La extraccin es la tcnica ms empleada para separar un producto

orgnico de una mezcla de reaccin o para aislarlo de sus fuentes naturales.

El proceso se lleva a cabo en un embudo de decantacin, en el que tras
agitacin se dejan separar las fases (acuosa y orgnica). Los distintos
productos presentes se distribuyen entre las fases acuosa y orgnica de
acuerdo con sus solubilidades relativas. De este modo, las sales inorgnicas,
prcticamente insolubles en disolventes orgnicos permanecern en la fase
acuosa mientras que los compuestos orgnicos insolubles en agua se
encontrarn en la fase orgnica.

La extraccin cido-base permite la separacin de compuestos

orgnicos basndose en sus propiedades cido-base. As, compuestos
orgnicos tales como los cidos carboxlicos o los fenoles presentan
propiedades cidas, mientras que las aminas tienen propiedades bsicas.
Mientras que en su forma neutra todos ellos suelen ser poco solubles en
agua y solubles en disolventes orgnicos inmiscibles con el agua (acetato de
etilo, diclorometano, ter dietlico), tras el tratamiento con una base acuosa,
los compuestos con propiedades cidas forman los correspondientes
aniones carboxilato o fenxido con caractersticas de solubilidad totalmente
opuestas ya que poseen un carcter inico que los hace ms solubles en
medios acuosos. De manera anloga, por tratamiento con un cido acuoso,
las aminas se convierten en sales de amonio solubles en agua.
Por otra parte, los carboxilatos y fenxidos son fcilmente convertibles en el
cido carboxlico o fenol de partida por tratamiento de las disoluciones
acuosas que los contienen con cido clorhdrico recuperando as su
insolubilidad en agua. Las aminas se regeneran a partir de los hidrocloruros
correspondientes por tratamiento con una disolucin de hidrxido sdico.
Los compuestos neutros se aslan de la fase orgnica al final del proceso.

Pequeas cantidades de humedad pueden inhibir la cristalizacin de

muchos slidos. Adems, muchos lquidos, cuando destilan en presencia de
agua, reaccionan con sta o destilan junto a ella a una temperatura
diferente a la de su punto de ebullicin. Por ello es necesario eliminar el
agua de las disoluciones mediante algn procedimiento de secado. En la
extraccin, como consecuencia del contacto entre la fase acuosa y orgnica,
es necesario realizar el secado de la disolucin orgnica antes de
eliminar el disolvente.

Los agentes desecantes son slidos inorgnicos anhidros que se

utilizan para eliminar trazas de agua. Se dividen en tres grupos en funcin
del mecanismo por el que actan:
a) sustancias que eliminan el agua de modo reversible por hidratacin.
Suelen utilizarse para el secado preliminar y, debido a que actan
reversiblemente, no son aptas cuando hay que refluir o destilar ya que la
calefaccin revertira el equilibrio.
El desecante hidratado se separa por filtracin. Los desecantes ms
utilizados de este grupo son: MgSO4, Na2SO4, CaSO4, y K2CO3. De ellos, el
sulfato sdico presenta una gran capacidad de secado pero es lento y de
baja eficacia. Por el contrario, el sulfato magnsico anhidro es un desecante
excelente para todos los fines. Presenta una gran capacidad de secado y es
bastante rpido.
b) desecantes que reaccionan qumicamente con el agua en un proceso no
reversible. En este caso los productos de reaccin son estables y el producto
seco se separa del desecante por destilacin. Los ms comunes de este tipo
son: el anhdrido fosfrico, que elimina el agua con mucha eficacia y
rapidez, sin embargo es caro y de difcil manejo. El sodio metlico es un
agente muy eficaz, pero debe manejarse con cuidado ya que en contacto
con el agua puede ocasionar una explosin violenta. El hidruro clcico es un
desecante poderoso y de gran capacidad de desecacin.
P2O5 + 3 H2O --------> 2 H3PO4
2 Na + 2 H2O --------> 2 NaOH + H2
CaH2 + 2 H2O -------->Ca(OH)2 + 2 H2
c) agentes adsorbentes que eliminan agua de modo reversible por adsorcin
de agua en su superficie. Son la gel de slice y los tamices moleculares.
Estos desecantes no son aptos para calentar a reflujo o destilaciones.
Con objeto de minimizar la cantidad de agua en la disolucin orgnica,
antes de aadir el desecante se suele lavar la fase orgnica con una
solucin acuosa saturada de cloruro sdico (salmuera) que arrastra el
agua presente en la fase orgnica por tener tendencia a incrementar la
solvatacin de la sal. Por otra parte, al estar la fase acuosa saturada de
cloruro sdico hace que el disolvente orgnico y los compuestos orgnicos
sean prcticamente insolubles en esta fase. Posteriormente, se aade el
desecante. Si el agente desecante, que es un slido pulverulento, queda
apelmazado en el fondo del Erlenmeyer es sntoma de agua abundante, y
ser necesario aadir ms desecante hasta que no se observe formacin de
grumos en el fondo del recipiente.

El secado de compuestos slidos se lleva a cabo en un desecador,

que en el fondo lleva como desecante cloruro clcico escoriforme o gel de
slice.

La recristalizacin es uno de los procedimientos ms adecuados y

sencillos para la purificacin de sustancias slidas. El procedimiento se basa
en la diferente solubilidad de los compuestos orgnicos en un disolvente (o

mezcla de disolventes) a dos temperaturas diferentes (temperatura

ambiente o inferior y temperatura de ebullicin). En primer lugar, el slido
se disuelve en la mnima cantidad del disolvente apropiado en caliente, con
lo que se obtiene una disolucin saturada. Al enfriar, la solucin se
sobresatura, con lo que el soluto empieza a formar pequeos ncleos
cristalinos que con el tiempo van aumentando gradualmente de tamao y
cantidad a medida que disminuye la temperatura. Las impurezas solubles
permanecen en disolucin, ya que no estn en suficiente proporcin como
para saturar la disolucin y cristalizar. Las impurezas insolubles se eliminan
por filtracin en caliente. El slido obtenido se recoge por filtracin

La destilacin es el mtodo ms frecuentemente empleado para la

purificacin de lquidos. Se utiliza para la separacin de un lquido de sus
impurezas no voltiles y, cuando es posible, para la separacin de dos o
ms lquidos.
Muchas sustancias no pueden destilarse a presin atmosfrica porque se
descomponen antes de alcanzar su p.eb. o porque ste es tan elevado que
su destilacin no es conveniente. En tales casos, los lquidos pueden
destilarse a presin reducida, ya que la temperatura de ebullicin disminuye
a medida que lo hace la presin exterior.

La cromatografa en capa fina (TLC) es una tcnica analtica que entre

otras cosas permite:
- Determinar el grado de pureza de un compuesto. Se puede determinar as,
por ejemplo, la efectividad de una etapa de purificacin.
- Comparar muestras. Si dos muestras corren igual en placa podran ser
idnticas. Si, por el contrario, corren distinto entonces no son la misma
sustancia.
- Realizar el seguimiento de una reaccin. Es posible visualizar la
desaparicin de los reactivos y aparicin de los productos finales, o lo que
es lo mismo, saber cuando la reaccin ha acabado.
La muestra a analizar se deposita cerca de un extremo de una lmina
recubierta de una fina capa de adsorbente (fase estacionaria). Entonces, la
lmina se coloca en una cubeta cerrada que contiene uno o varios
disolventes mezclados (eluyente o fase mvil). A medida que la mezcla de

disolventes asciende por capilaridad a travs del adsorbente se produce un

reparto diferencial de los productos presentes en la muestra entre el
disolvente y el adsorbente.
Los dos adsorbentes (fase estacionaria) ms utilizados son la gel de slice
(SiO2) y la almina (Al2O3), ambas de carcter polar. La almina anhidra es
el que retiene con ms fuerza a los compuestos; por ello se utiliza para
separar compuestos relativamente
apolares (hidrocarburos, haluros de
alquilo, teres, aldehdos y cetonas). La
gel de slice puede utilizarse para
separar sustancias ms polares
(alcoholes, aminas, cidos carboxlicos).
El proceso de adsorcin se debe a
interacciones intermoleculares de tipo
dipolo-dipolo o enlaces de hidrgeno
entre el soluto y el adsorbente. La gel de
slice presenta un carcter cido, mientras que la almina puede adquirirse
neutra, cida y bsica.
El mtodo ms comn para resolver una mezcla racmica en sus
enantimeros es la resolucin qumica. En estos casos se utiliza como
agente de resolucin un producto natural enantiomricamente puro capaz
de combinarse con el compuesto a resolver, obtenindose un par de
diastereoismeros que puedan separarse fsicamente al presentar
propiedades fsicas (solubilidad, por ejemplo) diferentes. Posteriormente el
agente de resolucin se libera qumicamente de cada uno de los
distereoismeros, lo que permite obtener los dos enantimeros por
separado y reciclar el agente de resolucin.