Teodores Prez Vernica Itzel, clave 02

Prctica No. 12: Purificacin de una sustancia problema

Objetivos: o o Purificar un compuesto orgnico a travs de una o varias tcnicas realizadas durante el semestre. Comprobar la pureza determinando el punto de fusin.

Resultados: De la mezcla B (de color amarillo) taramos o.6 gramos y la separamos en sus componentes puros realizando una extraccin selectiva, obteniendo: o En la fase orgnica: 0.48 gramos de compuesto neutro, el cual secamos con sulfato de sodio anhdrido y separamos de la fase orgnica por destilacin simple. Rendimiento= 0.48 g/0.6 g *100= 80%

El punto de fusin de este compuesto fue de 75C, el cual est muy por debajo del valor terico (94 -95). El color del slido obtenido era amarillo.

En la fase acuosa: 0.033 gramos del cido benclico, el cual precipitamos con ayuda de NaOH al 40% y separamos el precipitado de la fase acuosa por filtracin al vaco, el slido obtenido era ligeramente amarillo, su punto de fusin fue de 130 muy por debajo del terico (150 C). Rendimiento= (0.033/0.6)*100= 5.5 %

El punto de fusin de la mezcla de ambos compuesto (punto de fusin mixto) si estuvo por debajo del valor terico del punto de fusin de ambos compuestos.

Anlisis de resultados: El aspecto tanto del slido neutro obtenido tena el color del bencilo (amarillo) y el del compuesto acido obtenido era ligeramente amarillo como el cido benclico, obtuvimos ms compuesto neutro que acido lo cual cremos correcto porque la muestra problema B era amarilla. Sin embargo los datos reportados en la literatura deca que tenamos que tener ms compuesto cido (90% de cido benclico) que neutro (bencilo) , adems el punto de fusin de cada compuesto tanto cido como neutro estaba por debajo del valor terico con lo que deducimos que nuestros compuestos estaban impuros. En un principio pensamos que haba hecho una mala extraccin de los compuestos pero la extraccin se hizo adecuadamente, lo malo fue que al identificar la fase orgnica y la fase acuosa nos dejamos llevar por el color de las fases, olvidndonos que la densidad de la fase orgnica (acetato) era menor que la densidad del agua, datos que ya habamos deducido antes de empezar la purificacin del compuesto y ya sabamos que la fase acuosa es la que iba quedar abajo, pero nos dejamos llevar por el color del bencilo que era amarillo y al ver que la fase de abajo era amarilla pensamos que esa era la orgnica, finalmente nos dimos cuenta por los resultados obtenidos que identificamos mal la fase orgnica y la fase acuosa aplicando en cada fase un mtodo de purificacin errneo para separar el compuesto puro que haba en cada fase. En general aunque no obtuvimos los compuestos puros aprendimos algo muy importante: las apariencias engaan y no debimos dejarnos llevar por el color de las fases sino que siempre debemos basarnos en la densidad del disolvente orgnico empleado: o o Si la densidad del disolvente orgnico es mayor que la del agua, la fase orgnica va quedar abajo. Si la densidad del disolvente orgnico es menor que la del agua, la fase orgnica es la que queda arriba. La densidad del acetato de etilo es menor que la densidad del agua y por tanto la fase orgnica queda arriba.

Cuestionario 1. Qu es punto de Fusin? La temperatura a la cual se lleva a cabo la transicin del estado solido a lquido. 2. Por qu debe calibrarse el termmetro del aparato de Fisher- Johns? Porque como todo instrumento de medicin, este termmetro aporta cierta incertidumbre en la medicin de las temperaturas, esta es la razn por la que primero medimos el punto de fusin de sustancias puras cuyos puntos de fusin son bien conocidos, de esta forma podemos saber que tanto se desva el termmetro con respecto del punto de fusin real. 3. Explique si la grafica de calibracin de un aparato de Fisher- Johns puede utilizarse para trabajar en otros aparatos similares? No porque cada aparato tiene una incertidumbre de error diferente, en ese caso no tendramos que hacer la grfica sino que haya habra una en donde basarnos. 4. Adems del aceite de Nujol es posible utilizar otros lquidos para esta misma practica, Cules? Qu criterios deben tenerse en cuenta para su eleccin? Se utilizan aceites que tengan puntos de ebullicin elevados para evitar que se evaporen antes de determinar el punto de fusin del compuesto slido, tales como glicerina, aceite de siliconas, aceite de semilla de algodn, aceite de parafina lquida, etc.

5. De la siguiente tabla de compuestos, Explique por qu razn son puros o impuros?

Compuesto cido acetilsaliclico cido 2-(4-clorobenzoil)benzoico Ferroceno cido 4(metiltio)benzoico 4-Aminobenzoato de etilo N-(4Hidroxifenil)etanamida cido (R,S)-2-(4isobutilfenil)propinico

pf Observado (C) 133-134 96-97 173 185-205 75-80 168-171 60-69

pf Reportado (C) 134-136 149-150 172-174 192-196 88-90 168-172 77-78

El cido acetilsaliclico est puro ya que el lmite del rango del punto de fusin observado coincide con el inicio del rango del punto de fusin reportado. El cido 2-(4-clorobenzoil) benzoico est impuro ya que el rango del punto de fusin observado est muy por debajo del reportado. El ferroceno est puro ya que el punto de fusin observado est dentro del rango del observado.

cido 4-(metiltio) benzoico, impuro porque difiere en ms de dos grados del rango del punto de fusin reportado.
4-Aminobenzoato de etilo, impuro porque el rango observado est muy por debajo del rango del punto de fusin reportado.

N-(4-Hidroxifenil)etanamida, puro porque el rango del punto de fusin observado est dentro del rango reportado.
cido (R,S)-2-(4-isobutilfenil)propinico, impuro porque el rango del punto de fusin observado est muy por debajo del rango reportado.

6. Por qu fue necesario realizar la mezcla de sus muestras problema? Para ver como vara el punto de fusin de la mezcla con respecto al punto de fusin de los compuestos puros que forman la mezcla. El punto de fusin de la mezcla es menor que el punto de fusin de cada uno de los compuestos puros que forman la mezcla. Bibliografa: vila