Ciclo: 2014-II

Mdulo: I

Unidad: I

Semana: 2

QUMICA ORGNICA
Ing. Carlos Alfredo UGARTE ALVN

Hidrocarburos

Orientaciones

Para profundizar su aprendizaje no olviden

leer sus enlaces interesantes, revisar el
blog del curso y finalmente tomar sus auto
evaluaciones en lnea.

Contenido Temtico

Hidrocarburos

Alcanos
Nomenclatura

Tipos de Carbonos en Alcanos

Radical Alquilo

Los prefijos ISO , SEC y TER

Nomenclatura para alcanos ramificados

Hidrocarburos Insaturados
Alquenos, oleofinas o etilnicos

Nomenclatura
Alquinos o Acetilnicos

Nomenclatura
Hidrocarburos mixtos o eninos

Hidrocarburos

Los hidrocarburos son la familia de compuestos orgnicos que contienen

carbono e hidrgeno exclusivamente. Se dividen en varios grupos: los
compuestos lineales (de cadena abierta), los ramificados (que contienen
algunos radicales insertados), y los compuestos cclicos, en los que los
tomos de carbono forman uno o ms anillos cerrados.

Otra manera de clasificar a los hidrocarburos es como:

alifticos y aromticos. Los hidrocarburos alifticos se dividen en tres
categoras: Alcanos, Alquenos y Alquinos.
Los primeros compuestos que se encontraron con anillos de benceno
tenan aroma agradable. Aliftico proviene del griego aliphatos, de
apariencia grasa.

Alcanos
Estos compuestos orgnicos son considerados como los
ms simples. Tambin se les considera como los
compuestos iniciales y de ellos se derivan todos los dems
compuestos orgnicos y solamente tienen enlaces
sencillos entre sus tomos: C-C.

Los alcanos son conocidos como parafinas (poca

reactividad o afinidad) o hidrocarburos saturados. Su
frmula emprica es CnH n+2n para los de cadenas abiertas
y CnH2n para los cclicos. stos constituyen la primera
familia dentro del estudio de la qumica orgnica de
acuerdo con los grupos funcionales.

Nomenclatura
Se usan como prefijos ciertas races griegas y latinas segn la cantidad de
tomos de carbono
N de C

Raz o
Prefijo

N de C

Raz o
Prefijo

N de C

Raz o
Prefijo

Met

11

Undec

30

Triacont

Et

12

Dodec

40

Tetracont

Prop

13

Tridec

50

Pentacont

But

14

Tetradec

60

Hexacont

Pent

15

Pentadec 70

Heptacont

Hex

16

Hexadec

80

Octacont

Hept

17

Heptadec 90

Nonacont

Oct

18

Octadec

Hect

Non

19

Nonadec

10

Dec

20

Icos

100

Los primeros cuatro hidrocarburos

saturados se llaman: metano, etano,
propano y butano. Los nombres de
los miembros ms grandes de esta
serie consisten en un trmino
numrico, seguido por el sufijo ano

Tipos de Carbonos en Alcanos

Carbono primario

Carbono secundario

Carbono terciario

Carbono cuaternario

Radical Alquilo (R-) (CnH2n+1)

El grupo de tomos que deriva de la eliminacin de un tomo de hidrgeno

de un alcano se denomina grupo alquilo y se representa por R-.

Los grupos alquilo forman parte de los compuestos mayores, es por ello que
tambin se denominan grupos sustituyentes.

Los grupos alquilo se nombran sustituyendo el sufijo ano del nombre alcano
original por el sufijo il o ilo.

Sustituyentes Alquilo En la tabla siguiente se muestran varios ejemplos de nomenclaturas que se

utilizan para algunos grupos importantes de radicales, los cuales se nombran de manera semejante
a los alcanos, pero la terminacin es il o ilo

Nombre

Formula

Fenil

C6H5

Bencil

C6H5CH2

Isopropil

CH3CHCH3

Nomenclatura

Los prefijos ISO , SEC y TER

ISO (iguales partes). La unidad estructural formada por un carbono

unido a un hidrgeno y dos grupos CH3 (metilo).Se
obtiene eliminando un hidrgeno del carbono
secundario del propano.

SEC (indica secundario) se obtiene eliminando un hidrgeno de un carbono

secundario del butilo.

Terc (indica terciario) se usa en los compuestos como ter-butilo y ter-pentilo

porque cada uno de esos sustituyentes
describe a un
grupo alquilo

Nomenclatura para alcanos ramificados

Se selecciona la estructura de carbonos que contenga el mayor nmero de ellos y se

nombra como un hidrocarburo (por ejemplo, heptano para 7 carbonos). Esta
cadena es la principal. Pero si la cadena ms larga es un anillo, se usa el prefijo
ciclo y se agrega al nombre del hidrocarburo (excepto benceno, tolueno,
etc.). La cadena del hidrocarburo principal puede ser un anillo o una cadena abierta
pero no ambos. Si hay ms de una cadena de igual longitud, se escoge la cadena
que contiene el mayor nmero de sustituyentes. Si hay todava ms de una cadena
posible, se selecciona la que tenga los nmeros ms pequeos para las
ramificaciones (como se determina en el paso 3).

Se identifica a los sustituyentes y se les asignan los nombres de acuerdo con el

nmero de carbonos y se colocan en orden alfabtico. (Si los sustituyentes tienen
nombres idnticos pero los nmeros diferentes; el sustituyente con el nmero ms
bajo se coloca primero.)
Se numera la cadena principal del hidrocarburo de un extremo al otro para dar a
cada sustituyente un nmero de acuerdo con la posicin. Si hay ms de un nmero
posible, entonces se escoge el nmero ms bajo de acuerdo con las ramificaciones

Para dar el nombre de la cadena principal se une un prefijo, (met, but, dec, etc) y se
agrega el sufijo ano, para los alcanos.

Los sustituyentes, que consisten en cadenas del carbono (con o sin otro
sustituyente), simplemente se nombran como el alcano principal, tomando
en cuenta lo siguiente:

a) El tomo del carbono de la ramificacin por el que se une a la cadena

principal siempre es nmero 1.
b) Si se tiene un doble enlace se usa la terminacin enilo.
c) Se alfabetizan los sustituyentes complejos tomando la primera letra
de su nombre (d en 2,4-dimetilpentilo) y se adjunta un parntesis
para evitar confundirse

 Posteriormente, se unen los nombres del prefijo al nombre del compuesto

principal de la siguiente manera:
En orden alfabtico.
Se procede por un prefijo si hay varios sustituyentes, por ejemplo, di,
tri, tetra, etc.
Tambin se procede por los nmeros que indican la posicin, un
nmero para cada grupo. La separacin en el nombre es por guiones y
de otros nmeros por comas.

Propiedades Fsicas de los Alcanos y

Haluros de alquilo
Punto de ebullicin (p.e)

Es la temperatura a la que la forma lquida se transforma en gas (evapora)

El punto de ebullicin de un compuesto depende del conjunto de las
fuerzas de atraccin entre las molculas individuales.

Alcanos: La fuerza de atraccin entre las molculas de alcanos son

relativamente dbiles. El resultado es que los enlaces en los alcanos son no
polares entonces son molculas neutras, pero presenta dipolos temporales.

Un dipolo temporal en una molcula puede

inducir un dipolo temporal en otra molcula.
Esta interaccin se llama dipolo inducido
dipolo inducido o fuerza de Van der Waals (la
ms dbiles).
La magnitud de la FdVW est en funcin al
rea de contacto y el CH3 aumenta el rea de
contacto.
El pentano es el alcano lquido ms pequeo a
temperatura ambiente.
Al haber ramificaciones disminuye el rea de
contacto.
Si 2 alcanos tienen el mismo peso molecular,
el que est ms ramificado tendr un punto de
ebullicin menor.

Se comparan los puntos de

ebullicin de los alcanos
lineales (azul) con los de los
alcanos ramificados (verde).
Como tienen reas
superficiales ms pequeas,
los alcanos ramificados tienen
puntos de ebullicin ms
bajos que los alcanos lineales

Serie Homloga: Es una familia de compuestos en la que cada miembro

difiere del anterior en la serie en un grupo metileno (CH2).
En cualquier serie homloga, los puntos de ebullicin de sus compuestos
aumentan a medida que aumentan sus pesos moleculares, por el aumento
de las FdVW. As los puntos de ebullicin de los compuestos en una serie
homloga de haluros de alquilo aumentan, al aumentar sus pesos
moleculares.

Sin embargo, los puntos de ebullicin de esos compuestos tambin estn

afectados por el carcter polar del enlace C-Z ( donde Z= N, O , F, Cl, Br)

El enlace C-Z es polar por que el N, O y halgenos son ms electronegativos

que el carbono al que estn unidos.

Las molculas con momentos dipolares se atraen entre si porque se pueden

alinear en tal forma que el extremo positivo de un dipolo quede junto al
extremo negativo del otro dipolo.

La interaccin dipolo-dipolo
es mas fuerte que las
FdVW, pero menos que los
enlaces
covalentes
o
inicos.

Punto de fusin: Temperatura a la cual la forma slida se convierte en liquido.

Si examinamos a los alcanos descubriremos que aumenta (con algunas

excepciones) dentro de una serie homloga al aumentar su peso molecular.

Adems de las atracciones intermolecular se debe considerar la clase de

empacamiento o empaquetamiento, es decir; el ordenamiento.

La curva de los puntos de

fusin de los n-alcanos de
nmero par de tomos de
carbono es ligeramente superior
a la curva para los alcanos con
nmero impar de carbonos.

Solubilidad: lo semejante disuelve a lo semejante es decir; los compuestos

polares se disuelven en disolventes polares y los compuestos apolares en
disolventes no polares.

Los alcanos son no polares, por lo que son solubles en disolventes no polares e
insoluble en disolventes polares como el agua, es decir; que una mezcla de
alcano y agua se separar con formacin de 2 fases, y que el alcano (tiene
menor densidad) flotar sobre el agua.

Hidrocarburos Insaturados
Son hidrocarburos que poseen enlace pi(), es decir, doble
enlace o triple enlace.

Se llaman as porque dan reacciones de adicin con ruptura del

enlace pi, que es una zona de alta reactividad en la molcula,
por lo tanto se adicionan dos o ms tomos de hidrgeno u
otros tomos monovalentes para poder saturar la molcula.
Estos hidrocarburos tienen menor nmero de tomos de
hidrgeno que los alcanos con igual nmero de carbonos.

Eteno

Alquenos, oleofinas o etilnicos

Estos compuestos orgnicos presentan un doble

enlace entre carbono y carbono: C=C. Son los
hidrocarburos insaturados formados por
cadenas de carbonos, su frmula general es
CnH2n para los de cadena abierta y CnH2n-2 para
los cicloalquenos, y se consideran el primer
grupo funcional, que es un doble enlace entre
carbono y carbono.

Nomenclatura
La cadena continua ms larga que contiene el grupo funcional (C=C) se
enumera en la direccin en la que el sufijo del grupo funcional tenga
el nmero menor posible.
Para un compuesto con 2 enlaces el sufijo es dieno.

Se menciona el nombre de un sustituyente antes del nombre de la

cadena continua ms larga que contiene al grupo funcional junto con
un nmero que designe el carbono al que est unido el sustituyente.
Si una cadena tiene ms de un sustituyente, los sustituyentes se citan
en orden alfabtico con las mimas reglas que los alcanos.

Si al contar en cualquier direccin se obtiene el mismo nmero de

sufijos de grupo funcional alqueno, el nombre correcto es el que
contiene el nmero mnimo para el sustituyente.

No se necesita un nmero para indicar la posicin del doble enlace de un

alqueno cclico por que el anillo siempre se enumera de tal modo que el
doble enlace este entre los carbonos 1 y 2. para asignar nmeros a los
sustituyentes, se cuenta alrededor del anillo en direccin( en el sentido de
las manecillas del reloj o en el sentido contrario) que introduce el nmero
mnimo en el nombre.
Si al contar en cualquier direccin se obtiene el mismo nmero para el sufijo
de grupo funcional alqueno y el mismo nmero o nmeros mnimos para
uno o mas sustituyentes, se prescinde de la numeracin para esos
sustituyentes y se escoge la direccin que corresponda al nmero menos
de algn sustituyente restante.

Alquinos o Acetilnicos

Su grupo funcional es el triple enlace entre

carbono y carbono. Aunque sus propiedades
son semejantes a las del doble enlace, difieren
en su comportamiento: C C. Tambin son
hidrocarburos insaturados, su frmula
emprica es CnH2n-2, este constituye un grupo
funcional muy verstil.

Etino

Nomenclatura

Los alquinos simples se nombran reemplazando la terminacin ano de los

alcanos simples por el sufijo ino.

Los alcanos con 4 o ms tomos de carbono presentan isomera de

posicin, siendo necesario indicar la posicin del triple enlace, el cual debe
ser el ms bajo, para ello la cadena carbonada principal se debe enumerar
por el extremo ms cercano al triple enlace C-C.

Cuando un hidrocarburo insaturado contiene 2 o ms enlaces triples, stos

se denominan polialquinos. Para nombrar, la cadena carbonada principal
debe contener el mayor nmero de enlaces triples, la numeracin de la
misma se hace de modo que los enlaces triples tengan los nmeros ms
bajos.

Propiedades Fsicas de los Hidrocarburos

Insaturados
Todos los hidrocarburos tienen propiedades fsicas parecidas:

Todos son insolubles en agua y solubles en solventes no polares como el

benceno y ter dietlico.

Son menos densos que el agua

Como todas las series homologas, tienen puntos de ebullicin que aumenta
al incrementarse la masa molecular.

Los alquinos son ms lineales que los alquenos y un triple enlaces es ms

polarizable que un enlace doble. Estas dos propiedades determinan que los
alquinos tengan interacciones de van der Waals ms fuertes. El resultado es
que un alquino presenta un punto de ebullicin ms alto que un alquenos
con la misma cantidad de carbonos.

Hidrocarburos mixtos o eninos

La cadena principal es aquella que contiene el mayor nmero de enlaces

mltiples (mayor nmero de enlaces dobles y triples)

La cadena principal se numera por el extremo ms cercano a la primera

insaturacin (al enlace doble o triple). Si el enlace doble y triple son
equidistantes, el doble enlace debe tener la menor numeracin, es
decir,tendr prioridad sobre el triple enlace.

Los grupos alquilo se nombran en orden alfabtico indicando su posicin

respectiva en la cadena principal, luego se indica la posicin del enlace
doble (o dobles) con la terminacin en, dien, trien, etc. y, finalmente se indica
la posicin del triple enlace (o triple) con la terminacin ino, diino,triino, etc.