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Lpidos. Caractersticas Generales y tipos de enlaces.

Los lpidos son un conjunto muy heterogneo de molculas orgnicas que se encuentran en la naturaleza, aisladas de las clulas y tejidos, son insolubles en agua y se obtienen por extraccin con disolventes orgnicos no polares (benceno, cloroformo, ter, hexano, etc.), esto se debe a que la mayor parte de un lpido es no polar debido a la diferencia de electronegatividad de carbono y el oxigeno. Esta formado fundamentalmente por carbono, hidrgeno y oxgeno, y en algunas ocasiones por azufre, nitrgeno y fsforo. Sus principales funciones son energticas, de reserva de agua, produccin de calor, estructural, informativa, cataltica. En cuanto a los enlaces, los lpidos pueden encontrarse unidos covalentemente con otras biomolculas como en el caso de los glicolpidos (presentes en las membranas biolgicas), las protenas aciladas (unidas a algn cido graso) o las protenas preniladas (unidas a lpidos de tipo isoprenoide). Tambin son numerosas las asociaciones no covalentes de los lpidos con otras biomolculas, como en el caso de las lipoprotenas y de las estructuras de membrana. Una caracterstica bsica de los lpidos, y de la que derivan sus principales propiedades biolgicas es la hidrofobicidad. La baja solubilidad de los lpidos se debe a que su estructura qumica es fundamentalmente hidrocarbonada (aliftica, alicclica o aromtica), con gran cantidad de enlaces C-H y C-C. La naturaleza de estos enlaces es 100% covalente y su momento dipolar es mnimo. El agua, al ser una molcula muy polar, con gran facilidad para formar puentes de hidrgeno, no es capaz de interaccionar con estas molculas. En presencia de molculas lipdicas, el agua adopta en torno a ellas una estructura muy ordenada que maximiza las interacciones entre las propias molculas de agua, forzando a la molcula hidrofbica al interior de una estructura en forma de jaula, que tambin reduce la movilidad del lpido. Todo ello supone una configuracin de baja entropa (energa que no puede utilizarse para producir trabajo), que resulta energticamente desfavorable. Esta disminucin de entropa es mnima si las molculas lipdicas se agregan entre s, e interaccionan mediante fuerzas de corto alcance, como las fuerzas de Van der Waals. Este fenmeno recibe el nombre de efecto hidrofbico. Reacciones de Reconocimiento de Lpidos: SAPONIFICACIN. La heterogeneidad estructural de los lpidos dificulta cualquier clasificacin sistemtica. El componente lipdico de una muestra biolgica puede ser extrado

con disolventes orgnicos y ser sometido a un criterio emprico: la reaccin de saponificacin. La saponificacin consiste en una hidrlisis alcalina de la preparacin lipdica (con KOH o NaOH). Los lpidos derivados de cidos grasos (cidos monocarboxlicos de cadena larga) dan lugar a sales alcalinas (jabones) y alcohol, que son fcilmente extrables en medio acuoso, a continuacin un ejemplo:

Clasificacin. No todos los lpidos presentes en una muestra biolgica dan lugar a este tipo de reaccin de Saponificacin anterior. Se distinguen por tanto dos tipos de lpidos: Lpidos saponificables: hidrolizados. contienen enlaces ster y pueden ser

Lpidos insaponificables: no tienen enlaces ster ni pueden ser hidrolizados.

I. Lpidos Saponificables. Los lpidos saponificables agrupan a los derivados por esterificacin u otras modificaciones de cidos grasos, y se sintetizan en los organismos a partir de la aposicin sucesiva de unidades de dos tomos de carbono. En esta clasificacin encontramos:

1. Acidos grasos y derivados: son de importancia biolgica, son cidos monocarboxlicos (ej. c laurico: CH3(CH2)10COOH) de cadenas alifticas de diverso tamao y que pueden contener o no insaturaciones.

Los cidos grasos naturales insaturados (lquidos a temperatura ambiente), son ismeros geomtricos cis (sustituyentes estn en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano) que pueden ser monoinsaturados (ej. cido oleco (cido 9-octadecenoco) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH) o poliinsaturados (ej. cido araquidnico (cido 5,8,11,14-eicosatetraenoico) CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH. Los cidos grasos poliinsaturados, se encuentran formando sales o jabones (forma micelas).

cido oleico y el ismero cis. 1 2. Eicosanoides (prostaglandinas, tromboxanos y leucotrienos): Este trmino agrupa a una serie de compuestos derivados de cidos grasos poliinsaturados de 20 tomos de carbono (de donde deriva su nombre), como el cido araquidnico. 3. Lpidos neutros (acilgliceroles y ceras): A. Acilglicridos: En los acilgliceroles (o acilglicridos), uno o ms de los grupos hidroxilo (OH) de la molcula de glicerol, estn esterificados de ah que se dividan en monoacil, diacil y triacilgliceroles; en estos ltimos, todos los hidroxilos del glicerol (3), estn esterificados con cidos grasos. Estos cidos grasos pueden ser iguales entre ellos o diferentes y dependiendo de la longitud de las cadenas que esterifican al glicerol y

de su grado de insaturacin, los triacilgliceroles (triacilglicridos), se dividen en grasas (slidas) o aceites (lquidos). Estas molculas, son hidrofbicas y no forman micelas.

B. Ceras: Las ceras son lpidos completamente insolubles en agua; estn constituidas por cidos grasos esterificados (generalmente con nmero par de tomos de carbono) a alcoholes de cadena larga (de 10 a 30 carbonos). Los cidos grasos que forman parte de estos lpidos, pueden ser ramificados, insaturados o formar anillos. 4. Lpidos anfipticos (glicerolpidos y esfingolpidos). A. Glicerolpidos: consisten de un glicerol-3-fosfato esterificado en C1 y C2 por cidos grasos y en el grupo fosfato con un grupo X polar que es generalmente un derivado de un alcohol.

B. Esfingolpidos: Los esfingolpidos, son componentes importantes de las membranas, derivados del aminoalcohol insaturado esfingosina o dihidroesfingosina (C18). Este alcohol, se une a un cido graso de cadena larga por medio de un enlace amina para formar una ceramida.

II. Lpidos Insaponificables. Los lpidos insaponificables son derivados por aposicin varias unidades isoprnicas, y se sintetizan a partir de una unidad bsica de 5 tomos de carbono: el isopreno. En este grupo de lpidos se incluyen: 1. Terpenos: Estos compuestos, se forman a partir del isopreno (unidad de 5 tomos de carbono); pueden contener desde una hasta ocho unidades. Las unidades pueden arreglarse linealmente (como en el escualeno) o cclicamente (como en la limonina).

2. Esteroides: Son lpidos simples ciclopentanoperhidrofenantreno.

no

saponificables

derivados

del

El colesterol es el esteroide ms abundante en los animales, se clasifica como un esterol por la presencia de un hidroxilo (OH) en el C3 y su cadena lateral aliftica de 8 a 10 tomos de carbono.

El grupo OH en la molcula de colesterol, le da un dbil carcter anfbolico y el ncleo esteroide, es una estructura no polar, rgida y planar. EL colesterol es el precursor metablico de las hormonas esteroides, que son substancias que regulan una gran variedad de funciones fisiolgicas, que incluyen el desarrollo sexual y el metabolismo de los carbohidratos.