Mtodo del rbol de sntesis

La elaboracin de un rbol de sntesis basado en la generacin de molculas intermedias

o precursoras, paso a paso en direccin antittica (retro sntesis), es decir a partir de la
molcula objetivo,
Puede considerarse el mejor mtodo de sntesis siempre que se consideren los siguientes
principios generales del proceso:.
1. Comenzar con la estructura final (MOb).
Partiendo de la estructura final, la molcula objetivo (MOb), se trabaja hacia atrs (retro
sntesis) hasta lograr materias primas fcilmente accesibles.
2. Caracterizacin de la molcula objetivo (MOb).
Al examinar la estructura de la molcula objetivo, es necesario responder las siguientes
interrogantes:
a. Qu tipo de compuesto es?
b. Qu grupo(s) funcional(es) contiene?
c. Cul es la naturaleza del esqueleto carbonado?
d. Tiene la molcula una cadena alqulica normal o con ramificaciones?
e. Contiene anillos y son stos ciclo alqulicos o aromticos?
f. La MOb tiene simetra real o potencial?
3. El Grupo Funcional
Es conveniente responder estas interrogantes respecto a este:
a. Es conocida la reactividad, sensibilidad e inestabilidad de los grupos funcionales que posee la
MOb?
b. Qu mtodos generales se tiene disponibles para su preparacin?
c. Cul de ellos es aplicable al grupo funcional especfico de la molcula problema?
4. Aspectos estereoqumicos
Se analizar preferentemente:
a. Centros de quiralidad
b. Conformacin y configuracin de anillos
c. Efectos de proximidad entre grupos
5. El esqueleto carbonado
El principal problema en la mayora de las sntesis orgnicas es la construccin del
esqueleto carbonado. Las preguntas que se hace con respecto a la construccin de
enlaces C-C se relacionan con las que ya se han planteado acerca del grupo funcional:
1) Algunos de los mtodos disponibles para formar grupos funcionales, son
aplicables para generar enlaces C-C? Si es as.
a) Es compatible el mtodo con el esqueleto carbonado especfico de la
molcula objetivo? Si no lo es.
i) Hay un procedimiento para formar una cadena carbonada que produzca
una funcin convertible en la requerida?
6. Molculas Precursoras (MP)
El anlisis de la estructura de la molcula problema y la consideracin de las preguntas
planteadas en las etapas 1) a 5), dar origen a dos posibles tipos de molculas

precursoras. Uno de ellos es un grupo funcional equivalente al de la estructura final. El otro es un

conjunto de compuestos con menos tomos de carbono que la molcula objetivo. Cuando se
juntan estos ltimos, se logra la cadena carbonada final. La generacin de cualquiera de estos
tipos de molcula precursora, debe resultar una simplificacin del problema. En general, si
una ruta proyectada conduce a precursores ms difciles de sintetizar que el problema
mismo (objetivo) debe buscarse otro camino