Sntesis de cloruro de ter butilo por reaccin sn1

Objetivo General
Experimentar
con
reacciones
sustitucin nucleoflica SN1.

Resultados
de

Objetivos especficos.
-

Sintetizar cloruro de ter butilo a

partir de ter butanol y HCl
Observar las fases que se forman a
la hora sintetizar el cloruro de ter
butilo, en especial en el tubo de
decantacin

Procedimiento
Inicialmente se mezclaron 15 ml de
alcohol butlico cuidadosamente
con
cido clorhdrico en un tubo de
decantacin, se agita para evacuar la
formacin de gases formados en la
reaccin, luego de terminar el proceso de
agitacin se dej quieta la muestra hasta
que se formara un precipitado entre la
fase orgnica y la inorgnica, se lav la
fase orgnica con 20 ml de bicarbonato de
sodio, se procede a agitar nuevamente, se
procede a decantar nuevamente y la fase
orgnica se le agrego cloruro de calcio
hasta que la solucin se torne clara, se
procede a separar la fase orgnica de la
fase slida. Se procede a montar el equipo
de destilacin simple, y se destila la fase
orgnica obtenida anteriormente.

Tabla 1. Resultados estequeomtricos.

Ter Butanol
7,4
1
158
11,71
15
0,781

PM
Eq
Mmol
G
Ml
D

Volumen obtenido despus

decantacin: 10,8 mL

HCl
36,5
9,7
1534
56
50
1,12

de

la

Volumen obtenido despus del destilado

de: 5,1 mL

rendimiento=

5,1
x 100=41.46 Clo r uro de ter butilo
12,3

Anlisis de resultados.
Las reacciones generales de todo este
procedimiento fue la siguiente, sacando
la neutralizacin del bicarbonato de sodio
con los residuos de cido clorhdrico.

(CH 3)3COH + HCl

(CH 3)3CCl + H 2O

Paso 1: Protonacin del alcohol para

formar un in alquiloxonio

(CH 3) 3C

O + H--Cl

(CH 3)3C

O + Cl

En este paso el alcohol acepta un protn

obtenido del cido disociado, para la
formulacin de la especia protonada, este
proceso se da gracias a la basicidad del
alcohol terciario.

como lo muestra la tabla 1 debimos

obtener 12,3 ml del cloruro, y solo
obtuvimos 5,1. La causa de este resultado
pudo deberse a errores a la hora de medir
los volmenes o perdida me material
cuando se procedio a decantar la solucin
organica de la inorgnica, cabe resltar que
es la primera vez que realizamos este
experimento y la experiencia puede
influir en los resultados

Conclusiones.

Paso 2: Disociacin del in terbutiloxonio para formar el carbocatin

Se sintetizo cloruro de ter butilo a partir

(CH 3)3C
de alcohol butlico y cido clorhdrico por
O H
+
medio de una reaccin nucleofilica Sn1,
CH 3C + H
O
H
+
observando todas las fases que ocurrieron
H
en todo el experimento, resaltando la
separacin de la fase acuosa de la
Simultneamente con la Protonacin se
organica en el tubo de decantacin.
da la disociacin del in ter-butiloxonio,
Teoricamente se esperaba obtener segn
debido a que el grupo OH al protonarse se
los clculos tericos 12,3 ml del clruro de
convierte en un buen grupo saliente (H2O)
terbutilo pero finalmente se obtuvieron
dando paso a la formacin del
5,1 ml, dndonos un porcentaje de
carbocatin.
rendimiento de la reaccin del 41,4%,
Paso 3: Captura del catin
analizando que la causa de ese resultado
+
fueron errores experimentales.
CH 3C + Cl
(CH3)3--Cl
Preguntas

Por ltimo, el carbocatin formado de la

Protonacin y el in cloruro obtenido de
la disociacin del cido se solapan o
interactan para dar paso a la formacin
del Cloruro de ter-butilo. (1)
De estas reacciones obtuvimos un
porcentaje de rendimiento obtuvimos un
41,4% esto se debe a que tericamente,

1) La halogenacin directa de
hidrocarburos muy rara vez
se utiliza para la obtencin de
halurosde alquilo. Explquese
este hecho.
X2 + R-H R-X + HX

2) En los procesos de lavado acuoso es

absolutamente necesario cual es la capa
acuosa a descartar. Qu sistema de
reconocimiento puede sugerir?

hasta llegar a una situacin de equilibrio.

R/ El trmino extraccin se define como la

La

transferencia de una sustancia de una fase a

compuesto A en cada disolvente, a una

otra. Aunque tambin se utilizan tcnicas de

temperatura

extraccin slido-lquido, la ms frecuente es

llamada coeficiente de reparto (K). Para un

la extraccin

mismo compuesto, el coeficiente de reaparto

lquido-lquido,

conocida

Finalmente, las dos fases lquidas inmiscibles

se separarn en el embudo de decantacin,
quedando abajo la de mayor densidad
relacin

de

de

las

dada,

la

concentraciones
es

simplemente como extraccin, que se lleva a

depende

cabo entre dos lquidos inmiscibles utilizando

disolventes considerados.

una

temperatura

del

constante

del

par

de

un embudo de decantacin. Las dos fases

lquidas se una extraccin son:
1.

Fase

Acuosa:

agua

disolucin

acuosa.
2.

Fase Orgnica: disolucin o disolvente

donde [A]1 y [A]2 son las concentraciones en el

orgnico inmiscible con el agua.

equilibrio del compuesto A en los disolventes 1

y

2,

respectivamente.

Realizando

los

aproximacin,

puede

trminos extraccin y lavado. Ambos definen la

concentracin

del

misma operacin, aunque se realizan con

disolvente se correlaciona con la solubilidad de

distinto fin, y la terminologa cambia segn cul

dicho compuesto en al disolvente puro. Por

sea la fase de la que se parte: la extraccin se

tanto, el xito de una extraccin depende de la

refiere al paso del compuesto orgnico de

solubilidad relativa del compuesto a extraer en

inters de una fase acuosa a un disolvente

el par de disolventes elegidos. Un aspecto muy

orgnico, mientras que el lavado se realiza con

importante de la tcnica de extraccin es que,

una disolucin acuosa para retirar de la fase

para un mismo volumen final de disolvente

orgnica incompuesto no deseado.

orgnico, es ms efectivo realizar varias

Conviene

distinguir

entre

considerarse

una

que

compuesto A en

la

cada

extracciones con un volumen menos que una

Fundamento Terico
Supongamos

que

una

nica extraccin con todo el disolvente.

disolucin

de

un

nicamente cuando K es muy grande ( 100)

compuesto A en un disolvente 1 se extrae con

sera suficiente realizar una nica extraccin.

otro disolvente 2, inmiscible con el primero, en

Para

el cual el compuesto A es ms soluble. Dicho

donde K sea

compuesto se repartir entre ambos disolventes

extraer una pequea cantidad del compuesto.

compuestos
prximo

solubles
a

1,

en

agua

solamente

se

En ese caso hay que recurrir a la tcnica

de extraccin lquido-lquido en continuo. La
mayor parte de los compuestos orgnicos
tienen

coeficientes

de

reparto

entre

un

disolvente y agua mayores de 4. Por tanto, una

extraccin doble o triple generalmente extraer
de una disolucin acuosa la mayo parte del
compuesto

orgnico

(Esquema

1).

En

ocasiones, conviene saturar la fase acuosa con

cloruro sdico, ya que la solubilidad de los
compuestos orgnicos en disoluciones acuosas
saturadas con electrolitos fuerte es mucho
menor que en agua (efecto salino).

3) Por qu se utiliza bicarbonato de sodio en el

proceso. Escriba la reaccin
R/ Se utiliza para neutralizar el HCl que quedo
en el medio acuso.

La reaccin que ocurre es la siguiente:

HCl(aq) + NaHCO3(s) =
NaCl(aq) + H2O(l) + CO2(g)
Se agita en el tubo de
decantacin para sacar los
gases de CO2 gaseosos que
se forman.
4. Con
base
en
criterios
estricos
y electrnicos
justificar
la
reactividad
de alcoholes en SN1 y SN2

2)
https://rodas5.us.es/file/23a16560123f-bec5-ec5b44a3042a281d/2/laboratotio_quimic
a_organica_SCORM.zip/pagina_16.ht
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