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Tema:
Aldehdos y Cetonas
Profesor:
Curso:
Qumica Orgnica I
Grupo:
93G
Fecha de realizacin:
2- 10- 2013
Integrantes:
Ciclo:
2013 B
Bellavista Callao
Lima Per
ALDEHDOS Y CETONAS
I)
OBJETIVOS
Diferenciacin entre los aldehdos y cetonas.
Conocer las diferentes formas de identificacin de cetonas y aldehdos.
Conocer los reactivos que se utilizan en las diferentes diferenciaciones.
CETONAS
Universidad Nacional del Callao Facultad de
Ingeniera Qumica
ALDEHDOS Y CETONAS
Las acetonas se derivan de los alcoholes secundarios por dehidrogenacin; por eso se
llaman a menudo aldehdos secundarios.
Los alcoholes secundarios dan cetonas por oxidacin. Se emplean como oxidantes
permanganato, dicromato, trixido de cromo.
ALDEHDOS Y CETONAS
Propiedades fsicas
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los
alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos
de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular.
Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que
aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
A. Aldehdos
Mtodos de Obtencin:
a) Por Oxidacin de los Alcoholes Primarios
ALDEHDOS Y CETONAS
CH2OH
Reactivo de Collins
CCP (CrO3)
O
R
CH
R1
Na2Cr2O7
H2CrO4
R1
OH
Propiedades Generales:
Propiedades fsicas:
respectivos por que los aldehdos no tienen " enlaces hidrogeno ".
Los aldehdos de baja masa molecular tienen olor intenso,; en cambio los
superiores son fraganciosos , por ejemplo , el nonanal es un componente
de la esencia del geranio.
ALDEHDOS Y CETONAS
todos son menos densos. Los de mayor nmero de tomos de carbono son
insolubles.
El grupo carbonilo tiene gran polaridad.
Propiedades Qumicas:
Oxidacin:
Los aldehdos son fcilmente oxidables transformndose en cidos de igual
nmero de tomos de carbono. Esta capacidad reductora de los aldehdos se
manifiesta al reaccionar con:
a) El reactivo de tollens:
AgNO3 + NH4OH NH4NO3 + AgOH
Se produce el espejo de plata
A.Metanoico
b) El licor de fehling:
Cu(OH)2 + NaOH + tartrato doble de Na y K
Se produce un precipitado rojo ladrillo de Cu2O.
1+
H CHO + 2 Cu
ALDEHDOS Y CETONAS
c) El reactivo de Benedict:
o Reaccin de Coloracin:
Al agregar aldehdo a una disolucin de fucsina ( color rojo )
previamente decolorada con SO2 (reactivo de schiff ), esta recupera su color.
o Polimerizacin:
Mediante catalizadores, varias molculas de aldehdos se unen a travs del
oxigeno
del
grupo
carbonilo, formando
compuestos
llamados
paraldehdos.
o Aldolizacin :
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Ingeniera Qumica
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3 hidroxibutanal (aldol)
Materiales
Vaso de precipitado
Pinzas
Mechero de bunsen
Tubos de ensayo
Gradilla
Trpode y rejilla de asbesto
Soporte universal
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Ingeniera Qumica
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Reactivos
Formaldehido HCHO
Benzaldehdo C6H5CHO
Acetaldehdo CH3CHO
Acetona CH3COCH3
Permanganato de potasio KMNO4
cido clorhdrico HCl y cido sulfrico H2SO4
Reactivo legal, Reactivo Tollens, Reactivo de Fehling,
Reactivo de Schiff, Reactivo de Denigues, Reactivo Lugol.
Nitroprusito de sodio Na2NOFe(CN3)
Hidrxido de sodio NaOH
Para la Cetona:
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ALDEHDOS Y CETONAS
Para el Aldehdo
En un tubo de ensayo colocamos la muestra problema (FORMALDEHIDO),
luego adicionamos el reactivo de Tollens (Ag(NH3)2OH y procedemos a
llevarlo a bao mara.
Reaccin:
2Ag(NH3)2 + 3NaOH + H-CHO H-COONa + 4NH3 + 2NaNO3 + 2Ag + 2 H2O
Resultado:
Observamos que el formaldehdo reacciona con el reactivo de Tollens y forma un
espejo de plata, resultado positivo.
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ALDEHDOS Y CETONAS
Para la Cetona
En un tubo de ensayo mezclamos el reactivo de Fehling A y B,
aadimos la muestra problema (CETONA), lo llevamos a bao
Mara por 5 minutos y observamos.
Reaccin:
Resultado:
Observamos que con la cetona no se visualiza reaccin alguna, NO REACCIONA.,
negativa.
Para el aldehdo
En un tubo de ensayo mezclamos el reactivo de Fehling A y B,
aadimos la muestra problema (FORMALDEHIDO), lo llevamos a
bao Mara por 5 minutos y observamos.
Reaccin:
Resultado:
Observamos que para el formaldehdo, se forma una solucin color amarillenta con
cierta cantidad de precipitado color rojizo en el fondo del tubo (oxido de Hierro).
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ALDEHDOS Y CETONAS
Reaccin:
CH3COCH3
NO REACCIONA
Acetona
Resultado:
Se puede notar que no hay reaccin para la cetona lo cual nos indica negativo para la
cetona.
Para el aldehdo
Reaccin:
CH2O
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ALDEHDOS Y CETONAS
Formaldehdo
Resultado:
Se puede observar que la solucin toma un color rojo grosella dando positivo a la
presencia de un aldehdo para nuestra muestra.
4.
En un tubo de ensayo aadimos 0.5 ml. del reactivo de Legal (Nitroprusiato de Na)
ms 1 ml. de la muestra problema (CETONA). Luego agregamos Hidrxido de
sodio (NaOH), 1 o 2 gotas de acido glacial, lo sometemos a bao Mara por 5
minutos y observamos.
Acetona +
nitroprusiato de
sodio
Acetona +
nitroprusiato de
sodio + NaOH
Acetona +
nitroprusiato de
sodio + NaOH +
CH3COOH
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ALDEHDOS Y CETONAS
Reaccin:
CH3 -CO-CH3
CH3COCH-2NH4+Na2Fe(CN)5NO Na2(NH4)2Fe(CN)5NO(CH2-CO-CH3)2
Resultado:
Se puede observar que la solucin cambia de coloracin a un color violceo dando
positivo para nuestra muestra que es la acetona.
Para el aldehdo
En un tubo de ensayo aadimos 0.5 ml. del reactivo de Legal
(Nitroprusiato de Na)
Reaccin:
H-CHO + NH4OH NH4CHO + H2O
NH4CHO +Na2Fe(CN)5NO Na2(NH4)2Fe(CN)5NO(CHO)2
Resultado:
Al mezclar el reactivo de legal con el hidrxido de sodio hubo una coloracin rojo vino
y luego al someterlo al bao Mara se formaron 2 fases una de color naranja rojizo
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ALDEHDOS Y CETONAS
(arriba) y otra de color rojo intenso, un poco verdosa (abajo). La reaccin es positiva
tambin para el aldehdo.
Reaccin:
CH3-CO-CH3 + 3 I2 + 4 NaOH CH3-COONa + 3 NaI + 3 H2O
Resultado:
Observamos que al agregarle el reactivo de Lugol a la Cetona esta toma un color
medio amarillo y al adicionarle el NaOH la solucin se decolora lo dejamos reposar
unos minutos y notamos un precipitado muy finito (casi no se nota), formndose el
Yodoformo (toxico), la reaccin es positiva.
Para el aldehdo
En un tubo de ensayo agregamos
Resultado:
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Ingeniera Qumica
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ALDEHDOS Y CETONAS
Se observa que no se forma precipitado, lo cual indica que es negativa para aldehdos.
Reaccin:
CH3
I
CH3-CO-CH3+HgO+H2SO4 CH3-C ( O
II
Hg
SO4 )
H2O
Hg
O
Complejo
Resultado:
Se forma una coloracin rosada cuando se mezcl el reactivo de Deniges y ocurri
una reaccin exotrmica y se form un precipitado de color amarillo claro. Se form
un complejo.
Para el aldehdo
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ALDEHDOS Y CETONAS
En un tubo de ensayo aadimos 0.5 ml. del reactivo de Deniges (color rosado) ms 1
ml. de la muestra problema (formaldehido). Luego sometemos a bao Mara por 5
minutos y observamos.
Reaccin:
H-CHO + HgO + H2SO4 NO REACCIONA
Resultado:
Se observa que al agregar el reactivo de Deniges con la muestra (ALDEHIDO), no se
nota ningn cambio de coloracin, por lo tanto se concluye que este tipo de
identificacin es negativa para un aldehdo.
V) CUESTIONARIO
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ALDEHDOS Y CETONAS
Para el acetaldehdo:
CH 3 CHO+ KMnO 4 CH 3 COOH + Mn +2
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ALDEHDOS Y CETONAS
Para el acetaldehdo:
NH
+
+2 NH 3 +2 H 2 O+2 Ag
Para el benzaldehdo:
NH
+
+2 NH 3 +2 H 2 O+2 Ag
( 3 )2+ 2OH C6 H 5COO
C6 H 5 CHO+2 Ag
Para la acetona:
NH
( 3)2+ 2OH no reacciona
CH 3 ( CO ) CH 3 +2 Ag
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ALDEHDOS Y CETONAS
7.
CONCL
USIONES
Mediante las pruebas realizadas en el laboratorio se pudo llegar a la conclusin
ALDEHDO
Es un oxidante suave que oxida los aldehdos, ion complejo se reduce a plata
metalica que se deposita en las paredes del tubo ( se forma espejo de plata),
dando positivo para aldehdos.
Los aldehdos adquieren una coloracin fucsia dando positivo para aldehdos.
Prueba de KMnO4
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ALDEHDOS Y CETONAS
Prueba de Deniges
CETONA
La cetona no reacciona con el reactivo Schiff, nos indica resultado negativo para
cetona.
Prueba de KMnO4
Prueba de Deniges
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ALDEHDOS Y CETONAS
8. BIBLIOGRAFA
MORRISON Y BOYD
Qumica Orgnica
WINGRAVEAS. ROBERT. L.
Qumica Orgnica
www.quimicaorganica.net/quimica-organica/aldehidos-cetonas/aldehidoscetonas.htm
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