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Fecha Semana

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25-feb

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12-abr
14-abr
19-abr
21-abr
26-abr
28-abr

TEORIA

SEMINARIO

AMBAS COMISIONES

AMBAS COMISIONES

SEMINARIO - TRABAJO PRACTICO

COMISION M1: jueves 8:00 a 11:00 hs

TEORIA: Martes de 8:00 a 11:00 hs

Inscripciones

Martes de 11:00 a 14:00 hs

COMISION M2: jueves 11:00 a 14:00 hs

Inscripciones
1 cidos carboxlicos y sus derivados
cidos carboxlicos y sus derivados
2 Aminas y otros I

Aminas y otros comp nitrog I

3 Aminas y otros II

Aminas y otros comp nitrog I

4 Hidratos de Carbono I
Feriado (Jueves Santo)
5 Hidratos de Carbono II

Hidratos de C I
Hidratos de C II

6 Hidratos de Carbono III

Hidratos de C III

7 Aminocidos, pptidos y proteinas I

AA, Pept y Prot I

TP: Benzoato de metilo

TP: Acetanilida

TP: Acetanilida (Completar)

TP: Hidratos de C
AA, Pept y Prot I
8 Aminocidos, pptidos y proteinas II AA, Pept y Prot II
TP: Protenas
9

Consulta

Consulta

Parcial

Acidos carboxlicos y derivados

CATEDRA DE QUIMICA ORGANICA II

DEPARTAMENTO DE QUIMICA
FACULTAD DE CIENCIAS EXACTAS
UNLP

O
cido carboxlico

C
R

OH
O
cloruro de cido

C
R

Cl
O

O
anhdrido de cido

C
R

O
ster
OR1

O
Amida

NH2

NOMENCLATURA

NHR1 R

NR1R2

Los cidos que contienen menos de 6 tomos de

carbono se denominan con nombres comunes; los
cidos de mayor estructura se denominan con la
nomenclatura oficial IUPAC y unos pocos reciben
nombres derivados.

NOMENCLATURA IUPAC: La cadena ms larga que contiene el grupo

carboxlico es considerada la estructura matriz y
se nombra reemplazando la o final del alcano
correspondiente por la terminacin oico y
anteponiendo la palabra cido

cido + alcan(o)

+ oico

Estado fsico a 25 C:
Entre C1 a C10 son lquidos solubles en agua, los dems son
slidos de aspecto grasiento
Forman entre sus molculas enlaces puentes de hidrgeno

Estructura
La molcula es prcticamente plana. El tomo de carbono carbonlico tiene
hibridacin sp2, con ngulos de enlace prcticamente trigonales. El enlace
O-H tambin se encuentra en este plano, eclipsado con el enlace C=O

El tomo de oxgeno sp3 tiene un ngulo C-O-H de 106.

Acidez

In acetato
Cada enlace C-O tiene un orden de enlace de 3/2 (un enlace
y la mitad de un enlace ). Cada tomo de oxgeno tiene la
mitad de la carga negativa.

La deslocalizacin de la carga negativa sobre los dos tomos

de oxgeno hace que el in acetato sea ms estable que un in
alcxido

Acidez (cont.) Efecto inductivo

Sntesis. Por oxidacin de:

Alcoholes primarios

Aldehdos

Cadena lateral de alquilbencenos

Sntesis (cont.) Por preparacin e hidrlisis de nitrilos

Sntesis (cont.) Por carboxilacin de reactivos de Grignard

Preparacin de derivados de cido

Adicin nucleoflica al grupo carbonilo (aldehdos y cetonas!)

Adicin nucleoflica al grupo acilo (cido y derivados)

Preparacin de derivados de cido (cont.)

Reaccin de cloruros de cidos con agua (hidrlisis)

Comparacin entre la adicin nucleoflica sobre aldehdos y cetonas

Preparacin de derivados de cido (cont.)

Reactividad relativa de los derivados de cidos carboxlicos

Eliminacin

Adicin

Factores que influyen en la reactividad

- Factores Estricos
- Efecto Inductivo
- Estabilizacin por resonancia

- Basicidad del grupo saliente

Sntesis de cloruros de cido

Mecanismo de la formacin de cloruro de cido.

10

Uso de los cloruros de cido

Sntesis de steres

Esterificacin de
Fischer
Ejemplos

11

Sntesis de steres (cont.). Mecanismo

En sentido inverso es el mecanimos de la hidrlisis de un ster en

medio cido !

Hidrlisis de steres en medio alcalino (saponificacin)

Mecanismo

Base fuerte
como grupo
saliente ?

12

Cmo explicar la salida de un grupo fuertemente bsico en la

saponificacin?
Qu sucede en laSustitucin nucleoflica aliftica bimolecular ?

Cmo explicar la salida de un grupo fuertemente bsico en

la saponificacin?

13

Formacin de steres cclicos (lactonas)

Sntesis de amidas

En
exceso!

14

-Halogenacin de cidos carboxlicos (Hell-Volhard-Zelinsky)

15