Universidad Nacional Mayor de San Marcos

Facultad de Farmacia y Bioqumica

Ctedra de Farmacognosia II

Drogas con alcaloides derivados de la fenilalanina y

tirosina
Jorge Andre Haro Calvo, Edwin Carlos Limay de la Cruz, Laura Oshin Romn
Orozco, Luis Alfredo Surez Su
Universidad Nacional Mayor de San Marcos, Facultad de Farmacia y Bioqumica.
EAP de Farmacia y Bioqumica, Departamento Acadmico de Farmacognosia y
Medicina Tradicional

RESUMEN
Se trabaj a partir de un extracto de pinco pinco, Ephedra americana, que contiene
efedrina, taninos, cumarinas, antocianinas, esteroides, triterpenoides, almidn,
antraceno, compuestos reductores. Para identificar la efedrina se realiz un anlisis
cualitativo mediante reacciones de identificacin como: Dragendorff, Bertrand,
Bouchardat, Mayer, Sonnenschein, Popoff, Taninos; la efedrina extrada se identific
con la reaccin de Sulfato Cprico. Se realiz la cromatografa en capa fina para la
efedrina extrada y un estndar.
Palabras clave: Ephedra americana, efedrina, anlisis cualitativo, cromatografa.

ABSTRACT
We worked from an extract pinco pinco, Ephedra americana, containing ephedrine,
tannins, coumarins, anthocyanins, steroids, triterpenoid, starch, anthracene, reducing
compounds. Ephedrine to identify a qualitative analysis was performed using
identification reactions as Dragendorff, Bertrand, Bouchardat, Mayer, Sonnenschein,
Popoff, Tannins; the extracted ephedrine was identified with the reaction of cupric
sulfate. chromatography was performed for the thin layer and extracted ephedrine
standard.
Keywords: Ephedra americana, ephedrine, qualitative analysis, chromatography

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Ctedra de Farmacognosia II

I.

OBJETIVOS:

compuestos

1,2,3,4-

tetrahidroisoquinolenicos,
-

(este

Extraer alcaloides derivados de la

esqueleto de la tetrahidroisoquinoleina

fenilalanina y tirosina

se encuentra en numerosas especies

Identificar

los

alcaloides

derivados de la fenilalanina y
tirosina en las especies vegetales.

vegetales con alcaloides) o an ms

frecuentemente de derivados de la
benciltetrahidroisoquinoleina.
Su biosntesis tiene lugar a partir del
aminocido descarboxilado o de un

II.

INTRODUCCIN:

homlogo, al que se une generalmente

Un grupo importante de alcaloides es el

otro aminocido desaminado o en

procedente de aminocidos aromticos,

contadas

fenilalanina y tirosina. Es un grupo muy

isoprnica.

amplio

en

el

que

compuestos dotados

se

encuentran

de actividades

farmacolgicas de gran inters. Se

incluyen en este grupo los alcaloides
feniletilamnicos, cuyo nitrgeno no
forma parte de un heterociclo y son

Los

ocasiones,

alcaloides

una

unidad

constituidos

por

tetrahidroisoquinolenas sencillas, no
son muy frecuentes y carecen de inters.
Mucho

ms

importantes

son

los

alcaloides bencilisoquinolenicos.

considerados por ello, por algunos

Segn su formacin en el vegetal y su

autores, como protoalcaloides y no

estructura

como verdaderos alcaloides. Podemos

subdividirlos en varios grupos, citando

citar entre estos la efedrina de las

entre los ms interesantes:

sumidades

de

hablaremos

efedra,

de

posteriormente

la
o

que
la

mescalina del peyote, con propiedades

qumica

- Bencilisoquinolenicos
- Aporfnicos

alucingenas.

- Morfinanos

Principalmente forman este grupo los

- Protoberberinas

alcaloides isoquinolenicos, derivados

- Bisbencilisoquinolenicos

qumicamente de la isoquinoleina si
bien,

habitualmente

se

trata

de

- Fenetilisoquinolenicos

podemos

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- Isoquinolein-monoterpnicos1.

Balanza
Microscopio ptico
Material de vidrio necesario
Extracto seco de Ephedra
americana
Reactivos

especficos

de

reconocimientos

III.2.

MTODO:

Los alcaloides forman sales dobles con

compuestos de mercurio, oro, bismuto,
yodo, etc. Estas sales dobles suelen
obtener

precipitados

que

son

caractersticos desde el punto de vista

cristalogrfico.
Estos metales forman parte de los
llamados reactivos de alcaloides; es
preciso sealar que los reactivos de
alcaloides se deben ensayar sobre fase
acuosa ligeramente acidificada.

Estructura de los derivados

de la fenilalanina y tirosina

III.3.

EXTRACCIN:

Se pes 5g de tallos y sumidades luego

se agreg 20 mL de cido sulfrico
H2SO4 10% en un beacker, luego se

III.

MATERIALES Y MTODOS
III.1.

MATERIALES:

agit y filtr.
Despus se trasvas a una pera de
decantacin para luego agregar NaOH
hasta obtener un pH cercano a 10 lo

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cual se verific con papel indicador,

Al extracto final se le practicaron las

seguidamente se extrajo 2 veces con 10

pruebas cualitativas de identificacin.

mL de ter, luego se concentr a

sequedad, aadir 4 mL de HCl 10%.
reactivo de Bertrand. Se observ
IV.

precipitado blanco.

PROCEDIMIENTO:

Reaccin con el reactivo de

Sonneschein

IV.1. REACCIONES
ESPECFICAS

DE

IDENTIFICACIN:

Se coloc 0,5 mL de extracto en un

tubo de ensayo y se le agreg gotas de
reactivo de Sonneschein. Se observ

Reaccin

con

reactivo

de

2 fases.

Dragendorff
Se coloc 0,5ml de extracto en un

Reaccin con el reactivo de

Bouchadat o Wagner

tubo de ensayo y se le agrego gotas de

reactivo de Dragendorff. Se observ

Se coloc 0,5 mL de extracto en un

coloracin naranja.

tubo de ensayo y se le agreg gotas de

reactivo de Bouchadart. Se observ
coloracin parda.

Reaccin con reactivo de Mayer

Extraccin de Ephedra americana

Reaccin con el reactivo de

Popoff

Se coloc 0,5 mL de extracto en un

tubo de ensayo y se le agreg gotas de
reactivo

de

Mayer.

Se

observ

precipitado blanco.

Reaccin

con

Se coloc 0,5 mL de extracto en un

tubo de ensayo y se le agreg gotas de
reactivo de Popoff. Se observ en el
microscopio cristales.

reactivo

de

Bertrand
Se coloc 0,5 mL de extracto en un
tubo de ensayo y se le agreg gotas de

Reaccin de taninos
Se coloc 0,5 mL de extracto en un
tubo de ensayo y se le agreg gotas de

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reactivo de taninos. Se observ un

precipitado blanco.
Reaccin particular
Se coloc 1 mL de extracto en un
tubo de ensayo y se le agreg 0.1 mL
de sulfato cprico CuSO4 10%, luego
1 mL de NaOH, se observa una
coloracin prpura rojiza.

Reacciones realizadas al extracto etreo de Ephedra americana

Reacciones de identificacin de Morfina y codeina

CROMATOGRAFA
(Ephedra americana)
Se us el extracto etreo concentrado
como muestra problema (MP) y un
estndar de efedrina (ST). Se us
como sistema de solventes al sistema

Reacciones de Taninos y Bertrand

tolueno: cloroformo: etanol (28.5: 57:

14.5).

Cristales obtenidos de la reaccin de Popof

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generales para alcaloides y tambin

para la reaccin particular en la que
se emplea CuSO4, dando positivo,
confirma as la presencia de efedrina
en la muestra analizada; sin embargo,
los cambios de color y formacin de
precipitados

se

observaron

con

ligereza, dando tenues coloraciones y

V.

RESULTADOS:

REACCIN

RESULTADO

Dragendorff

++

Bertrand

Bouchardat

solo opalescencia en otras reacciones,

esto puede ser debido a que no re
realiz

una

incluso

se

correcta
hizo

extraccin,

una

extraccin

adicional y volver a concentrar.

Cromatografa
de Ephedra americana frente a estndar de efedrina
Mayerdel extracto etreo
+

Sonnenschein

Popoff

++

Taninos

Sulfato Cprico

++

Otros colegas que trabajaron la

misma muestra, concordaron con
nuestro trabajo en que la reaccin de
Tabla 1: Tamizaje

CuSO4 se Fitoqumico.
presenta al cabo de un
tiempo
cuando se deja en reposo la
Leyenda: Abundante (++),
positivo
(+),del
negativo
muestra
contrazas
la adicin
reactivo.(-)
CROMATOGRAFA

VI.

MUESTRA
PROBLEMA

VII.

DISCUSIN:

Tabla 2: Resultado
Los resultados
de nuestro de
estudio
Cromatografa

demuestran la presencia de la efedrina

ya que dio positivo en las reacciones

ESTANDAR

Por

otro

lado,

Rf M.P.: 0,21

Rf St.: 0,23
en

el

anlisis

cromatogrfico se logr reafirmar la

presencia de efedrina deacuerdo a lo

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que afirma Wagner H. (2001), en qu

tirosina en las especies vegetales

la efedrina contenida en la especie se

estudiadas.

presenta como una banda de color

rojo violeta2,3.

IX.

BIBLIOGRFICAS

El anlisis de la morfina, codena y

papaverina

resultados

1. Portalfarma. Alcaloides II: Derivados

positivos, esto debido a que se

de la fenialanina y tirosina. Actualizado:

utilizaron

el

24 setiembre del 2003. Citado: 17

tamizaje fitoqumico; sin embargo,

setiembre del 2016. Disponible en:

hubo

dieron

REFERENCIAS

muestras

algunos

puras

en

inconvenientes

en

algunas reacciones como la del para

dimetil amino benzaldehido en la cul
no se observaba a grandes razgos el
cambio esto era debido a que como la
muestra era slida, era necesario la
distribucin de la muestra sobre la
superficie que la contena para una

https://botplusweb.portalfarma.com/Docu
mentos/panorama%20documentos
%20multimedia/PAM242%20PLANTAS
%20CON%20ALCALOIDES%202.PDF.
2. Wagner H., Blant S. Plant drug
analysis: A thin layer chromatography
atlas. 2da ed. Springer science &
business media. New York, 1996. pp 46.

Academia,

edu.

Drogas

con

mayor rea de contacto con el

3.

reactivo correspondiente.

alcaloides. [Citado el 16 de setiembre

VIII.

CONCLUSIONES:

del 2016. Actualizado el 28 de agosto

del

2014].

Disponible

en:

Se extrajo los alcaloides derivados

https://www.academia.edu/8407772/1

de la fenilalanina y tirosina.
Se identific los alcaloides

_-DROGAS_CON_ALCALOIDES

derivados de la fenilalanina y