Laboratorio de organica 2

PRACTICA N1 COMPUESTOS CARBONLICOS Y GRUPOS CARBOXLICO

A. HIDROLISIS DEL ANHIDRIDO MALEICO: OBTENCIN DEL CIDO MALEICO:

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B. ISOMERIZACIN CIDO CATALIZADA DEL CIDO MALEICO: CONVERSIN A CIDO FUMARICO:

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C. COMPARACIN DE PROPIEDADES ENTRE EL CIDO MALEICO Y EL CIDO FUMARICO:

I)

cido Maleico:

Solubilidad en agua: El cido maleico se disuelve rpidamente en el agua, esto debido a la polaridad que posee el cido maleico y a la capacidad de formar puentes de hidrgenos ya que no est muy impedido los hidrgenos.

Con bromo (Br2): El cido maleico reacciona con el bromo, la solucin se decolora lentamente tomando un color amarillo claro. La reaccin es lenta debido al impedimento estrico que presenta ya que tiene una estructura cis con dos grupos voluminosos del mismo lado.

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Con permanganato de potasio KMnO4:

II)

cido Fumrico:

Solubilidad en agua: El cido fumrico en contacto con el agua forma una solucin pastosa de color blanco y si procedemos a agitarlo muy lentamente se disuelve. En teora, el cido fumrico es una molcula apolar, debido que sus momentos dipolares es 0. En este caso, aparentemente se disuelve, a mi parecer, la molcula se solvata con las molculas de agua.

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Con bromo puro: La reaccin del cido fumrico con el bromo, es mucho ms rpida en comparacin con el cido maleico debido a que presenta una estructura trans con un grupo voluminoso a cada lado del plano lo cual le otorga mayor facilidad al bromo para que este pueda atacar a la molcula. La solucin de bromo se decolora rpidamente tomando un color amarillo mucho ms claro.

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Con permanganato de potasio KMnO4:

El cido fumrico (trans) se produce por la isomerizacin del cido malico (cis) mediante una hidrlisis acida. Entre al cido maleico y el cido fumarico presenta una diferencia estructural lo cual produce grandes diferencias en propiedades qumicas y fsicas de stos dos ismeros geomtricos. En las diferentes reacciones de comparacin del cido maleico y fumrico, comprobamos que el cido fumrico es ms estable, esto nos quiere decir que en la prctica comprobamos como un ismero trans es ms estable que el cis. El cido maleico que tiene la configuracin cis (Z) es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusin. En cambio el cido fumrico que tiene la configuracin trans (E), es muy insoluble en agua y de punto de fusin elevado.

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En esta prctica como en muchas se utiliza la cocinilla, es recomendable mantener la temperatura constante y no muy alta para que no se evapore totalmente el agua. Para obtener cristales de cido malico se debe tener en cuenta que al momento de hidrolizarlo se debe dejar ebullir por unos minutos para obtener una mayor concentracin de cidos. Al filtrar el cido maleico precipitado tener cuidado en cmo se coloc el papel filtro en el embudo, para evitar que caigan en nuestros licores madres. En todas las pruebas de comparacin entre el cido maleico y el fumrico, tener todos los tubos de ensayo limpios, adems de manejar con cuidado los reactivos que se usan en la prctica.

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Al trabajar con solventes puros en este caso el bromo lquido puro, se tiene que tener mucho cuidado al trasvasar, debemos contar con todas las medidas de seguridad y la proteccin adecuada.

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