DECIMACUARTA PRCTICA DIRIGIDA DE QUMICA UNMSM

TEMA: QUMICA ORGNICA

QUMICA ORGNICA
Es una rama de la qumica que se encarga del estudio
del carbono y de sus compuestos tanto de origen
natural como artificial, as como tambin de su
estructura interna, caractersticas, propiedades y las
transformaciones que experimentan. Los compuestos
orgnicos son de vital importancia para el hombre
debido a sus diversas aplicaciones en medicina,
agricultura, industria textil, industria de los plsticos,
etc.
Ejemplo:

Propano (C3H8)

Alcohol etlico ( C2H5OH)

Glucosa (C6H12O6), etc.

EL TOMO DE CARBONO
El tomo de carbono es nico en su posibilidad de
formar enlaces qumicos diferentes a las de cualquier
otro elemento. Puede encontrarse en forma natural y
artificial.

A. Carbono natural
1. Carbono cristalino
a. Grafito: Es una forma alotrpica del
carbono, slido de color negro, con brillo
metlico, suave y resbaloso, conductor
de la electricidad.

Nota:
Es importante saber que no todos los compuestos que
presentan tomos de carbono son considerados
compuestos orgnicos, las excepciones son:
Los xidos de carbono: CO2 y CO.
Las sales derivadas de carbonatos y
bicarbonatos: Na2CO3 y NaHCO3, etc.

Origen de la Qumica Orgnica

Segn el qumico sueco Jons Jacob Berzelius
(1807), todo compuesto orgnico solo poda
obtenerse de los seres vivos ya que posean una
fuerza vital para crearlos y mas no por mtodos de
sntesis artificial, frenando de este modo el avance de
la qumica orgnica.
En el siglo XIX, el qumico alemn Friedrich Whler
discpulo de Berzelius hizo un clebre experimento,
en la que un compuesto orgnico (urea) poda
sintetizarse a partir de un compuesto inorgnico
(cianato de amonio) tan solo por calentamiento en
ausencia de oxgeno, con lo cual tuvo que desecharse
la doctrina idealista de la fuerza vital y dar paso a la
era de la qumica orgnica moderna.

Sntesis de Whler

NH4CNO
Cianato de
Amonio

H2N- CO - NH2
UREA
(Dicarboamida)

b. Diamante: Es una de las formas

alotrpicas en la que se presenta el
carbono. Es la sustancia ms dura que se
conoce, slido transparente, mal
conductor de la electricidad.

2. Carbono Amorfo
Son carbonos impuros que se producen de la
descomposicin de la materia orgnica por
cientos y miles de aos. Entre ellos tenemos:

Antracita (90% de carbono)

Hulla (80% de carbono)
Lignito (70% de carbono)
Turba (60% de carbono)

B. Carbono artificial
Son subproductos de cambios qumicos de los
compuestos del carbono a nivel domstico e

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industrial, se caracterizan por ser slidos
amorfos. Entre ellos tenemos:

Carbn vegetal
Carbn animal
Negro de humo (holln)
Carbn activado
Coque, etc.

Propiedades Qumicas del Carbono

4. Hibridizacin: Consiste en la combinacin

de orbitales puros de un mismo tomo de
carbono produciendo orbitales hbridos.

1. Covalencia: El tomo de carbono se enlaza con

los elementos organgenos (C, H, O, N) por
comparticin de electrones formndose enlaces
covalentes
Ejemplo: Alcohol etlico

CH 3 CH2 OH

2. Tetravalencia: El tomo de carbono por tener 4

electrones de valencia puede enlazarse formando
enlaces simples, dobles y triples, as completando
su octeto electrnico. Cada tomo de carbono
presenta 4 enlaces covalentes

3. Autosaturacin: Es la capacidad que posee el

tomo de carbono de enlazarse consigo mismo
formndose cadenas carbonadas cortas, medianas
y largas como en el caso de los polmeros. Esta
propiedad explica del porqu los compuestos
orgnicos son los ms abundantes respecto a los
inorgnicos.

TIPOS DE CARBONO
1. Carbono primario: Un carbono primario es
aquel que est unido a un solo carbono y el resto
de los enlaces son a otros tomos distintos del
carbono, no necesariamente hidrgenos.

Cadena lineal

Cadena ramificada

2. Carbono secundario: Un carbono secundario

es aquel que est unido a dos carbonos y los otros
dos enlaces son a cualquier otro tomo.

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1. ISOMERA ESTRUCTURAL (PLANA)
a. Ismeros de Cadena

3. Carbono terciario: Un carbono terciario es

aquel que est unido a tres tomos de carbono y
a otro tomo.
b. Ismeros de Posicin

4. Carbono cuaternario: Un carbono cuaternario

es aquel que est unido a cuatro tomos de
carbono.

c. Ismeros de funcin o Compensacin

Aldehdo

TIPOS DE FRMULAS
1. Frmula Desarrollada

Cetona

2. ISOMERA ESPACIAL (ESTERIOISMEROS)

Presentan estereoisomera aquellos compuestos
que tienen frmulas moleculares idnticas y sus
tomos presentan la misma distribucin (la
misma forma de la cadena; los mismos grupos
funcionales y sustituyentes; situados en la misma
posicin), pero su disposicin en el espacio es
distinta, o sea, difieren en la orientacin espacial
de sus tomos.
Ejemplo: Ismeros geomtricos: 2 buteno

2. Frmula Semidesarrollada

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

3. Frmula Condensada

CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH3(CH2)4CH3
4. Frmula Molecular o Global: C6H14
ISOMERA
ISMEROS: Compuestos que presentan la misma
frmula global pero diferente estructura y por lo tanto
corresponde a compuestos diferentes. Se clasifican en
ismeros estructurales y estereoismeros.

TIPOS DE REACCIONES ORGNICAS

1. REACCIN DE SUSTITUCIN: Un
sustituyente de una sustancia es reemplazado por
otro elemento

2. REACCIN DE ADICIN: Son reacciones

en las que enlaces mltiples se transforman en
enlaces sencillos. Pueden ser reacciones de
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adicin a enlaces carbono carbono dobles
(C=C) o triples (CC)

A) VFF
D) FVV

B) VFV

C) FFV
E) VVV

4. Sobre la hibridacin del carbono, marque la

secuencia correcta de verdadero (V) o falso (F).
I.
3. REACCIN DE ELIMINACIN: Las
reacciones de eliminacin son las reacciones
inversas a las de adicin. Normalmente requieren
de alguna sustancia que cambie el sentido
espontneo de la reaccin.

Se produce por la mezcla de sus orbitales de

valencia.
II. Los orbitales hbridos tienen la misma
energa.
III. Puede ser sp3, sp2, sp
A) FFV
D) FFF

B) FVF

C) FVV
E) VVV

5. En la siguiente estructura, seale el nmero de

enlaces sigma C C y el nmero de electrones pi.

SEMANA N14: QUMICA ORGNICA

1. Seale el enunciado
compuestos orgnicos:
A)
B)
C)
D)
E)

CORRECTO

sobre
A) 11 y 4
D) 13 y 4

Contiene principalmente C, H, O y S
En general son solubles en solventes polares
Contiene al tomo con carbono hibridizado.
La mayora de ellos son termoestables.
En soluciones presentan con frecuencia
puentes de hidrgeno.

2. Marque la alternativa que corresponda a las

caractersticas generales de los compuestos
orgnicos.
I. Son inestables a altas temperaturas,
pudindose descomponerse.
II. Tienen puntos de ebullicin relativamente
bajos.
III. La mayora son pocos solubles o insolubles
en solventes orgnicos.
IV. Solo se presentan en el estado gaseoso a
condiciones ambientales.
A) I y II
D) III y IV

B) II y III

B) 11 y 2

C) 13 y 8
E) 13 y 2

6. Marque la alternativa que contenga la secuencia

correcta, de izquierda a derecha, de hibridaciones
de los tomos de carbono contenidos en la
siguiente frmula:

CH3 CH = CH CH2 C N
A)
B)
C)
D)
E)

sp3, sp3, sp2, sp3, sp3

sp3, sp2, sp2, sp3, sp
sp3, sp2, sp3, sp3, sp3
sp3, sp2, sp2, sp2, sp
sp3, sp, sp, sp2, sp

7. Seale secuencialmente el nmero de carbonos

primarios y terciarios en la siguiente estructura.

C) I y IV
E) II y IV

3. Sobre las caractersticas del enlace covalente en

los compuestos orgnicos seale la secuencia
correcta.
I. El enlace covalente simple es un enlace
sigma.
II. En un enlace triple, dos enlaces son sigma
() y uno es pi ()
III. Los enlaces dobles tienen dos electrones pi
()

A) 6 y 2
D) 4 y 2

B) 5 y 1

C) 6 y 1
E) 6 y 4

8. Indique el nmero de carbonos primarios,

secundarios,
terciarios
y
cuaternarios
respectivamente, que hay en el siguiente
compuesto:
CH3CH2C(CH3)2C(CH3)2CH2CH(CH3)CH2Cl
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A) 7, 2, 1,2
D) 6, 2, 0,2
9.

B) 6, 2, 1,2

C) 7, 0, 3,2
E) 7, 2, 0,2

La frmula global y el nmero de carbonos

secundarios en el siguiente compuesto
respectivamente, son:

A) III y V

B) III y IV

D) III, IV y V

A) C9H18O y 4
C) C9H13O y 3
D) C9H13O y 4

B) C9H18O y 6
E) C9H18O y 3

10. Establezca la correspondencia par de compuestos

tipo de isomera.
a) CH3 (CH2)3 CH3
CH3 CH2 CH(CH3)2

b) CH2OH CO CH2OH y
CH2OH CHOH CHO
c) CH3 CHOH COOH
CH2OH CH2 COOH

B) cba

a) C2H4 + H2 C2H6
b) CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
c) CH3 CO- NH2 CH3 CN + H2O
( ) eliminacin
( ) adicin
( ) sustitucin
B) acb

C) cba
E) bac

y
14. Marque la alternativa que indique el nmero de
carbonos primarios, secundarios y terciarios,
respectivamente, en cada estructura.

C) bac
E) cab

11. Marque la alternativa que establece la

correspondencia correcta entre reaccin y tipo de
reaccin.
a) CH2=CH-CH3 + H2 CH3-CH2-CH3
b) CH3-CH2OH CH2=CH2 + H2O
c) CH4 + Br2 CH3Br + HBr

A) 2,2,1 y 1,5,1
B) 2,1,2 y 1,6,0
C) 2,1,2 y 2,4,1
D) 3,1,1 y 1,4,2
E) 3,1,1 y 1,5,1
15. Cul de los siguientes compuesto no es
considerado orgnico?

( ) adicin
( ) sustitucin
( ) eliminacin
A) cba
D) bca

E) II y III

13. Establezca la correspondencia correcta:

A) bca
D) cab

( ) de compensacin funcional
( ) de posicin
( ) de cadena
A) abc
D) bca

C) I y II

B) acb

C) abc
E) bac

12. Cules de los siguientes compuestos son ismeros

de compensacin funcional?

A)
B)
C)
D)
E)

CH4
CH3OH
C3H8
H2CO3
NH2 CO NH2

16. Con respecto a los compuestos orgnicos seale lo

incorrecto.

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A) Por lo general se descomponen a bajas
temperaturas.
B) Son usados como combustibles.
C) Se disuelven en solventes apolares.
D) Presentan el fenmeno de isomera.
E) Todos se derivan de organismos vivos.
17. Con respecto al carbono, seale lo incorrecto.
I. Se puede presentar como grafito y diamante.
II. Es usado como combustible en centrales
termoelctricas.
III. Por su propiedad de autosaturacin puede
formar polmeros.
IV. Se disuelve en solventes polares como el agua.
A) I y II
D) II, III y IV

B) Solo II

C) Solo III
E) Solo IV

18. Indique la cantidad de orbitales hbridos sp3 y sp2

respectivamente en la molcula.

IV. Se descomponen con facilidad y no soportan

elevadas temperaturas.
A) I y II
D) I, II y III

B) II y III

C) Solo II
E) Todos

21. Seale el enunciado incorrecto con relacin al

carbono.
A) Todo compuesto orgnico presenta siempre
tomos de carbono
B) De forma pura se puede presentar como grafito
y diamante.
C) Por su propiedad de autosaturacin, se justifica
la gran cantidad de compuestos orgnicos
existentes.
D) En el acetileno, C2H2, hay 4 orbitales hibridos
sp3.
E) Se utiliza como conductor elctrico en las
pilas.
22. Indique el nmero de carbonos primarios y
secundarios que presenta la siguiente estructura:

A) 14 y 3
D) 28 y 6

B) 14 y 4

C) 7 y 2
E) 26 y 4

19. La siguiente estructura

A) 7; 4
D) 7; 2

B) 6; 3

C) 7; 1
E) 6; 2

23. Sobre el siguiente compuesto

I. Es un dieno
II. Tiene solo un carbono primario
III. Hay 12 orbitales hbridos sp2.
Son verdaderos:
A) Solo I
D) I, II y III

B) Solo II

C) Solo III
E) I y II

20. Con respecto a los compuestos orgnicos seale lo

correcto.
I.

Son ms abundantes que los compuestos

inorgnicos.
II. Son usados en medicina y combustibles.
III. Sus tomos se unen principalmente mediante
comparticin de electrones.

Se puede decir que:

I. Su frmula global es C13H24
II. Presenta 3 carbonos primarios y cuaternario
III. Tiene 4 electrones pi ()
IV. 1 mol se satura con 1 mol de hidrgeno.
A) VVVV
D) FVFV

B) VVFF

C) VVFV
E) FFVV

Profesor: Antonio Huamn Navarrete

Lima, Junio del 2014

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