BIOQ121

AMINOACIDOS


1. Esquematice las estructuras de las cadenas laterlaes o grupos R de los 10
aminocidos (Ala 1; Arg 2; Asn 3, Cys 4, Gly 5, Phe 6, Pro 7, Ser 8, Tyr 9 y
Asp 10) en la lista siguiente. Relacione estas estructuras con el nombre del
correspondiente aminocido y con la descripcin ms apropiada de sus
propiedades anotadas en la columna de la derecha:

Estructura de grupos
R
Popiedades de los grupos R


(1)
a) Grupo R polar pequeo, que contiene un
grupo hidrxilo. Este aminocido es
importante en el sitio activo de algunas
enzimas.

(2) b) Proporciona la menor cantidad de
impedimento estrico.

(3) c) Grupo R tiene un pK 10.5 lo que le hace
tener carga positiva al pH de la clula.

(4) d) Grupo R aromtico, de naturaleza
hidrofbica y neutro a todos los pH.


(5)

e) Cadena hidrocarbonada saturada,
importante en interacciones hidrofbicas.


(6)
f) El nico aminocido que tiene un grupo -
amino sustitudo. Influencia el plegamiento
de protenas produciendo un doblez en la
cadena.

(7) g) Grupo R tiene un pK cercano a 4 y entonces
est cargado negativamente a pH 7.


(8)





h)Un grupo R aromtico capaz de formar
uniones hidrgeno tiene un pK cercano a 10.

i).Forma uniones disulfuro entre cadenas
polipeptdicas el pK de su grupo funcional es
alrededor de 8.
(9


j) Grupo R con pK 12, lo que le hace tener
carga positiva a todos los pH. Su carga
positiva es importante en algunas protenas
por unir grupos fosfatos cargados
negativamente.

(10) k)Cuando este grupo polar pero no cargado es
hidrolizado, este aminocido es convertido
en otro aminocido que tiene un grupo R con
carga negativa a pH alrededor de 7











2. Glicina es usado para preparar soluciones tampones Ud. tiene 1 solucin 0.1
M de clorhidrato de glicina (+NH
3
-CH
2
-COOHCl
-
) y otra 0.1 M de glicina
(+NH
3
-CH
2
-COOH). Qu volmenes de estas 2 soluciones deben mezclarse
para preparar 1 lt. de tampn glicina 0.1 M de pH 3.2?

3. Calcule el punto isoelctrico (pI) y el pH al cual el nmero total de cargas
presentes en el aminocido sea mxima para:

a) glicina
b) cido asprtico
c) lisina

4. Una gota de solucin que contiene una mezcla de glicina, alanina, cido
glutmico, lisina, arginina, e histidina, fue colcada en el centro de una tira de
papel y secada. El papel fue humedecido con un buffer a pH 6,0 y se le
aplic corriente elctrica a los extremos de la tira.

a) cul (es) aminocido (s) migra (n) hacia el ando?
b) cul (es) aminocido (s) migra (n) hacia el ctodo?
c) cul (es) permanece (n) en o cerca del origen?

5. Construye el grfico que representa la titulacin de una solucin de glicina
(0.1 M a pH 1,72) con una solucin de NaOH. Indique en el grfico los
puntos claves en la titulacin que dan respuesta a cada una de las
sentencias siguientes:

a) en qu punto la carga neta promedio de la glicina es + 1/2?
b) en qu punto el grupo amino de la mitad de las molculas de glicina est
ionizado (disociado)?
c) en qu punto el pH es igual al pK correspondiente a la ionizacin del
grupo carboxilo de glicina?
d) en qu punto el pH es igual al pK correspondiente a la disociacin del
grupo amino protonado (-NH
+
) de glicina?

e) en qu punto glicina tiene su mxima capacidad tamponante?
f) en qu punto la carga neta promedio de glicnina es cero?
g) en qu punto el grupo carboxilo de glicina ha sido completamente
titulado?
h) en qu punto la estructura de la especie predominante es H
3
N - CH
2
-
COO
-
?
i) en qu punto las estructuras de las especies predominantes corresponden
a una mezcla 50% de H
3
N
+
-CH
2
-COO
-
y H
2
N-CH
2
-COO
-
?
j) cul punto corresponde al punto isoelctrico de glicna?


6. Las resinas de intercambio inico son usadas en la separacin de molculas.
El principio de esta separacin es el diferente comportamiento elctrico de
cada molcula, de acuerdo a las cargas que posee.
Para separar lisina de histidina en una columna de intercambio inico
conteniendo una resina intercambiadora de cationes, que pH eligira en el
tampn (4,8 12). Explique.

7. Compare las estructuras de los grupos R de los aminocidos que se indican a
pH fisiolgico. Determine cul miembro de cada par es hidrofbico y cul
hidroflico.

a) alanina, serina
b) fenilalanina, triosina
c) isoleucina, glutmico
d) prolina, histidina




8. La figura muestra la curva de valoracin de la histidina. Los valores de pKa
para el grupo carboxilo, el grupo imidazol y el grupo amino son
respectivamente 1.8, 6.0 y 9.3.

a) Dibujar la estructura de la histidina en todos sus estados de ionizacin.

b) Identificar los puntos de la grfica que corresponden a cada una de las
cuatro especies inicas.

c) Identificar los puntos en los que la carga neta media sea +2.0, +0.5, y -1.

d) Identificar el punto en el que el pH sea igual al pKa de la cadena lateral.

e) Indicar el punto que indica la titulacin completa de la cadena lateral.

f ) Indicar el(los) rango(s) en el que la histidina podra






9. La curva de titulacin del aminocido alanina muestra la disociacin de dos
grupos funcionales con pK 2,34 y 9,69. La titulacin de di-, tri-, y
oligopptidos de alanina, que contienen ms de 4 residuos alanina, tambin
muestran la disociacin de solamente dos grupos funcionales, aunque los
valores de los pK determinados experimentalmente son diferentes. Los
valroes se resumen en la tabla siguiente:

Aminocido o Pptido

pK
1

pK
2


Ala 2,34 9,69
Ala-Ala 3,12 8,30
Ala-Ala-Ala 3,39 8,03
Ala-(Ala)n-Ala n > 4 3,42 7,94

a) dibuje la estructura de Ala-Ala-Ala. Identifique los grupos asociados con
pK
1
y pK
2
.
b) el valor pK
1
aumenta al ir desde Ala al oligopptido de alanina. Explique a
que se debe este efecto.
c) el valor de pK
2
disminuye al ir desde alaina al oligopptido de este
aminocido. Proporcione una explicacin para este hecho.


10. La hormona estimuladora de melanocitos, a -melanotropina, tiene la
siguiente secuencia:
Ser-Tyr-Ser-Met-Glu-His-Phe-Arg-Trp-Gly-Lys-Pro-Val

a) Qu carga sera de esperar a valores de pH de 11, 5 y 1?

b) Estimar el punto isoelctrico de la hormona.

c) Qu pptidos se generan cuando se fragmenta con bromuro de ciangeno o
tripsina?

d) la -melanotropina es otra hormona estimuladora de melanocitos. Cuando
esta hormona se digiere con tripsina se producen tres pptidos (WGSPPK,
DSGPYK, MEHFR) y cido asprtico libre. Deducir la secuencia de la -
melanotropina, suponiendo que la homologa de secuencia es mxima.


11. El peso molecular de una protena, en condiciones de pH y temperatura
similares a las fisiolgicas, determinado mediante equilibrio de sedimentacin
es de 140.000 g/mol. Cuando esta misma protena es sometida a electroforesis
desnaturalizante en geles con SDS en presencia de -mercapto etanol el
resultado es similar al que aparece en el esquema. Describir la protena nativa
en lo relativo a tipos de subunidades y tipos de enlaces (covalentes y no
covalentes) que existen entre las subunidades.







APENDICE

Valores de pK' para los grupos ionizables de algunos aminocidos a 25C.


Aminocido

pK
1
-COOH
pK
2
-NH
3
Grupo R

glicina

2,34

9,6

alanina 2,34 9,69
leucina 2,36 9,60
serina 2,21 9,15
treonina 2,63 10,43
glutamina 2,17 9,13
cido asprtico 2,09 9,82 3,86
cido glutmico 2,19 9,67 4,25
histidina 1,82 9,17 6,0
cistena 1,71 10,78 8,33
tirosina 2,20 9,11 10,07
lisina 2,18 8,95 10,53
arginina 2,17 9,04 12,48