PRACTICA 1 REACCIONES DE ADICIN

Introduccin En la reaccin de Adicin se combinan dos molculas para producir una sola. El doble enlace consiste en un enlace fuerte, y en otro dbil, es de esperar que la reaccin implique la ruptura del enlace ms dbil. Hay dos tipos de reacciones: Adicin Electroflica: Adicin de reactivos cidos, ocurre generalmente en compuestos con dobles enlaces no polares. Su importancia radica en que a partir de los alquenos se pueden obtener diversos compuestos. Adicin Nucleoflica: Adicin de reactivos bsicos, ocurre generalmente en compuestos con dobles enlaces polares. La importancia de este tipo de reaccin se debe a que sirve para la identificacin de aldehdos y cetonas, los cuales son elementales en el cuerpo humano. Parte experimental. Adicin Electroflica Se coloca en dos tubos de ensayo una pizca de cido Fumrico, al primer tubo se agrega dos gotas de Br2/CCl4 y al otro dos gotas de KMnO4.

Adicin Nucleoflica a) Adicin Bisulftica Colocar en 6 tubos 0.1 mL o una pizca de los compuestos carbonlicos, lentamente se adiciona 1 mL de solucin alcohlica saturada de NaHSO3 y agita vigorosamente, si se obtiene un precipitado agrega poco a poco 2 mL de agua para observar si se solubilizaba el precipitado. b) Reaccin con el reactivo de Schiff En otros 6 tubos de ensayo se coloca una pizca o .1ml de los compuestos carbonlicos a analizar agrega 2 mL de agua, despus adiciona 2 mL de reactivo de Schiff y agita; previamente se realiz un tubo patrn (negativo) con 1 mL de reactivo de Schiff y 2 mL de agua para comparar con los 6 tubos. Enolizaciones Coloca en un tubo de ensayo 0.5 mL de Acetoacetato de Etilo y en otro tubo 0.5 mL de acetona, en cada tubo se adiciona 1 mL de agua, agita y agrega 2 gotas de solucin diluida de FeCl3, observa la coloracin. *Compuestos carbonlicos a analizar: Acetona, Benzofenona,

Benzaldehdo, Ciclohexanona, Dibenzalacetona, Formaldehdo. Discusin de resultados. Adicin Electroflica Se realiz una Halogenacin al adicionar Br2/CCl4 al cido Fumrico, la reaccin del doble enlace con Br2 produce un ion Bromonio intermediario, el ion bromuro se incorpora para abrir el anillo del in bromonio en estereoqumica anti formando un enlace con el carbono; por lo que se observ un cambio de coloracin de rojizo a naranja por haberse roto el enlace entre los Bromos pues la coloracin rojiza est dada por el Bromo molecular. Al agregar KMnO4 al tubo con cido Fumrico se llev a cabo la formacin de un diol, que consiste en la adicin de un grupo -OH a cada uno de los carbonos que presentan doble enlace, con una estereoqumica sin, dando como resultado el cambio de la coloracin del permanganato de violeta a caf. Adicin Nucleoflica En la adicin Bisulftica, la reaccin se considera positiva si se observa un precipitado pues se obtiene como producto una sal; en el tubo con Formaldehido se

observ una fase blanquecina y un precipitado, es decir, dio positivo debido a que es una molcula pequea ya que el carbono carbonlico tiene enlaces a dos hidrgenos los cuales son pequeos, al adicionar agua se disolvi, debido a que tiene un enlace inico, por lo que se comprob que era una sal. En el tubo con Benzaldehdo se form un pequeo precipitado el cual no se disolvi completamente al adicionar agua. En las reacciones con el reactivo de Schiff las pruebas que daran negativo seran iguales al tubo patrn (el cual era transparente), el compuesto que dio positivo fue el formaldehdo el cual se torn color violeta, mientras que en los dems no se observ ningn cambio, debido a que el reactivo de Schiff solo reacciona con aldehdos con poco impedimento estrico, perdiendo cido sulfuroso produciendo un quinoide de color violeta. Enolizaciones En el tubo de la Acetona no hubo reaccin, se obtuvo una coloracin amarilla y al adicionar el Bromo este permaneci color anaranjado, mientras que en el tubo que contena Acetoacetato de Etilo al adicionar la Solucin

diluida de Cloruro de Fierro se observ una coloracin rojovioleta, lo cual indica que en el tubo que vir a rojo-violeta se produjo un enolato y al adicionar Br2 la coloracin baj de intensidad para despus reaparecer; la Acetona no reaccion debido a que es poco reactiva en comparacin al Acetoacetato de Etilo, pues en este ltimo hay ms densidad electrnica que en la primera. Conclusiones. Esta prctica sirvi para observar las reacciones de adicin experimentalmente tanto como Adicin Nucleoflica y Adicin Electroflica, las cuales son caractersticas de compuestos que presentan dobles enlaces; la primera es comn para la

identificacin alquenos sin sustituir o para varias sntesis a partir de estos; mientras que la segunda es usada para la identificacin de aldehdos y cetonas. La adicin Bisulftica es caracterstica de aldehdos y cetonas con bajo peso molecular, en la prctica se observ que contrario a lo esperado, las cetonas no reaccionaron. En la reaccin con el reactivo de Schiff es caracterstico de los aldehdos.

Bibliografa. McMurry J., Qumica Orgnica, Ed. Cengage Learning, 8va. Edicin, Mxico, 2012, pp. 264-268. Morrison R., Boyd R., Qumica Orgnica. Ed. Addison-Wesley Iberoamericana. 5ta Edicin. 1990