Formulación Orgánica

Formulacin de Qumica Orgnica
www.100ciaquimica.net

1.- Introduccin a la Qumica del Carbono. ..............................................
1.1.- Desarrollo de la Qumica Orgnica ......................................................................
1.2.- El tomo de Carbono: un tomo singular..............................................................
1.3.- Representacin de las molculas orgnicas ..........................................................
1.4.- Sistematizacin de la nomenclatura qumica orgnica .........................................
1.5.- Tipos de cadenas carbonadas .
1.6.- Clases de tomos de carbono
1.7.- Ismeros. Tipos ...
1.8.- Clasificacin de los compuestos orgnicos ..........................................................
1.9.- Orden de preferencia ..
2.- Hidrocarburos .........................................................................................
13
2.1.- Generalidades.......................................................................................................
2.2.- Hidrocarburos saturados: Parafinas o alcanos.....................................................
2.3.- Hidrocarburos insaturados con dobles enlaces: Alquenos u olefinas .................
2.4.- Hidrocarburos insaturados con triples enlaces: Alquinos o acetilnicos ...........
2.5.- Hidrocarburos cclicos.........................................................................................
2.6.- Hidrocarburos aromticos
2.7.- Derivados halogenados de los hidrocarburos......................................................
3.- Compuestos oxigenados .........................................................................
33
3.1.- Alcoholes.............................................................................................................
3.2.- Fenoles .
3.3.- Aldehdos................................................................................................................
37
3.4.- Cetonas...................................................................................................................
39
3.5.- cidos carboxlicos............................................................................................
3.6.- Sales y steres de cidos carboxlicos ...............................................................
3.7.- teres...................................................................................................................
4.- Compuestos nitrogenados .....................................................................
49
4.1.- Aminas...................................................................................................................
49
4.2.- Amidas ...................................................................................................................
51
4.3.- Nitrilos...................................................................................................................
53
4.4.- Nitrocompuestos ...................................................................................................
55
1.- Introduccin a la Qumica del Carbono
La Qumica Orgnica constituye una de las principales ramas de la Qumica debido a

que estudia un gran nmero de compuestos, que contienen como elemento bsico de su
constitucin molecular el tomo de carbono; de ah que se la designe con frecuencia
Qumica del carbono. El nmero de compuestos en los que entra a formar parte el tomo de
carbono es casi innumerable. Pensemos en la gran cantidad que existen de protenas,
antibiticos, hormonas, vitaminas, fibras sintticas, plsticos, perfumes, detergentes, etc., y
veremos que el tomo de carbono es un tomo singular que puede formar cadenas y combinarse fcilmente con un nmero reducido de tomos, como son el hidrgeno, el oxgeno,
el nitrgeno, el fsforo, el azufre y los halgenos.
1.1.- Desarrollo de la Qumica Orgnica

La Qumica Orgnica, como tal rama de la Qumica, tiene poco ms de siglo y
medio de existencia. Muchos de los productos orgnicos que hoy manejamos eran
conocidos en la antigedad; los egipcios y fenicios extraan de las plantas colorantes, como
prpura de Tiro, y sustancias medicinales. Tambin conocan la conversin de la grasa
animal en jabn y obtenan alcohol por fermentacin de azcares. Hasta que el qumico
alemn Friedrich Whier, en 1928, logr sintetizar la urea, se crey que los compuestos
orgnicos slo podan producirse por la accin de una fuerza vital que nicamente posean
los seres vivos. Desde entonces se han sintetizado cientos de miles de compuestos
orgnicos.
Entre 1811 y 1830 Liebig desarroll nuevos mtodos de anlisis, y de 1858 a 1872
hombres como Kekul, Couper, Le Bel, Van't Hoff y otros, abordaron el concepto de
enlace logrando representar las estructuras tridimensionales de las molculas orgnicas. En
la actualidad se conocen varios millones de compuestos diferentes y el ritmo de crecimiento
es de ms de cincuenta mil nuevos compuestos por ao. Pero, cul es la causa de tal
abundancia de compuestos del carbono? La respuesta se encuentra en la configuracin
electrnica del tomo de carbono y en la gran estabilidad de los enlaces que forma.
1.2.- El tomo de carbono: un tomo singular

La estructura electrnica del tomo de carbono es ls2 2s2 2p2. De estos seis
electrones slo interesan, desde el punto de vista reactivo, los cuatro electrones de la capa
ms externa, la capa de valencia. El carbono tiende a adquirir estructura de gas noble
(nen) por comparticin de sus electrones ms externos con los de otros tomos. En los
compuestos orgnicos, el tomo de carbono es siempre tetravalente. Se logra explicar la
tetravalencia del tomo de carbono mediante la hibridacin de orbitales, a partir de la
promocin de uno de sus electrones s a un orbital p, muy prximo en energa:
La hibridacin supone la formacin de tantos enlaces hbridos como orbitales puros

de los que hayamos partido. Estos orbitales hbridos poseen todos la misma energa y forma
orbital. Segn la participacin de orbitales puros podemos encontrar distintas hibridaciones
para el tomo de carbono.
1.3.- Representacin de las molculas orgnicas

La unin de los tomos de carbono por alguno de los tres enlaces indicados
anteriormente forma las cadenas carbonadas; los tomos de carbono representan los
eslabones de la cadena y constituyen el esqueleto del compuesto orgnico correspondiente.
La frmula qumica es la representacin escrita de la molcula (por ejemplo, C 4H8). A travs
de la frmula podemos identificar: la clase de tomos que la constituyen, su cantidad, la
relacin ponderal de su combinacin, la masa molecular.
En Qumica Orgnica se utilizan diversas frmulas para representar una misma
molcula:
a) Frmula emprica. Expresa los elementos que constituyen la molcula y en qu
proporcin se encuentran: (CH2).
b) Frmula molecular. Indica el nmero total de tomos que forman la molcula: C4H8.
Hay tres formas de escribir la frmula molecular:
c) Frmula semidesarrollada. En ella aparecen agrupados los tomos que se enlazan a
un mismo tomo de carbono: CH2=CHCH2CH3.
d) Frmula desarrollada. Expresa cmo se encuentran unidos entre s los tomos que
constituyen la molcula.
e) Frmula estructural. Se recurre en ella a modelos moleculares espaciales que sirven

para construir la molcula, observar su distribucin espacial, ver la geometra de los
enlaces, etc. Esta frmula proporciona la forma ms real de la molcula.
Las frmulas semidesarrolladas son las que se utilizan con ms frecuencia.
1.4.- Sistematizacin de la nomenclatura qumica orgnica

Es el conjunto de reglas que permiten asignar, unvocamente, un nombre a
cada compuesto qumico. Existen para los compuestos orgnicos dos tipos de
nomenclaturas:
Nomenclatura sistemtica: Las normas vigentes en la actualidad para nombrar

los compuestos orgnicos se acordaron por la IUPAC (International Unin of
Pur and Applied Chemistry) en 1969, y se publicaron en 1971, con
modificaciones sufridas en los aos 1976 y 1993. Son el resultado de la
sistematizacin acordada por convenio, por lo que no es de extraar que a veces
surjan problemas y en ocasiones se usen nombres tradicionales para algunos
compuestos.
Por otra parte, debemos sealar que en los convenios de sistematizacin de la
nomenclatura han prevalecido los criterios de los cientficos de habla inglesa sobre
los de otras lenguas. As, la IUPAC recomienda que los localizadores se escriban
inmediatamente delante de las partculas a que hacen referencia, separados con un
guin del resto del nombre, y entre s por comas, y sin dejar espacios entre el
localizador, el guin y el nombre (por ejemplo: 4-etil-2,6,6-trimetiloctano), en
contra de la costumbre francesa y alemana de colocar los localizadores detrs. En
este
trabajo
seguiremos
la
recomendacin
de
la
IUPAC.
Nomenclatura tradicional: Arraigada en el lenguaje qumico convencional, an

que no sigue unas normas prefijadas. Muchos de estos nombres tradicionales estn
aceptados por la IUPAC.
Ejemplos
Nombre sistemtico
Nombre tradicional
eteno
etileno
etino
acetileno
triclorometano
cloroformo
cido etanodioico
cido oxlico
metilbenceno
tolueno
1.5.- Tipos de cadenas carbonadas.

8
La cadena carbonada es la secuencia de tomos de carbono, unidos entre s, que

forman el esqueleto de la molcula orgnica. Hay diferentes tipos de cadena, segn sea a su
forma:
a) Abierta o acclica: Los tomos de carbono extremos no estn unidos entre s.
No forman anillos o ciclos. Puede ser:
I.
Lineal: No llevan ningn tipo de

substitucin. Los tomos de carbono
pueden escribirse en lnea recta.
Aunque tambin se poden escribir
retorcidas para ocupar menor espacio.
Es importante saber ver que aunque
est torcida es una cadena lineal.
II. Ramificada: De alguno de los

carbonos de la cadena lineal sale otra u
otras cadenas secundarias o ramas.
b) Cerrada o cclica: El ltimo carbono de la cadena se une al primero, formando

un ciclo o anillo. Hay varios tipos:
Homocclica
Los tomos del ciclo son tomos de carbono.
Heterocclica
Algn tomo de carbono del ciclo fue substituido por

otro tomo, por ejemplo N, S, O, etc.
Monocclica
Slo hay un ciclo.
Policclica
Hay varios ciclos unidos.
1.6.- Clases de tomos de carbono.

Los carbonos se pueden clasificar en funcin de a cuntos carbonos ms est unido.
Existen cuatro tipos de tomos de carbono:
9
Primario
Un carbono es primario si
est unido slo a un
tomo de carbono.
Los dos tomos de carbono son primarios
Secundario
Si est unido a dos

tomos de carbono.
El tomo de carbono central es secundario.
Terciario
Si est unido a tres

tomos de carbono.
El tomo de carbono (3) es terciario.
Cuaternario
Si est unido a cuatro

tomos de carbono.
El tomo de carbono (3) es cuaternario.
1.7.- Ismeros.
En la Qumica del Carbono, es especialmente importante establecer unas reglas de
nomenclatura muy claras debido a la gran cantidad de compuestos existentes, incluso, hay
compuestos con propiedades completamente distintas que tienen la misma frmula emprica.
Son los denominados ismeros, por ejemplo:
los alcanos, compuestos ms sencillos de qumica orgnica, con cuatro tomos de carbono
slo poseen 2 ismeros, pero si tienen 7 ya pasan a tener 9 ismeros y los de 14 tomos de
carbono tienen 1858 ismeros distintos. Si adems introducimos otros grupos funcionales
imagnate la inmensa cantidad de compuestos que se pueden formar, cada uno de ellos con un
nombre especfico.
10
Por tanto, se llaman ismeros a dos o ms compuestos diferentes que tienen la misma
frmula molecular, pero diferente frmula estructural, y diferentes propiedades fsicas
y/o qumicas. Hay varios tipos de ismeros y se reflejan en la siguiente tabla:
Isomera estructural
Los ismeros se diferencian por el orden en que estn enlazados los tomos en la molcula.
Isomera de cadena: Distinta
colocacin de algunos tomos
en la cadena.
Isomera de posicin: Distinta
posicin del grupo funcional.
Isomera de funcin: Distinto
grupo funcional.
Estereoisomera:
Los ismeros se diferencian por la disposicin tridimensional de los tomos en la molcula.
Isomera geomtrica o cistrans: propia de los compuestos
con dobles enlaces.
Isomera ptica: propia de
compuestos con carbonos
asimtricos, es decir, con los
cuatro substituyentes diferentes.
1.8.- Clasificacin de los compuestos orgnicos: Grupos funcionales.

En la nomenclatura de la IUPAC para compuestos de la Qumica Orgnica, adquiere una
gran importancia los denominados grupos funcionales. Cada tipo de compuesto tiene un grupo
funcional que lo caracteriza. En la siguiente tabla resumimos cada uno de ellos y
posteriormente describiremos su nomenclatura con todo detalle.
CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
11
HIDROCARBUROS
Nombre de la funcin
Butano
Alquenos (Olefinas)
Propeno
Alquinos (Acetilenos)
Propino
Hidrocarburos cclicos
Ciclopentano
Hidrocarburos aromticos
COMPUESTOS OXIGENADOS
Alcoholes
COMPUESTOS NITROGENADOS
Ejemplo
Alcanos (Parafinas)
Derivados halogenados
Fenoles
Aldehdos
Benceno
R-X
R - OH
1-cloropropano
Etanol
Fenol
Propanal
Cetonas
Propanona
cidos
cido propanoico
Esteres (y sales)
Acetato de metilo
teres
Metoxietano
Aminas
Etilamina
Amidas
Propanamida
Nitrilos
Propanonitrilo
Nitrocompuestos
1.9.- Orden de preferencia.
12
Grupo funcional
Nitroetano
Cuando en un compuesto hay un slo grupo funcional, la cadena principal es la

que contiene la funcin, y se numera de tal forma que corresponda al carbono de
la funcin el localizador ms bajo posible.
Cuando en el compuesto hay ms de un grupo funcional, la cadena principal

es la que contiene la funcin preferente; las dems funciones no se tienen en
cuenta y se nombran como substituyentes.
El orden de preferencia acordado por la IUPAC es:

Nombre
Frmula
Terminacin
Como substituyente
Ac.carboxlico
R-COOH
-oico
carboxi-
ster
R-COOR
-oato
oxicarbonil-
Amida
R-CO-NH2
-amida
carbamol-
Nitrilo
R-CN
-nitrilo
ciano-
Aldehdo
R-COH
-al
formil-
Cetona
R-CO-R
-ona
oxo-
Alcohol
R-OH
-ol
hidroxi-
Fenol
Ar-OH
-ol
hidroxi-
Amina
R-NH2
-amina
amino-
ter
R-O-R
-oxi-
oxi-, oxa-
Doble enlace
R=R
-eno
... enil-
Triple enlace
RR
-ino
... inil-
Halgeno
R-X
fluoro-, clorobromo-, iodo-
Nitroderivados
R-NO2
Radical alquilo
R-R
nitro-ano
... il-
2.- Hidrocarburos
2.1.- Generalidades.
13
Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrgeno. Pueden

ser de dos tipos:
a) Alifticos o Acclicos. Son hidrocarburos de cadenas carbonadas abiertas. Existen
dos tipos de cadenas abiertas:
i. Cadenas lineales: los tomos de carbono se encuentran en una sola
cadena.
ii. Cadenas ramificadas: estn constituidas por dos o ms cadenas lineales

enlazadas.
La cadena lineal ms importante se denomina cadena principal; las
cadenas que se enlazan con ella se llaman radicales. Por ejemplo:
b) Cclicos. Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse

dos tomos terminales de una cadena lineal. Las cadenas carbonadas cerradas
reciben el nombre de ciclos.
Ejemplo:
2.2.- Hidrocarburos saturados: Parafinas o alcanos.

2.2.1.- Qu son?
Se llaman hidrocarburos saturados o alanos a los compuestos constituidos por
carbono e hidrgeno fundamentalmente (de ah el nombre de hidrocarburos), que son de
cadena abierta y que estn unidos entre s por enlaces simples (C C y C H).
Su frmula emprica es CnH2n. siendo n el nmero de tomos de carbono.
2.2.2.- Cmo se nombran

casos:
Segn las normas de la IUPAC, para nombrar los alanos lineales se consideran dos
14
Los cuatro primeros compuestos reciben los nombres siguientes:
Los compuestos siguientes se nombran utilizando como prefijos los numerales

griegos (pent-, hex-, hept-, oct-, non-, dec-, undec-, dodec-, tridec-,...) que
indican el nmero de tomos de carbono de la cadena, aadindoles la
terminacin ano. que es genrica y aplicada a todos los hidrocarburos saturados
(de ah el nombre de alcanos).
Frmula
Nombr
e
Radical
Nombre
Metano
Metil-(o)
Etano
Etil-(o)
Propano
Propil-(o)
Butano
Butil-(o)
Pentano
Pentil-(o)
Hexano
Hexil-(o)
Heptan
o
Octano
Heptil-(o)
Octil-(o)
Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes:
N de C
Nombre
N de C
Nombre
nonano
30
triacontano
15
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
decano
undecano
dodecano
tridecano
tetradecano
pentadecano
hexadecano
heptadecano
octadecano
nonadecano
eicosano
heneicosano
docosano
31
32
40
41
50
60
70
80
90
100
200
300
579
hentriacontano
dotriacontano
tetracontano
hentetracontano
pentacontano
hexacontano
heptacontano
octacontano
nonacontano
hectano
dihectano
trihectano
nonaheptacontapentahectano
2.2.3.- Radicales univalentes de los hidrocarburos lineales saturados

Los radicales son grupos de tomos que se obtienen por prdida de un tomo de
hidrgeno de un hidrocarburo, por lo que contienen un electrn de valencia disponible para
formar un enlace covalente.
Los radicales derivados de los alcanos por prdida de un tomo de hidrgeno de un
carbono terminal se nombran sustituyendo la terminacin ano por il o ilo.
Se prefiere la terminacin ilo cuando se considera el radical aislado; la terminacin il se usa
cuando el radical est unido a una cadena carbonada.
2.2.4.- Alcanos de cadena ramificada
Segn las normas de la IUPAC, para nombrar alcanos de cadena ramificada se
procede de la forma siguiente:
Se elige la cadena ms larga, la cadena llamada principal. Si hay dos o ms

cadenas con igual nmero de carbonos se escoge la que tenga mayor nmero de
ramificaciones.
3-metil-hexano
16
Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando por el

extremo que tenga ms cerca alguna ramificacin, buscando que la posible serie de
nmeros "localizadores" sea siempre la menor posible.
2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano
Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de

su correspondiente nmero localizador y con la terminacin "-il" para indicar que
son radicales.
Si un mismo tomo de carbono tiene dos radicales se pone el nmero localizador

delante de cada radical y se ordenan por orden alfabtico.
4-etil-2-metil-5-propil-octano
Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los nmeros

localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-",
"tri-", "tetra-", etc.
2,3-dimetil-butano
Si hay dos o ms radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por

orden alfabtico anteponiendo su nmero localizador a cada radical. en el orden
alfabtico no se tienen en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc. as como sec-,
terc-, y otros como cis-, trans-, o-, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta
iso-.
5-isopropil-3-metil-octano
Por ltimo, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma

independiente y se colocan, encerradas dentro de un parntesis como los dems
radicales por orden alfabtico. En estos casos se ordenan por la primera letra del
17
radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el

orden alfabtico, por ser un radical complejo.
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metil-nonano
La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos

radicales substituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos:
isopropilo (ismero del propilo)
(1-metiletilo)
isobutilo
(2-metilpropilo)
secbutilo (butilo secundario)
(1-metilpropilo)
tercbutilo (butilo terciario)
(1,1-dimetiletilo)
isopentilo
(3-metilbutilo)
neopentilo
(2,2-dimetilpropilo)
Ejemplos comentados:
18
Observa que:
1. Numeramos la cadena principal, empezando la numeracin segn el criterio
indicado.
2. Si al numerar la cadena principal, empezando por cualquiera de sus extremos, los
sustituyentes estn en los mismos nmeros, se asigna el localizador menor a la
primera cadena lateral que se cita en el nombre (por orden alfabtico).
3. Los localizadores se escriben delante del nombre del radical, separados entre s
por comas y del radical por un guin.
4. Slo se pueden acumular localizadores que se refieren a radicales idnticos. En
este caso, los localizadores se separan entre s por comas y los nombres de los
radicales llevan los prefijos di-, tri-, tetra-, etc., indicando cuntas veces aparece
el radical en la molcula.
5. Los radicales se nombran en orden alfabtico, figurando en ltimo lugar el
nombre de la cadena principal.
Vamos a ver algunos ejemplos:
en este caso se pueden elegir tres cadenas de igual nmero de tomos de carbono; cuando
esto ocurre, se elige como cadena principal la que tenga mayor nmero de cadenas
laterales. Por tanto, la numeracin y el nombre son:
En el caso de que existan varias cadenas con el mismo n de carbonos e igual n de

radicales, elegimos como cadena principal aquella cuyos sustituyentes posean localizadores
ms bajos.
2.2.5.- Si nos dan la frmula.
19
Busca la cadena ms larga. Numera los carbonos comenzando por el extremo que
tenga ms cerca una ramificacin. Marca los radicales y fjate a qu carbonos estn unidos.
Nombra los localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabtico.
Por ltimo nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ano.
2.2.6.- Si nos dan el nombre.

Escribe la cadena ms larga de carbonos, en este caso 5 carbonos. Sita los radicales
sobre la cadena con la ayuda de los localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con
hidrgenos hasta completar los cuatro enlaces de cada carbono.
2.2.7.- Otros ejemplos.

3-metil-pentano
4-etil-2,4-dimetilhexano
3-isopropil-2,5dimetil-heptano
2.3.- Hidrocarburos insaturados con dobles enlaces: Alquenos u olefinas
20
2.3.1.- Qu son?
Son hidrocarburos que presentan uno o ms dobles enlaces entre los tomos de
carbono de la cadena hidrocarbonada. La frmula general, para compuestos que presentan
un solo doble enlace, es CnH2n.
CH2=CHCH2CH3
2.3.2.- Cmo se nombran.

Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminacin en "-eno". De todas
formas, hay que seguir las siguientes reglas:
Se escoge como cadena principal la ms larga que contenga el doble enlace.

De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el
mayor nmero de dobles enlaces, aunque sea ms corta que las otras.
3-propil-1,4-hexadieno
Se comienza a contar por elextremo ms cercano a un doble enlace, con lo

que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de
numerar y nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el
primer carbono que contiene ese doble enlace. Recuerda que la numeracin se
realiza de forma que se asigne el localizador ms bajo posible al carbono del
doble enlace
4-metil-1-penteno
En el caso de que hubiera ms de un doble enlace se emplean las terminaciones,

"-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los nmeros que indican la posicin de
esos dobles enlaces.
1,3,5-hexatrieno
Busca la cadena ms larga que contenga todos los dobles enlaces. Numera los
carbonos comenzando por el extremo que tenga ms cerca una insaturacin, es decir, un
doble enlace. Marca los radicales y fjate a qu carbonos estn unidos. Nombra los
21
localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabtico. Por ltimo,
nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -eno.
Escribe la cadena ms larga de carbonos. Sita el doble enlace en el carbono que
nos indica el localizador. Sita los radicales sobre la cadena con la ayuda de los
localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con hidrgenos hasta completar los
cuatro enlaces de cada carbono.
eteno (etileno)
propeno
1-buteno
2-buteno
etenilo (vinilo)
2-propenilo (alilo)
1-propenilo
1,3-butadieno
3-etil-4-metil-1-penteno
6-metil-3-propil-1,3,5heptatrieno
2.4.- Hidrocarburos insaturados con triples enlaces: Alquinos o acetilnicos

2.4.1.- Qu son?.
22
Son hidrocarburos de cadena abierta que presentan uno o ms triples enlaces entre
los tomos de carbono. La frmula general, para hidrocarburos con un solo triple enlace, es
CnH2n-2
CH3C CCH2CH3
En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero
terminando en "-ino".
Se elige la cadena ms larga del hidrocarburo que contiene el triple enlace y se

coloca la terminacin -no.
Se numera la cadena a partir del extremo ms prximo al triple enlace.
La posicin de ste se indica mediante el localizador correspondiente, que ser
el menor de los dos nmeros asignados a los dos tomos de carbono unidos por
el triple enlace. El localizador se coloca delante del nombre.
1
CH3CCCH2CH3
2-pentino
Si existen radicales, se toma como cadena principal la ms larga que contenga

el triple enlace. La numeracin se realiza de modo que corresponda al tomo de
carbono con triple enlace el localizador ms bajo posible. Los radicales se
nombran como en los alcanos terminados en -il.
Si en un compuesto existen dos o ms triples enlaces, se utilizan para nombrarlo

las terminaciones -dno, -triino, etc., en lugar de la terminacin no. Se numera
la cadena asignando a los carbonos con triple enlace los localizadores ms bajos
posible.
CHCCCCCH
1,3,5-hexatriino
Si el compuesto contiene radicales, stos se nombran como en los alcanos,

eligiendo como cadena principal del hidrocarburo la que contenga el mayor
nmero de triples enlaces, aunque no sea la ms larga.
23
2.4.3.- Hidrocarburos insaturados con dobles y triples enlaces

Son hidrocarburos que contienen uno o ms dobles enlaces y uno o ms triples
enlaces. Se nombran primero los dobles enlaces y luego los triples, sealando su posicin
por medio de localizadores. Se suprime la o de la terminacin -eno.
Podemos distinguir dos posibilidades:
a) Hidrocarburos de cadena lineal:
La numeracin de la cadena es la que asigne menores localizadores a las

insaturaciones (enlaces dobles y triples), independientemente de que se trate
de dobles o triples enlaces.
7
6 5
4 3
2 1
CH CCH2CH=CHCCH
3-hepten-1,6-diino
si se empieza a numerar por la izquierda, los localizadores de los dobles y

triples enlaces son 1, 4, 6; si se empieza por la derecha, esos localizadores
son 1, 3, 6. Esta numeracin es la que se elige por ser la ms baja.
El problema se plantea cuando, empezando a numerar por la izquierda o por

la derecha, los localizadores de las instauraciones coinciden. En este caso se
da preferencia a la numeracin que asigne a los enlaces dobles los
localizadores ms bajos.
1
2
3 4
CH2 = CH C CH
1-buten-3-ino
Empezando a numerar por la izquierda o por la derecha coinciden los
localizadores en 1 y 3. Se numera empezando por la izquierda por
corresponder el localizador ms bajo al doble enlace.
Otro ejemplo:
b) Hidrocarburos de cadena no lineal
24
Se elige como cadena principal aquella que posee el mayor nmero de

dobles y triples enlaces en su conjunto. En el caso de que existan varias
cadenas con igual nmero de enlaces dobles y triples, se elige como principal
la que mayor nmero de tomos de carbono posee. Si se encuentran varias

con igual nmero de tomos de carbono, se elige la que posea la mayor
cantidad de dobles enlaces.
4-(3-pentinil)-1,3-nonadien-5,7-diino
Busca la cadena ms larga que contenga todos los triples enlaces. Numera los
carbonos comenzando por el extremo que tenga ms cerca una insaturacin, es decir, un
triple enlace. Marca los radicales y fjate a qu carbonos estn unidos. Nombra los
localizadores seguidos de los nombres de los radicales por orden alfabtico. Por ltimo,
nombra la cadena principal con el prefijo correspondiente y terminada en -ino.
Escribe la cadena ms larga de carbonos. Sita los triples enlaces en los carbonos
que nos indican los localizadores. Sita los radicales sobre la cadena con la ayuda de los
localizadores. Completa el esqueleto de carbonos con hidrgenos hasta completar los
cuatro enlaces de cada carbono.
etino (acetileno)
25
propino
1-butino
2-butino
etinilo
2-propinilo
1-propinilo
1-pentino
2.5.- Hidrocarburos cclicos

2.5.1.- Qu son?.
Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos tambin pueden presentar
insaturaciones.
Los hidrocarburos cclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos,

alquenos o alquinos) del mismo nmero de tomos de carbono, pero
anteponiendo el prefijo "ciclo-".
Ciclobutano
26
Si el ciclo tiene varios substituyentes se numeran de forma que reciban los

localizadores ms bajos, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que haya
varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales.
1-etil-3-metil-5-propil-ciclohexano
En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de modo que

dichos enlaces tengan los nmeros localizadores ms bajos.
3,4,5-trimetil-ciclohexeno
Si el compuesto cclico tiene cadenas laterales ms o menos extensas, conviene

nombrarlo como derivado de una cadena lateral. En estos casos, los
hidrocarburos cclicos se nombran como radicales con las terminaciones "-il", "enil", o "-inil".
3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metil-hexano
Sita los localizadores sobre los carbonos del ciclo teniendo en cuenta que debes
conseguir los valores ms bajos para los mismos. Nombra los radicales, con los
correspondientes localizadores, por orden alfabtico seguidos del nombre del hidrocarburo
de igual nmero de carbonos del ciclo, precedido del prefijo ciclo-.
Sobre el ciclo de tomos de carbono sita los radicales a partir de los localizadores.
Si hay un doble enlace se comienza a contar a partir del mismo. Por ltimo completa el
esqueleto de carbonos con los hidrgenos.
27

ciclopropano
ciclobutano
ciclopentano
ciclohexano
ciclohexeno
1,5-ciclooctadieno
1,1,2-trimetil-ciclopentano
4-etil-4,5-dimetil-ciclohexeno
2.6.- Hidrocarburos aromticos.

2.6.1.- Qu son?.
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual
estabilidad, que le viene dada por la particular disposicin de los dobles enlaces conjugados.
28
Reciben este nombre (aromticos) debido a los olores intensos, normalmente

agradables, que presentan en su mayora.
El nombre genrico de los hidrocarburos aromticos mono y policclicos es
"areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se
pueden considerar derivados del benceno, que es una molcula cclica, de forma hexagonal
y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace.
Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ah que la
molcula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos frmulas
propuestas por Kekul, en 1865, segn el siguiente esquema:
Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la

palabra "-benceno".
clorobenceno,
metilbenceno (tolueno)
nitrobenceno
Si son dos los radicales se indica su posicin relativa dentro del anillo bencnico
mediante los nmeros 1,2; 1,3 1,4, teniendo el nmero 1 el substituyente ms
importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto",
"meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo substituyente.
1.
1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno)
o (o-xileno)
2.
1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno)

29
3.
1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)
En el caso de haber ms de dos substituyentes, se numeran de forma que reciban

los localizadores ms bajos, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que
haya varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales.
1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno
Cuando el benceno acta como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de
"fenilo".
4-etil-1,6-difenil-2-metil-hexano

Sita los localizadores sobre los carbonos del benceno consiguiendo que los
localizadores de los radicales sean los ms bajos posible. Ordena los radicales por orden
alfabtico y luego escribe benceno.

Coloca los localizadores sobre los carbonos del benceno. Sita los radicales sobre
los carbonos correspondientes y completa la frmula con los tomos de hidrgeno.
fenilo
30
bencilo
cumeno
estireno
naftaleno
antraceno
fenantreno
bifenilo
2.7.- Derivados halogenados de los hidrocarburos

2.7.1.- Qu son?.
Son hidrocarburos que contienen en su molcula tomos de halgeno: F, Cl, Br, I.
Su estructura general se representa de la siguiente manera R X o Ar X (si se trata de
un compuesto aromtico).
Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, al no estar formados nicamente
por hidrgeno y carbono, se consideran derivados de estos en lo referente a su
nomenclatura y formulacin.
31
Se nombran anteponiendo el nombre del halgeno (fluoro-, cloro-, bromo-, yodo-)

al del hidrocarburo correspondiente. La posicin de los tomos de halgeno se
indica por medio de localizadores en el caso de que sea necesario.
CH3 CH2 CH2 Cl
1 cloropropano
CICH2CH2CI
1,2 dicloroetano
Si aparece el mismo halgeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.
3,3,4-tricloro-1-buteno
Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las

insaturaciones les correspondan los localizadores ms pequeos. Al nombrar los
derivados halogenados de cadena ramificada, los halgenos se consideran radicales
y se citan en el lugar que les corresponde en orden alfabtico.
Cuando todos los hidrgenos de un hidrocarburo estn substituidos por un

halgeno se antepone el prefijo per- al nombre del halgeno.
percloropentano

Si no hay insaturaciones comienza a contar los carbonos por el extremo que tenga
ms prximo un halgeno, en caso contrario las insaturaciones tienen preferencia. Escribe
los halgenos precedidos de los localizadores y el nombre del correspondiente
hidrocarburo.
Sobre el esqueleto de carbonos del hidrocarburo sita los halgenos y completa con
hidrgenos.
32
1-cloro-propano
2,3-dibromo-butano
1-bromo-2-buteno
1,2-dicloro-benceno
o-dicloro-benceno
3.- Compuestos oxigenados

Son compuestos constituidos por carbono, hidrgeno y oxgeno. Estudiamos a
continuacin las funciones oxigenadas siguientes: alcoholes, fenoles, aldehdos, cetonas,
cidos, steres y teres.
3.1.- Alcoholes.
3.1.1.- Qu son?.
Los alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir un
tomo de hidrgeno por el grupo OH (hidroxilo).
33
Su frmula general es ROH.

Pueden existir alcoholes con varios grupos hidroxilo: son los polalcoholes.
Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la

terminacin "-ol", e indicando con un nmero localizador, el ms bajo posible, la
posicin del grupo alcohlico. Segn la posicin del carbono que sustenta el
grupo -OH, los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios.
CH3CH3
Etano
CH3CH2OH
Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de tal modo

que corresponda al carbono unido al OH el localizador ms bajo posible.
CH3 CH2CHOHCH3
34
2-butanol
Si en la molcula hay ms de un grupo -OH se utiliza la terminacin "-diol", "triol", etc., indicando con nmeros las posiciones donde se encuentran esos
grupos. Hay importantes polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la
glucosa y otros hidratos de carbono.
1,2,3-propanotriol
Etanol
glicerina
La funcin alcohol tiene preferencia al numerar sobre las insaturaciones y los

derivados halogenados.
Cuando el alcohol no es la funcin principal, se nombra como "hidroxi-",

indicando el nmero localizador correspondiente.
3-hidroxi-4-metil-pentanal

Sita los localizadores a partir del extremo que tenga ms cerca un grupo alcohol.
Escribe los localizadores de los grupos OH seguidos del nombre del hidrocarburo
terminado en -ol, -diol, -triol, etc. segn corresponda.
Sobre el esqueleto de tomos de carbono sita los grupos OH y completa con los
hidrgenos.
etanol
2-propanol
3-buten-1-ol
propanotriol (glicerol ou
glicerina)
4-metil-ciclohexanol
35
2-hidroxi-butanal
3.2.- Fenoles,
3.2.1.- Qu son?.
Son derivados aromticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH.
Los fenoles tienen cierto carcter cido y forman sales metlicas. Se encuentran
ampliamente distribuidos en productos naturales, como los taninos.
Se nombran como los alcoholes, con la terminacin "-ol" aadida al nombre del
hidrocarburo, cuando el grupo OH es la funcin principal. Cuando el grupo OH
no es la funcin principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompaado del nombre
del hidrocarburo.
1,2-bencenodiol
Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma

que reciban los localizadores ms bajos desde el grupo OH, y se ordenan por
orden alfabtico. En caso de que haya varias opciones decidir el orden de
preferencia alfabtico de los radicales.
2-etil-4,5-dimetilfenol
Comienza a contar por el grupo OH y en el sentido en que se consigan localizadores
ms bajos para los radicales. Nombra los radicales con los localizadores seguidos de
benceno terminado en -ol.
36

Sobre el benceno coloca los localizadores para situar los radicales y los grupos OH.
Completa luego los hidrgenos que falten.
bencenol
Hidroxibenceno (fenol)
1,2-bencenodiol
(pirocatecol)
1,3-bencenodiol
(resorcinol)
1,4-bencenodiol
(hidroquinona)
4-etil-1,3-bencenodiol
2-etil-5-metil-bencenol
3.3.- Aldehdos.
3.3.1.- Qu son?.
Tanto los aldehdos como las cetonas (que veremos ms adelante) se caracterizan
por tener un doble enlace carbono oxgeno en su grupo funcional: es el grupo carbonilo
(C=O). En los aldehdos el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena, es
decir, en un carbono terminal, mientras que en las cotonas el grupo carbonilo nunca se
encuentra en un extremo de la cadena.
Tericamente se puede considerar a los aldehdos como derivados de los
hidrocarburos al sustituir dos tomos de hidrgeno de un carbono terminal por un tomo de
oxgeno. Su frmula general es CnH2nO.
Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la
terminacin "-al".
37
Butanal
El grupo carbonilo (C=O) es preferente sobre radicales, insaturaciones y

alcoholes, empezndose a numerar la cadena por el extremo donde se encuentra
dicho grupo carbonilo. Slo cuando existen grupos carbonilo en ambos extremos
se tienen en cuenta los criterios sobre alcoholes, insaturaciones y radicales para
decidir por dnde se comienza a numerar.
Si hay dos grupos aldehdos se utiliza el trmino "-dial".
Butanodial
Pero si son tres o ms grupos aldehdos, o este no acta como grupo principal, se
utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales.
3-formilpentanodial
38
cido 3-formilpentanodioico

Coloca los localizadores desde el carbono del carbonilo. Nombra el hidrocarburo
terminado en -al.
En el extremo del esqueleto de carbonos sita el grupo aldehdo. Luego completa la
frmula con los hidrgenos.

etanal
butanal
3-butenal
3-fenil-4-pentinal
butanodial
4,4-dimetil-2-hexinodial
39
3.4.- Cetonas.
3.4.1.- Qu son?.
Pueden considerarse derivadas de los hidrocarburos al sustituir dos tomos de
hidrgeno, unidos a un carbono secundario, por un tomo de oxgeno. Su frmula general
es CnH2nO, para un solo grupo cetnico.
Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre

de los dos radicales unidos al grupo carbonilo
metil propil cetona

o, ms habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitucin de un
CH2 por un CO, con la terminacin "-ona", y su correspondiente nmero
localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces.
(observa que en este caso no es necesario especificar el localizador)
3-pentanona
40
La funcin cetona tiene prioridad sobre los alcoholes, radicales e insaturaciones,

pero no la tiene sobre los aldehdos. Cuando se encuentra en una cadena con un
aldehdo, se considera la cetona como sustituyente, y para indicar el tomo de
oxgeno del grupo carbonilo de la cetona se emplea el prefijo oxo-.
cido 4-oxopentanoico

Nombra los radicales por orden alfabtico seguidos de la palabra cetona, o nombra
el hidrocarburo terminado en ona, especificando, si fuese necesario el localizador.
En funcin de la nomenclatura que hayan utilizado, sita los radicales a los dos lados
del grupo carbonilo o, escribe la estructura de la cadena principal, coloca el grupo carbonilo
en la posicin correspondiente y completa con hidrgenos.
propanona, ou dimetilcetona
(acetona)
butanona, ou etil metil cetona
2-pentanona,ou metil propil cetona
3-buten-2-ona
ciclohexanona
4-hexin-2-ona,ou 2-butinil metil cetona
41
3.5.- cidos carboxlicos

3.5.1.- Qu son?.
Estos compuestos se caracterizan por poseer un grupo carboxilo (COOH), que
presenta carcter cido y slo puede encontrarse en carbonos primarios, ya que el carbono
posee un doble enlace carbono-oxgeno, un enlace sencillo carbono-oxgeno y otro enlace
sencillo carbono-carbono:
Se nombran anteponiendo la palabra "cido" al nombre del hidrocarburo del que

proceden y con la terminacin "-oico".
cido etanoico
Son numerosos los cidos que tienen dos grupos funcionales (dicarboxlicos), que
se nombran con la terminacin "-dioico"
cido propanodioico
42
Los cidos carboxlicos pueden estar ramificados y presentar dobles o triples

enlaces. La funcin cido prevalece en la nomenclatura sobre todas las estudiadas
anteriormente; por tanto, si en un compuesto se halla la funcin cido, las dems se
consideran como sustituyentes y la funcin principal ser la del cido.
Cuando los grupos carboxlicos (COOH), se encuentran en las cadenas laterales,

se nombran utilizando el prefijo "carboxi-" y con un nmero localizador de esa
funcin. Aunque en el caso de que haya muchos grupos cidos tambin se puede
nombrar
el
compuesto
posponiendo
la
palabra
"tricarboxlico",
"tetracarboxlico", etc., al hidrocarburo del que proceden.
cido 2-carboxipentanodioico o cido 1,1,3-propanotricarboxlico
Con frecuencia se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC,

para muchos cidos, fjate en los ejemplos.
Frmula
HCOOH
CH3 - COOH
CH3 - CH2 - COOH
CH3 - CH2 - CH2 - COOH
Nombre
c. metanoico
c. etanoico
c. propanoico
c. butanoico
Tradicional
Ac. frmico
Ac. actico
Ac. propinico
Ac. butrico

Coloca los localizadores desde el carbono del carboxilo. Despus de la palabra
cido escribe el nombre del hidrocarburo terminado en -oico.
Sobre el esqueleto de carbonos sita el carboxilo en un extremo, y los radicales o
insaturaciones en el localizador correspondiente. Completa despus los hidrgenos.
43
c. metanoico
(c. frmico)
c. etanoico
(c. actico)
c. propenoico
c. benceno-carboxlico
(c. benzoico)
c. propanodioico
(c. malnico)
1,1,3-propano-tricarboxlico
3.6.- steres y sales de cidos carboxlicos

3.6.1.- Qu son?.
Los aniones de los cidos carboxlicos se obtienen por prdida del tomo de
hidrgeno del grupo carboxilo. Se nombran reemplazando la terminacin -ico del cido por
la terminacin -ato (al igual que en Qumica Inorgnica).
44
Si sustituimos el hidrgeno del grupo carboxilo por un metal, obtenemos las sales
de los cidos carboxlicos.
Si el hidrgeno es sustituido por radicales alqulicos, se obtienen los esteres.
Se nombran partiendo del radical cido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del
nombre del radical alqulico, R'.
etanoato de etilo ou acetato de etilo
Si el grupo ster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el

grupo principal:
45
Si es R el grupo principal el substituyente COOR' se nombra como

alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil-.
cido 3-etoxicarbonil-propanoico
o
Si es R' el grupo principal el substituyente RCOO se nombra como aciloxi-.
cido 3-butanoiloxi-propanoico
Numera los carbonos del radical cido y seala el radical que substituye al H del
cido. Nombra el radical cido terminado en -ato seguido de "de" y del nombre del radical
alqulico.
El esqueleto de carbonos del radical cido lo continas con el radical alqulico. Luego
completa con los hidrgenos.
metanoato de metilo
(formiato de metilo)
etanoato de etilo
(acetato de etilo)
benzoato de etilo
propanoato de fenilo
3-butenoato de metilo
46
isopentiloato de isopropilo
3.7.- teres.
3.7.1.- Qu son?.
Los teres constituyen una clase de compuestos oxigenados formados por dos
radicales hidrocarbonados que se unen a travs de un tomo de oxigeno:
En primer lugar, el grupo ms sencillo unido al oxgeno es el grupo alcxido que

se nombra igual que el hidrocarburo del que provine terminado en -oxi. Los ms
sencillos son:
Grupo
Grupo
CH3 - O metoxilo
CH3 - CH2 - O etoxilo
CH3 - CH2 - CH2 - O propoxilo
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - O butoxilo
C6H5 - O fenoxilo
Nombre del sustituyente ms complejo indicando con un nmero la posicin del
carbono unido directamente al oxgeno:
El nombre "vulgar" de los teres, tambin admitido por la IUPAC, consiste en

nombrar cada uno de los radicales a los que est unido el oxgeno en orden
alfabtico, seguido con la terminacin -ter. Si los dos radicales son idnticos
(teres simtricos), no es necesario indicar los dos radicales. Por ejemplo:
47
etil isopropil ter
En teres complejos podemos emplear otros mtodos:

o
Si los grupos unidos al oxgeno son iguales y poseen una funcin preferente
sobre la ter, despus de los localizadores de la funcin ter se pone la
partcula oxi- y el nombre de los grupos principales.
3,3-oxidipropan-1-ol
Si aparecen varios grupos ter se nombran como si cada uno substituyera a un

CH2 a travs de la partcula -oxa-.
3,6-dioxaheptan-1-ol
o
Si un grupo ter est unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo se

nombran con la partcula epoxi-.
2,3-epoxibutano
Lo ms cmodo es sealar los radicales. Despus de nombrarlos por orden
alfabtico escribe la palabra ter.
Sita los radicales separados por el O caracterstico del grupo ter.
48

metoxietano
etil metil ter
etoxieteno
etenil etil ter
etil vinil ter
metoxibenceno
fenil metil ter
1-isopropoxi-2-metilpropano
isobutil isopropil ter
bencil fenil ter
4-metoxi-2-penteno
4.- Compuestos nitrogenados

Son compuestos constituidos por carbono, hidrgeno y nitrgeno; algunos de ellos
pueden contener oxgeno. Aqu estudiaremos las aminas, las amidas, los nitrilos y los
nitrocompuestos.
4.1.- Aminas
4.4.1.- Qu son?.
Se pueden considerar compuestos derivados del amonaco (NH 3) al sustituir uno,
dos o tres de sus hidrgenos por radicales alqulicos o aromticos. Segn el nmero de
hidrgenos que se substituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.
En lasa minas primarias, se nombran aadiendo al nombre del radical

hidrocarbonado el sufijo "-amina".
49
En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos

"di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el
radical mayor y los dems se nombran anteponiendo una N para indicar que estn
unidos al tomo de nitrgeno.
N-etil-N-metil-propilamina
Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran

como substituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente nmero
localizador y el prefijo "amino-".
cido 2-aminopropanoico
Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el vocablo

aza.
2,4,6-tetraazaheptano
50
Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como amino-,

aminometil-, metilamino-, etc.
3-amino-4-aminometil-6-metilamino-1,6-hexanodiamina
Nombra el radical ms importante unido al nitrgeno terminado en -amina. Antes
nombra los dems radicales unidos al nitrgeno precedidos de la letra N.
El radical seguido del sufijo -amina es el principal. Los radicales precedidos de la N
estn unidos al nitrgeno del grupo amina.

metilamina
trimetilamina
N-metiletilamina
N-etil-N-metilpropilamina
fenilamina
(anilina)
cido 2-aminopropanoico
4.2.- Amidas.
4.2.1.- Qu son?.
Las amidas son compuestos que se pueden considerar derivados de los cidos al
51
sustituir su grupoOH por el grupoNH 2. La caracterstica fundamental de las amidas es

la unin del nitrgeno al carbono del grupo carbonilo en sustitucin del grupo OH del
cido
dando lugar a amidas sencillas, amidas N-substituidas o N, N-disubstituidas.
Si la funcin amida es la principal, se nombran como el cido del que provienen,

sustituyendo la terminacin -oco del cido del que derivan por el sufijo amida
etanamida o acetamida
Si se trata de amidas substituidas hay que especificar los radicales unidos al

nitrgeno anteponiendo la letra N.
N-metil-etanamida
Se utiliza el sufijo -carboxamida para el grupo -CO-NH2 cuando el cido de

referencia se nombra usando el sufijo -carboxlico.
1,2,4-butanotricarboxamida
52
Cuando la funcin amida no es la principal, el grupo -CO-NH 2 se nombra por el

prefijo carbamoil-, y un grupo como -CO-NH-CH3 por el prefijo
metilcarbamoil-. El grupo -NH-CO-CH3 se nombra como acetamido-, y el grupo
-NH-CO-CH2-CH2-CH3 como propanocarboxamido-.
cido 4-carbamoilhexanoico
cido 4-etanocarboxamidohexanoico
Nombra los radicales unidos al nitrgeno precedidos de la N. Luego nombra la
cadena que contiene el carbonilo terminada en -amida.
La raz anterior al sufijo -amida es la cadena principal. Despus del nitrgeno sita los
radicales precedidos de la N. Completa luego los hidrgenos.
etanamida ou acetamida
benzamida
N-metiletanamida ou
N-metilacetamida
N-metilbenzamida
diacetamida
N-metildiacetamida
4.3.- Nitrilos
4.3.1.- Qu son?.
53
Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces
tambin se les denomina cianuros de alquilo.

Hay varios sistemas vlidos de nomenclatura para estos compuestos. En los casos
sencillos las posibilidades son tres:
Aadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual nmero de tomos

de carbono:
Etanonitrilo
no es necesario especificar dnde est el grupo nitrilo ya que necesariamente
debe ir en un carbono terminal.
considerarlo como un derivado del cido cianhdrico, HCN:
cianuro de propilo
nombrarlo como derivado del cido RCOOH, relacionando RCOOH con RCN,
en el caso de que dicho cido tenga nombre trivial aceptado.
Acetonitrilo
Otra nomenclatura para el grupo -CN es el sufijo -carbonitrilo.
1,1,2,2-etanotetracarbonitrilo
Cuando el grupo CN no sea el principal se nombra como ciano-
54
Numera la cadena principal de la que forma parte el carbono del nitrilo. Indica con
los localizadores los radicales o las insaturaciones y nombra la cadena principal terminada
en nitrilo.
En la cadena principal sita los radicales y las insaturaciones junto con el grupo
nitrilo. Completa por ltimo los hidrgenos.
4.4.- Nitrocompuestos.
4.4.1.- Qu son?.
Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se substituy uno o
ms hidrgenos por el grupo "nitro", -NO2.
Se nombran como substituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con
el prefijo "nitro-" y un nmero localizador su posicin en la cadena carbonada.
55
2-nitrobutano
Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo nitro.

3-nitro-1-propeno
Sita los localizadores a partir del grupo nitro, pero si hay insaturaciones estas
tienen preferencia. Nombra el nitro con el localizador y despus el hidrocarburo
correspondiente.
Sita el grupo nitro sobre el hidrocarburo y completa con los hidrgenos.
nitrometano
3-nitro-1-propeno
2-nitrobutano
nitrobenceno
p-cloronitrobenceno
2,4,6-trinitrotolueno (T.N.T.)
56

Formulación Orgánica

Cargado por

Información del documento

Título original

Derechos de autor

Formatos disponibles

Compartir este documento

Compartir o incrustar documentos

Opciones para compartir

¿Le pareció útil este documento?

¿Este contenido es inapropiado?

Copyright:

Formatos disponibles

Formulación Orgánica

Cargado por

Copyright:

Formatos disponibles

Formulacin de Qumica Orgnica

Formulacin de Qumica Orgnica

Formulacin de Qumica Orgnica

2.- Hidrocarburos .........................................................................................

3.- Compuestos oxigenados .........................................................................

4.- Compuestos nitrogenados .....................................................................

Formulacin de Qumica Orgnica

1.- Introduccin a la Qumica del Carbono

La Qumica Orgnica constituye una de las principales ramas de la Qumica debido a

1.1.- Desarrollo de la Qumica Orgnica

1.2.- El tomo de carbono: un tomo singular

La hibridacin supone la formacin de tantos enlaces hbridos como orbitales puros

Formulacin de Qumica Orgnica

1.3.- Representacin de las molculas orgnicas

e) Frmula estructural. Se recurre en ella a modelos moleculares espaciales que sirven

Las frmulas semidesarrolladas son las que se utilizan con ms frecuencia.

1.4.- Sistematizacin de la nomenclatura qumica orgnica

Nomenclatura sistemtica: Las normas vigentes en la actualidad para nombrar

Nomenclatura tradicional: Arraigada en el lenguaje qumico convencional, an

1.5.- Tipos de cadenas carbonadas.

Formulacin de Qumica Orgnica

La cadena carbonada es la secuencia de tomos de carbono, unidos entre s, que

Lineal: No llevan ningn tipo de

II. Ramificada: De alguno de los

b) Cerrada o cclica: El ltimo carbono de la cadena se une al primero, formando

Los tomos del ciclo son tomos de carbono.

Algn tomo de carbono del ciclo fue substituido por

Slo hay un ciclo.

Hay varios ciclos unidos.

1.6.- Clases de tomos de carbono.

Si est unido a dos

Si est unido a tres

Si est unido a cuatro

Formulacin de Qumica Orgnica

1.8.- Clasificacin de los compuestos orgnicos: Grupos funcionales.

Formulacin de Qumica Orgnica

Cuando en un compuesto hay un slo grupo funcional, la cadena principal es la

Cuando en el compuesto hay ms de un grupo funcional, la cadena principal

El orden de preferencia acordado por la IUPAC es:

fluoro-, clorobromo-, iodo-

Son compuestos constituidos exclusivamente por carbono e hidrgeno. Pueden

ii. Cadenas ramificadas: estn constituidas por dos o ms cadenas lineales

b) Cclicos. Son hidrocarburos de cadenas carbonadas cerradas, formadas al unirse

2.2.- Hidrocarburos saturados: Parafinas o alcanos.

2.2.2.- Cmo se nombran

Los cuatro primeros compuestos reciben los nombres siguientes:

Formulacin de Qumica Orgnica

Los compuestos siguientes se nombran utilizando como prefijos los numerales

Otros nombres de la serie de los alcanos son los siguientes:

2.2.3.- Radicales univalentes de los hidrocarburos lineales saturados

Se elige la cadena ms larga, la cadena llamada principal. Si hay dos o ms

Se numeran los tomos de carbono de la cadena principal comenzando por el

Formulacin de Qumica Orgnica

Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de

Si un mismo tomo de carbono tiene dos radicales se pone el nmero localizador

Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los nmeros

Si hay dos o ms radicales diferentes en distintos carbonos, se nombran por

Por ltimo, si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma

radical. Por ejemplo, en el (1,2-dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el

La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos

Formulacin de Qumica Orgnica

En el caso de que existan varias cadenas con el mismo n de carbonos e igual n de

2.2.5.- Si nos dan la frmula.