UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

FACULTAD QUMICA

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II

PRCTICA 4 REACCION DE SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA
GRUPO: 1

ACOSTA ENRIQUEZ VALERIA

CLAVE: 1

FECHA DE ENTREGA: 11-09-2016

Resultados

Se obtuvieron 0.370g de m-nitrobenzoato de metilo

5ml iniciales de benzoato de metilo

0.5ml de benzoato de metilo

1.08 g
1 ml = 0.54g de benzoato de metilo
1mol

0.54g de benzoato de metilo 136.15 g

=3.966x10^-3 mol de benzoato de metilo

0.37 g de nitrobenzoato de metilo

0.37g nitrobenzoato de metilo

3.966x10^-3------------100%
2.126x10^-3-------------53.61&

53.61% de rendimiento

1 mol
174 g

= 2.1264x10^-3 mol de nitrobenzoato de metilo

3.5 cm

MP

RfR = 1.3/3.5 = 0.37

RfMP = 1.7/3.5= 0.45

Cuestionario

1. Escriba el mecanismo de formacin del ion nitronio a partir de la mezcla

sulfontrica.

2. Cul ser el orden de rapidez de reaccin en la mononitracin de benceno,

tolueno y clorobenceno?
Orden de rapidez: Tolueno > Benceno>Clorobenceno

3. Por qu es importante controlar la temperatura de la mezcla de reaccin?

Porque una mezcla de cido ntrico con cualquier material que se puede oxidar puede
explotar durante la reaccin. La reaccin para la formacin del ion nitronio es exotrmica
4. Qu sucedera si se eleva la temperatura de reaccin?

5. Cul es el tratamiento adecuado para eliminar la solucin acuosa de los

lavados?
Se debe recuperar el disolvente. Mandar a incinerar el residuo
6. Asigne las bandas principales presentes en los espectros de IR a los grupos
funcionales de reactivos y productos.

Conclusiones

Los anillos se pueden nitrar con una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico
concentrados; en donde el electrfilo es el ion nitronio (NO 2+) que se genera a partir del
cido ntrico por protonacin y prdida de agua. Este ion genera un carbocatin
intermediario y cuando ste pierde un protn recupera aromaticidad y genera el
nitrobenceno como producto de sustitucin.
Los grupos presentes en el anillo del benceno pueden afectar tanto la velocidad de
reaccin como el punto donde se produce la sustitucin, es decir, la orientacin. Un grupo
activante hace que el anillo aromtico sea ms reactivo y estos grupos tienden a producir
una sustitucin electroflica. Al controlar las condiciones experimentales (como la
temperatura y agitacin) y emplear las propiedades de los grupos orientadores a las
posiciones orto-para del anillo aromtico se favorece la disustitucin

Bibliografia

Benceno
grupos
activantes
y
desactivantes
http://www.quimicaorganica.net/benceno-activantes-desactivantes.html
Efectos
de
grupos
saliente
http://organica1.org/qo1/Mocap14.htm#_Toc485961675