ESCUELA POLITCNICA DEL EJRCITO PROYECTO DE QUIMICA ALQUILACIN NIVELACIN DE CARRERA AULA 10 Integrantes: Santiago Ramn Gabriela Rocha

Ana Montenegro QUIMICA Quito -2013

INDICE

Contenido
INDICE ............................................................................................................................................... 2 TEMA: ALQUILACIN .................................................................................................................... 3 OBJETIVO:......................................................................................................................................... 3 DEFINICIN: ..................................................................................................................................... 3 TIPOS DE COMPUESTOS ALQUILADOS ..................................................................................... 4 MATERIAL Y MTODOS: EJEMPLO DE ALQUILACIN ................................................................. 7 Gasolina...7 Anilina.8 REACTIVOS .................................................................................................................................... 10 Metanol: ....10 cido sulfrico: 12 SNTESIS DE ALQUINOS MEDIANTE ALQUILACIN ............................................................ 14 Alquilo.................................................................................................................................. 14 Procesos de alquilacin: ...15 CONCLUSIONES: ........................................................................................................................... 18

TEMA: ALQUILACIN

OBJETIVO: Entender el proceso de alquilacin y de esta manera comprender su importancia en las industrias, sobre todo comprender como funciona.

QUE ES?

Se denomina alquilacin a la transferencia de un grupo alquilo de una molcula a otra. El grupo alquilo puede ser transferido como un carbocatin de alquilo, un radical libre, un carbanin o un carbeno (o sus equivalentes). Los agentes alquilantes son ampliamente utilizados en la qumica ya que el grupo alquilo es probablemente el grupo ms comn

entre las molculas orgnicas. Numerosas molculas orgnicas objetivo o sus precursores sintticos estn formadas por una cadena alquilo que contiene grupos funcionales especficos en un determinado orden. Se utiliza la alquilacin selectiva, o el agregado de partes a la cadena con los grupos funcionales deseados, especialmente cuando no existe un precursor biolgico comn. La alquilacin con solo un tomo de carbono se denomina metilacin.

La alquilacin es un proceso cataltico que requiere de un catalizador de naturaleza cida fuerte, y se utilizan para este propsito ya sea cido fluorhdrico o cido sulfrico.

Permite preparar compuestos aromticos sustituidos con una gran variedad de grupos funcionales segn la ecuacin general: ArH + EX ArE + HX Donde Ar es un compuesto aromtico y E un electrfilo.

TIPOS DE COMPUESTOS ALQUILADOS

La alquilacin es el proceso por el cual se introduce un radical alqulo o un arilalquilio, por sustitucin o adicin, en un compuesto orgnico. Hay cinco tipos generales de alquilacin, segn su forma en que la unin se efectu:

1. Sustitucin de un hidrgeno en un grupo hidroxilo de un alcohol o fenol. En este caso, el alquilo se une al oxigeno.

Metoxibenceno

2. Sustitucin del hidrgeno unido a un tomo de nitrgeno. En este caso, se une el alquilo a un nitrgeno trivalente

3. Adicin de un haluro o un ster de alquilo a un compuesto con un tomo de nitrgeno terciario. En este caso se verifica la unin del radical alqulico al nitrgeno que , por lo general , pasa de trivalente a pentavalente. En realidad, el nitrgeno posee cuatro covalencias ordinarias y una unin electrosttica.

4. Sustitucin del hidrgeno en los compuestos hidrocarbonados. Cuando se sustituye un hidrogeno aromtico estamos ante la alquilacin nuclear, en la que un carbono del radical alqulico se une a un carbono del compuesto alifticos o aromticos.

CH2(CH2)4CH3

5. Compuestos alquilmetlicos. En este caso, el radical alqulico se une a un tomo metlico.

COONa

SiMg.C2H5

6. Alquilacin diversa. En los mercaptanos, el grupo alqulico se une al azufre; en los alquilsilanos, est unido al silicio:

nC12H25SH

Existe gran nmero de radicales alqulicos, pero los ms importantes del punto de vista de la alquilacin industrial son: metilo, etilo, propilo, butilo, amilo y hexilo. Podemos incluir tambin, por su importancia industrial, la introduccin de radicales arilalqulicos y la de los grupos alilo no saturado

C2H5SiCl3

MATERIAL Y MTODOS

EJEMPLO DE ALQUILACIN

GASOLINA

Proceso para la produccin de un componente de gasolinas de alto octanaje por sntesisde butilenos con isobutano. El proceso de alquilacin es una sntesis qumica por mediode la cual se une un alcano ramificado al doble enlace de un alqueno, extrado delcraking o segunda destilacin. Al resultado de la sntesis se le denomina alquilado ogasolina alquilada, producto constituido por componentes isoparafnicos. Su objetivo esproducir una fraccin cuyas caractersticas tanto tcnicas (alto octano) comoambientales (bajas presin de vapor y reactividad fotoqumica) la hacen hoy en da, unode los componentes ms importantes de la gasolina reformulada. La alquilacin es unproceso cataltico que requiere de un catalizador de naturaleza cida fuerte, y se utilizanpara este propsito ya sea cido fluorhdrico o cido sulfrico.Es un proceso de sntesis qumica que consiste en la reaccinde olefinas ligeras con hidrocarburos saturados dando lugar ahidrocarburos saturados de cadena ramificada con alto ndice de octano.La alquilacin es un proceso cataltico que requiere un catalizador de naturaleza cida fuerte, como el cido fluorhdrico (HF) o el cido sulfrico(H2SO4)

Ejemplo, se forma 2,2,4 - trimetilpentano ("isooctano") a partir deisobuteno e isobutano

ANILINA

METANOL +

ACIDO SULFURICO =

ANILINA

La anilina, fenilamina o aminobenceno es un compuesto orgnico, lquido entre incoloro y ligeramente amarillo de olor caracterstico. No se evapora fcilmente a temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se disuelve fcilmente en la mayora de los solventes orgnicos.

PROPIEDADES FSICAS Y QUMICAS TEMPERATURA DE FUSIN TEMPERATURA DE EBULLICIN DENSIDAD MASA MOLAR SOLUBILIDAD EN EL AGUA -6 C a 1atm. 184 C a 1atm. 1021.7 Kg/m3 93.13 g/mol 3.6 g/100 ml a 20 C en agua

PRODUCCIN:

La anilina se produce industrialmente en dos pasos, a partir del benceno. En un primer paso, se realiza la nitracin usando una mezcla de cido ntrico y cido sulfrico concentrados a una temperatura de 50 a 60C, lo que genera nitrobenceno. En el segundo

paso, el nitrobenceno es hidrogenado a 200-300C en presencia de varios catalizadores metlicos. Alternativamente, la anilina puede prepararse a partir de fenol y amoniaco.

Usos:

La anilina se utiliza ampliamente como intermediario en la sntesis de colorantes. Tambin se utiliza en la manufactura de aceleradores de caucho, antioxidantes, productos farmacuticos, tintas de marcar, tetril, agentes blanqueadores en ptica, reveladores fotogrficos, resinas, barnices, perfumes, pulidores de calzado y numerosos productos qumicos orgnicos.

REACTIVOS

Metanol El compuesto qumicometanol, tambin conocido como alcohol metlico o alcohol de madera, es el alcohol ms sencillo. A temperatura ambiente se presenta como un lquido ligero (de baja densidad), incoloro, inflamable y txico que se emplea como anticongelante, disolvente y combustible. Su frmula qumica es CH3OH (CH4O).

Las propiedades fsicas ms relevantes del metanol, en condiciones normales de presin y temperatura, se listan en la siguiente tabla:

Peso Molecular Densidad Punto de fusin Punto de ebullicin

32 g/mol 0.79 kg/l -97 C 65 C

Usos El metanol es un disolvente industrial y se emplea como materia prima en la fabricacin de formaldehdo, se utiliza como anticongelante en vehculos, combustible de bombonas de camping-gas, disolvente de tintas, tintes, resinas y adhesivos. Tambin puede ser aadido al etanol para hacer que ste no sea apto para el consumo.

Peligros La inhalacin es una va importante de exposiciones industriales. El olor del metanol ysus propiedades irritantes proporcionangeneralmente una alarma adecuada deconcentraciones peligrosas. El metanol esligeramente ms pesado que el aire y puede causarasfixia en espacios poco ventilados, situados a nivelbajo o cerrados. Sus principales sntomas son tos, vrtigo, dolor de cabeza y nuseas. Ingestin La ingestin de metanol conduce a una intoxicacin sistmica grave. Los signos osntomas graves de intoxicacin pueden serprecedidos por un perodo asintomtico latente.

La ingestin puede provocar dolor abdominal, jadeo, prdida del conocimiento y vmitos. Contacto con la piel El metanol puede causar ligera irritacin de la piel. Acido Sulfrico

El cido sulfrico, aceite de vitriolo, espritu de vitriolo, licor de vitriolo o tetraoxosulfato (VI) de hidrgeno es un compuesto qumico muy corrosivo cuya frmula es H2SO4. Es el compuesto qumico que ms se produce en el mundo, por eso se utiliza como uno de los tantos medidores de la capacidad industrial de los pases. Una gran parte se emplea en la obtencin de fertilizantes. Tambin se usa para la sntesis de otros cidos y sulfatos y en la industria petroqumica.

Generalmente se obtiene a partir de xido de azufre (IV), por oxidacin con xidos de nitrgeno en disolucin acuosa. Normalmente despus se llevan a cabo procesos para conseguir una mayor concentracin del cido. Antiguamente se lo denominaba aceite o espritu de vitriolo, porque se produca a partir de este mineral.

La molcula presenta una estructura piramidal, con el tomo de azufre en el centro y los cuatro tomos de oxgeno en los vrtices. Los dos tomos de hidrgeno estn unidos a los tomos de oxgeno no unidos por enlace doble al azufre. Dependiendo de la disolucin, estos hidrgenos se pueden disociar. En agua se comporta como un cido fuerte en su primera disociacin, dando el anin hidrogenosulfato, y como un cido dbil en la segunda, dando el anin sulfato.

Adems reacciona violentamente con agua y compuestos orgnicos con desprendimiento de calor.

Aplicaciones

La industria que ms utiliza el cido sulfrico es la de los fertilizantes. Otras aplicaciones importantes se encuentran en la refinacin del petrleo, produccin de pigmentos, tratamiento del acero, extraccin de metales no ferrosos, manufactura de explosivos, detergentes, plsticos y fibras.

En muchos casos el cido sulfrico funge como una materia prima indirecta y pocas veces aparece en el producto final.

En el caso de la industria de los fertilizantes, la mayor parte del cido sulfrico se utiliza en la produccin del cido fosfrico, que a su vez se utiliza para fabricar materiales fertilizantes como el superfosfato triple y los fosfatos de mono y diamonio. Cantidades ms pequeas se utilizan para producir superfosfatos y sulfato de amonio. Alrededor del 60% de la produccin total de cido sulfrico se utiliza en la manufactura de fertilizantes.

Cantidades substanciales de cido sulfrico tambin se utilizan como medio de reaccin en procesos qumicos orgnicos y petroqumicos involucrando reacciones como nitraciones, condensaciones y deshidrataciones. En la industria petroqumica se utiliza para la refinacin, alquilacin y purificacin de destilados de crudo.

En la industria qumica inorgnica, el cido sulfrico se utiliza en la produccin de pigmentos de xido de titanio (IV), cido clorhdrico y cido fluorhdrico.

En el procesado de metales el cido sulfrico se utiliza para el tratamiento del acero, cobre, uranio y vanadio y en la preparacin de baos electrolticos para la purificacin y plateado de metales no ferrosos.

Algunos procesos en la industria de la Madera y el papel requieren cido sulfrico, as como algunos procesos textiles, fibras qumicas y tratamiento de pieles y cuero.

En cuanto a los usos directos, probablemente el uso ms importante es el sulfuro que se incorpora a travs de la sulfonacin orgnica, particularmente en la produccin de detergentes. Un producto comn que contiene cido sulfrico son las bateras, aunque la cantidad que contienen es muy pequea.

SNTESIS DE ALQUINOS MEDIANTE ALQUILACIN

Alquilo El grupo funcional alquilo (nombre derivado de alcano con la terminacin de radical -ilo) es un sustituyente, formado por la separacin de un tomo de hidrgeno de un hidrocarburo saturado o alcano, para que as el alcano pueda enlazarse a otro tomo o grupo de tomos. Se puede suponer que un grupo alquilo puede formarse a partir de un alcano, pero estos grupos no existen por separado (en ese caso se llaman radicales alquilo), o sea, los grupos alquilo no son compuestos en s mismos, sino partes de compuestos mayores. Los grupos alquilo siempre se encuentran unidos a otro tomo o grupo de tomos. A pesar de ello, es interesante considerarlos como partes que se pueden separar pues esto facilita la nomenclatura de los compuestos orgnicos y la comprensin del mecanismo de ciertas reacciones como la transmetilacin.

As, si separamos un hidrgeno de un metano (CH4) nos quedara el grupo metilo (CH3-), pero este grupo no puede estar aislado pues en ese caso sera el radical metilo (CH3) altamente reactivo. Son muy frecuentes y aparecen como sustituyentes o unidades estructurales en muchos compuestos orgnicos

agente alquilante

+ ACIDO

Proceso de Alquilacin

Como vimos en el punto anterior, los alquinos terminales presentan hidrgenos cidos que pueden ser arrancados por bases fuertes, formando acetiluros (base conjugada del alquino). Los acetiluros son buenos nuclefilos y dan mecanismos de sustitucin nuclefila con sustratos primarios.

El propino [1] reacciona con amiduro de sodio en amoniaco lquido para formar el propinil sodio [2]. En la segunda etapa el propinil sodio ataca como nuclefilo al bromuro de metilo [3] para formar 2-Butino [4]. En esta reaccin el alquino se alquila formndose un enlace carbono carbono que aumenta el tamao de la cadena carbonada. La formacin de enlaces carbono-carbono es de gran importancia en sntesis orgnica, permitiendo construir molculas de gran tamao a partir de otras ms pequeas.

La reaccin de alquilacin slo se puede realizar con haloalcanos primarios. As, el bromuro de isopropilo [5] (sustrato secundario) genera propeno [6] por reaccin con propinil sodio [2], mediante mecanismo E2

Obtener 2-pentino a partir de acetileno

Paso 1. Desprotonacin del acetileno con amiduro de sodio

Paso 2. Alquilacin con yoduro de etilo

Paso 3. Desprotonacin del 1-Butino

Paso 4. Alquilacin del 1-butinil sodio con yoduro de metilo

CONCLUSIONES:

Aalquilacin es la transferencia de un grupo alquilo de una molcula a otra. Es proceso cataltico pro tanto requiere de normas de seguridad para trabajar.