REACCIONES DE ELIMINACIN Y SUSTITUCIN EN LOS

HALOGENUROS DE ALQUILO.
Reacciones de Eliminacin
E1 ELIMINACIN UNIMOLECULAR

Interviene solamente una molcula en la reaccin.

Se presenta en muchos haluros secundarios y terciarios en medio
neutro o cido.
El mecanismo en el que se da se caracteriza por presentar dos
etapas:
1. Ionizacin lenta del haluro con formacin del carbonio
2. Ataque del solvente al Hidrgeno para efectuar la eliminacin,
aunque podra atacar al carbonio dando lugar una reaccin de
sustitucin (las reacciones de eliminacin compiten con las
sustitucin).
El orden de la velocidad de reaccin para los distintos halgenos es el
siguiente:
Terciario > Secundario > Primario
Los halgenos reaccionan en el siguiente orden: I>Br>Cl>F
La reaccin E1 favorece el alqueno ms estable (el ms sustituido)
Una caracterstica de esta reaccin es la tendencia del carbonio
formado inicialmente a dar transposiciones, migraciones a fin de
obtener un ion ms estable.
E2 ELIMINACIN BIMOLECULAR

Para esta reaccin intervienen 2 molculas.

La base atacante (OH) - quita un protn del carbono ,
simultneamente con la formacin de un doble enlace y la prdida de
un in X- por parte del carbono
La facilidad de la eliminacin sigue el siguiente orden:
Terciario > Secundario > Primario

Reacciones de Sustitucin

SN1 SUSTITUCION NUCLEOFLICA UNIMOLECULAR

Comprende la sustitucin del X por otro nuclefilo en presencia de un
solvente (solvonlisis). El solvente es el agente nucleoflico. Si el
solvente es Aguahidrlisis, etanoletanlisis, cido
acticoacetlisis, etc.
Se efecta en dos etapas:
1. Ionizacin lenta y reversible: catin (carbonio) y halogenuro
2. Ataque del solvente en forma rpida al carbonio dando el
compuesto sustituido (reaccin rpida entre el catin y el
nuclefilo).
La velocidad de la reaccin est determinada por la primera etapa. La
velocidad a la cual se forma el metanol depender de la
concentracin del cloruro de metilo y no del oxidrilo.
La velocidad de reaccin es de primer orden para el CH3Cl y cero
para el OH-.
Las velocidades de todas estas reacciones son de primer orden.
Las velocidades siguen el siguiente orden:
Terciario>Secundario>Primario
Mecanismo de una reaccin SN1

SN2 SUSTITUCIN NUCLEOFLICA BIMOLECULAR

Comprende la participacin del compuesto halogenado y una base
fuerte en una sola etapa.
El ataque del ion OH sobre el carbonio es simultneo con la prdida
del ion cloruro, o sea el enlace C-O se forma al mismo tiempo que se
rompe el enlace C-Cl, sin la formacin de compuestos intermedios.

La velocidad de la reaccin depende de la concentracin tanto de OH

como del halogenuro.
La velocidad es de segundo orden y el proceso se denomina
bimolecular.
La
velocidad
de
reaccin
Primario>Secundario>Terciario.

sigue

el

siguiente

orden:

Mecanismo de una reaccin SN2

El in hidrxido ataca al carbono de la molcula de yodometano. En el

estado de transicin, existe un enlace que comienza a formarse entre
el carbono y el oxgeno, y el enlace carbono-yoduro se rompe. La
reaccin produce un alcohol.