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Universidad Nacional de Ingeniera

Facultad de Ciencias
Escuela Profesional de Qumica

Curso: CQ342 Qumica Orgnica II

Per. Acad. 2016 - 2

Prctica de Laboratorio N2.- INFORME N 2


Aldehidos y Cetonas. Reaccion de Cannizzaro
(Sntesis del Acido Benzoico y Alcohol Benclico)
1. Objetivo de la Prctica
2. Propiedades fsico-qumicas del reactante y de los productos orgnicos (en Tabla)

Parte Experimental
3. Diagrama del Proceso Qumico (Nota.- Tenga presente que se forman dos productos, ambos
importantes, el cido benzoico y el alcohol benclico).
4. Diseo (figura) del equipo experimental (en el que se realiza la reaccin de sntesis)
5. Observaciones Experimentales

a) Condiciones de reaccin (reactantes, tiempo y temperatura, etc.)


b) cido benzoico. Producto bruto. Caractersticas (estado, color, propiedades y
cantidad).
c) Rendimiento de la reaccin.
d)

Recristalizacin del cido benzoico

i Descripcin del proceso (solvente utilizado, procedimiento) (resumido).


ii Punto de fusin del producto recristalizado.
iii Comparacin del punto de fusin obtenido, del producto bruto y el de la referencia.
e) Alcohol benclico. Caractersticas, cantidad obtenida y rendimiento.

f)

Presentacin de los productos (para calificacin, frasco y etiquetado)


.

Aspectos Tericos de la Prctica de Laboratorio


6. Ecuaciones Qumicas de las reacciones (balanceadas).
Nota.- tenga presente que el cido benzoico se sintetiza en dos etapas
7. Mecanismo de la reaccin (de ambos productos, por etapas)

Cuestionario
P1. Mecanismos dela reaccin de Cannizzaro
Estudio de la referencia: Miller & Neuzil (1980: 476)
i. Presente el mecanismo de la reaccin propuesto por estos autores, por etapas.
ii. Compare dicho mecanismo, con aquel presentado en la Sec. 7 de este Informe, e indique cul de
ellos le parece ms aceptable y porqu.
P2. Compuestos organometlicos (indique la referencia bibliogrfica consultada)
i.
Definicin
ii.
Indique el porcentaje de carcter inico (o covalente) del enlace C Metal en los compuestos
organometlicos: C Li (CH3CH2CH2CH2 Li) y C Mg (reactivo de Grignard).
P3. Reduccin de cetonas con Borohidruro de sodio
Estudio de la referencia: Todd, D. J. Chem. Ed., 56, 540 (1979).
Indique lo sostenido por este autor en relacin a la reduccin de cetonas por el NaBH4 :
i. Cul es el error presentado por la mayora de textos de qumica orgnica.
ii. Cul es la propuesta (rectificacin) presentada por Todd?.
Bibliografa
Lima, 02 de setiembre del 2016
Qum. Victor Reyna Pinedo
Profesor del curso

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