Qumica Orgnica

Formacin de Acetales
Los hemiacetales y acetales son grupos funcionales que se encuentran en los carbohidratos y otros
productos naturales.
El acetal se forma cuando el aldehdo o la cetona reaccionan con exceso de alcohol, en medio
cido; primero se forma el hemiacetal, luego a este se le adiciona otra molcula de alcohol. La
formacin del acetal se representa de la siguiente reaccin general
La formacin de un acetal o cetal implica una serie de equilibrios y para obtener buenos
rendimientos es preciso usar un exceso del alcohol o el compuesto carbonilo. Generalmente se
usa HCI (conc.) o se burbujea HCI gaseoso a travs de la solucin alcohlica del aldehdo.





Los acetales se parecen a los teres en su reactividad. Son estables en medio bsico pero
reaccionan con los cidos (reaccin de hidrlisis), regenerando el alcohol y el aldehdo.
As: La formacin de cetales no se favorece cuando las cetonas se tratan con alcoholes simples y
HCl gaseoso. Sin embargo, cuando se trata con un exceso de etilenglicol (1,2- etanodiol) y una
pequesima cantidad de cido se favorece la formacin de cetales cclicos.

Tambin los aldehdos producen fcilmente acetales cclicos con etilenglicol. La formacin de
acetales (y especialmente los cclicos) se emplean con frecuencia en qumica preparativa como
grupos protectores.
Un grupo protector es una agrupacin molecular cuya misin es la de proteger de una
determinada reaccin a un grupo funcional, mientras que dicha reaccin tiene lugar en otra parte
de la molcula. El grupo protector debe ser inerte a la mencionada reaccin, pero debe ser
fcilmente eliminable. Es por ello que los acetales y cetales resultan buenos grupos protectores
cuando se requiere hacer reacciones (en medio bsico) sobre otros grupos funcionales en la
molcula

Mutarotacion de la Glucosa:
Mutarrotacin
La mutarrotacin es un fenmeno de isomerizacin que ocurre en monosacridos referido a la
rotacin que sufre el carbono anomrico al pasar de un confrmero al otro. Puede pasar de
unenlace de carbono alfa a uno beta, o viceversa. En la serie "D", por convencin si la disposicin
del OH es hacia arriba lo llamamos beta, si es hacia abajo lo denominamos alfa, ocurriendo
locontrario en la serie "L", donde el OH hacia arriba indica el confrmero alfa, y hacia abajo, el
beta. Para pasar de un estado al otro debe pasar primero por el estado de cadena abierta.
Por tratarse deuna rotacin de sustituyentes que sufre el carbono anomrico al pasar de un
confrmero al otro, se concluye que el compuesto cambia su actividad ptica. El compuesto el
original y resultante sonismeros pticos entre si.
La mutarrrotacion por su parte es un fenmeno de isomerizacin que ocurre al disolver un azcar
reductor en agua y que va acompaado de cambios de rotacin ptica de la solucin,hasta llegar a
un valor que expresa el equilibrio tautomrico entre los diversos componentes de la solucin.





Qu son epmeros?
Cuando dos azcares difieren slo en la configuracin de uno de sus tomos de carbono se dice
que son azcares epmeras. Los epmeros son, pus, diastermeros. Por ejemplo D-Glucosa y D-
Manosa son epmeras con respecto al carbono 2, mientras que D-Glucosa y D-Galactosa lo son
con respecto al carbono 4:



Clasificacin de los carbohidratos
Series D y L de cetosas y aldosas

En la naturaleza se encuentran L-azcares, pero no son tan abundantes como los D-azcares. Entre
los ms importantes se encuentran la L-fucosa y la L-ramnosa (desoxiazcares) y la L-sorbosa.
Pero estas estructuras lineales de monosacridos slo se dan en estado slido (cristalino), pues se
ha comprobado que esos azcares en disolucin adoptan una estructura de cadena cerrada o
cclica (con excepcin de triosas o tetrosas, que mantienen su estructura lineal).