Practica #9

Ttulo de Practica: Alcoholes. Obtencin y Propiedades

Nombre: Keny Leon Chang

Paralelo: 3

Grupo: D

Profesor: Dra. Patricia Isabel Manzano Santana, PHD

Fecha: Mircoles 8 de Enero del 2014

Objetivo: Obtener alcohol etlico por fermentacin, separarlo y revisar

algunas de sus propiedades fsicas y qumicas.
Introduccin:
Los alcoholes se caracterizan por reemplazar un hidrgeno de un
hidrocarburo saturado por un hidroxilo (OH). La nomenclatura tradicional
antepone la palabra alcohol y da la terminacin lico al prefijo que indica
cantidad de tomos de carbonos, (UNAM)
Ejemplos:
Alcohol metlico: CH3.OH
Alcohol etlico: CH3---CH2.OH
Segn IUPAC deben nombrarse con la terminacin OL
Ejemplos:
metanol
etanol
propanol
Dioles y polioles: si en la cadena existe ms de un OH se nombran
anteponiendo el prefijo que indica nmero, por ejemplo diol, triol.
Ejemplo:
CH2.OH---CH.OH---CH2.OH
o glicerol

1,2,3 propanotriol, comnmente glicerina

Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios segn

estn ubicados en un carbono primario, secundario o terciario, (UNAM)
Propiedades:
Los primeros de la serie son todos lquidos pero los puntos de fusin
aumentan a medida que aumenta el peso molar, dependiendo esto
tambin de la forma de la molcula. Son solubles en agua debido a la
presencia del grupo hidroxilo que le permite formar puentes hidrgenos.

Menos densos que el agua a medida que aumenta el tamao de la

molcula y el peso molar, la densidad aumenta y la solubilidad en agua
disminuye.
Son cidos dbiles no reaccionan con bases fuertes pero si con metales
alcalinos para producir hidrgeno. El etanol puede oxidarse dando como
productos acetaldehdo y cido actico, (SINOTT R. K., Chemical
Engineering, 1999.)

Obtencin:
Se obtienen por fermentacin de azcares o almidn donde en ausencia
de oxgeno las enzimas presentes en las levaduras catalizan la reaccin:
C6O6H12 -------------------------- 2 CH3--CH2.OH + 2 CO2
Este proceso desprende energa que es utilizada por los
microorganismos.

Otro mtodo de obtencin consiste en una reaccin del etileno con agua
a 280 C y 300 atm, con un catalizador de cido fosfrico.
El etanol es el nico alcohol de cadena lineal inocuo. En nuestros
cuerpos una enzima llamada alcohol deshidrogenasa lo transforma en
acetaldehdo. El metanol es muy txico, en pequeas cantidades puede
provocar ceguera. En ocasiones se agrega al etanol para evitar su
consumo como bebida, este proceso se llama desnaturalizacin,
( (Ralph H. Petrucci 2006).
USOS
Los usos del etanol son muy numerosos. Bsicamente se utiliza como
disolvente a nivel industrial y en frmacos y cosmticos. Es
constituyente de bebidas y materia prima para colorantes y explosivos.
Se suele agregar a las naftas para lograr una combustin ms limpia,( K.
Kasai, M. Aoyagi, M.Fujita, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122).

Materiales:
Aro de calentamiento, Cilindro graduado, Pipetas, Embudo, papel filtro,
Tubos de ensayo Gradilla, Baln de destilacin, Caja refractaria,
Mechero, Cpsula de porcelana, Refrigerante recto, Malla, Agarraderas
con Nuez,Soportes universal y Densmetro
Reactivos:
H2SO4(CONCENTRADO), K2Cr2O7(CONCENTRADO), Sodio, Etanol, 1Butanol, 2-Propanol, Metanol.
Muestra
Fermento de fruta.
Mtodo:
1.OBTENCIN
Procedimiento
A)Llenar con grosellas un frasco de vidrio de 1 galn y aadir 1,5 libras
de azucar(medidas aproximadas), Tapar y guardar por un tiempo mnimo
de 2 meses.
b) Filtrar el lquido producido y destilarlo segn la figura hasta obtener
250 ml.
2.RECONOCIMIENTO
Procedimiento
Pruebas fsicas
a) Determinar la densidad usando una probeta de 250 ml y un
densmetro.
b)Probar su inamabilidad, acercando una llama a 1ml del destilado
contenido enuna cpsula de porcelana.

Frente al dicromato
a ) Colocar en un tubo de ensayo 2ml del destilado y agregar dicromato
de potasio hasta que la solucin tome el color del reactivo.
b) Aadir lentamente 1ml de S por las paredes del tubo de ensayo
inclinado
Formacin de esteres
a)Introduccin en un tubo de ensayo 3ml del destilado
b)Aadir 2ml de HCH3COO y por las paredes del tubo 1ml de H2SO4,
agite, perciba el olor y anote.
3.PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES
Solubilidad
a) Colocar en un tubo de ensayo 3ml de metanol en otro tubo 3ml de
etanol, en otro 3ml de 2-propanol y en otro 3ml de 1-butanol.
b) Aadir a cada uno de los tubos 3ml de agua y agite.
Diferencia entre alcoholes primarios, secundarios y terciarios
a) Introducir en un tubo de ensayo limpio, 3ml de alcohol primario, en
otro tubo3ml de un alcohol secundario y en otro un alcohol terciario.
b) Agregar a cada uno de los tubos una porcin muy pequea de sodio y
observe estimando el tiempo.
Oxidacin
a) Colocar en un tubo de ensayo 3ml de un alcohol primario y en otro
3ml de un alcohol secundario.
b) Aadir a cada tubo dicromato de potasio hasta que toda la solucin
presente el color del dicromato.
c) Verter con precaucin (inclinando el tubo y por las paredes), 1ml de
cido sulfrico a cada uno de los 2 tubos.
d)Percibir con cuidado y atencin el olor que desprende la reaccin de
cada unoy regstrelo como dato.
Grficos: Obtencin de alcohol por destilacin.

Foto 1.-Equipo de obtencin de

Foto 2.- Utensilios

Alcohol.

Foto 3.- Observacin de la infla

los alcoholes
mabilidad del alcohol.

Foto 5.- Solubilidad frente otros

Alcoholes.
Tabla de datos

Foto 4.- Oxidacin de

Metanol

Etanol

2Propanol

Escriba
Frmula

CH3OH

CH3-CH2OH

CH3-CH2OHCH3

Soluble

SI

SI

SI

1- Butanol
CH3OH-CH2-CH2CH3

Poco
soluble
Insoluble

SI

Observaciones
Alcohol Primario

CH3-CH2ONa + H(reaccinrpida)

Alcohol secundario

CH3-CHONa- CH3 + H(reaccin lenta)

Alcohol primario CH3 COOH (alcohol primario se oxida hasta un

cido carboxlico)
Alcohol
secundario

CH3-CO- CH3(alcohol secundario se oxida hasta

una cetona)

Conclusiones:
Las reacciones a los alcoholes con carbonos menos impedidos
reaccionan ms rpido que los ms impedidos y de eso tambin va a
depender el color y olor.
Los alcoholes con cadenas ms larga van a ser menos solubles que los
alcoholes de cadenas ms cortas.
La densidad de un alcohol destilado va a ser distinto al de un alcohol
puro esto debido a la cantidad de impurezas que se presenten.

Recomendaciones

Armar y asegurar el equipo de obtencin de alcoholes

Tomar datos de cada observacin

Usar los utensilios adecuados para el calentamiento

Preguntas:
a) Qu son los alcoholes?
El alcohol es, un compuesto orgnico que contiene el grupo
hidroxilo unido a un radical aliftico o a alguno de sus derivados.
b) Cmo se obtuvo alcohol en esta prctica?
En la industria se obtiene etanol destilando liquidos azucarados
que han sufrido fermentacin alcoholica, como vino, jarabe
fermentado, etc. Segn la ecuacin:
C6H1206 2 C2H50H + 2 CO2
c) Cules son los tipos de alcohol que hay?
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en
funcin del nmero de tomos de hidrgeno sustituidos en el
tomo de carbono al que se encuentran enlazado el grupo
hidroxilo.
d) Qu diferencias encontr entre los alcoholes ensayados en el
desarrollo de esta prctica?

e) Qu sucede en la oxidacin de un alcohol?

La oxidacin de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar
alcoholes primarios se obtienen aldehdos, mientras que la
oxidacin de alcoholes secundarios forma cetonas.

Bibliografa:

1. - M. Fujita, H. Oka, K. Ogura, Tetrahedron Lett., 1995, 36, 5247.

2. K. Kasai, M. Aoyagi, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 2140.
3. M. Ferrer, M. Mounir, O. Rossell, E. Ruiz, M. A. Maestro, Inorg.
Chem., 2003,

4. Almazn, J. (1987). Qumica, Nauta, Barcelona, Espaa .