Sntesis, caracterizacin estructural

y determinacin de parmetros
superficiales de un tensoactivo derivado
de amonio acetoalquilenilamida
Brahile Planas Tomas1*, Yahima Oliva Cuan1, Jorge Luis Tobella Sabater3, Juan Enrique
Tacoronte Morales2, Olinka Tiomno Tiomnova2, Jorge Lzaro Leyva Simen2
1
Centro de Investigaciones del Petrleo CEINPET. UCTB-Ingeniera de Yacimiento. Grupo de Evaluacin y
Desarrollo de Tecnologa. Washington No. 169 esquina Churruca. Cerro. CP 12000. Ciudad de la Habana. Cuba
2
Centro de Ingeniera e Investigaciones Qumicas. CIIQ. QUIMEFA-MINBAS. Va Blanca y Palatino. Cerro. Ciudad
de la Habana, Cuba. 3Laboratorios MedSol. QUIMEFA-MINBAS. 250, Lisa. Ciudad de la Habana, Cuba.

Synthesis, structural characterization and determination of superficial

parameters of a surfactant derived of ammonium Acetoalkyloleylamide
Sntesi, caracteritzaci estructural i determinaci de parmetres superficials
dun tensioactiu derivat damoni acetoalquilenilamida.
Recibido: 10 de marzo de 2011; revisado: 31 de agosto de 2011; aceptado: 3 de octubre de 2011

RESUMEN
Se sintetiza un surfactante anfotrico basado en amonio
acetoalquilenilamida, va homognea, mediante la obtencin de la amida por calentamiento de una mezcla de
cido olico/etilendiamina y cuaternarizacin de la amina primaria, por sustitucin nucleoflica aclica, con cloro
acetato de sodio. La tensin interfacial y los parmetros
superficiales se determinaron mediante el mtodo del
anillo, utilizando concentraciones entre 0.01-0.1 molL-1.
La estructura qumica propuesta se confirm va FTIR,
RMN-1H y 13C-. La conversin fue de 89 %, la formacin
de productos colaterales result disminuida por las condiciones experimentales del sistema. La tensin interfacial
s = 15.4 mNm-1 para una concentracin micelar crtica
de 0.04 molL-1, concentracin de tensoactivo adsorbido
en la interfase en exceso max = 3.02 x 10-6 mol.m-2, rea/
molcula Am = 55 x 10-20 m2 y la energa libre estndar de
micelizacin Gmic = -8.024 KJmol-1.
Palabras claves: surfactante, sntesis, tensin interfacial.

SUMMARY
An amphoteric surfactant has been synthesized based
on ammonium acetoalkyloleylamide, via homogeneous
phase, by means of obtaining of the amide, heating the
mixture of oleic acid and ethylenediamine plus quaternization of the primary amine by nucleophilic acyl substitution, with sodium chloroacetate. The interface tension and
the surface parameters were determined by means of the
method of the ring, using concentrations among 0.01-0.1
molL-1. The proposed chemical structure was confirmed
by FTIR, NMR 1H and 13C. The yield was 89% and the for-

356

mation of collateral products is diminished by the experimental conditions of the system. The interface tension s
= 15.4 mNm-1 for a critique micellar concentration of 0.04
molL-1, adsorbed surfactant concentration on the interface
in excess max = 3.02 x 10-6 mol.m-2, area/molecule Am =
55 x 10-20m2 and the free standard energy of micellar formation Gmic = -8.024 KJmol-1.
Keywords: surfactant, synthesis, interface tension

RESUM
Es sintetitza un tensioactiu amfter basat en amoni acetoalquilenilamida, via homognia, mitjanant lobtenci
de lamida per escalfament duna barreja dcid oleic /
etilendiamina i quaternaritzaci de lamina primria, per
substituci nucleoflica aclica, amb clor-acetat de sodi. La
tensi interficial i els parmetres superficials es van determinar mitjanant el mtode de lanell, utilitzant concentracions entre 0,01-0,1 molL-1. Lestructura qumica proposada es va confirmar via FTIR, RMN -1H i -13C. La conversi
va ser del 89%, la formaci de productes collaterals es
va veure disminuda per les condicions experimentals del
sistema. La tensi interficial s = 15,4 mNm-1 per a una concentraci micellar crtica de 0,04 MolL-1, concentraci de
tensioactiu adsorbit en la interfase en excs max = 3,02
x 10-6 mol.m-2, rea/molcula Am = 55 x 10 -20 m2 i lenergia
lliure estndard de micellitzaci AGmic = 8.024 kJmol-1.
Paraules clau: tensioactiu, sntesi, tensi interficial .

*Autor para la correspondencia: brahile@ceinpet.cupet.cu;

brahile@yahoo.com

Afinidad LXVIII, 555, Septiembre - Octubre 2011

INTRODUCCIN

MATERIALES Y MTODOS

En la industria petrolera los surfactantes tienen innumerables aplicaciones, en los procesos de recuperacin mejorada (RMP),1 procedimientos de facturacin, control de
fluidos y estimulacin cida. La gran variedad de estas
aplicaciones son atribuidas a las propiedades tanto fsicas
como qumicas de estos materiales. En los procesos de
estimulacin cida, en depsitos carbonatados y silcicos,
el uso de agentes divergentes viscoelsticos (ADV) se ha
incrementado en la ltima dcada. Dependiendo de la naturaleza qumica de los surfactantes y de sus propiedades,
tales como, excelente solubilidad en agua, insensibles a la
presencia de sales y la temperatura, biodegradabilidad y
sinergismo con una amplia variedad de productos y otros
surfactantes,2,3 se utilizan como: dispersantes,4 blanqueadores,5 emulsificadores,6 solubilizantes de compuestos
orgnicos e inorgnicos,7 entre otras aplicaciones.8, 9
Los tratamientos con cidos incrementan la permeabilidad
del depsito, mejorando el flujo de hidrocarburos en el yacimiento al incrementar la produccin desde la formacin.
La acidificacin causa la disolucin de material indeseable
existente en la formacin producida durante la perforacin
y/o por causas naturales, abriendo nuevos canales alrededor del reservorio. Se ha comprobado que la inyeccin de
cido en cualquier tipo de yacimiento es ineficiente debido
a su rpida reaccin, o consumo, y esto conlleva una penetracin ineficiente dentro de la formacin lo que limita
la efectividad del tratamiento,10 adems las formaciones
subterrneas presentan permeabilidad variable y cuando
el cido es inyectado ste penetra rpidamente en las
secciones de mayor permeabilidad. Como resultado, los
intervalos de mayor permeabilidad o zonas no daadas
reciben la mayor parte del fluido de estimulacin mientras
las zonas daadas o de baja permeabilidad apenas reciben tratamiento.11
Los fluidos viscoelsticos son agentes qumicos capaces
de incrementar la viscosidad o inducir la formacin de un
gel tanto en fluidos acuosos como oleosos.12 Los ADV o
surfactantes viscoelsticos, llamados tambin agentes
desviadores de flujo, pueden ser de diferentes tipos: (I)
Surfactantes Catinicos, (II) Surfactantes Anfteros, (III),
Surfactantes Aninicos, (IV) Surfactantes No inicos, stos garantizan realizar los tratamientos de estimulacin
cida en las zonas de inters dentro de la formacin geolgica eficientemente, bloqueando, mediante el incremento de su viscosidad, las zonas de mayor permeabilidad o
zonas no daadas.13
En el presente trabajo se reporta la obtencin de ADV del
tipo sal de amonio acetoalquilenilamida, el cual se emplea
en la Industria del Petrleo como agente bloqueador de
flujo, especficamente en tratamientos de estimulacin
cida. En la actualidad existen tantos procesos de sntesis de surfactantes como variables son su naturaleza,
estructuras y usos de los mismos. Todo ello depende de
la estructura y funcionalidad de los grupos activos de la
molcula; estos procesos son mayoritariamente complejos, costosos y toman largos periodos de tiempo, entre 8,
10, 12 y hasta 24 horas de realizacin.2,14-17 En este trabajo
nosotros ofrecemos un mtodo simple, econmico y ecosostenible para la obtencin de un surfactante anfotrico
partiendo de cido oleico y etilendiamina as como su caracterizacin espectral FTIR y RMN.

En el proceso de obtencin se emplean, cido olico (CH3

(CH2)7CH=CH (CH2)7COOH, MM = 282.49 gmol-1) y cido monocloroactico (CH2ClCOOH, MM = 94.50 gmol-1)
procedentes de BDH Chemicals Ltd Poole England. La
etilendiamina (H2NC2H4NH2, MM = 60.10 gmol-1), metanol
(CH3OH, MM = 32.00 gmol-1), ter dietlico ((C2H5)2O, MM
= 74.12 gmol-1), hidrxido de sdio (NaOH, MM = 40.00
gmol-1); subministrados por MERCK.
El control del proceso de reaccin se realiza mediante
cromatografa de capa fina (CCF), emplendose cromatoplacas de slica gel 60F254 MERCK de 5cm de ancho por
10 cm de largo y 0.25 mm de espesor, como fase mvil se
utiliza una mezcla de butanol/agua/metanol 1:0.5:2 (v/v).
El revelado se realiza sobre vapores de I2/SiO2.
Las temperaturas de fusin se determinaron en un equipo Electrothermal modelo IA6304 y no fueron corregidas.
Los espectros infrarrojos se registraron en un espectrofotmetro JASCO Canvas FT/IR 460-plus (tcnica ATR), en
un rango espectral 4000 y 400 cm-1 y las muestras se prepararon en pastillas de bromuro de potasio KBr (300 mg).
Los espectros RMN-H1 y RMN-C13 se registraron en un
equipo BRUKER AC-250F a 27C, ppm; frecuencia de
resonancia de 250.13 MHz y 62.90 MHz, utilizando como
disolvente CDCl3 y el tetrametilsilano como referencia interna.
La tensin interfacial de las soluciones del tensoactivo
se determinaron por el mtodo del anillo con un equipo
KRUSS Digital Tensiometer K10ST en un rango de concentracin desde 0.01 hasta 0.1 mol/L a 27 C. La concentracin micelar crtica (cmc) se determin de la correlacin
entre la tensin interfacial frente a la concentracin de las
muestras.

Afinidad LXVIII, 555, Septiembre - Octubre 2011

Preparacin de cloroacetato de sodio

A una disolucin acuosa de cido monocloroactico al
80% en peso (0.18 moles), se adiciona lentamente otra disolucin de hidrxido de sodio al 25% en peso (0.18 moles), sin exceder los 35 C. La mezcla obtenida (relacin
molar 1:1 (CH2ClCOOH/NaOH)), se agita durante 1h en un
rango de pH entre 5.5 y 7.0.
Sntesis de alquilenilaminamida:
En un matraz de fondo redondo (250ml), se aaden 22.25
g (0.37 moles) de etilendiamina y se calienta a reflujo. Luego se adiciona cido olico (12 g, 0.039 moles,). La mezcla
de reaccin se agita durante 90 min, posteriormente se
rotoevapora (T = 75 C) a vaco con mezcla 1:2 (v/v) cloroformo/metanol, el slido formado de alquilenilaminamida
(C20H40ON2) se lava con ter (Figura 1).
La pureza del producto, se confirmo por CCF, utilizndose
como disolvente butanol/agua/metanol y vapores de Yodo
como agente visualizador; Rf = 0.76.
En el espectro IR, 3383 cm-1 (N-H) amina, 3008 cm-1 (C-H) cistrans, 2921 cm-1/2854 cm-1 (asCH3/sCH3), 2375 cm-1 (CH2),
1642 cm-1 (C=O) amida, 1561 cm-1 (N-H) amina y 1260 cm-1
(C-N) amida. RMN; H (250 MHz, CDCl3, TMS); 0.92 (t, 3H,
J 6.6 Hz, CH3); 5.22 (m, 2H, J 14.2 Hz y 6.3 Hz -CH=CH-);
1.97 (t, 2H, J 7.26 Hz, CH2-CON); 4.83 (m, H, CONH); 4.54
(m, 2H, H2CNH2); 3.45 (t, 2H, J 6.53 Hz, CH2CH2NH2); 2.87
(t, 2H, J 14. Hz, CH2CH2NH2). C (62 MHz, CDCl3); 173.8
(C, CONH); 129.9 y 129.8 (C, C=C); 42.6 (C, H2CNH2) y
13.9 (C, CH3).

357

Sntesis de sal de amonio acetoalquilenilaminamida:

Una disolucin de cloroacetato de sodio previamente preparada (20 g, 0.17 mol) se agrega a la disolucin de alquilenilaminamida (C20H40ON2, 55.0 g, 0.17 mol) en metanol y
se deja reaccionar (T= 60C) con agitacin durante 2 h. La
mezcla de reaccin se enfra, se filtra a vaco y al filtrado
resultante se le aaden 50 mL ter y cloroformo, 1:2 (v/v),
se rotoevapora a vaco (T = 80 C). El slido obtenido se
lava con ter/acetato de etilo 1:3 (v/v) y se seca en flujo de
aire durante 24 h (Figura 1).
FTIR; 2958 cm-1 CH (C=C); 2922 cm-1/2853 cm-1 CH2 as
(CH)/s (CH); 1407 cm-1 s CH3; 1638 cm-1 (C=O) amida; 1561
cm-1 (N-H) amida; 1500 cm-1/1425 cm-1 as (COO-)/s (COO). RMN; H (250 MHz, CDCl3, TMS), 0.92 (t, 3H, J 6.3 Hz,
CH3); 5.25 y 5.20 (m, 2H, J 14.0 Hz y 6.8 Hz HC=CH);
9.15 (m, 1H, -CONH); 3.84 (s, 2H, J 13.1 Hz, CH2COO-)
3.77 (m, 2H, J 9.0 Hz, -CONHCH2); 2.98 (m, 2H, J 6,5 Hz, CH2CH2N+H2). C (62 MHz, CDCl3); 173.8 (C, CONH); 129.8
y 129.9 (C, C=C); 44.2 (C, H2CNH2); 169.2 (C, H2CCOO-) y
13.9 (C, CH3).

lugar sin la formacin de productos colaterales. Se obtuvo

un rendimiento de 9.93 g para un 89 % y temperatura de
fusin entre 412-415 C. El resultado de la temperatura de
fusin confirma lo reportado por Bilyk et al. (1992).19
El estudio FTIR revel la existencias de seales que corroboran la presencia de los grupos funcionales de inters,
(CH3, C=C, O=C-N, N-H, H2C-N, H2C-COO-) as como la
no presencia de las seales de aminas secundarias o terciarias, diamidas o sales de amina secundarias o terciarias. Por otra parte, el anlisis de RMN-H1 y 13C corrobora la
informacin obtenida mediante la espectrometra infrarroja;
la presencia de seales de protones olefnicos que aparecen como multipletes en 5.20 y 5.25 ppm y con constantes
de acoplamiento J = 14.0 y 6.8 HZ muestra que el mtodo de sntesis no provoca isomerizacin, ni modificacin
conformacional trans-cis, adems muestra la presencia de
protones de amida y amina primaria; mediante RMN-13C,
la existencia de una seal en 173.8 ppm perteneciente al
carbonilo de amida, otra en 169.2 ppm perteneciente al

Fig. 1. Esquema general de sntesis, R (C17H34)

RESULTADOS Y DISCUSIN
Sntesis
La obtencin de la sal de amonio acetoalquilenilamida se
realiz a travs de una reaccin de sustitucin nucleoflica
aclica, en la cual la utilizacin de metanol como disolvente
facilita el incremento del porcentaje de conversin debido
a que la polaridad del disolvente facilita el estado de transicin de la carga en las reacciones de SN2. El orden de
adicin, la temperatura y el tiempo de reaccin y la relacin
molar de los reactivos garantizaron la mono-sustitucin
de la etilendiamina. Sin embargo, con el producto obtenido pudieran coexistir diamidas, sales de aminas y estero
amidas. Estas ltimas se minimizan por el empleo de largos tiempos de reaccin.18 Las diamidas estn limitadas
por la relacin molar de los reaccionantes. El progreso de
las reacciones para la obtencin del surfactante se control
mediante cromatografa de capa fina, observndose para el
producto obtenido un cromatograma con una mancha de
mayor Rf que la del cido oleico de partida Rf (0.32), lo que
indica que la conversin del cido al producto final tuvo

358

carbonilo de cido, ambos carbonos cuaternarios y por

una variacin en la magnitud de los corrimientos qumicos
de los tomos de carbonos vecinales, se corrobor la presencia de los principales grupos funcionales. Se observ la
intensificacin del efecto a, que provoca un desblindaje de
los carbonos enlazados directamente a los grupos amida
y cido y un incremento del blindaje en carbonos vecinos
al disminuir el efecto b. Este blindaje, se basa en una interaccin adicional -gauche de la amida con el carbono b.
Deben destacarse las seales en 129.9 ppm y 129.8 ppm
perteneciente a los carbonos olefnicos y la existencia de
una seal en 13.9 ppm atribuida al CH3 terminal.
El producto obtenido muestra la actividad superficial semejante a la referida para surfactantes de polisacridos, 20
derivados anfiflicos naturales o sintticos 21 y surfactantes
polimricos derivados de alginato. 22 La Grafica 1, muestra la disminucin de la tensin interfacial con diferentes
concentraciones de surfactante. El valor ms bajo de la
tensin interfacial del surfactante fue 15.4 mNm-1 para una
concentracin micelar crtica de 0.04 molL-1.

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Tabla 1. Parmetros termodinmicos a 25 C para el surfactante obtenido y otros surfactantes de similar estructura.
Tensoactivos

106max (molm-2)

1020Am (m2)

cmc (mNm-1)

Gmic (KJmol-1)

Gads (KJmol-1)

C17H34CONHC2H4N+H2CH2COO-

3.02

55

13.7

-8.024

-5.676

*C10H21CHN (CH3)2COO

3.10

53

-22.3

*C10H21CHN (CH3)2CH2COO

4.15

40

-17.6

*C16H33CHN (CH3)2CH2COO

4.13

40

-10.3

Grafica 1. Isoterma de tension interfacial a 27 0C del surfactante obtenido, (H2O) 29.1 mNm-1; solvente (C8-C12); C(molL-1).

Utilizando la CMC y la tensin interfacial se determina la

concentracin de tensoactivo adsorbido en la interface en
exceso respecto de la que existe en el liquido (max), el rea
por molcula (Am), la presin superficial (cmc), la energa
libre estndar de micelizacin (G0mic) segn la ecuacin
de adsorcin de Gibbs, 23 y la energa libre de adsorcin en
la interface (Gads).

Donde R es la constante de los gases, Na es el nmero

de Avogadro y Q parmetro estequiomtrico para una sal,
donde n = 1 y Q = 1.23, 24, 25 Los resultados obtenidos se
muestran en la Tabla 1.
Obsrvese que la adsorcin mxima del surfactante coincide con otros tipos de surfactantes reportados (*).25, 26 Los
valores de las energa libre de micelacin y energa libre de

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adsorcin nos indica que los procesos ocurren de manera

espontnea, favorecindose la formacin micelar por encima de la adsorcin en la superficie, lo cual es lo requerido para los compuestos desviadores de fluido.

CONCLUSIONES
Los resultados experimentales muestran que la sntesis de
la sal de amino alquilenilamida (surfactante anftero), a
travs de reacciones de alquilacin del tipo sustitucin nucleoflica aclica permite alcanzar un rendimiento 89% en
condiciones experimentales y metodolgicas sencillas. El
surfactante obtenido presenta caractersticas estructurales y propiedades similares a los utilizados como agentes
divergentes en los tratamientos de estimulacin cida en
la industria petrolera mundial. Los datos espectroscpicos de IR, RMN-1H y RMN-13C, permitieron caracterizar el
surfactante, demostrando la efectividad de los mtodos
de sntesis y la formacin de las entidades moleculares
propuestas. Se determinaron los parmetros superficiales y se calcularon sus energas libre de micelacin y de
adsorcin sobre la superficie, corroborando con ello sus
propiedades tensoactivas.

359

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