva. El miripodo
de brillantes manchas Apheloria corrigata almacena mandelonitrilo en
sus glndulas defensivas. Cuando se le molesta, mezcla el nitrilo con
una enzima

que produce su rpida disociacin. De esta forma el

miripodo es capaz es capaz de producir una mezcla de benzaldehdo y

cianuro de hidrogeno muy repulsiva con la que responder al ataque de
un voraz perseguidor.
Propiedades de Reactivos y Productos:
Benzona: La Benzona en condiciones normales es un slido incoloro
que presenta como grupos funcionales dos grupos fenilo, un grupo ceto
y uno hidroxi: Ph-CH (OH)-C (=O)-Ph
Datos fisicoqumicos
Frmula: C6H5CH(OH)COC6H5
Masa molecular: 212,24 g/mol
Punto de fusin: 134 - 138 C
Punto de ebullicin: 194 C (12 Torr)
N CAS: 119-53-9
La Benzona se obtiene por dimerizacin de benzaldehdo en presencia
de cantidades catalticas de cianuro. El proceso empieza con el ataque
nucleoflico de un cianuro al carbono del carbonilo del aldehdo. El
producto as obtenido est en equilibrio con la forma tautomrica
protonado sobre el oxgeno ya que el carbanin est estabilizado por

mesomera. La forma carbaninica ataca al carbonilo de otra unidad de

aldehdo y la Benzona se forma liberando de nuevo el ion de cianuro.
Esta reaccin es conocida como condensacin de Benzona y se puede
extender a ms aldehdos aromticos. Sucede por la inversin del
carcter electrnico de un centro carbonlico.
Diagrama de flujo Ecolgico:

Poner en Bao
Maria al
Benzaldehido
EtOH, H22O y
NaCN
Se Mezcla
reaccion y
filtra.

El Solido es
Benzoina impura
y se lava con
EtOH y agua
La solucion
restante es
Benzoina en
Bruto se cristaliza
con EtOH
Solido es
Benzoina Pura.
Se determina
punto de Fusion.

la
se

La Solucion es
EtOH, H22O, BaCN
y trazas de
benzaldehido
tratar segun D1

El Solido es EtOH,
H22O y NaCN,
tratar segun D2

La Solucion son
aguas madres y
se tratan segun
D3

D1: Despus de haber filtrado la Benzona formada, haga prueba para la

deteccin de cianuros. Tome 1 ml de solucin residual y aada 0.5 ml de
solucin saturada de sulfato ferroso, agite y acidule con solucin de
acido sulfrico al 30%, la formacin de un color azul indicara la
presencia de cianuros. Si la prueba anterior resulto positiva trate la

solucin residual de la siguiente manera: si el residuo presenta material

insoluble, filtre. Lleve la solucin a la campana y aada una solucin de
hipoclorito de sodio al 10% de modo que tenga un exceso de 50%
respecto a la cantidad de cianuro que va a ser oxidada. Deje reposar 30
mins. Repita la prueba anterior para cianuros, si es positiva aada
nuevamente hipoclorito de sodio, si es negativa deje reposar una hora
ms y vierta al drenaje con abundante agua.
D2: Haga prueba de cianuros. El etanol se puede recuperar por
destilacin.
D3: Destile el etanol y compruebe la pureza para volver a utilizarlo, si no
es as envelo a incineracin.
Bibliografa:

Hart, H.; Hart, D. J.; Craine, L. E. Qumica Orgnica. Mc Graw Hill.

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