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Los cidos carboxlicos son funciones con grado de oxidacin tres, es decir, en un mismo tomo de
carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH), formando un grupo carboxilo. Se
nombran sistemticamente sustituyendo la terminacin -o del hidrocarburo de procedencia por el sufijo
-oico, pero la mayora posee nombres vulgares consagrados por el uso. El grupo carboxilo es el
responsable de la polaridad de la molcula y de la posibilidad de establecer enlaces de hidrgeno. El
hidrgeno del hidroxilo puede disociarse y el compuesto se comporta como un cido. Esta disociacin
se ve favorecida por la resonancia del in carboxilato, ya que el doble enlace se deslocaliza y la carga
negativa se distribuye entre los dos tomos de oxgeno.
En la misma molcula pueden existir varios grupos carboxilo. El nmero de estos grupos se indica
con los prefijos di, tri, tetra, etc. Los cidos monocarboxlicos de cadena larga se llaman tambin cidos
grasos.
La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la terminacin -ano del
alcano con igual nmero de carbonos por -oico.
ESTERES:
Regla 1. La IUPAC nombra los cidos carboxlicos reemplazando la
terminacin -ano del alcano con igual nmero de carbonos por -oico.
Los teres alcohlicos son los que se obtienen por combinacin de dos
molculas de alcohol y con formacin de una molcula de agua como
subproducto.
El agua se origina por la unin del (OH) de un alcohol con el tomo de
hidrgeno del (OH) del otro alcohol.
Podemos encontrar dos tipos de teres:
teres simples: Son los que tienen ambos restos alcohlicos iguales. Ej:
Eter etil etlico
teres mixtos: Son los que tienen los dos restos de diferentes tamaos por
ser de alcoholes distintos. Ej: Eter etil proplico o etano oxi propano.
CH3 CH2 O
ter etil etlico
Obtencin de Eteres:
Deshidratando alcoholes: Se usa cido sulfrico como deshidratante a unos
140C para incrementar la formacin del ter.
2 CH3 CH2 OH
>
etanol
+ H2O
Sntesis de Williamson:
En este proceso se combina un alcoholato de sodio con un yoduro de
alquilo y usando altas temperaturas. Permite armar teres de distintas
cadenas (mixtos).
CH3 CH2 ONa + CH3 CH2 CH2I -> CH3 CH2 O(CH2)2
CH3 + INa
Etanolato de sodio
Propano
Propiedades Fsicas:
Ioduro de propilo
Ioduro de sodio
Etano oxi
Sus puntos de ebullicin son menores que los alcoholes que lo formaron
pero son similares a los alcanos de pesos moleculares semejantes. A
diferencia de los alcoholes no establecen uniones puente de hidrgeno y
esto hace que sus puntos de ebullicin sean significativamente menores.
Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los steres tienen
olores agradables. El ms pequeo es gaseoso, los siguientes lquidos y los
ms pesados slidos.
Propiedades Qumicas:
No tienen hidrgenos activos como en los casos de los alcoholes o cidos.
Por este motivo son inertes ante metales como el sodio o potasio o litio.
Necesitan del calor para descomponerse y ah si poder reaccionar con
algunos metales.
CH3 CH2 O(CH2)2 CH3 + 2 Na > CH3 CH2 O Na + CH3
CH2 CH2 Na
Etano oxi Propano
sodio
sodio propilo
Etanolato de
O2
Etanal
Propanal
AMINAS:
Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrgenos del
amonaco son reemplazados o sustituidos por radicales alcohlicos o
aromticos.
Si son reemplazados por radicales alcohlicos tenemos a las aminas
alifticas. Si son sustituidos por radicales aromticos tenemos a las
aminas aromticas.
AMIDAS:
Una amida es un compuesto orgnico cuyo grupo funcional es de tipo RCONRlRll, siendo CO
el grupo funcional carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, Rl, Rll radicales orgnicos o
tomos de hidrgeno.
Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin de grupo
oxidrilo (-OH) del cido por un grupo NH2, -NHR NRRl llamado grupo amino.
En sntesis, se caracterizan por tener un tomo de nitrgeno con tres enlaces unido al grupo
carbonilo.
Las amidas ms sencillas son derivados del amonaco.
EXISTEN TRES TIPOS DE AMIDAS: EJEMPLO.
Reacciones
Las amidas se pueden convertir directamente en steres por reaccin de los alcoholes
en medio cido
Propiedades Fsicas
A excepcin de la amida ms sencillas (la formamida), las amidas sencillas son todas
slidas y solubles en agua, sus puntos de ebullicin son bastante ms altos que los de los
cidos correspondientes
Los puntos de fusin y ebullicin de las amidas secundarias son bastante menores
Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son lquidos
normales, con puntos de fusin y ebullicin de acuerdo con su peso molecular