Colegio Scole Creare Qumica IIIA Unidad 1 Marianet Zeren - 2016.

REACCIN DE ESTERIFICACION Y SOLUBILIDAD DE ALCOHOLES

G.Funcionales
Nombre: _________________________________________ Fecha: ________________
Objetivo (s): Observar y describir en laboratorio la solubilidad de los alcoholes.
Describir e identificar esteres a partir de alcoholes en el laboratorio.
NORMAS DE SEGURIDAD:
Manipular con cuidado el H2SO4 y los alcoholes, evitar el contacto con la piel.
No pipetear los reactivos
Usar guantes de goma y delantal
Las nias deben amarrar su cabello
Mantener su lugar de trabajo limpio y ordenado
Mantenerse en su lugar de trabajo
ENSAYOS DE SOLUBILIDAD DE ALCOHOLES
Alcoholes son aquellos compuestos orgnicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-OH), unido
a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrgenos. Pueden ser alifticos (R-OH) o aromticos (Ar-OH)
estos ltimos se conocen como fenoles. Son un grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad
industrial, de laboratorio, terica, o comercial, si no tambin, porque se encuentran muy extensamente en la vida
natural.
Cuando en la molcula del alcohol hay ms de un grupo hidroxilo se les llama polioles o
alcoholes polihdricos. Si son dos grupos hidroxilos se llaman glicoles, tres, gliceroles, cuatro
tetrioles y as sucesivamente.
El punto de fusin y ebullicin de los alcoholes, como en los hidrocarburos, crece con el aumento
del tamao de la molcula. En trminos generales los alcoholes con 12 o menos tomos de
carbono en la estructura son lquidos a temperatura ambiente, ya con ms de 12 son slidos.
Los alcoholes de bajo peso molecular son muy solubles en agua, esto puede explicarse si se
tiene en cuenta que un compuesto que forma puentes de hidrgeno consigo mismo tambin
forma puentes de hidrgeno con el agua. Esto trae como consecuencia una alta solubilidad en
agua.
Materiales
-

5 tubos de ensayo
Gradilla para tubos de ensayo
Cinta para rotular tubos de ensayo
Esptula

Reactivos
-

Alcohol Metlico
Alcohol etlico
Alcohol butlico
Alcohol sec- butlico
Alcohol terc-butlico
Agua destilada
Glucosa

DISEO EXPERIMENTAL
Solubilidad de alcoholes lineales y ramificados
1.- En un tubo de ensayo seco y limpio, coloque 2 ml de alcohol metlico. Agregue 5 ml de agua. Observe la solubilidad
del alcohol. Repita la experiencia con otros tubos remplazando el alcohol metlico por etanol y por butanol
respectivamente. Realice una tabla para anotar los datos obtenidos.
2.- En tres tubos de ensayo adicione respectivamente 2 ml de Alcohol butlico, alcohol sec- butlico, alcohol tercbutlico a cada tubo de ensayo adicione 2 ml de agua destilada. Realice una tabla para anotar los datos obtenidos.
3.- En un tubo de ensayo coloque 0,5 gr de glucosa y agregue 3 ml de agua. Observe la solubilidad. Repita la
experiencia reemplazando la glucosa por butanol. Realice una tabla para anotar los datos obtenidos.
Preguntas de investigacin
1.- Escriba los nombre IUPAC del, alcohol metlico, etlico, butlico, sec- butlico, terc- butlico.
2.- Qu pasa con la solubilidad de los alcoholes en agua, al aumentar la longitud de la cadena hidrocarbonada.
Explique.

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3.- Qu pasa con la solubilidad de los alcoholes en agua, al aumentar las ramificaciones. Explique.
4.- Cmo varia la solubilidad en agua de los alcoholes con la posicin del grupo hidroxilo en la hidrocarbonada.
Explique
5.- Cmo afecta la solubilidad en agua el aumento en el nmero de grupos hidroxilos en una cadena
hidrocarbonada? Explique.
6.- Por qu la glucosa es soluble en agua? Explique.
REACCIONES DE ESTERIFICACION UTILIZANDO ALCOHOLES
Se denomina esterificacin al proceso por el cual se sintetiza un ster. Un ster es un compuesto derivado
formalmente
de
la
reaccin
qumica
entre
un
cido
carboxlico
y
un
alcohol.
Comnmente cuando se habla de steres se hace alusin a los steres de cidos carboxlicos, substancias cuya
estructura
es
R-COOR',
donde
R
y
R'
son
grupos
alquilo.
Dada la importancia de los steres se han desarrollado muchos procesos para obtener steres. El ms comn es el
calentamiento de una mezcla del alcohol y del cido correspondiente en presencia de cantidades catalticas de cido
sulfrico, utilizando el reactivo ms econmico en exceso para aumentar el rendimiento de la reaccin (esterificacin
de Fischer-Speier).
Materiales:
- 2 tubos de ensayo
- Pinzas de madera
- Mechero

Reactivos:
- cido actico
- Alcohol etlico
- cido sulfrico
- cido saliclico
- Alcohol metlico

1.- Obtencin de acetato de etilo

En un tubo de ensayo coloque 2 ml de cido actico, 2 ml de alcohol etlico y agregue 10 gotas de H 2SO4 concentrado.
La mezcla se calienta suavemente, evitando la ebullicin y luego se enfra. Aprecie el olor caracterstico del Ester
formado.

2.- Obtencin de salicilato de metilo

A 3 gr de acido saliclico se le agrega 6 ml de alcohol metlico y 20 gotas de H 2SO4 concentrado. Se calienta suavemente
durante unos minutos, luego se enfra y se vierte la mezcla sobre 20 ml de agua fra, contenida en un vaso. Aprecie el
olor caracterstico del Ester formado.
Preguntas de Investigacin
1.- Que es la esterificacin de Fischer-Speier. Explique
2.- Escriba la reaccin (ecuacin qumica) correspondiente para cada esterificacin.
3.- Identifique el Ester formado y cul es el olor caracterstico.
4.- Cual es la funcin que cumple el cido sulfrico en la reaccin, explique.
5.- Nombre cada Ester de acuerdo a las reglas IUPAC

FORMATO DEL INFORME DE LABORATORIO (TRABAJO EN PAREJAS)

WORD; letra Arial 11.
1.- Presentacin portada (3 ptos)
Margen izquierdo superior: nombre del colegio/insignia
Centro: Nombre del informe
Margen inferior derecho: Identificacin de los integrantes del grupo, Curso, fecha, nombre del profesor
2.- Introduccin (3 pts)
En esta debes presentar los objetivos, las preguntas de investigacin, un breve resumen de las actividades realizadas.
3.- Marco terico (2 ptos)
Presentacin de los conceptos investigados que se aplican en el laboratorio y su relacin.
4.- Diseo experimental (4 ptos)
Explicitacin de las actividades experimentales realizadas en el laboratorio.
5.- Resultados y organizacin de datos (8 ptos)
Presentacin de los resultados obtenidos en el laboratorio y tablas que los organizan.
6.- Anlisis de los resultados (8 ptos)
Respuestas a las preguntas formuladas.
7.- Conclusiones (4 ptos)
Presentacin de las conclusiones obtenidas haciendo referencia a:
Las respuestas de las preguntas de investigacin. El aprendizaje obtenido a partir de la experiencia de laboratorio
8.- Bibliografa (2 ptos)

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Indicar las fuentes bibliogrficas utilizadas para la realizacin del informe.

TOTAL: 30 PTOS