TIPOS DE REACCIONES ORGANICAS

1. Desplazamiento (sustitucion) . Un atomo 0 un grupo de atomos en una molecula 0 ion es

reemplazado por otro atomo 0 grupo de atomos.
2. Adicion. Dos moleculas se combinan para formar una sola molecula. Con frecuencia, la adicion se
presenta en un enlace doble 0 triple y, en ocasiones, en anillos de tamaiio pequeno.
3. Eliminacion. Es el inverso de la adicion. Dos atomos 0 grupos de atomos se separan de una
molecula. Si los atomos 0 los grupos se toman de atomos adyacentes (eliminacion {3), se forma un
enlace multiple; si se toman de atomos que no son adyacentes, se produce un anillo. EI retiro de dos
atomos 0 grupos de atomos del mismo atomo (eliminacion a) produce un carbeno.
4. Reordenamiento 0 transposicion. En la molecula los enlaces se mezclan, convirtiendola en un
isomero.
5. Oxidacion-reduccion (redox). Estas reacciones implican la transferencia de electrones 0 cambio en el
numero de oxidacion. Un descenso en el nnmero de atomos de H enlazados con el C y un aumento
en el nnmero de enlaces con otros atomos como C, 0, N, CI, Br, F y S indican oxidacion.
Qu es una reaccin qumica?
Sabemos que un metal se oxida y tambin que la combustin de la madera produce
calor, pero cuando hay que explicar que sucedi, la respuesta no muchas veces
resulta sencilla, sin embargo es necesrio dar una explicacin de como y cunado
suceden las reacciones qumica.Entonces una reaccin qumica es un proceso
mediante el cual un conjunto de substancias (reactivos) se transforma en un nuevo
conjunto de substancias (productos), tambin es el rompimiento y formacin de
enlaces.
Mecanismo
Consiste en los desplazamientos electrnicos mediante los cuales se forman o rompen
los enlaces para la formacin de un nuevo producto.
El Mecanismo est contemplado desde el punto de vista de la estructura, de los
centros activos, de los efectos inductivos, estricos de resonancia y de un
razonamiento ordenado acerca de las observaciones experimentales, respecto a las
caractersticas que presenta la transformacin de reactivos a productos.
Los mecanismos pueden establecerse mediante hiptesis de los desplazamientos
electrnicos que se lleven acabo durante la reaccin, los cuales podrn ser verificados
por un seguimiento con trazadores isotpicos.
Tipos de ruptura de enlace y especies resultantes:
En Qumica Orgncia, en una reaccin puede suceder que se lleve acabo en uno o
varios pasos como se muestra a continuacin:
1) A----------------> R + S
2) R + B ---------------->Z
Los reactivos en la reaccin (1) que se forman en pasos intermedios y que se
consumen en etapas posteriores, se denominan compuestos intermedios.
Los mecanismos por los que pueden proceder estas reacciones son los siguientes:
Reacciones homolticas:, por radicales libres.Cada una de las especies se lleva un
electrn y forman un radical libre.
A : B -----------------> A + B

Reacciones heterolticas:
A : B -----------------> A(+) + (-):B
Son compuestos en los que uno de los grupos se lleva consigo el par de electrones
que forman el enlace que forman el enlace dando como resultado la formacin de
cargas (carboaniones, carbocationes y carbenos).
A : B -----------------> A :(-) + (+) B
Ambos electrones se desplazan hacia un tomo o grupo de tomos. Las partculas o
especies que se forman pueden ser de las siguientes caractersticas:
a) CARBOCATIN Son especies cargadas positivamente que contienen un tomo de
carbono con seis electrones con tres enlaces y con una geometra trigonal plana
(hibridacin Sp2). Son partculas altamente energticas y de vida corta; solamente se
detectan como intermedios de una reaccin.
b) CARBOANIONES
Son especies cargadas negativamente que contienen un tomo de carbono con tres
enlaces y un par de electrones no compartidos. La geometra de la estructura puede
considerarse como tetradrica, piramidal (hibridacin Sp3), en muchos casos como
intermediaria de stas de acuerdo a los tomos o grupos adyacentes que estn
presentes en la estructura.
c) RADICALES LIBRES Son tomos o grupos de tomos que tienen un nmero impar
de electrones y constituyen por ello, una especie altamente reactiva a causa del
electrn no apareado.
d) CARBENO Es otra especie deficitaria de electrones cuya estructura se representa
como -C: con un par de electrones no apareados pero sin carga y con dos enlaces.
Existen dos clases:
a) Singlete en el que los dos electrones tienen espines opuestos y estn apareados.
b) El triplete en el que los electrones tienen el mismo spin y adems estn en orbital
diferente.
Reactivos Electroflicos y Nucleoflicos Las reacciones generalmente ocurren en
los sitios reactivos de las molculas (iones). Estos sitios se agrupan principalmente
dentro de dos categorias:
La primera tiene una alta densidad electrnica porque el sitio

(a) tiene un par no compartido de electrones o

(b)el extremo negativo de un enlace polar o
(c)tiene electrones pi. Tales sitios ricos en electrones
son NUCLEOFILICOS (partculas con carga negativa),y las especies que poseen dichos
sitios se denominan: "Nucleoflas" o donantes de electrones.
NUCLEOFILOS: :CN in cianuro NH2 in amiduro :Cl in cloruro :OH in oxidrilo
La segunda categoria es deficiente de electrones
(a)es capaz de adquirir ms electrones o
(b)es el extremo positivo de un enlace polar. Estos sitios deficientes en electrones
son ELECTROFILICOS y las especies que lo poseen se denominan "Electrfilas" o

receptoras de electrones. Acontinuacin se muestran algunos ejemplos:

ELECTROFILOS: AlCl3tricloruro de aluminio H3O in hidronio FeCl3 cloruro de
Frrico(III) NH4 in amonio
Reacciones de Adicin.
Las reacciones de adicin tienen lugar en compuestos insaturados. Las molculas
insaturadas son capaces de aceptar tomos o grupos adicionales sin sobrepasar los
nmeros de coordinacin mximos de sus propios tomos. Los enlaces dobles y
triples carbono-carbono, y los dobles carbono-oxgeno son los tipos estructurales
ms comunes que sufren reacciones de adicin.
El bromo y el hidrgeno constituyen dos ejemplos de reactivos que se adicionan a
enlaces mltiples. Por lo general, la adicin de bromo es una reaccin rpida, que
se utiliza a menudo como prueba cualitativa de la presencia de enlaces dobles o
triples carbono-carbono.

La adicin de hidrgeno requiere un catalizador. La determinacin cuantitativa del

hidrgeno consumido permite conocer el nmero de enlaces mltiples de una

molcula.
Tambin pueden adicionarse a enlaces mltiples reactivos no simtricos.
Reacciones de Eliminacin.
Una reaccin de eliminacin es la inversa de una reaccin de adicin,
sustrayndose tomos de una molcula con formacin de enlaces mltiples o de
anillos. La mayora de eliminaciones implican la prdida de tomos distintos de

carbono.

Reacciones de Sustitucin.
Una reaccin de sustitucin tiene lugar cuando un tomo o un grupo suministrado por
un reactivo reemplazan a un tomo o un grupo en la molcula reaccionante. Las
sustituciones pueden tener lugar sobre tomos de carbono saturados o insaturados.

La primera ecuacin ilustra un tipo de sustitucin muy frecuente sobre tomos de

carbono saturados. La segunda es un ejemplo ms complejo, en el que dos tomos de
hidrgeno distintos del sustrato son reemplazados dando lugar a una mezcla de
productos ismeros.
La tercera ecuacin es un ejemplo de sustitucin sobre tomo de carbono insaturado.
En la seccin precedente hemos visto ejemplos de adicin sobre enlaces insaturados.
Estos dos tipos claramente diferenciados de reacciones de los compuestos insaturados
ilustran la variedad de reacciones que se pueden producir en molculas orgnicas muy

parecidas.