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UNIVERSIDAD LA SALLE

Facultad de Ciencias Qumicas


Materia: Cintica Qumica
Proyecto
Cintica de la sntesis de acetato de etilo catalizado por resinas
cidas
Aguilar Prez Citlali
Badillo Ortiz Gabriel Alejandro
Gmez Ramrez Jos Luis
Snchez Thierry Gabriela

Carrera: Ingeniera Qumica


En vigor: 2015
Substituye a: Versin 2014
Prxima revisin: 2016

OBJETIVO
Evaluar las resinas cidas como catalizadores de una reaccin simple de
esterificacin. Proponer una ecuacin cintica acorde al sistema y
evaluarla con los datos experimentalmente obtenidos.
Preparacin del catalizador
Se ocupar como catalizador Resina Amberlyst y/o resina Amberlite.
Lavar la resina como agua destilada
Agregar la solucin 2.0 M de HCL cubrir y dejar reposar por lo menos
durante 30 minutos. Este paso puede realizarse en columnas de
intercambio inico
Decantar, secar a temperatura ambiente en un vidrio de reloj o caja Petri
por los menos 24 hrs.
Procedimiento propuesto

Colocar en un matraz de tres bocas de 250 ml 50 ml de solucin


de etanol 2.0 M.
Agregar al matraz 0, 1.0, 2.5, 5.0, 7.5, 10 gramos de resina cida.
Calentar a 80C y mantener la temperatura ambiente
Agregar 50 ml de cido actico 2.0 M precalentado a la solucin de
etanol, accionar el cronmetro y tomar y tomar una alcuota de 1
ml agregar 9 ml de agua destilada, 2 gotas de fenolftalena y
titular utilizando la solucin de NaOH previamente valorada.
La reaccin deber mantenerse a 80C +- 1 C
para evitar
observar efectos significativos por el efecto de la temperatura
Realizar 10 mediciones cada 5 minutos y posteriormente cada 10
min hasta a completar 2 hrs. de reaccin.

PREGUNTAS GUA
1. En qu consiste y porque debe realizarse la regeneracin de la
resina?

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Materia: Cintica Qumica
Proyecto
Cintica de la sntesis de acetato de etilo catalizado por resinas
cidas
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Prxima revisin: 2016

El intercambio inico est basado en la adsorcin, en nuestro caso el


adsorbente es la resina, se produce una reaccin irreversible entre el
catin saliente de la resina con los iones OH-.
2. Por qu debe tomarse alcuotas pequeas?
Para realizar una solucin diluida a partir de una concentrada; la alcuota
lquida de la solucin concentrada debe ser llevada a la concentracin
requerida por adicin de disolvente. Al tener un tiempo especfico para
tomar la alcuota no se bebe tomar ms de la capacidad de la pipeta,
para no exceder el tiempo en el que se debe tomar la alcuota.
3. Existe una diferencia entre el resultado modelando la reaccin
reversible y la irreversible?
Las constantes cinticas difieren de manera considerable para ambos
casos.
4. Cmo acta la resina cida para llevar a cabo la reaccin? Proponga
un mecanismo de reaccin cclico.
CH3-COOH (cido actico)+ HO-CH2-CH3 (etanol) CH3-CO-O-CH2-CH3
(acetato de etilo)
Las reacciones de esterificacin cuentan con un ataque de tipo
nucleoflico entre el oxgeno de un alcohol y el carbono perteneciente al
grupo carboxlico. El protn va hacia el grupo hidroxilo que tiene el
cido, el cual luego ser eliminado a modo de agua. El catalizador en
estas reacciones se utiliza para incrementar la carga parcial positiva
existente sobre el carbono, a travs de protonacin de un oxgeno de la
sustancia
cida.

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RESULTADOS:
Concentracin inicial de cido actico 2 mol/l
Se graficaron distintos rdenes para las diferentes cantidades de resina
(0,1,2.5,5,7.5 y 10 g) , para obtener el orden global de la reaccin. Se
muestran a continuacin los resultados de los volmenes medidos a lo
largo de la reaccin para cada cantidad de resina.

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Se encontraron los rdenes de reaccin para cada experimento de


resina, el resultado de nuestro experimento, arroj de orden 1
modelando la reaccin como reversible e irreversible.
A continuacin se muestran las grficas con las constantes cinticas de
cada experimento.

K aparente vs C cat Orden 1


0.01
0.01
f(x) = 0x + 0
R = 0.5

0.01
0.01
0
0
0

10

12

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K aparente vs C cat Orden 1


0
0
0
0

f(x) = 0x + 0
R = 0.38

0
0
0
0
0
0

10

12

La ecuacin de velocidad de la reaccin, cuando se desprecia la


reaccin inversa de hidrlisis del ster, se tiene la siguiente expresin:
+
H

r=k
La velocidad de la reaccin est en funcin
protones

de la concentracin de

ANLISIS DE RESULTADOS:
A la hora de graficar los volmenes contra el tiempo, notamos que
el ajuste general para las reacciones catalizadas es que la reaccin fuese
de primer orden. A la hora de graficar las constantes de velocidad
aparentes determinadas, resulta que las velocidades oscilan alrededor
de una recta, por lo que podemos considerar que el ajuste tiene validez
estadstica. Tomando en cuenta que la reaccin no catalizada es
bimolecular, creemos que debemos proponer un mecanismo relacionado
pero alternativo para la reaccin con catalizador.

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Proponemos que al entrar en contacto con la superficie del


catalizador, el cido participa en la formacin de un complejo activado.
Entonces se da el paso limitante de nuestro proceso: la reaccin de este
sustrato activado con el etanol, que da lugar al ster adsorbido
liberando agua en el proceso. Despus de esto evidentemente, el ster
se desorbe.
Se tuvieron diversos problemas durante el experimento, a lo largo de
los experimentos no siempre pudimos mantener una temperatura
constante a lo largo de la reaccin, afectando de manera considerable
los resultados de las constantes de reaccin, otros factores errores que
se deben de considerar son:
Mala preparacin del catalizador (Se sintetiz un catalizador slido
de carcter cido activo para la reaccin de esterificacin del
metanol con el cido actico)
Mala preparacin de las soluciones
Deficiente titulacin
Aunque nuestros resultados
no presentan un comportamiento
constante, a medida que aumentaba la cantidad de catalizador se tena
una mejor conversin de acetato de etilo.
CONCLUSIONES:
Las esterificaciones son de las reacciones ms comunes siendo
responsables de la formacin del vinagre y de los aromas y sabores
frutales, las reacciones de esterificacin requieren la presencia de una
fuerza cida impulsora para acelerar la velocidad de reaccin, sin
embargo, son reacciones cinticamente muy poco favorecidas. Por eso
para la produccin industrial se ha decidido recurrir al uso de
catalizadores de diverso tipo. Para la produccin de laboratorio se usan
cidos inorgnicos, como el sulfrico fumante. Para la produccin a otras
escalas se pueden utilizar catalizadores msicos como la resina.
El uso de la resina se ve favorecido por dos fenmenos: la
accesibilidad del catalizador y la facilidad con que se prepara.
La mayora de las resinas usadas en la industria son compuestos
orgnicos de gran peso molecular que tienen la propiedad de disponer
de un residuo catinico o aninico intercambiable y gracias a su alta
porosidad, la adsorcin puede tener lugar fundamentalmente en el
interior de las partculas.

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