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cido graso
Estructura qumicaEditar
con
ramificaciones.[1]
anillos
ciclopropano
abundantes
Propiedades
NomenclaturaEditar
Nmeros arbigos
Empezando por el carbono carboxlico (COOH), que recibe el
nmero 1; el carbono 2 es el que queda inmediatamente tras el 1
y as sucesivamente.
Alfabeto griego
El carbono carboxlico no recibe letra. Se empieza a nombrar
desde el carbono 2, al cual se le asigna la letra ; al carbono 3 se
le otorga la letra (de donde proviene el trmino -oxidacin,
que es la ruta metablica de degradacin de los cidos grasos en
la matriz mitocondrial). Independientemente del nmero de
carbonos del cido graso, el ltimo carbono es el del extremo
metilo (CH3), al que se le asigna la letra (omega, la ltima
letra del alfabeto griego).
Nmero lipdico
C3:0
CH3(CH2)2COOH C4:0
CH3(CH2)4COOH C6:0
CH3(CH2)6COOH C8:0
C7:0
CH3(CH2)7COOH C9:0
CH3(CH2)8COOH C10:0
C11:0
cido lurico
C12:0
cido trideclico
C13:0
cido mirstico cido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH
C14:0
cido pentadeclico
cido
pentadecanoico
CH3(CH2)13COOH C15:0
cido palmticocido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH
C16:0
cido margrico
C17:0
cido esterico cido octadecanoico CH3(CH2)16COOH
C18:0
cido nonadeclicocido nonadecanoico CH3(CH2)17COOH
C19:0
cido araqudico cido eicosanoico CH3(CH2)18COOH
C20:0
cido heneicoslico
cido
heneicosanoico
CH3(CH2)19COOH C21:0
cido behnico cido docosanoico CH3(CH2)20COOH
C22:0
cido tricoslico
C23:0
cido lignocrico cido tetracosanoico CH3(CH2)22COOH
C24:0
cido pentacoslico
cido
pentacosanoico
CH3(CH2)23COOH C25:0
cido certico cido hexacosanoico CH3(CH2)24COOH
C26:0
cido heptacoslico
cido
heptacosanoico
CH3(CH2)25COOH C27:0
cido montnico cido octacosanoico CH3(CH2)26COOH
C28:0
cido nonacoslico cido nonacosanoico CH3(CH2)27COOH
C29:0
cido melsico cido triacontanoico CH3(CH2)28COOH
C30:0
cido henatriacontlico
cido
henatriacontanoico
CH3(CH2)29COOH C31:0
cido laceroico cido dotriacontanoico
CH3(CH2)30COOH
C32:0
cido pslico
cido tritriacontanoico
CH3(CH2)31COOH
C33:0
cido gdico
C34:0
cido ceroplstico cido
pentatriacontanoico
CH3(CH2)33COOH C35:0
cido hexatriacontlico
cido
hexatriacontanoico
CH3(CH2)34COOH C36:0
Ejemplos de cidos grasos insaturados
Nombre trivial Estructura qumica x C:D nx
cido miristoleico CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH cis-9
14:1 n5
cido palmitoleico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis-9
16:1 n7
cido sapinicoCH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis-616:1
n10
cido oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis-918:1
n9
cido elidico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans-9
18:1 n9
cido vaccnico
11
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH trans-
18:1 n7
cido
linoleico
linoelidico
-Linolnico
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
cis,cis,cis-9,12,15 18:3 n3
cido
araquidnico
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH
2)3COOHNIST cis,cis,cis,cis-58,11,14 20:4 n6
cido
eicosapentenoico
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2C
H=CH(CH2)3COOH cis,cis,cis,cis,cis-5,8,11,14,17
20:5 n3
cido ercico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH
cis-13
22:1 n9
cido
docosahexaenoico
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2C
H=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH cis,cis,cis,cis,cis,cis4,7,10,13,16,19 22:6 n3
cido nervonico
ClasificacinEditar
Cadena larga:
cido mirstico, 14:0 (cido tetradecanoico)
cido palmtico, 16:0 (cido hexadecanoico)
cido esterico, 18:0 (cido octadecanoico)
cidos grasos insaturados. Son cidos grasos con dobles enlaces
entre carbonos; suelen ser lquidos a temperatura ambiente.
linoleico,
18:2(9,12)
(cido
cis,
cis-9,12-
linolnico,
18:3(9,12,15)
(cido
cis-9,12,15-
producen
por
desaturasas
especiales
denominadas
Derivados de reduccin
Por reduccin del grupo carboxilo o por descarbonilacin se
pueden producir:
los
leucotrienos,
hepoxilinas,
neuroprotectinas,
c)Productos de epoxidacin
Se forman por accin de monooxigenasas en insaturaciones,
d) cidos (alquilfuranil)acilcarboxlicos
Se forman por accin de lipooxigenasas en sistemas diallicos
no conjugados. P. ejemplo, la wyerona, los cidos grasos y los
cidos urofnicos.
e) Lactonas
Muchos cidos grasos se hidroxilan con esterificacin
intramolecular, formando as lactonas, tales como las lactonas
voltiles y los cucujlidos.
f) Espirocetales
Muchos cidos grasos se reducen y forman estructuras intricadas
de tipo espirocetal. Estas muchas veces actan como feromonas
de insectos, por ejemplo las chalcogranas.
aldehdos
(aldehdos
foliares)
cidos
Alquiltetronatos
anhdridos
alquilsuccnicos:
Canadenslido.
b) Nondridos, como la rubratoxina.
c) Acilonas y cidos 2-alquil-2-acilacticos, como la palmitona
y el cido corinomiclico.
d) Macrocetonas, como la civetona.
e) cidos alquiltricarboxlicos, como el cido agrico.
- Jasmonoides
- Eclonialactonas
- Tromboxanos
steres de cidos grasos
a) steres simples
b) steres de cidos grasos hidroxilados
c) steres de glicerol
- Acilglicridos - Fosfatidatos - Plasmalgenos
d) Amidas grasas
e) Acilhomoserinlactonas
f) Esfingolpidos
- Ceramidas - Ganglisidos - Cerebrsidos - Capnoides
g) Cianolpidos
Papel biolgico de los cidos grasosEditar
Funcin energtica
Los cidos grasos son molculas muy energticas y necesarias
en todos los procesos celulares en presencia de oxgeno, ya que
por su contenido en hidrgenos pueden oxidarse en mayor
medida que los glcidos u otros compuestos orgnicos que no
estn reducidos.
Funcin estructural
Los cidos grasos son componentes fundamentales de los
fosfolpidos y esfingolpidos, molculas que forman la bicapa
lipdica de las membranas de todas las clulas.
Funcin reguladora
Algunos cidos grasos son precursores de las prostaglandinas,
Los
cidos
grasos,
la
nutricin
las
enfermedades
cardiovascularesEditar
poli-insaturado
g/100g
g/100g
g/100g
g/100g
Grasas animales
Tocino
Vase tambinEditar
Triglicridos
Fosfolpidos
cido graso voltil
cido orgnico
Eicosanoides
ReferenciasEditar
Chemistry, 1991
(en ingls) Ted Altar, [2] More Than You Wanted To Know
About Fats/Oils , Sundance Natural Foods Online
Las cifras de las dos ltimas columnas provienen de otra fuente(
Huilerie Nol), citada en el libro El colesterol: un enemigo que
os desea lo mejor de Catherine Martnez. Pueden ser
consideradas como coherentes con las otras fuentes de la tabla
con la excepcin del aceite de colza o de la cantidad de omega-3
+ Omega-6 (27-33 g/100g) es superior a la cifra de la columna
de poli-insaturados (21-28 g/100g). Las cifras que figuran en el
artculo relativas al aceite de colza son, respectivamente, 28, 6 y
21 g/100g para los poli-insaturados, los omega-3 y los omega-6.
(en ingls) American Heart Association Guidelines for
cardiopulmonary resuscitation and emergency cardiac care ,
JAMA Vol. 268:2171-302, 1992
Enlaces externos
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salvo que se indique lo contrario.
Trminos de usoPrivacidad
En general, se puede formular un cido graso genrico como RCOOH, en donde R es la cadena hidrocarbonada que identifica
al cido en particular.
Estructura qumicaEditar
con
ramificaciones.[1]
anillos
ciclopropano
abundantes
PropiedadesEditar
NomenclaturaEditar
Nmeros arbigos
Empezando por el carbono carboxlico (COOH), que recibe el
nmero 1; el carbono 2 es el que queda inmediatamente tras el 1
y as sucesivamente.
Alfabeto griego
El carbono carboxlico no recibe letra. Se empieza a nombrar
desde el carbono 2, al cual se le asigna la letra ; al carbono 3 se
le otorga la letra (de donde proviene el trmino -oxidacin,
que es la ruta metablica de degradacin de los cidos grasos en
la matriz mitocondrial). Independientemente del nmero de
carbonos del cido graso, el ltimo carbono es el del extremo
metilo (CH3), al que se le asigna la letra (omega, la ltima
letra del alfabeto griego).
Nmero lipdico
C3:0
CH3(CH2)2COOH C4:0
CH3(CH2)4COOH C6:0
C7:0
CH3(CH2)6COOH C8:0
CH3(CH2)7COOH C9:0
CH3(CH2)8COOH C10:0
C11:0
cido lurico
C12:0
cido trideclico
C13:0
cido mirstico cido tetradecanoico CH3(CH2)12COOH
C14:0
cido pentadeclico
cido
pentadecanoico
CH3(CH2)13COOH C15:0
cido palmticocido hexadecanoico CH3(CH2)14COOH
C16:0
cido margrico
C17:0
cido esterico cido octadecanoico CH3(CH2)16COOH
C18:0
cido nonadeclicocido nonadecanoico CH3(CH2)17COOH
C19:0
cido araqudico cido eicosanoico CH3(CH2)18COOH
C20:0
cido heneicoslico
cido
heneicosanoico
CH3(CH2)19COOH C21:0
cido behnico cido docosanoico CH3(CH2)20COOH
C22:0
cido tricoslico
C23:0
cido lignocrico cido tetracosanoico CH3(CH2)22COOH
C24:0
cido pentacoslico
cido
pentacosanoico
CH3(CH2)23COOH C25:0
cido certico cido hexacosanoico CH3(CH2)24COOH
C26:0
cido heptacoslico
cido
heptacosanoico
CH3(CH2)25COOH C27:0
cido montnico cido octacosanoico CH3(CH2)26COOH
C28:0
cido nonacoslico cido nonacosanoico CH3(CH2)27COOH
C29:0
cido melsico cido triacontanoico CH3(CH2)28COOH
C30:0
cido henatriacontlico
cido
henatriacontanoico
CH3(CH2)29COOH C31:0
cido laceroico cido dotriacontanoico
CH3(CH2)30COOH
C32:0
cido pslico
cido tritriacontanoico
CH3(CH2)31COOH
C33:0
cido gdico
C34:0
cido ceroplstico cido
pentatriacontanoico
CH3(CH2)33COOH C35:0
cido hexatriacontlico
cido
hexatriacontanoico
CH3(CH2)34COOH C36:0
Ejemplos de cidos grasos insaturados
Nombre trivial Estructura qumica x C:D nx
cido miristoleico CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH cis-9
14:1 n5
cido palmitoleico CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH cis-9
16:1 n7
cido sapinicoCH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH cis-616:1
n10
cido oleico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH cis-918:1
n9
cido elidico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH trans-9
18:1 n9
cido vaccnico
11
CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH trans-
18:1 n7
cido
linoleico
linoelidico
-Linolnico
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
cis,cis,cis-9,12,15 18:3 n3
cido
araquidnico
CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH
2)3COOHNIST cis,cis,cis,cis-58,11,14 20:4 n6
cido
eicosapentenoico
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2C
H=CH(CH2)3COOH cis,cis,cis,cis,cis-5,8,11,14,17
20:5 n3
cido ercico CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH
cis-13
22:1 n9
cido
docosahexaenoico
CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2C
H=CHCH2CH=CH(CH2)2COOH cis,cis,cis,cis,cis,cis4,7,10,13,16,19 22:6 n3
cido nervonico
ClasificacinEditar
linoleico,
18:2(9,12)
(cido
cis,
cis-9,12-
linolnico,
18:3(9,12,15)
(cido
cis-9,12,15-
Se
producen
por
desaturasas
especiales
denominadas
Derivados de reduccin
Por reduccin del grupo carboxilo o por descarbonilacin se
pueden producir:
los
leucotrienos,
hepoxilinas,
neuroprotectinas,
c)Productos de epoxidacin
Se forman por accin de monooxigenasas en insaturaciones,
como el cido vernlico.
d) cidos (alquilfuranil)acilcarboxlicos
Se forman por accin de lipooxigenasas en sistemas diallicos
no conjugados. P. ejemplo, la wyerona, los cidos grasos y los
cidos urofnicos.
e) Lactonas
Muchos cidos grasos se hidroxilan con esterificacin
intramolecular, formando as lactonas, tales como las lactonas
voltiles y los cucujlidos.
f) Espirocetales
Muchos cidos grasos se reducen y forman estructuras intricadas
de tipo espirocetal. Estas muchas veces actan como feromonas
de insectos, por ejemplo las chalcogranas.
aldehdos
(aldehdos
foliares)
cidos
Alquiltetronatos
anhdridos
alquilsuccnicos:
Canadenslido.
b) Nondridos, como la rubratoxina.
c) Acilonas y cidos 2-alquil-2-acilacticos, como la palmitona
y el cido corinomiclico.
d) Macrocetonas, como la civetona.
e) cidos alquiltricarboxlicos, como el cido agrico.
f) Esfingoides, como la esfingosina.
g) Lipstatina
Acetogeninas annonceas
Artculo principal: Acetogenina
La acetogeninas annonceas provienen de la formacin de
d) Amidas grasas
e) Acilhomoserinlactonas
f) Esfingolpidos
- Ceramidas - Ganglisidos - Cerebrsidos - Capnoides
g) Cianolpidos
Papel biolgico de los cidos grasosEditar
Funcin energtica
Los cidos grasos son molculas muy energticas y necesarias
en todos los procesos celulares en presencia de oxgeno, ya que
por su contenido en hidrgenos pueden oxidarse en mayor
medida que los glcidos u otros compuestos orgnicos que no
estn reducidos.
Funcin estructural
Los cidos grasos son componentes fundamentales de los
fosfolpidos y esfingolpidos, molculas que forman la bicapa
lipdica de las membranas de todas las clulas.
Funcin reguladora
Algunos cidos grasos son precursores de las prostaglandinas,
tromboxanos y leucotrienos, molculas con una gran actividad
biolgica, que intervienen en la regulacin y control de
numerosos procesos vitales, como la respuesta inflamatoria,
regulacin de la temperatura corporal, procesos de coagulacin
sangunea, contraccin del msculo liso, etc.
Los
cidos
grasos,
la
nutricin
las
enfermedades
cardiovascularesEditar
poli-insaturado
g/100g
g/100g
g/100g
g/100g
Grasas animales
Tocino
Vase tambinEditar
Triglicridos
Fosfolpidos