-

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15.- DISACRIDOS
Los disacridos producen dos molculas de monosacridos cuando se hidrolizan.
ueden e!is"ir como "ales en la na"uraleza# como la sacarosa o az$car de mesa% o &ien#
o&"enerse por hidr'lisis parcial de al($n pol)mero ms comple*o. or lo (eneral# el enlace
(licos)dico puede ser del "ipo alfa o beta en el az$car del +ue deri,a el (lic'sido# el cual
se une al O- en C./ o C0/ de la o"ra unidad de az$car +ue 1orma el (lic'sido o ace"al# o
ce"al.
A. Enlace glicosdico 1,4
-
-
O
.2 O-
O
.2
1 O

-
o
O
3
O-
O
O

o
1
-
4nlace 1#./-

5Con1ormacional6
4nlace 1#./-
5-a7or"h6
-O
-
O

.2
enlace
no 1i*o
-
O-
.2 C-O
enlace
no 1i*o
-
O
.2

O
O

enlace 1i*o
1
-
8
O
O
O

enlace 1i*o
1
-
8
O
O -O
O

enlace 1i*o
1
B. Enlace glicosdico 1,6
O
1
9n enlace 1#02-
5Con1ormacional6
O
O
1
9n enlace 1#02-
5Con1ormacional6
O
-
8
C
02
O
o
02
C-
8
O
o
O-
O-
C. Enlace glicosdico 1,2 ' 2,1
15.1. SACAROSA
C-
8
O-
O
O-
-O
1
-:lucopiranosa
C-
8
O-
-O
O
1
-O
O-
C-
8
O-
O
O-
C-
8
O-
O
O
-;ruc"o1uranosa
O
C-
8
O-
82
-O
1
-O
O-
C-
8
O-
O
-O
82
C-
8
O-
-O 82
C-
8
O-
O-
-
O
C-
8
O-
O
O-
- O-
-O -
-D-;ruc"o1uranosil- -D-(luco1uran'sido
<8-O-5-D-:lucopranosil6- -D-1ruc"o1uran'sido=
Azcar Invertido
Cuando la sacarosa se hidroliza con >
La enzima -D-Glucosidasa 5 hidroliza los enlaces -D
(lucos)dicos6 La enzima invertasa 5hidroliza los enlaces -D-
1ruc"os)dicos6
-
?
O
@
Se produce la mezcla de -D-(lucosa A -D-1ruc"osa conocida como azcar invertido.
C-
8
O-
O
O-
-O
-idr'lisis
C-
8
O-
O
C-
8
O-
O
O-
O-
O
C-
8
O-
O
-O
O-
@
-O
O-
O-
-O
C-
8
O-
O-
C-
8
O-
O-
-D-:lucosa -D-;ruc"osa
Sacarosa
Az$car in,er"ido
PROBLEA DE E!"#D$O %o. &&
4l nom&re de az$car in,er"ido para una mezcla de D-(lucosa A D-1ruc"osa se ori(in' de la
o&ser,aci'n e!perimen"al de +ue el si(no de la ro"aci'n 'p"ica de la mezcla de reacci'n
cam&ia de 5@6 a 5-6 al hidrolizar la sacarosa. La ro"aci'n espec)1ica de la sacarosa es
de
@00.5B# mien"ras +ue las ro"aciones de la D-(lucosa A la D-1ruc"osa son# respec"i,amen"e#
de @58.CB A -D8..B. redi(a el ,alor de la ro"aci'n espec)1ica del az$car in,er"ido.
@
@
Cuando la sacarosa se me"ila A despus se hidroliza produce la 8#?#.#0-"e"ra-O-me"il-D-
(lucopiranosa A la 1#?#.#0-Ee"ra-O-me"il-D-1ruc"o1uranosa +uedando li&res los
correspondien"es o!idrilos de los car&onos anomricos% lo +ue indica +ue la uni'n
(lucos)dica es" en"re es"os dos car&onos.
C-
8
O-
-O
-O
Car&ono del hemiace"al
O
C-
8
O-
O
1
82
-O
O-
O
C-
8
O-
5C-
?
6
8
SO
.
FGaO-F-
8
O
-
?
CO
-
?
CO
C-
8
OC-
?
O
OC-
?
O
C-
8
OC-
? O
C-
?
O
C-
8
OC-
?
O-
Car&ono del ce"al
OC-
?
Los car&onos anomricos no es"n li&res
La sacarosa no es un az$car reduc"or
-
?
CO
-
?
CO
C-
8
OC-
?
O
C-
8
OC-
?
O
C-
?
O
-
-O C-
8
OC-
?
OC-
?
O-
OC-
?
8#?#.#0-Ee"ra-O-me"il-D-:lucopiranosa 1#?#.#0-Ee"ra-O-me"il-D-1ruc"o1uranosa
PROBLEA DE E!"#D$O %o. &4
Indi+ue el curso de la rup"ura o!ida"i,a de la sacarosa con perAoda"o.
15.8. LACEOSA
Se encuen"ra en la leche de los mam)1eros.
-O
C-
8
O-
C- O-
-O
C-
8
O-
C- O-
O
.2
-O
1
O
-O
O-
8
O
-idr'lisis
O- -O
O-
8
O O
-O
O-
-O
O-
O- O-
-:alac"opiranosido -:lucopiranosa
Lactosa# un 1#.2--(lic'sido
<.-O-5-D-:alac"opiranosil6--D-(lucopiranosa=
<./-O-5-D-:lucopiranosil6--D-
(alac"opiran'sido=
-D-:alac"osa -D-:lucosa
PROBLEA DE E!"#D$O %o. &'
ara de"erminar la es"ruc"ura de la lac"osa# se u"ilizaron los si(uien"es
da"os e!perimen"ales. 9"ilice es"a in1ormaci'n para es"a&lecer su es"ruc"ura
a6 La hidr'lisis de la lac"osa median"e la enzima emulsina o cido diluido
produce can"idades e+ui,alen"es de D-(alac"osa A D-(lucosa.
&6 La lac"osa es un az$car reduc"or.
8
c6 La me"ilaci'n de la lac"osa con sul1a"o de dime"ilo se(uido de hidr'lisis
produce una mezcla de 8#?#.#0-"e"ra-O-me"il-D-(alac"osa A 8#?#0-"ri-O-me"il-D-
(lucosa.
d6 La o!idaci'n sua,e de la lac"osa con a(ua de &romo se(uida de me"ilaci'n e
hidr'lisis conduce a cido 8#?#5#0-"e"ra-O-me"il-D-(luc'nico A a 8#?#.#0-"e"ra-O-
me"il- D-(alac"osa
15.?. HALEOSA
Se produce en un IJK por la hidr'lisis del almid'n por acci'n de la mal"asa
5- (lucosidasa6.
-
8
O
-
8
O
Almid'n Hal"osa D-:lucosa
-(lucosidasa
-(lucosidasa
C-
8
O-
O
-O
1
-O
-
.2
O-
O
C-
8
O-
O
-idr'lisis
8
-O
C-
8
O-
O
-O
-
O-
O-
-O
O-
O-
Maltosa# un 1#.2--(lic'sido
<./-O-(-D-(lucopiranosil6--D-
(lucopiranosa=
-D-:lucosa
PROBLEA DE E!"#D$O %o.&6
D la es"ruc"ura del produc"o de cada una de las si(uien"es reacciones.
5a6 -Hal"osa
-
8
O# -@
5&6 -Hal"osa
Lr
8
# -
8
O
cido mal"o&i'nico
C-
8
O-
O
-O 1
1.- 5C- 6 SO # GaO-
-O
5c6
-
C- O-
.2
O-
O
O
?6 8 .
8.- -
?
O@
8 iranosas
-O
-
O-
O-
8
8
8
O
15... C4LOLIOSA
Go se encuen"ra li&re en la na"uraleza. Se o&"iene por hidr'lisis del al(od'n o
del hidrolizado enzim"ico de la celulosa.
C-
8
O-
C- O-
C-
8
O-
-O
O
.2
1
-O
-O
O-
-
O
O-
O-
-
4mulsina
(-(lucosidasa6
-O
8 -O
O
O-
O-
-
Celobiosa# un 1#.2--(lic'sido
<./-O-5-D-(lucopiranosil6--D-
(lucopiranosa
-D-(lucosa
Los disacridos reduc"ores como la mal"osa A la celo&iosa su1ren "am&in el
1en'meno de la mu"arro"aci'n en el car&ono anomrico li&re.
O
:L9COSA
-O
C-
8
O-
O
O-
O
:L9COSA
-O
C-
8
O-
O-
C-O
O
:L9COSA
-O
C-
8
O-
O
-
O-
-
O- O-
O-
Hal"osa o celo&iosa
5an'meros 6
Hal"osa o celo&iosa
5aldeh)dos6
Hal"osa o celo&iosa
5an'meros 6
PROBLEA DE E!"#D$O %o. &(
Indi+ue los produc"os +ue se o&"endr)an de la reacci'n de la celo&iosa con los
si(uien"es reac"i,os> 5a6 GaL-
.
% 5&6 Lr
8
# -
8
O% 5c6 C-
?
COCl
PROBLEA DE E!"#D$O %o. &)
Comple"e las si(uien"es reacciones>
a6 -celo&iosa
&6 -celo&iosa
c6 -celo&iosa
- O# -
@
Lr
8
# -
8
O
-(lucosidasa
d6 -celo&iosa
- O# -
@
e6 -celo&iosa
Reac"i,o de Eollens