Universidad Privada Autnoma del Sur

2015

AMINAS

Introduccin.
Clasificacin de las aminas.
Nomenclatura.
Nomenclatura IUPAC.
Estructura de las Aminas
Sales de Amonio Cuaternario.

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INTRODUCCIN
Las aminas son compuestos orgnicos derivados del
amoniaco con uno o ms grupos alquilo o arilo
enlazados al tomo de nitrgeno.
Dentro del grupo de las aminas, se incluyen algunos
de los compuestos biolgicos ms importantes. Las
aminas realizan muchas funciones en los seres vivos,
tales como la biorregulacin, neurotransmisin y defensa contra los
depredadores.
Debido a su alto grado de actividad biolgica, muchas aminas se utilizan como
drogas y medicamentos.
Los alcaloides son un grupo importante de aminas biolgicamente activas,
sintetizados en su mayora por las plantas para protegerse de insectos y
animales.
En esta figura se representan las estructuras de algunos alcaloides conocidos.
A pesar, de que algunos alcaloides se utilizan en medicina (principalmente
como sedantes), la mayor parte de los alcaloides son txicos y producen la
muerte si se ingieren en grades dosis.

Existe una referencia histrica de la antigua Grecia respecto al uso de

alcaloides como venenos. As, se cree que el alcaloide conina (cicutina) fue el
responsable de la muerte de Scrates.
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La Morfina, la Nicotina o la Cocana tienen tambin efectos

letales a determinadas dosis. Los alcaloides consumidos en
pequeas dosis pueden producir efectos sobre el SNC,
produciendo sedacin, euforia o alucinaciones. Las personas
que buscan estos efectos se suelen convertir en adictas a los alcaloides, ya que
con el consumo de stos se adquiere una dependencia fsica, la que es muy
difcil de superar. La adiccin a los alcaloides con frecuencia produce la muerte
a corto, medio o largo plazo, dependiendo del grado de intoxicacin.
Pero tambin tenemos de aminas que se emplean como medicamentos y que
se encuentran en el organismo de manera natural, como lo muestra la
siguiente figura:

CLASIFICACIN DE LAS AMINAS

Las aminas se clasifican en:

Primarias
Secundarias
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Terciarias

Segn que el nitrgeno vaya enlazado a uno, dos o tres grupos alquilo o arilo.

NOMENCLATURA
Los nombres comunes de las aminas se forman con los nombres de los grupos
alquilo enlazados al nitrgeno, seguidos del sufijo-amina. Se utilizan los
prefijos di-, tri- y tetra- para indicar que hay dos, tres o cuatro sustituyentes

idnticos.
Para nombrar las aminas en estructuras ms complicadas, al grupo NH 2 se le
denomina grupo amino. Se nombra como si fuese otro sustituyente, con un
nmero, u otro smbolo que indique su posicin en el anillo o en la cadena de
carbonos.
Utilizando este sistema, las aminas secundarias y terciarias se nombran
clasificando el tomo de nitrgeno (junto con su grupo alquilo) como un grupo
alquilamino. El grupo alquilo ms largo o ms complicado se toma como
cadena principal.

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Las aminas aromticas y heterocclicas generalmente se conocen por sus

nombres histricos: por ejemplo, la fenilamina se la denomina anilina y a sus
derivados de la anilina.

La mitomicina C, un agente antitumoral que

se puede utilizar para tratar el cncer de
estmago y de colon, contiene un anillo
aziridina. El grupo funcional azaridina es el
responsable del anclaje de este frmaco al
ADN dando lugar a la muerte de las clulas
cancerosas.
En los captulos anteriores, vimos los
compuestos heterocclicos nitrogenados. A
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continuacin se representan las estructuras y los nombres de alguno de ellos.
Al heterotomos generalmente se le asigna la posicin 1.

NOMENCLATURA IUPAC.
La nomenclatura IUPAC de las aminas es similar a la de los alcoholes. La
cadena principal es la contiene mayor nmero de tomos de carbono. Se
sustituye la terminacin o del alcano por amina, y la posicin del grupo
amino en la cadena se indica mediante un nmero localizador. La localizacin
de los sustituyentes en la cadena de carbonos se hace mediante nmeros,
utilizando el prefijo N-para los sustituyentes del nitrgeno.

ESTRUCTURA DE LAS AMINAS

El amoniaco tena una estructura tetradrica algo distorsionada. Una de las
posiciones del tetraedro est ocupada por un par de electrones no enlazantes.
Esta geometra es debida a la hibridacin sp 3 del nitrgeno, de forma que el par
de electrones solitario hace que el ngulo H-N-H se comprima desde 109,5
(ngulo de la estructura tetradrica perfecta) hasta 107. En la trimetilamina la
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compresin del ngulo es menor, ya que la voluminosidad de los grupos metilo
abre ligeramente el ngulo.
El mapa de potencial electrosttico de la trimetilamina indica cmo los
electrones no enlazantes dan lugar a una regin roja (potencial negativo alto)
por encima del tomo de nitrgeno piramidal.

Una amina tetradrica con tres sustituyentes diferentes (y un par solitario) no

es superponible con su imagen especular. Sin embargo, en la mayora de los
casos estas aminas no se poder resolver en dos enantimeros, ya que los
enantimeros se interconvierten rpidamente. La interconversin se produce
por la inversin del nitrgeno, en la que el par solitario se mueve desde una
cara de la molcula a la otra.

A pesar de que la mayora de las aminas quirales no se pueden resolver en

enantimeros, hay varios tipos de aminas que s pueden resolverse:
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1. Aminas cuya quiralidad se debe a la presencia de tomos de carbono
asimtricos:

2. Sales de amonio cuaternario con tomos de nitrgeno asimtrico. La

inversin de la configuracin no es posible, ya que no hay par de electrones
solitarios. Por ejemplo, las sales de etil isopropil metil anilinio se pueden
resolver en enantimeros.

PROPIEDADES FSICAS DE LAS AMINAS

Las aminas son fuertemente polares debido a que el gran momento dipolar del
par de electrones solitarios se suman a los momentos dipolares de los enlaces
C-N y H-N.
Las aminas primarias y secundarias tienen enlaces N-H, por lo que se forman
enlaces de hidrgeno. Las aminas terciarias, como no tienen enlaces N-H, no
formarn enlaces de hidrogeno, sin embargo, pueden participar como
aceptores de enlaces de hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o NH generando puentes hidrgeno dbiles.
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Con el nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es

menos polar que el enlace O-H, por lo tanto, las aminas forman enlaces de
puente hidrgeno ms dbiles que los alcoholes con masas moleculares
similares. Las aminas primarias y secundarias tienen punto de ebullicin ms
bajos que los de los alcoholes, pero ms altos que los de los teres con masas
moleculares parecidas. Al no tener enlaces de hidrgeno, las aminas terciarias
tienen puntos de ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias
de masas moleculares similares.
Todas las aminas, incluso las aminas terciarias, forman enlaces de puente
hidrgeno con los disolventes hidroxilados, como el agua y los alcoholes, por lo
tanto, las aminas tienden a ser solubles en los alcoholes y las aminas de menor
masa molecular (hasta aproximadamente seis tomos de carbono) son
relativamente solubles en agua.
Las propiedades que quiz es ms caracterstica de las aminas es su olor a
pescado. Algunas diaminas tienen olor particularmente desagradable. Las
siguientes aminas tienen nombres comunes que describen sus olores:

BASICIDAD DE LAS AMINAS

Una amina es un nuclefilo (una base Lewis) debido a que el par solitario de
electrones no enlazantes pueden formar un enlace con un electrfilo. Una
amina tambin pueden actuar como base de Brnsted-Lowry, aceptando un
protn de un cido.
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Como las aminas son bases ligeramente fuertes, sus soluciones acuosas son
bsicas. Una amina puede abstraer un protn del agua, dando lugar a un ion
amonio y a un ion hidrxido. La constante de equilibrio para esta reaccin se
denomina constante de disociacin bsica de la amina y se simboliza como K b.

SALES DE AMONIO CUATERNARIO

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Las sales de amonio cuaternarias tienen cuatro grupos alquilo o arilo enlazados
al tomo de nitrgeno. El tomo de nitrgeno soporta una carga positiva, igual
que las sales de amonio sencillas, como el cloruro de amonio. Ejemplos:

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