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INTRODUCCION

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo,
-OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH est unido en forma
covalente a un carbono con hibridacin. Cuando un grupo se encuentra
unido directamente a un anillo aromtico, los compuestos formados se
llaman fenoles y sus propiedades qumicas son muy diferentes.
En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms
empleado como reactivos en sntesis.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a
sus molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y
trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes
monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres
tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se
encuentra unido el grupo hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la
gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las ms
importantes es la reaccin con los cidos, en la que se forman sustancias
llamadas steres, semejantes a las sales inorgnicas. Los alcoholes son
subproductos normales de la digestin y de los procesos qumicos en el
interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos de animales
y plantas.
REACCIN DE ALCOHOLES Y FENOLES
1. Metodologa
A. ENSAYO DE LUCAS.
Materiales/Solventes:

Alcohol primario (n-Butlico)


Alcohol secundario (2-propanol)
Alcohol terciario (ter-butlico)
Muestra problema (5-A)

Reactivo de Lucas

Procedimiento:

II.A
gr
e
g
ar
5
g
ot
a
s
d
e
al
c
o
h
ol
a
ensayar
(alcohol
primario,
alcohol
secundario,
alcohol
terciario y
muestra
problema).

I. Colocar a
cada uno de 4
tubos de prueba
20 gotas de
Reactivo de
Lucas.

III.
Agitar y
medir el tiempo que
demora en enturbiarse la
soluci
n.

Alcoho
l

Alcohol
secunda

Alcoh
ol

M.
Problema

N.
comn
Aspecto
del
producto
Observacione
s

n-Butlico
transparente

2propanol
transparente

No se
enturbi
durante 17
minutos.

No lleg
a
enturbia
rse
durante
10

terbutlico
Turbio
blanqueci
no enturbi
Se
instantneame
nte cuando
entro en
contacto el
alcohol con el

5-A
Transparent
e
No se
enturbio la
solucin
durante 10
minutos.

Reacciones de los alcoholes a ensayar con el reactivo de Lucas.


CH3CH2CH2CH2-OH + HCl ZnCl2
CH3CH (OH) CH3 + HCl
ZnCl2
CH3C (CH3) (OH) CH3 + HCl ZnCl2

CH3CH2CH2CH2-Cl + H2O
CH3CH (Cl) CH3 + H2O
CH3C (CH3) (Cl) CH3 + H2O

MINICONCLUSION: Comparando la MP con la solucin que se formo con los dems


alcoholes, podemos establecer en un principio que la MP no se trata de un alcohol terciario;
debido a que no reaccion instantneamente al contacto con el reactivo de Lucas.

B. ENSAYO CON SODIO METLICO


Materiales/Solventes:

Alcohol primario (n-Butlico)


Alcohol secundario (2-propanol)
Alcohol terciario (ter-butlico)
Muestra problema (5-A)
Resorcinol (C6H4(OH)2)
Sodio metlico

Procedimiento:
I.

Colocar 15 gotas de alcohol primario, secundario, terciario, Resorcinol y


MP en 5 tubos de ensayo.
II. Agregue un pequeo trozo de sodio metlico a cada tubo y observe lo
que sucede.
III. Si aun hay remanentes de sodio, agregue suficiente cantidad de etanol
para destruirlo. no arrojar al cao!

Alcohol 1

N. comn
n-Butlico

Alcohol 2

2-propanol

Alcohol 3

ter-butlico

Fenol

Resorcinol

MP

5-A

CH3CH2CH2CH2-OH + Na
CH3CH (OH) CH3 + Na
CH3C (CH3) (OH) CH3 + Na

Observaciones
Reacciona
rpidamente y se torna
una coloracin
La solucin se enturbia,
aumenta la T, y
reacciona por algunos
minutos ms que los
Presenta una
coloracin
La solucin es de
color caramelo
translucido
Coloracin
transparente, ligero

CH3CH2CH2CH2-O-Na + H2
+
CH3CH (O-Na ) CH3 + H2
+
CH3C (CH3) (O-Na ) CH3 + H2

MINICONCLUSION: Descartamos la idea que la MP es un fenol, porque el fenol cambia


de coloracin mientras que la MP no cambia de coloracin, adems en el ensayo de Lucas
descartamos que se tratara de un alcohol 3. Con lo que nos queda determinar si es un
alcohol 1 2.

C. ENSAYO DE BORDWELL WELLMAN

Materiales/Solventes:

Alcohol primario (n-Butlico)


Alcohol secundario (2-propanol)
Alcohol terciario (ter-butlico)
Muestra problema (5-A)
Reactivo de Bordwell Wellman

Procedimiento:
II. Adicionar 10 gotas del
reactivo de Bordwell Wellman.

I. Agregar 10 gotas de
III. Observar
alcohol a estudiar (Alcohol primario, secundario, terciario
y MP).y anotar los resultados.

Alcohol 1
Alcohol 2
Alcohol 3
MP

N. comn
n-Butlico
2-propanol
ter-butlico
5-A

Observaciones
Coloracin verde
oscuro
Coloracin
azul
marino
Coloracin
naranja
Coloracin verde
oscuro

3CH3CH2CH2CH2-OH + 4CrO3 +12H


9H2O
+
3CH3CH (OH) CH3 + 2CrO3 + 6H
+
CH3C (CH3) (OH) CH3 + CrO3 + H

+3

3CH3CH2CH2CO2H + 4Cr +
+3

3CH3 CO - CH3 + 2Cr +6H2O


no se oxide

MINICONCLUSION: Entonces con el ensayo de Bordwell Wellman, podemos


determinar que la MP pertenece a un alcohol 1; debido a que presenta la misma coloracin
verdosa que este alcohol.
D. ENSAYO CON CLORURO FRRICO.
Materiales/Solventes:

Alcohol terciario (ter-butlico)


Muestra problema (5-A)
Resorcinol
Solucin de cloruro frrico

Procedimiento:
II. Adicionar a cada
I. Agregar a cada uno
tubo 1 ode
2 gotas
de una
cloruro frrico.
de 3 tubos de ensayo 10 gotas de solucin
resorcinol,
unsolucin
alcohol de
y MP.
III. Agitar, observar y
anotar los resultados.

M Problema
Alcohol 3
Resorcinol

Color inicial
Translucido
Translucido
Translucido

+ FeCl3

Color obtenido
Amarillo
Amarillo
Morado

Observaciones
Formacin de 2 fases
Se form 1 fase
1 sola fase

sustancia coloreada (morado)

MINICONCLUSION: La reaccin con tricloruro frrico FeCl3 nos permite detectar


los fenoles ya que estos frente a unas gotas de solucin acuosa de cloruro frrico dan
colores intensos; como el resorcinol un color violeta. Y la MP dio un color amarillo
con dos fases, demostrando que es un alcohol 1.
2. Conclusiones

Ensayo de Lucas: Comparando la MP con la solucin que se formo con los


dems alcoholes, podemos establecer en un principio que la MP no se trata de un
alcohol terciario; debido a que no reaccion instantneamente al contacto con el
reactivo de Lucas.
Ensayo con sodio metlico: Descartamos la idea que la MP es un fenol, porque el
fenol cambia de coloracin mientras que la MP no cambia de coloracin, adems
en el ensayo de Lucas descartamos que se tratara de un alcohol 3. Con lo que nos
queda determinar si es un alcohol 1 2.
Ensayo de Bordwell-Wellman: Entonces con el ensayo de Bordwell Wellman,
podemos determinar que la MP pertenece a un alcohol 1; debido a que presenta
la misma coloracin verdosa que este alcohol.
Ensayo con cloruro frrico: La reaccin con tricloruro frrico FeCl3 nos
permite detectar los fenoles ya que estos frente a unas gotas de solucin acuosa
de cloruro frrico dan colores intensos; como el resorcinol un color violeta. Y la
MP dio un color amarillo con dos fases, demostrando que es un alcohol 1.

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