OBJETIVOS

General:

 Analizar el comportamiento y reacciones de los hidrocarburos alifáticos.

Específicos:

 Observar la reacción y cambios de los hidrocarburos dados, respecto a

inflamabilidad, solubilidad, halogenación y oxidación.

 Obtener Acetileno a partir de Carburo de Calcio con Agua, y realizarle

pruebas para establecer sus propiedades.

 Sintetizar ciclo hexeno a partir de ciclo hexanol y determinar el volumen

obtenido.

1
 MARCO TEÓRICO

SÍNTESIS DE ALQUENOS POR ELIMINACIÓN DE ALCOHOLES Y

DERIVADOS.

Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas de

ácidos experimentan una reacción de deshidratación que los convierte en
alquenos. Esta reacción es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de partida) y
los productos (el alqueno y el agua).

Para impulsar el equilibrio hacia la derecha es necesario eliminar el alqueno o el

agua a medida que se van formando. Esto se consigue mediante la destilación del
alqueno, más volátil que el alcohol porque no puede formar puentes de hidrógeno,
o mediante la adición de un agente deshidratante que elimine el agua a medida
que ésta se va generando. Por ejemplo, el ciclohexeno se obtiene a partir del
ciclohexanol mediante calentamiento en presencia de H 3PO4 o de H2SO4 en un
sistema de destilación. Como el ciclohexeno es más volátil que el ciclohexanol se
va eliminando de la mezcla de reacción y de este modo el equilibrio del proceso se
va desplazando hacia la derecha.1

1
Articulo en línea (Síntesis de alquenos por eliminación de alcoholes y derivados.) disponible en
¿ http :/¿ www . sinorg . uji . es /Docencia /SO/tema 7 SO . pdf >¿ consulta 01 marzo 2010

2
Por lo general, si la reacción se lleva a cabo en medio ácido el proceso sigue un
mecanismo E1. La protonación del grupo hidroxilo lo convierte en un buen grupo
saliente. La eliminación de agua en el alcohol protonado genera un carbocatión
que pierde un protón para dar lugar al alqueno:

3
 MATERIALES Y METODOS

Propiedades fisicoquímicas de los hidrocarburos.

En la primera parte de la práctica analizamos las propiedades fisicoquímicas de

los hidrocarburos alifáticos, en primera instancia medimos la inflamabilidad:
calentando la muestra hasta que se desprendan vapores, y colocando un cerillo
encendido en la punta del tubo (debe generar un llama); en la segunda parte la
solubilidad, mezclando la muestra con agua, se deben de generar dos fases en el
tubo donde se llevo a cabo la muestra; en la tercera se lleva a cabo una
halogenacion: en dos tubos de ensayo. A cada uno de ellos se le adiciono bromo
en tetra cloruro de carbono, posteriormente dejamos uno en presencia de luz y el
otro almacenado en un lugar oscuro; y finalmente la prueba de baeyer la cual
consistía en adicionar al hidrocarburo una cantidad moderada de KMnO4, luego
dejar en reposo y anotar las observaciones. 2

Síntesis de ciclo hexeno.

Por otra parte obtuvimos ciclo hexeno por destilación, del a siguiente manera:
Transferimos 25 g de Ciclohexanol a un balón de fondo redondo de 125 mL, le
adicionamos 4 mL de Ácido Sulfúrico concentrado. Iniciamos la destilación y
permitimos el incremento de la temperatura hasta 95ºC. Desmontamos el sistema
cuando se observamos la formación de vapores blancos. Vertimos el destilado en
un embudo de separación y retiramos la fase acuosa. Lavamos la fase orgánica
con 10 mL de agua, luego con 10 mL de Carbonato de Sodio al 10% y finalmente
con 10 mL de agua saturada con Cloruro de Sodio. Secamos la fase orgánica
durante 10 minutos con 2 g de Cloruro de Calcio anhidro. Filtramos la suspensión
recogiendo el destilado en un balón de fondo redondo y destilamos el Ciclo
hexeno recogiendo la fracción que se condensa en un rango de temperatura entre
80ºC y 85ºC3

2 ,3
Guía de laboratorio química orgánica II paginas 6 y 7
3

4
A continuación un resumen del procedimiento anterior pero en otras proporciones 4:

ANÁLISIS DE RESULTADOS Y DATOS

4
Guía de laboratorio (preparación de ciclo hexeno) disponible en
http://132.248.103.112/organica/lab2/81.htm> [consulta : 6 de marzo 2010]

5
 En el análisis de las propiedades físicas
 Inflamabilidad: Al calentar el hexano, se desprendieron vapores y se
observó una gran llama, entonces era inflamable.
 Solubilidad: Se observaron claramente dos fases, lo que indica la
insolubilidad del hexano en agua, esto debido a una diferencia de densidades.
 Halogenación: En un principio la solución de Hexano con Bromo en
Tetracloruro de Carbono es de color rojo, pero al dejarle media hora recibiendo luz
se vuelve incolora, pero la solución que se guarda para que no reciba luz, queda
de color rojo oscuro.
 Oxidación con KMnO4: Al mezclar el hexano y el KMnO4 no se vio ningún
cambio.

Con el acetileno obtenido se evidenciaron resultados similares, fue inflamable,

produjo burbujas, y en presencia de Bromo en Tetracloruro de Carbono tanto el
tubo a la luz como el que estaba en oscuro quedaron de un color rojo oscuro.

Síntesis ciclo hexeno.

m= 25 V= 18.9
g ml

Las reacciones de eliminación son, en cierta forma, lo contrario de las de adición y

ocurren cuando un solo reactivo produce dos productos, un ejemplo de es la
reacción de eliminación de alcoholes para formar alquenos catalizada por acido
que suelen seguir la regla de zaitsev6.

MECANISMO: E1

5
Articulo en línea de la universidad de UNIVERSIDAD DEL VALLE DE MÉXICO CAMPUS CHAPULTEPEC
disponible en <http://www.scribd.com/doc/14352986/7-PREPARACION-DE-CICLOHEXENO#stats>
6
John McMurry. “Química Orgánica” Thomson, 6º edición, Págs.: 136,606

6
Paso 1: Protonación del grupo hidroxilo (equilibrio rápido)
H
O
O-H O H HSO4
+ H - O - S -O - H

O 7

Paso 2: Ionización (lento; limitante de la velocidad)

H
O-H + H2O
8

Paso 3: Abstracción de protón (rápido)

+ H2O + H3O + HSO4

H
H

La síntesis hecha en el laboratorio fue muy buena ya que obtuvimos una

gran cantidad de ciclo hexeno comparada con la cantidad inicial de ciclo hexanol,
pero se hiso en presencia de un acido fuerte lo cual puede resultar peligroso y
complicado de manejar en algunos casos, por eso se ha descubierto una forma
distinta de deshidratar los alcoholes de manera más suave y menos riesgosa para
la salud, se hace mediante oxi-cloruro de fosforo (POCl 3) usando como disolvente
piridina, la cual es capaz de efectuar la deshidratación de estos alcoholes a
temperaturas de hasta 0°C; la deshidratación de alcoholes con POCl 3 en piridina
se efectúa mediante un mecanismos E 2 debido a que el oxi-cloruro de fosforo
convierte a el grupo-OH en buen grupo saliente 9. Esta oxisal no es corrosiva lo
cual la convierte en una sustancia más fácil de manejar y por ende convertirá este
procedimiento en uno más seguro y que no pondrá en riesgo la integridad física de
las personas.

78
Articulo en línea de la universidad de UNIVERSIDAD DEL VALLE DE MÉXICO CAMPUS CHAPULTEPEC
disponible en <http://www.scribd.com/doc/14352986/7-PREPARACION-DE-CICLOHEXENO#stats>
8

9
John McMurry. “Química Orgánica” Thomson, 6º edición, Págs.: 606,607.608

7
 10

En la síntesis de ciclohexeno a partir de ciclohexanol, se obtuvo 18.9 ml de éste.

Aunque fue bastante se debe tener en cuenta factores que pueden influir en un
mayor recuperación. Uno de esos es el Ácido con el cual se esté trabajando, como
en el caso de otra síntesis realizada, que fue con Acido Fosfórico al 85% 11, que
puede brindar ventajas ya que aunque ambos son corrosivos, el Ácido Sulfúrico
reacciona más bruscamente atacando la celulosa.

También se observa que para mejorar el procedimiento y obtención de

ciclohexeno, se puede lavar la fase acuosa dos veces con un poco de éter
dietílico y después de haber separado las fases nuevamente se puede remover el
agente de secado por succión

Aunque no se calculó el rendimiento que tuvo nuestra síntesis podemos analizar

como las diferentes condiciones colaboran en un mejor rendimiento como el
experimento anteriormente citado donde alcanzaron un rendimiento de 7.116 g de
ciclo hexeno. Donde un rendimiento del 80% corresponde a 13.144 g, y por lo
tanto, en este se obtuvieron más del 50% del rendimiento logrado

10
John McMurry. “Química Orgánica” Thomson, 6º edición, Págs.: 606,607.608
11
Articulo en línea, disponible en <file:///D:/Documents/Ingenieria%20quimica%20documents/Quimica
%20organica/todo%20en%20articulos/ar%20ciclohexano.htm > consultado 6 de marzo 2010

8
Sin embargo, si se hubiese finalizado el procedimiento, es decir, secando y
quitándole la grasa, el rendimiento también se pudo haber visto afectado por el
tiempo, porque se debe dejar secar al menos 20 minutos , y mejor aun si se puede
dejar secando durante la noche. Un rendimiento típico es de 12.0 g (73%),
ND = 1,4468. El producto debe ser almacenado en una botella ligeramente
engrasada, de tapón esmerilado12.

CONCLUSIONES

12
Articulo en línea escrito por miguel Ángel García Sánchez disponible en :
<http://www.uamenlinea.uam.mx/materiales/quimica/GARCIA_SANCHEZ_MIGUEL_ANGEL_Manual_de_pra
cticasquim_orgII.pdf> consulta 4 marzo 2010

9
 Un compuesto como el hexano es inflamable, insoluble en agua y que no se
oxida ni presentan halógenos.

 El acetileno es un compuesto inflamable y soluble en agua.

 La síntesis del ciclo hexeno a partir de ciclo hexanol y el rendimiento de

ésta, se puede ver afectada por múltiples factores, tales como, el acido en
el cual se realice el proceso, la separación de las fases, la repetición de
lavados a la fase orgánica y el tiempo de secado.

BIBLIOGRAFÍA

 John McMurry. “Química Orgánica” Thomson, 6º edición

 http://www.scribd.com/search?
cat=redesign&q=sinstesis+de+ciclo+hexeno&sa.x=0&sa.y=0

 Solomons, T. W. G: Química Orgánica, ED, Limusa, Ed. 2ª, México 2002

 2 Wade, L, G; Química Orgánica, ED. Pearson, Ed. 5ª, México, 2004 p 300

10