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Universidad Nacional del Comahue

FAIN Departamento de Qumica


Qumica Orgnica II 2015

UNIVERSIDAD NACIONAL DEL


COMAHUE
FACULTAD DE INGENIERA - Departamento de Qumica
Ctedra: Qumica Orgnica II
1 Cuatrimestre 2015

INFORME DE LABORATORIO N2:

SNTESIS ORGANICA
Nombre: Edgar Moscoso

Universidad Nacional del Comahue


FAIN Departamento de Qumica
Qumica Orgnica II 2015

Materiales:
p-nitrofenol p.a., solucin de yoduro de metilo (=2,28 g/mL), carbonato de sodio,
acetona anhidra, hidrxido de sodio 0,1 N, ter etlico, etanol, sulfato de sodio,
ampollas de vidrio, pipetas de 1, 2, 5 y 10 ml, ampollas de reaccin, ampollas de
decantacin, vaso de precipitado, matraces de 50 y 100 ml, pesafiltro, pipeta
Pasteur.

PARTE A: SNTESIS DE P-NITROANISOL (PNA):


En esta parte se realizar la sntesis de p-nitroanisol (PNA) a partir de p-nitrofenol
(PNF) mediante la reaccin representada por la siguiente ecuacin qumica:

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Qumica Orgnica II 2015

Objetivos:
Sintetizar p-nitroanisol a partir de p-nitrofenol.
Separar el reactivo en exceso por extraccin con
solventes.
Calcular el rendimiento de la reaccin.

Marco Terico:
El rendimiento terico de una reaccin es la cantidad de sustancia expresada en
gramos que se podra obtener en una reaccin qumica de acuerdo a la ecuacin
estequiomtrica. Se efecta el clculo en base a la cantidad de reactivo en
defecto. El rendimiento prctico es la cantidad de sustancia obtenida en la sntesis
expresada como un porcentaje del rendimiento terico.

Calculo del rendimiento terico:


Nuestro reactivo en exceso va a ser p-nitrofenol (PNF) y el reactivo limitante el
yoduro de metilo (CH3I).

2 PNF (0,75mmoles) +Na2CO3 (0,5mmoles) -------------2PNFNa (0,5mmoles)


Queda un exceso de 0,25moles de PNF

La relacin entre PNFNa CH3I es de 1:1, entonces 0,5mmoles de PNFNa


reaccionan con 0,5mmoles de CH3I. Obtengo 0,5mmoles de p-nitroanisol (PNA)

0,5mmoles PNA x 153mgr/mmoles = 76,5mgr.

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PROCEDIMIENTO:
En una ampolla de vidrio se colocan 0,75mmoles de PNF, 0,5mmoles de CH 3I (=
2,28gr/mL), 0,5mmoles de Na2CO3 y 2mL de acetona anhidra. Se cierra a la llama
completamente la ampolla de vidrio evitndose as que la acetona se evapore.
Luego se lleva a un bao termosttico durante 8 horas a 60 C.
A continuacin se trasvasa el sobrenadante de la mezcla de reaccin a una
ampolla de decantacin con uso de pipeta. Se lava el recipiente de reaccin tres
veces con 2mL de ter etlico cada vez, recogindose la solucin de lavado en la
ampolla de decantacin.
Se agregan 5mL de NaOH 0,1 N, se agita y se procede a la separacin de fases,
la fase acuosa se recoge en matraz aforado de 100mL y el extracto etreo es
lavado con 5mL de NaOH 0,1 N cada vez hasta que la solucin de lavado sea
incolora. Estas soluciones acuosas son recogidas en el mismo matraz.
El extracto acuoso (solucin de p-nitrofenxido de sodio), recogido en el matraz de
100mL, se lleva a volumen con solucin de NaOH 0,1 N, y es utilizado luego para
cuantificar el p-nitrofenol sin reaccionar.
El extracto etreo es entonces trasvasado a un recipiente previamente tarado, a
travs de papel de filtro conteniendo Na2SO4, y se procede a evaporar el solvente.
El residuo slido es el producto de reaccin (PNA). Este slido se pesa y se
calcula el rendimiento prctico.

Resultados y conclusiones:
Luego de realizado el procedimiento, obtuvimos por diferencia de pesada
0,0467mgr de PNA sintetizado.

El rendimiento prcticoes: 46,7 x 100% = 61,05%


76,5

El resultado obtenido es mayor al 60%, por lo que dio un rendimiento aceptable.

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PARTE B: IDENTIFICACIN DE P-NITROANISOL:


Objetivos:
Identificar el p-nitroanisol obtenido mediante cromatografa en capa fina (TLC) y
Espectroscopia IR.

Marco terico:
La cromatografa es un mtodo analtico empleado ampliamente en la separacin
e identificacin de los componentes qumicos en mezclas complejas.
Los componentes de una mezcla son llevados a travs de una fase estacionaria
(FE) por el flujo de una fase mvil (FM), gaseosa o liquida, que se moviliza a
travs de la fase estacionaria. Las separaciones estn basadas en las diferentes
afinidades de los componentes de la mezcla por la fase estacionaria, que
determinan distintas velocidades de migracin entre los componentes de la
muestra.
En la cromatografa en capa fina, se utilizan placas de vidrio o metlicas (soporte)
y sobre ellas se deposita la fase estacionaria (slica gel, almina, celulosa, etc).
Una mezcla de solventes (FM) se utiliza para lograr la separacin de los
componentes de la mezcla. Debido a que el movimiento relativo de una sustancia
respecto del disolvente en un sistema cromatogrfico es constante y caracterstico
de dicha sustancia, se calcula la relacin de frente (Rf) de cada componente:

Con d1 la distancia recorrida por la sustancia y d2 por el solvente.


La cromatografa utilizada en este trabajo se clasifica como cromatografa de
adsorcin dado que la FE es un slido.
La espectroscopa IR permite establecer la estructura de una sustancia, por
comparacin del espectro IR con el correspondiente a una sustancia patrn. Una
banda de absorcin, observada a un nmero de onda especfica, prueba la
identidad de un enlace covalente polar, o grupos de enlaces en una molcula. Por
el contrario, la ausencia de una determinada banda en el espectro generalmente
descarta la presencia del enlace que la producira.

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Materiales:
PNF patrn, PNA patrn, PNA sintetizado, placa de slica gel, etanol absoluto, nbutanol, tolueno, cuba cromatogrfica, capilar, KBr para espectroscopia,
espectrmetro de absorcin IR, prensa.

Procedimiento:
Esta experiencia se divide en 2 partes:
1era Parte:El p-nitroanisol sintetizado se identificar por cromatografa en capa
fina (TLC) y Espectroscopia IR.
Una vez evaporado el solvente de la caja de Petri (y calculado el rendimiento) se
toma una punta de esptula del PNA sintetizado, se agrega en un pequeo tubo
de ensayo, se disuelve con unas gotas de etanol (0,5mL aprox.) y se homogeniza.
Un poco de esta solucin es tomada con un capilar y sembrada sobre la placa a
aproximadamente 2cm del borde inferior, tambin se siembran los patrones de
PNA y PNF, dejando 3cm entre cada siembra.

Previamente se coloca una mezcla de solventes formada por tolueno y etanol


absoluto (FM) en proporcin 95:5 en la cuba y se la deja saturar por los vapores.
Se coloca la placa de slica en la cuba teniendo cuidado de que el nivel de FM
est por debajo de la lnea de siembra.
Acto seguido se desarrolla el cromatograma en el sistema de solventes preparado
hasta 2cm del borde superior de la placa; se deja secar y se revela utilizando
vapores de yodo, o exponiendo la placa a luz ultravioleta. Se marcan los centros
de las manchas y se determina el Rf para cada una de ellas.

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Resultados y conclusiones:
Por error de parte nuestra, est experiencia no se pudo realizar. Entonces
analizamos los datos de otra comisin:

15,5 cm
PNA
Patrn

PNA
Sintetizado
PNF
Patrn

9,1 cm

6,1 cm

9,1 cm

Analizamos los Rf obtenidos:

Rf (PNA Patrn) =9,1 cm = 0,587096


15,5 cm

Rf (PNF Patrn) = 6,1 cm= 0,393548

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15,5 cm

Rf (PNA Sintetizado) = 9,1 cm = 0,587096


15,5 cm

A travs de la cromatografa se observa que la muestra sintetizada es


efectivamente p-nitroanisol.

2da Parte:Del sobrante del PNA sintetizado se pesan aproximadamente 3mgr y se


mezclan con 300mgr de KBr (para espectroscopa). El material se homogeiniza en
mortero de gata y luego se prepara la pastilla utilizando para ello una prensa
hidrulica. De igual manera se prepara una pastilla de PNA patrn. Finalmente
ambas pastillas son analizadas en un espectrmetro de infrarrojo.

IR PNA Sintetizado
80
70
60
50
40
30
20
10
4500

4000

3500

3000

2500

2000

1500

1000

500

Si analizamos el IR del PNA Sintetizado y lo comparamos con el IR Patrn del


PNF, se aprecia que la banda que representa al grupo alcohol no se encuentra,
por lo tanto solo hay PNA sintetizado.

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IR PNA Patrn:

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IR PNF Patrn:

PARTE D: CUANTIFICACION DEL PNF SIN REACCIONAR


Objetivos: Cuantificar el reactivo en exceso mediante espectroscopia UV-Visible.

Marco terico: La espectroscopa molecular se basa en la medida de la


transmitancia (T) o absorbancia (A) cuando una sustancia interacciona con la
energa radiante. La ley de Lambert y Beer establece una relacin lineal entre la
absorbancia y la concentracin de la sustancia que se encuentra en una celda
transparente:
A = .b.c
Siendo: la absortividad molar, b el camino ptico expresado en cm, c la
concentracin molar.
Trabajando con radiacin correspondiente a la region UV-Visible (200 a 800 nm) y
haciendo uso de la ecuacin anterior, es posible realizar determinaciones
cuantitativas de una gran variedad de sustancias orgnicas e inorgnicas.

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Procedimiento: Se proceder a cuantificar el PNF en exceso por medio


de la Ley de Lambert-Beer.
A partir del extracto acuoso de PNF proveniente del parte A, se realiza una dilucin
1:200. Para esto se toman 0,5 ml del extracto y se diluyen en matraz aforado de
100 ml, con solucin 0,1 N de NaOH. Para la cuantificacin del PNF se construye
una curva de calibracin utilizando soluciones de diferente concentracin. De una
solucin madre de PNF patrn al 0,01 % m/v (10 mg de PNF en 100 ml de scin.
de NaOH 0,1 N), se transfieren alcuotas de 0,25; 0,5; 0,75; 1; 1,5 y 2 ml de la
solucin madre a matraces de 50 ml y se lleva a volumen con NaOH 0.1 N. Se
leen las absorbancias de las soluciones as preparadas en un espectrofotmetro a
400nm llevando a 0 % de absorbancia con NaOH 0.1 N. Graficar absorbancia
versus concentracin molar.y obtener la ecuacin de la recta de regresin
correspondiente.
Se mide la absorbancia de la solucin diluida de PNF en exceso a 400nm y se
calcula la cantidad de PNF que quedo sin reaccionar, utilizando la curva de
calibracin.

Resultados y conclusiones:
Concentracin (M) Absorbancia
3,49E-06
0,064
6,98E-06
0,139
1,05E-05
0,2
1,40E-05
0,273
1,74E-05
0,328
2,80E-05
0,553

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Absorbancia vs Concentracin
0.6
0.5

f(x) = 19744.74x - 0
R = 1

0.4
0.3
0.2
0.1
0
0.00E+00 5.00E-06 1.00E-05 1.50E-05 2.00E-05 2.50E-05 3.00E-05

El valor Absorbancia de nuestra muestra dio: 0,328, por lo tanto la concentracin


de la muestra es de 1,74E-0,5 M. Es decir una concentracin inicial de 3,48E-03M.
Esto nos da una masa de p-nitrofenoxido de sodio (PNFNa) igual a: 56,02 mgr.
Calculamos el rendimiento respecto del PNA: De los 0,75mmoles de PNF,
quedaron sin reaccionar 0,348mmoles. Entonces tendramos tericamente
0,402mmoles de PNA, o sea 61,51mgr.

El rendimiento sera:

61,51 x 100% = 80,4%


76,5

Nota: No obtuvimos el mximo rendimiento que podramos obtener. Igualmente


consideramos este porcentaje aceptable